Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.
Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой
Классификация органических соединений
.
- Систематическая номенклатура ИЮПАК
- Правила составления названий алканов
- Кислородсодержащие органические вещества
- Азотсодержащие органические вещества
- Другие органические вещества
- Admin
- Рациональная номенклатура
- Классификация органических соединений по номенклатуре июпак
- 1 Предельные, насыщенные углеводороды (алканы)
Систематическая номенклатура ИЮПАК
В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).
Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:
Наличие двойных или тройных связей в молекулах органических соединений обозначают, добавляя в конце слова суффикс -ен или -ин:
Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:
Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:
Название углеводородных радикалов:
Правила составления названий алканов
1. Выбирают главную углеродную цепь
Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь, являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.
Например
, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а
2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.
Например
, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:
3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.
Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.
При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.
Например
, правильная нумерация в главной углеродной цепи
Тривиальная
номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.
Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.
Классификацию органических веществ определяют строение углеродной цепи (углеродного скелета) и наличие и особенности строения функциональных групп.
Углеродный скелет
–
это последовательность соединенных между собой атомов углерода в органической молекуле.
Функциональная группа –
это атом или группа атомов, которая определяет принадлежность молекулы к определенному классу органических веществ и химические свойства, соответствующие данному классу веществ.
Углеводороды
– это вещества, состав которых отражается формулой С х
Н у
, то есть в их составе только атомы углерода и водорода.
В зависимости от типа связей между атомами С, они делятся на предельные
или насыщенные (все связи одинарные) и непредельные
(ненасыщенные) — в молекуле присутствуют двойные и тройные связи.
Кроме того, углеводороды делятся на циклические
(углеродная цепь образует кольцо) и ациклические
или алифатические (углеродная цепь не замкнута в кольцо).
Кислородсодержащие органические вещества
Так как кислород имеет валентность II, он может образовать либо 2 одинарные связи, либо одну двойную. Соответственно, в органической молекуле он соединяется с водородом и углеродом.
Основные функциональные группы, содержащие кислород:
- группа –О-Н (гидроксильная)
- группа >С=О (карбонильная)
- группа –СОО- (карбоксильная)
Еще один класс кислородсодержащих органических веществом — это . В простых эфирах углеводородные радикалы соединены с атомов кислорода.
, диметиловый эфир:
Азотсодержащие органические вещества
Азотсодержащие вещества можно также разделить на классы по наличию определенных функциональных групп.
- амины – содержат группы –NН 2
, –NH–, либо -N< , - нитрилы (группа –СºN),
Некоторые органические вещества содержат и азот, и кислород.
К ним относятся:
- аминокислоты – полифункциональные соединения, которые содержат и карбоксильную группу –COOH, и аминогруппу –NH 2
Другие органические вещества
Органические соединения очень многочисленны и разнообразны.
К важным классам органических соединений также относятся галогенопроизводные органические вещества R–Hal ,которые содержат также атомы галогенов (хлора, фтора, брома и др.).
В состав органических соединений также могут входить несколько одинаковых или различных функциональных групп.
В этой статье мы разберем, как составлять молекулярные формулы основных классов органических соединений из информации об особенностях строения (наличие кратных связей, циклов, функциональных групп), и наоборот — как определять общую формулу гомологического ряда веществ с определенными функциональными группами, кратными связями или циклами.
За основу берем формулу алканов — предельных нециклических углеводородов с одинарными связями между атомами углерода.
В молекуле линейных
на каждый атом углерода приходится по два атома водорода плюс по одному дополнительному атому водорода на концах углеродной цепи:
Таким образом, общая формула предельных нециклических углеводородов (алканов)
— C n
H 2n+2
.
В присутствует одна двойная связь. Двойная связь «отщипывает» от молекулы два атома водорода:
Таким образом, общая формула нециклических углеводородов, в молекулах которых есть одна двойная связь (алкенов)
C n
H 2n+2-2
— C n
H 2n
.
Формулы алкенов отличаются от формул алканов с таким же количеством атомов углерода на 2 атома водорода:
C 3
H 8
— C 3
H 6
= 2H
Каждая пара атомов водорода определяет
молекулы. Степень ненасыщенности алкенов равна одному.
В присутствует одна тройная связь. Тройная связь «отщипывает» от молекулы уже четыре атома водорода
:
Таким образом, общая формула нециклических углеводородов, в молекулах которых есть одна тройная связь (алкинов): C n
H 2n+2-4
— C n
H 2n-2
.
Формулы алкинов отличаются от формул алканов с таким же количеством атомов углерода на 4 водорода:
C 3
H 8
— C 3
H 4
= 4H
Степень ненасыщенности алкинов равна двум.
В присутствуют две двойные связи. Две двойные связи «отщипывают» от молекулы уже четыре атома водорода:
Таким образом, общая формула нециклических углеводородов, в молекулах которых есть две двойные связи (алкадиенов)
: C n
H 2n+2-4
— C n
H 2n-2
.
Степень ненасыщенности алкадиенов также равна двум.
В присутствуют только одинарные связи и атомы углерода образуют замкнутый цикл. Наличие цикла также уменьшает количество атомов водорода на два:
Таким образом, общая формула циклических углеводородов, в молекулах которых есть только одинарные связи (циклоалканов)
: C n
H 2n+2-2
— C n
H 2n
.
В присутствует одна одинарная связь и атомы углерода образуют замкнутый цикл. Наличие цикла и двойной связи уменьшает количество атомов водорода на четыре:
Таким образом, общая формула циклических углеводородов, в молекулах которых есть одна двойная связь (циклоалкенов)
: C n
H 2n+2-4
— C n
H 2n-2
.
Этот ряд можно продолжить и дальше:
Алкатриены
— содержат три двойные связи, общая формула: C n
H 2n+2-6
= C n
H 2n-4
Алкенины
— содержат одну двойную и одну тройную связь, общая формула:
C n
H 2n+2-6
= C n
H 2n-4
и так далее.
Определите молекулярную формулу и степень ненасыщенности гомологического ряда следующих классов органических веществ:
а) C n
H 2n-6
, степень ненасыщенности 4, не хватает 8 атомов Н до алкана
б) C n
H 2n-4
, степень ненасыщенности 3, не хватает 6 атомов Н до алкана
в) C n
H 2n-6
, степень ненасыщенности 4, не хватает 8 атомов Н до алкана
г) C n
H 2n-8
, степень ненасыщенности 5, не хватает 10 атомов Н до алкана
Эта система работает и наоборот: знание молекулярной формулы можно определить возможный состав вещества.
, проанализируем формулу С 3
Н 6
.
До формулы алкана не хватает С 3
Н 8
— С 3
Н 6
= 2Н два атома водорода.
Степень непредельности равна одному. То есть в молекуле органического вещества есть либо цикл
, либо двойная связь
.
Определите возможную структуру (наличие кратных связей, циклов) молекул, которым соответствуют следующие формулы:
а)
а) C n
H 2n-2
, степень ненасыщенности 4, в молекуле либо две двойные связи, либо цикл и двойная связь, либо тройная связь
б) C n
H 2n-4
, степень ненасыщенности 6, в молекуле либо три двойные связи; цикл и тройная связь; тройная связь и двойная связь и др.
в) C n
H 2n-6
, степень ненасыщенности 8:
4 двойные связи; цикл и 3 двойные связи; две тройные связи; тройная связь и две двойные связи и др.
г) C n
H 2n-8
, степень ненасыщенности 10:
5 двойных связей; цикл и 4 двойные связи и др.
Тривиальные названия органических веществ (тривиальная номенклатура)
— это названия органических веществ, которые присвоили тем или иным веществам, и которые не относятся ни к какой системе названия веществ (систематической номенклатуре и др.).
Тривиальные названия неорганических веществ (тривиальная номенклатура)
Admin
Рациональная номенклатура
По рациональной номенклатуре
за основу названия органического соединения берется название простейшего члена гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения,
образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами.
По рациональной номенклатуре предельные углеводороды
рассматриваются как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы.
В рациональных названиях углеводородов перед словом «метан» перечисляются в порядке увеличения сложности названия радикалов, связанных с центральным углеродным атомом. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, перед названием их ставится приставка, образованная из греческих числительных (ди–
два, три–
три, тетра–
четыре, пента–
пять, гекса–
шесть).
Производные предельных углеводородов, содержащие атомы галогенов и нитрогруппы, получают названия точно также.
Непредельные углеводороды
с двойной (тройной) связью рассматриваются как замещенные этилена (ацетилена).
Одноатомные предельные спирты
рассматривают как производные первого члена ряда спиртов – метилового спирта, который называют карбинолом
.
Номенклатура органических соединений
Органическая
номенклатура — это система классификации
и наименований органических веществ.
В настоящее время для органических
соединений применяют три типа номенклатуры:
тривиальная, рациональная и систематическая
номенклатура – номенклатура IUPAC
(ЮПАК) — International
Union
of
Pure
and
Applied
Chemistry
(Международного союза теоретической и
прикладной химии).
Тривиальная
(историческая) номенклатура – первая
номенклатура, возникшая вначале развития
органической химии, когда не существовало
классификации и теории строения
органических соединений. Органическим
соединениям давали случайные названия
по источнику их получения (щавелевая
кислота, яблочная кислота, ванилин), по
цвету или запаху (ароматические
соединения) реже по химическим свойствам
(парафины). Многие из этих названий
применяются до сих пор. Например:
мочевина, индиго, фуксин, масляная,
винная и валериановая кислота.
Рациональная
номенклатура – по этой номенклатуре
за основу наименования органического
соединения обычно принимают название
наиболее простого (чаще всего первого)
члена данного гомологического ряда.
Все остальные соединения рассматриваются
как производные этого соединения,
образованные замещением в нем атомов
водорода углеводородными или иными
радикалами (например: триметилуксусный
альдегид, метиламин, хлоруксусная
кислота, метиловый спирт).
В
настоящее время такая номенклатура
применяется только в тех случаях, когда
она дает особенно наглядное представление
о соединении.
Систематическая
номенклатура — номенклатура IUPAC –
международная единая химическая
номенклатура. Систематическая номенклатура
основывается на современной теории
строения и классификации органических
соединений и пытается решить главную
проблему номенклатуры: название каждого
органического соединения должно
содержать правильные названия функций
(заместителей) и основного скелета
углеводорода и должно быть таким, чтобы
по названию можно было написать правильную
структурную формулу.
Классификация органических соединений по номенклатуре июпак
Классификация
органических соединений построена на
важном принципе, согласно которому
физические и химические свойства
органического соединения в первом
приближении определяются двумя основными
критериями — строением углеродного
скелетасоединения и егофункциональными
группами. В соответствии со строениемуглеродного
скелетавсе органические соединения
могут быть разделены на две большие
группы:
1. Ациклические
соединения —
углеводороды и их производные с открытыми
цепями углеродных атомов, не содержащие
в молекулах колец и циклов. Их называют
также алифатическими соединениями.
Ациклические соединения, в свою очередь,
подразделяются на:
В
предельных углеводородах атомы углерода
соединены друг с другом простыми (С─
С) связями, у непредельных в цепи
углеродных атомов имеется одна или
несколько двойных (С=С) или тройных (С≡С)
связей.
Ациклические
соединения могут быть нормальными
(неразветвленными) или разветвленными
в зависимости от того, имеет ли углеродная
цепь линейное строение (все атомы
углерода, кроме концевых, имеют по две
связи с атомами водорода) или атомы эти
водорода заменены на различные
углеводородные заместители или
функциональные группы.
2.
Циклические
соединения
– это соединения, содержащие замкнутые
цепи атомов. Их можно разделить на
следующие подгруппы:
2.1.
Карбоциклические
соединения, в циклическую систему
которых входят только углеродные атомы.
В свою очередь они подразделяются на:
а)
алициклические
(предельные и непредельные);
2.2.
Гетероциклические
соединения
,
у которых в циклической системе, кроме
атомов углерода, присутствуют и атомы
других элементов – гетероатомы (O, N, S,
P
и др.). Подобно карбоциклическим
соединениям гетероциклические делятся
на алициклические (тетрагидрофуран,
дигидропиран, морфолин) и ароматические
(фуран, пиридин, тиазол).
Алканы
(также насыщенные
углеводороды
,
парафины
,
алифатические
соединения
)
–
ациклические
углеводороды
линейного или разветвлённого строения,
содержащие только простые связи и
образующие гомологический
ряд
с
общей
формулой C
n
H
2
n
+2
.
Алканы являются насыщенными углеводородами
и содержат максимально возможное число
атомов водорода.
Каждый атом углерода
в молекулах алканов находится в состоянии
sp 3
-гибридизации —
все 4 гибридные орбитали атома углерода
равны по форме и энергии, 4 электронных
облака направлены в вершины тетраэдра
под углами 109°28′. За счёт одинарных связей
между атомами углерода возможно свободное
вращение частей молекулы вокруг
углеродной связи. Тип углеродной связи —
σ-связи,
связи малополярны и плохо поляризуемы.
Длина углеродной связи — 0,154 нм.
Простейшим представителем класса
является метан
(CH 4
).
Циклоалканы,
циклопарафины, цикланы, насыщенные
циклические углеводороды общей формулы
C n
H 2
n
.
Кольцо простейшего циклоалкана –
циклопропана состоит из трёх метиленовых
СН 2
-групп,
его ближайшего гомолога –
циклобутана — из четырёх и т.д.,
вследствие чего незамещённые циклоалканы
часто называются полиметиленовыми
углеводородами, или полиметиленами.
Так,
циклопентан
C 5
H 10
называется пентаметиленом, циклогексан
C 6
H 12
–
гексаметиленом. Последние два циклоалкана
содержатся в нефтях, поэтому их нередко
называют также нафтенами.
По физическим и химическим свойствам
циклоалканы аналогичны насыщенным
ациклическим углеводородам ряда метана.
По
номенклатуре ИЮПАКназвания алканов образуются при помощи
суффикса —
ан
путём
добавления к соответствующему корню
от названия
углеводорода.
Если алкан является разветвленным, то
выбирается наиболее длинная неразветвлённая
углеводородная цепь так, чтобы у
наибольшего числа заместителей был
минимальный номер в цепи. В названии
соединения цифрой указывают номер
углеродного атома, при котором находится
замещающий радикал, затем название
радикала и название главной цепи.
Если
радикалы повторяются, то перечисляют
цифры, указывающие их положение, а число
одинаковых радикалов указывают
приставками ди-, три-, тетра-. Если радикалы
неодинаковые, то их названия перечисляются
в алфавитном порядке. В циклоалканах
различные заместители также перечисляются
в алфавитном порядке, а нумерация цепи
идет от первого заместителя. Например:
Непредельные
углеводороды
—
углеводороды
с открытой цепью или циклические, в
молекулах которых между атомами
углерода
имеются двойные или
тройные
связи. Названия отдельных гомологов
этиленовых углеводородов производят
от названий предельных углеводородов
с тем же числом углеродных атомов путем
замены родового окончания –
ан
на окончание –
ен
(или
— илен
).
Например, этан – этилен, пропан –
пропилен, изобутан – изобутилен, и т.д.
Алкины
— алифатические
непредельные углеводороды, в молекулах
которых между углеродными атомами
имеется одна тройная связь. Углеводороды
ряда ацетилена являются еще более
непредельными соединениями, чем
соответствующие им алкены (с тем же
числом углеродных атомов).
По
систематической номенклатуре ацетиленовые
углеводороды называют заменяя в алканах
суффикс -ан
на суффикс -ин
.
Алкены
и алкины, число атомов углерода в которых
больше трёх, имеют изомеры
.
Для непредельных соединений характерна
изомерия углеродного скелета, положения
двойной связи, межклассовая и
пространственная.
В
состав главной цепи обязательно включают
двойную или тройную связь, которая
определяет начало нумерации. Если
молекула содержит одновременно и
двойную, и тройную связи, то предпочтение
в нумерации отдают двойной связи:
Ароматические
соединения (арены)
—
циклические
органические соединения,
которые имеют в своём составе ароматическую
систему связей.
Они могут иметь насыщенные или ненасыщенные
боковые цепи. К наиболее важным
ароматическим
углеводородам
относятся бензол
С 6
Н 6
и его гомологи: толуол
С 6
Н 5
СН з
,
ксилол
С 6
Н 4
(СН з
) 2
и др.; нафталин
C 10
H 8
,
антрацен
С 14
Н 10
и их производные.
Отличительные
химические свойства — повышенная
устойчивость ароматического ядра и
склонность к реакциям
замещения.
Основными источниками получения
ароматических углеводородов служат
каменноугольная
смола,
нефть
и нефтепродукты.
Большое значение имеют синтетические
методы получения. Ароматические
углеводороды — исходные продукты для
получения кетонов,
альдегидов
и кислот ароматического ряда, а также
многих других веществ.
Основными
классами кислородсодержащих органических
соединений являются спирты,
карбонильные соединения
и карбоновые
кислоты
.
1.
Спирты
.
Спиртами называют органические
соединения, содержащие в своем составе
функциональную группу ОН
(гидроксильную
группу), связанную с углеводородным
радикалом. Таким образом, молекулу
спирта можно представить как молекулу
воды, в которой один атом водорода
замещен на углеводородный заместитель.
В соответствии с номенклатурой ИЮПАК
название спирта образуется из названия
углеводородного радикала + окончание
-ол
.
Если число атомов углерода в молекуле
больше двух, указывается, у какого атома
находится гидроксильная группа (-ол-1,
-ол-4
). Если
гидроксильных групп несколько, то
указывается их количество (этандиол,
пропантриол). Изомерами спиртов являются
простые
эфиры
. В
молекуле простого эфира атом кислорода
с обоих сторон связан с углеводородными
радикалами. Подобно молекулам воды,
молекулы спиртов могут образовывать
водородные связи друг с другом и с
молекулами воды. Это обуславливает
хорошую растворимость многих спиртов
в воде и высокую температуру их кипения.
В отличие от спиртов эфиры летучи, имеют
значительно более низкие, по сравнению
со спиртами, температуры кипения и плохо
растворимы в воде.
Органические
соединения, молекулы которых содержат
карбонильную группу С=О
,
называются карбонильными
.
В зависимости от характера связанных
с карбонильной группой заместителей
различают альдегиды
,
кетоны
,
и их функциональные производные.
2.
Альдегиды.
Альдегидами
называются органические соединения,
содержащие карбонильную группу, в
которой карбонильный атом углерода
связан с одним углеводородным радикалом
и одним атомом водорода. Исключение
составляет только муравьиный альдегид,
в котором оба заместителя – атомы
водорода.
3.
Кетоны.
Кетонами
называются органические соединения,
которые содержат карбонильную группу,
связанную с двумя углеводородными
радикалами. В молекуле кетона радикалы
могут быть одинаковыми или разными.
Для
альдегидов часто используют тривиальные
названия, соответствующие названиям
кислот (с тем же числом углеродных
атомов), в которые альдегиды переходят
при окислении. По систематической
номенклатуре названия альдегидов
образуют прибавляя окончание -аль
к названию родоначального углеводорода
с самой длинной углеродной цепью,
включающей карбонильную группу, от
которой и начинают нумерацию цепи.
Названия ароматических альдегидов
производят от родоначальной структуры
ряда — бензальдегида С
6
Н
5
—СН=0
.
Кетоны называют по наименованию
радикалов, связанных с карбонильной
группой, или по систематической
номенклатуре: к названию предельного
углеводорода добавляют суффикс
-он
и указывают номер атома углерода,
связанного с карбонильным кислородом.
Нумерацию начинают с ближайшего к
кетонной группе конца цепи.
Изомерия
альдегидов связана только со строением
радикалов, которые могут иметь как
нормальную (неразветвленную), так и
разветвленную цепь.
Изомерия
кетонов связана со строением радикалов
и с положением карбонильной группы в
углеродной цепи. Альдегиды и кетоны,
имеющие одинаковую брутто-формулу, по
отношению друг к другу являются
межклассовыми изомерами.
4.
Карбо́новые кислоты
—
класс органических соединений, молекулы
которых содержат одну или несколько
функциональных групп –COOH
,
которые называются карбоксильными.
Карбоксильная группа сочетает в себе
две функциональные
группы
— карбонильную
C=O
и гидроксильную
O
— H
,
взаимно влияющие друг на друга. Кислотные
свойства карбоновых кислот обусловлены
смещением электронной плотности к
карбонильному кислороду и вызванной
этим явлением дополнительной (по
сравнению со спиртами)
поляризации связи О-Н
.
Вследствие этого карбоксильная группа
может сравнительно легко отщеплять
протон.
Анион R
—
COO
−
называется
ацильным
остатком
.
R-COOH
= R-COO
−
+ H
+
В
зависимости от радикала, связанного с
карбоксилом, различают алифатические
(предельные и непредельные), алициклические,
ароматические и
гетероциклические
карбоновые кислоты. По числу карбоксильных
групп кислоты могут быть одно-, двух- и
многоосновными. При введении в молекулы
кислоты других функциональных групп
(например, -ОН, =CO, -NH 2
и др.) образуются окси-,
кето-,
аминокислоты
и другие классы соединений.
За
редкими исключениями карбоновые кислоты
являются слабыми. Например, у
уксусной
кислоты
CH 3
COOH
константа
кислотности
равна 1,75×10 −5
.
Ди- и трикарбоновые кислоты более
сильные, чем монокарбоновые.
Растворимость
в воде и высокие температуры кипения
карбоновых кислот обусловлены образованием
межмолекулярных водородных
связей.
С увеличением
молекулярной
массы
растворимость
кислот в воде уменьшается.
Гидроксильная
группа в карбоновых кислотах может быть
замещена на различные функциональные
группы (O-R – сложные эфиры, NH 2
– амиды, галогены – галогенангидриды).
Амины
—
органические соединения, являющиеся
производными аммиака,
в молекуле
которого один, два или три атома
водорода
замещены на
углеводородные
радикалы.
По числу замещённых атомов водорода
различают соответственно первичные
(замещен один
атом водорода), вторичные
(замещены два атома водорода из трех) и
третичные
(замещены три атома водорода из трех)
амины. По характеру органической
группы, связанной с атомом азота,
различают алифатические
CH 3
-N<
, ароматические
С 6
H 5
-N<
и жирно-ароматические (содержат
ароматический и алифатический радикалы)
амины. По числу NH 2
-групп
в молекуле амины делят на моноамины,
диамины,
триамины
и т. д. К названию органических
остатков, связанных с азотом, добавляют
слово «амин», при этом группы упоминают
в алфавитном порядке: CH
3
NHC
3
Н
7
—
метилпропиламин,
CH
3
N(С
6
Н
5
)
2
—
метилдифениламин. Для высших аминов
название составляется путем принятия
за основу углеводорода, прибавлением
приставки «амино», «диамино», «триамино»,
и указанием числового индекса атома
углерода.
Для
некоторых аминов используются тривиальные
названия: С
6
Н
5
NH
2
—
анилин (систематическое название —
фениламин).
Амины,
являясь производными аммиака, имеют
сходное с ним строение и проявляют
подобные ему химические свойства.
Практически все амины являются основаниями
различной силы. Водные растворы
алифатических аминов проявляют щелочную
реакцию, так как при их взаимодействии
с водой образуются гидроксиды алкиламмония,
аналогичные гидроксиду аммония:
Важнейшую
роль в живых организмах играют
аминокислоты, являющиеся структурными
единицами белков, и так называемые
азотистые основания (аденин, гуанин,
тимин, цитозин и урацил), с помощью
которых в нуклеиновых кислотах (ДНК и
РНК) кодируется и передается информация.
Галогенорганические
соединения
—
органические
вещества, содержащие хотя бы однусвязь C-Hal
—
углерод-галоген.
Галогенорганические соединения, в
зависимости от природы галогена,
подразделяют на:
Галогенорганические
соединения можно рассматривать как
органические соединения, в которых
водород, имеющий прямую связь с углеродом,
замещен на соответствующий галоген.
Исходя из этого подхода, выделяют
галогенуглеводороды(галогеналканы, галогеналкены,
галогеналкины и т. п.), галогензамещенные
спирты, галогенкарбоновые кислоты и
пр. Атомы галогенов могут быть замещены
на различные функциональные группы
( ОН, NH
2
,
CN
,
SH
),
поэтому галогенорганические соединения
широко применяются как реагенты в
органическом синтезе.
Многие
галогенуглеводородышироко применяются в технике как
растворители (дихлорэтан, метиленхлорид,
хлорбензол), хладагенты (фреоны, хлористый
этил), мономеры (винилхлорид, тетрафторэтилен)
средства пожаротушения (четыреххлористый
углерод), а также в медицине (хлороформ,
йодоформ, хлористый этил) и сельском
хозяйстве для защиты растений (ДДТ,
гексахлоран).
За
основу рациональной номенклатуры обычно
берут укоренившиеся тривиальные названия
простейших соединений соответствующих
классов, а более сложные рассматриваются
как продукты замещения атомов водорода
в соединении, принятом за основу,
различными атомами или группами.
Для
наименования многих соединений сложного
строения принципы рациональной
номенклатуры недостаточны.
В
формуле алкана, который требуется
назвать, за основу берут один из атомов
углерода (обычно тот, вокруг которого
сгруппировано наибольшее число наиболее
простых радикалов), принимая его за
углерод молекулы метана. Название
составляют из наименований радикалов,
соединенных с центральным атомом
углерода, добавляя слово «метан».
Количество одинаковых радикалов
обозначают с помощью греческих
числительных «ди-», «три-», «тетра-».
Например, ниже приведены рациональные
названия изомерных гексанов:
Этиленовые
углеводороды рассматривают как
производные простейшего в данном
гомологическом ряду углеводорода
этилена, указывая названия радикалов,
соединённых с этиленовой группировкой
> C
=
C
<
. Количество одинаковых радикалов
обозначают с помощью греческих
числительных «ди-», «три-», «тетра-». При
наличии двух одинаковых или разных
радикалов указывают, симметрично ( симм-
)
или несимметрично ( несимм-
)
они расположены по отношению к этиленовой
группировке.
Если
с этиленовой группировкой связаны три
или четыре неодинаковых радикала,
образующие её атомы углерода можно
обозначить греческими буквами ,
,
и таким
образом обозначить положения радикалов.
Например:
Ацетиленовые
углеводороды рассматривают как
производные простейшего в данном
гомологическом ряду углеводорода
ацетилена, указывая названия радикалов,
соединенных с ацетиленовой группировкой
— C
C
—
. Одинаковые радикалы обозначают с
помощью греческого числительного «ди-».
Например:
Первичные,
вторичные, третичные спирты можно
рассматривать как производные простейшего
спирта — метилового, или карбинола, в
котором водородные атомы замещены на
один, два или три радикала. Название
составляют из наименований радикалов,
добавляя слово «карбинол». Количество
одинаковых радикалов обозначают с
помощью греческих числительных «ди-»,
«три-». Например:
Все
альдегиды рассматриваются как производные
уксусного альдегида, в котором атомы
водорода замещены на углеводородные
радикалы. Например:
Кетоны
рассматриваются как производные ацетона,
в котором атомы водорода замещены на
углеводородные радикалы. Количество
одинаковых радикалов обозначают с
помощью греческих числительных «ди-»,
«три-», «тетра-» и т.д. При наличии двух
одинаковых или разных радикалов
указывают, симметрично ( симм-
)
или несимметрично ( несимм-
)
они расположены по отношению к кетонной
группировке. Например:
Аналогично
альдегидам карбоновые кислоты
рассматриваются как производные уксусной
кислоты, в которой атомы водорода
замещены на углеводородные радикалы.
Например:
Составление
названия органического соединения по
номенклатуре ИЮПАК производят в описанной
ниже последовательности.
Основу названия
молекулы составляет главная цепь. Ее
находят по следующим признакам:
1 В ней должны
содержаться функциональные
группы
(–ОН,
–СООН, и т.д.).
2 Из функциональных
групп выбирают старшую. Правилами ИЮПАК
принят определенный порядок старшинства
групп (табл.1). Функциональные группы
могут обозначаться приставками
(префиксами) или суффиксами. Эта старшая
группа (и только она) будет обозначаться
суффиксом. Остальные группы обозначаются
приставками (префиксами).
3 Старшая группа
определяет порядок нумерации атомов
углеродной цепи — атом углерода главной
цепи, несущий старшую функциональную
группу, получает наименьший возможный
номер, т.е. нумерация начинается от того
конца цепи, к которому ближе старшая
группа.
4 Если возможен
выбор между равноправными цепями,
предпочтение отдается более ненасыщенной,
а при возможности выбора между цепями,
преимущество будет за более длинной
углеродной цепью.
5 Главную цепь
нумеруют от конца, к которому ближе
старшая группа, если функциональных
групп нет – от кратной связи; если цепь
насыщенная – от конца, где ближе
расположены алкильные группы.
6 Главную цепь
называют (корень – название нормального
углеводорода с самой длинной цепью
углеродных атомов), добавляя окончание
(суффикс) для старшей группы, а остальные
заместители обозначают приставками в
алфавитном порядке с указанием
соответствующего номера атома углерода
главной цепи к которому присоединен
заместитель. Наконец, соответствующими
суффиксами (перед суффиксом старшей
группы) обозначают кратные связи –
сначала двойные (–ен), затем тройные
(–ин) – с соответствующей нумерацией.
При необходимости используют префиксы,
указывающие на кратность заместителей
(групп): моно–, ди–, три–, тетра–, пента–,
гекса–, гепта–, окта– и т.д.
1. 3,7-
диметилоктадиен-2, 6-аль (цитраль)
— входит в
состав препарата, применяемого
для лечения
заболевания глаз.
участник
обменных процессов в организме.
Старшая
харак-теристическая гру-ппа: – овая
кислота
Родоначальная
структура – глав-ная углеродная цепь:
бутан
3.
2–амино–3–меркапто–3–метилбутановая
кислота (пеницилламин)
– антидот, применяемый при отравлениях
соединениями тяжелых металлов.
Старшая
характе–ристическая группа: – овая
кислота
Родоначальная
стру–ктура – главная углеродная цепь:
бутан
4. 2-изопропил-
5-метилциклогексанол-1 (ментол)
— компонент препарата валидол.
Родоначальная
структура: карбо-цикл – циклогек-сан
Старшая
характе-ристическая групп-па : ОЛ
1 Предельные, насыщенные углеводороды (алканы)
Для громадного
числа соединений, названия которых
построены по номенклатуре ИЮПАК,
родоначальными являются углеводороды
(таблица 3). Первые четыре соединения
этого ряда имеют полусистематические
названия: метан, этан, пропан, бутан,
названия последующих соединений этого
ряда построены из корня, числительного
суффикса «–ан», который свидетельствует
о том, что все связи насыщены.
Такие углеводороды
называются нормальными или неразветвленными.
Названия ацикличных,
насыщенных (предельных) углеводородов
с прямой цепью и число их возможных
изомеров
Разветвленные
насыщенные углеводороды называют по
имеющейся в формуле углеводорода самой
длинной углеродной цепи, добавляя в
качестве приставки название боковой
цепи. Самую длинную углеродную цепь
нумеруют, причем направление нумерации
выбирают так, чтобы цифры, указывающие
положение боковых цепей, были наименьшими:
Наличие нескольких
одинаковых радикалов обозначается
соответствующей умножающей приставкой:
ди-, три-, тетра-, пента-, и т.д.
Если в алкане
имеется несколько различающихся по
сложности боковых цепей, то в названии
их перечисляют в алфавитном порядке.
Приставки ди–, три– и т.д. при определении
алфавитного порядка во внимание не
принимаются.
Допускается
перечисление названия боковых цепей в
порядке возрастания их сложности.
Вышеназванное соединение можно назвать:
2,5-диметил-4-этил-5-изопропилнонан.
Если в насыщенном
разветвленном ациклическом углеводороде
имеются цепи равной длины, то в качестве
главной цепи выбирают наиболее
разветвлённую.
Номенклату́ра ИЮПА́К
— система наименований химических соединений и описания науки химии в целом. Она развивается и поддерживается в актуальном состоянии Международным союзом теоретической и прикладной химии — ИЮПАК
(IUPAC).
Правила номенклатуры органических и неорганических соединений содержатся в официальных изданиях ИЮПАК, среди которых основными сводами правил являются:
- Синяя книга ( Blue Book
)
— Правила номенклатуры органических соединений.
[1]
[2]
- Красная книга ( Red Book
) — Правила номенклатуры неорганических соединений
. [3]
- Зелёная книга ( Green Book
) — рекомендации по использованию символов, составленные совместно с ИЮПАК - Золотая книга ( Gold Book
) — компендиум
по технической терминологии, применяемой в химии.
Изменения в этих документах публикуются в журнале « Pure and Applied Chemistry
».
Использование номенклатуры ИЮПАК для органических соединений, содержащих функциональные группы, можно также рассмотреть на примере циклогексанола
(cyclohexanol):
H 11
OH
- Присутствие в молекуле циклической углеродной цепи отражается в приставке цикло-
( cyclo-)
. - Указание длины углеродной цепи из 6 атомов отражается основой гекс
( hex)
. - Наличие в структуре насыщенной (без кратных связей) углеродной цепи определяется «химическим окончанием» (суффиксом) — ан
(- ane)
. - Наличие спиртовой (гидроксильной) функциональной группы приводится в «химическом окончании» (суффиксе) — ол
(-ol)
.
Два указанных выше химических окончания (суффикса) объединяются в одно окончание
-анол
(-
anol)
, указывающее на наличии в структуре насыщенной углеродной цепи соединенной с гидрокисльной группой.
Примером номенклатуры неорганической химии ИЮПАК является хлорат калия
(KClO 3
):
- Henri A. Favre, Warren H. Powell.
Nomenclature of Organic Chemistry
. — 2013-12-05. Архивировано
10 февраля 2023 года.
- Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013
. — Cambridge, England: Royal Society of Chemistry, 2014. — 1 online resource (ixiii, 1568 pages) с. — ISBN 978-1-84973-306-9
, 1-84973-306-6. Архивировано
23 июня 2023 года.
- Nomenclature of inorganic chemistry. I UPAC recommendations 2005
. — Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2005. — xii, 366 pages с. — ISBN 978-0-85404-438-2
, 0-85404-438-8. Архивировано
12 декабря 2019 года.
- IUPAC Publications List
Архивировано
9 мая 2010 года.
retrieved 15 April 2010 - Karl-Heinz Hellwich, Richard M. Hartshorn, Andrey Yerin, Ture Damhus, Alan T. Hutton.
Brief guide to the nomenclature of organic chemistry (IUPAC Technical Report)
(англ.)
// Pure and Applied Chemistry. — 2020-03-26. — , . — . — ISSN
0033-4545 1365-3075, 0033-4545
. — doi
: 10.1515/pac-2019-0104
. Архивировано
11 февраля 2023 года.
