НАЗВАНИЯ РАДИКАЛОВ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ТАБЛИЦА

Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.

Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой
Классификация органических соединений
.

Тривиальные названия органических веществ (тривиальная номенклатура)
— это названия органических веществ, которые присвоили тем или иным веществам, и которые не относятся ни к какой системе названия веществ (систематической номенклатуре и др.).

Тривиальные названия неорганических веществ (тривиальная номенклатура)

Admin

Органическая химия –

это химия углерода и его соединений с другими элементами.

В молекулах органических веществ могут присутствовать также атомы: водорода Н, кислорода О, азота N, серы S, фосфора P, галогенов, металлов и других элементов.

Количество известных органических соединений в настоящее время превышает 20 миллионов.

Тривиальная
 номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.

Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.

Арены (ароматические углеводороды)
–
это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: C _n
H _2n–6

при n ≥ 6.

Строение, номенклатура и изомерия ароматических углеводородов

Способы получения ароматических углеводородов

Химические свойства ароматических углеводородов

– это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

– это явление существования веществ с одинаковым составом, но различным строением.

Например
, формуле C ₄
H ₁₀
соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом:

При этом температура кипения н-бутана –0,5 ^о
С, а изобутана –11,4 ^о
С.

В sp-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и одна p-орбиталь. Две p-орбитали не  вступают в гибридизацию:

Две sp-гибридные орбитали атома углерода направлены в пространстве под углом 180 ^о

друг к другу, что соответствует линейному строению.

Изображение с портала orgchem.ru

При этом две р-орбитали располагаются перпендикулярно друг другу и перпендикулярно линии, на которой расположены гибридные орбитали.

Например
, молекула ацетилена имеет линейное строение.

Классификацию органических веществ определяют строение углеродной цепи (углеродного скелета) и наличие и особенности строения функциональных групп.

Углеродный скелет
–
это последовательность соединенных между собой атомов углерода в органической молекуле.

Функциональная группа –
это атом или группа атомов, которая определяет принадлежность молекулы к определенному классу органических веществ и химические свойства, соответствующие данному классу веществ.

Углеводороды
– это вещества, состав которых отражается формулой С _х
Н _у
, то есть в их составе только атомы углерода и водорода.

В зависимости от типа связей между атомами С, они делятся на предельные
или насыщенные (все связи одинарные) и непредельные
(ненасыщенные)  — в молекуле присутствуют двойные и тройные связи.

Кроме того, углеводороды делятся на циклические
(углеродная цепь образует кольцо) и ациклические
или алифатические (углеродная цепь не замкнута в кольцо).

Углеводороды
– это вещества, состав которых отражается формулой С _х
Н _у
, то есть в их составе только атомы углерода и водорода.

В зависимости от типа связей между атомами С, они делятся на предельные
или насыщенные (все связи одинарные) и непредельные
(ненасыщенные)  — в молекуле присутствуют двойные и тройные связи.

Кроме того, углеводороды делятся на циклические
(углеродная цепь образует кольцо) и ациклические
или алифатические (углеродная цепь не замкнута в кольцо).

В sp ²
-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и две p-орбитали. Одна p-орбиталь не гибридизуется:

Три sp ²
-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому три sp ²
-гибридные орбитали атома углерода направлены в пространстве под углом 120 ^о

друг к другу, что соответствует плоскому строению (треугольник).

При этом негибридная р-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости, в которой расположены три гибридные sp ²
— орбитали.

Изображение с портала orgchem.ru

Например
, молекула этилена C ₂
H ₄
имеет плоское строение. Сигма-связь между атомами углерода образуется за счет перекрывания sp ²
-гибридных орбиталей. Пи-связь между атомами углерода образуется за счет перекрывания негибридных р-орбиталей.

Модель молекулы этилена:

В sp ³
-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и три p-орбитали. При этом образуются четыре sp ³
-гибридные орбитали:

Изображение с портала orgchem.ru

Четыре sp ³
-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в состоянии sp ³
-гибридизации направлены в пространстве под углом 109 ^о
28’
  друг к другу, что соответствует тетраэдрическому строению.

Например
, в молекуле метана CH ₄
атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода. Валентный угол Н–С–Н в метане равен 109 ^о
28’

Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение
атомов углерода.

Например
, пространственное строение н-бутана

Первый представитель гомологического ряда аренов — бензол:

Ближайший гомолог бензола – толуол (метилбензол):

При составлении названия ароматического соединения за главную цепь принимают молекулу бензола. Если в ароматическом кольце несколько заместителей, то атомы углерода бензольного кольца нумеруются: в направлении, где больше заместителей, от самого главного заместителя (чем больше атомов углерода в радикале, тем он старше).

Если в молекуле бензола присутствуют два заместителя, то также используют систему специальных приставок:

• орто
  
  
  — (о-)
  
  если заместители расположены у соседних атомов углерода в бензольном кольце (1,2-положения) ;
  
  
• мета
  
  
  — (м-)
  
  заместители расположены через один атом углерода (1,3-положения);
• пара
  — (п-)
  
  заместители расположены на противоположных сторонах кольца (1,4-положения).

Для названия многих производных бензола используют тривиальные названия:

Названия радикалов, содержащих ароматическое кольцо:

Основные положения теории строения органических соединений

Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям.
  Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается структурной формулой
(формулой строения).

• Свойства веществ зависят не только от вида и числа атомов в молекуле, но и от их взаимного расположения
  – т.е. от строения молекулы.

Это приводит к тому, что вещества одного и того же состава могут иметь разное строение, т. е. к появлению изомерии.

Изомеры –
это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

При этом температура кипения н-бутана -0,5 ^о
С, а изобутана -11,4 ^о
С.

• По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы – определить свойства.
• Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние
  друг на друга. Это отражается на химических и физических свойствах вещества.

Рассмотрим подробно строение молекулы бензола.
В ней присутствуют три двойные связи С=С, три одинарные связи С–C и шесть одинарных связей С–Н.

Структурная формула бензола:

Сокращенная структурная формула бензола:

Каждый из шести атомов углерода в молекуле бензола находится в состоянии sp ²
-гибридизации
.

Каждый атом углерода в молекуле бензола связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Валентные углы равны 120 ⁰
:

Атомы углерода и водорода в молекуле бензола, соединенные σ-связями, образуют правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и все σ-связи С–С и С–Н лежат в одной плоскости.  

Негибридные р-орбитали атомов углерода образуют единую циклическую (ароматическую) π-систему
– единое электронное облако над и под плоскостью кольца.

Соответственно, на самом деле все связи между атомами углерода в молекуле бензола одинаковой длины (0,140 нм), что соответствует промежуточному значению между одинарной и двойной ( полуторная связь)
. 

Соответственно, в молекуле бензола между углеродными атомами нет обычных одинарных и двойных связей, а все они выравнены (делокализованы).

Поэтому структурную формулу бензола изображают в виде правильного шестиугольника и кружка внутри него, который обозначает делокализованные π-связи:

1
. В ответе перечисляем через знак « +
» только продукты реакции с коэффициентами. Левую часть реакции писать не нужно. Например:

10 уксусная кислота + 4 K2SO4 + 8 MnSO4 + 12 вода

2
. Ответ должен учитывать только те реагенты, которые указаны в задаче, нельзя «брать» дополнительные реагенты. Например, если уравнение в задаче «CH ₃
CHO + KMnO ₄
», требуется дописать уравнение окисления именно в нейтральной среде, а не в кислой. Если без дополнительного реагента реакция не идет, пишем в ответ « не идет
».

Исключение:
если в задаче один из реагентов дан в растворе (индекс «p-р»), в уравнении реакции может дополнительно участвовать вода.

3
. Ответ должен учитывать условия реакции и формы реагента, если они есть. Если при данных условиях реакция не идет, в ответ пишем « не идет
».

4
. Если у реагентов нет коэффициентов, вы должны сами выбрать, в каком молярном соотношении могут вступить друг с другом эти реагенты в данных условиях, и в соответствии с этим уравнять реакцию. Например, в задаче «C ₆
H ₅
OH + Cl ₂
» допустимо как моно-хлорпроизводное, так и конечный продукт. Если один из реагентов имеет коэффициент, его необходимо учесть, задача «C ₆
H ₅
OH + 1
Cl ₂
» означает, что требуется именно моно-хлорпроизводное. Если в уравнении коэффициент одного из реагентов указан, а у другого реагента нет — значит у него подразумевается коэффициент 1.

5
. Вещества можно записывать систематическими или тривиальными названиями, а также формулой. Но название должно быть однозначным, например, ответ «хлорид железа» не будет засчитан, т.к. неясно, это FeCl ₂
или FeCl ₃
. Метилгексан тоже не будет засчитан, т.к. неоднозначен локант, а вот метилбутан — ок.

6
. Если реакция дает нестехиометрическую смесь продуктов, в ответе следует писать преобладающий продукт. Если при данных условиях преобладающий продукт неоднозначен (или это выходит за рамки школы) система примет любой допустимый вариант ответа.

7
. Коэффициенты и знаки « +
» можно отделять пробелами или не отделять, как вам удобнее. Но если название содержит радикал, стоит отделять коэффициент пробелом, чтобы система не спутала коэффициент с локантом и забытым дефисом.

8
. Коэффициенты в уравнении должны быть сокращены, но сокращать нужно лишь на общий множитель во всем уравнении. Нельзя сокращать общий множитель коэффициентов в правой части уравнения, если левая при этом окажется дробной. Коэффициент 1 писать не надо.

9
. Порядок перечисления продуктов на ваше усмотрение.

10
. Во время решения задачи можно пользоваться только химическими таблицами, справочником и графическим редактором. Если во время решения задачи вы сделаете запрос на любое вещество или реакцию, а потом отправите ответ, ваш рейтинг участника не будет повышен.

Различают два основных вида изомерии : структурную и пространственную (стереоизомерию)

   Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле;  
стереоизомеры — расположением атомов  в пространстве
.

– соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается.

1. Изомерия углеродного скелета:

вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Например, молекулярной формуле С ₅
Н ₁₂
соответствуют три изомера:

обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы
или заместителя
при одинаковом углеродном скелете молекул.

2.1. Изомерия положения функциональной группы

. Например, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С ₃
Н ₈
О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт):

2.2. Изомерия положения кратной связи

может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной)  связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2:

2.3. Межклассовая изомерия

– ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу
.

Например, формуле С ₂
Н ₆
О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир):

– это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая ( цис
— транс
) и оптическая изомерия.

1. Геометрическая изомерия (или  цис-транс
-изомерия)

Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла.

Например
, для алкенов и циклоалканов.

Двойная связь не имеет свободного вращения вокруг своей оси.

Поэтому заместители у атомов углерода при двойной связи могут быть расположены либо по одну сторону от плоскости двойной связи ( цис
-изомер), либо по разные стороны от плоскости двойной связи ( транс
-изомер). При этом никаким вращением нельзя получить из цис
-изомера транс
-изомер, и наоборот.

Например, бутен-2 существует в виде цис
— и транс
-изомеров

1,2-Диметилпропан также образует цис-транс
-изомеры:

Геометрические изомеры различаются по физическим свойствам (температура кипения и плавления, растворимость, дипольный момент и др.). Например, температура кипения цис
-бутена-2 составляет 3,73 ^о
С, а транс
-бутена-2 0,88 ^о
С.

При этом цис
— транс
-изомерия характерна для соединений, в которых каждый атом углерода при двойной связи С=С (или в цикле) имеет два различных
заместителя.

Например
, в молекуле бутена-1 C
H ₂
= C
H-CH ₂
-CH ₃
заместители у первого атома углерода при двойной связи (два атома водорода) одинаковые, и цис
— транс
-изомеры бутен-1 не образует. А вот в молекуле бутена-2 CH ₃
— C
H= C
H-CH ₃
заместители у каждого атома углерода при двойной связи разные (атом водорода и метильная группа CH ₃
), поэтому бутен-2 образует
цис
— и транс
-изомеры.

Таким образом, для соединений вида СH ₂
=СHR и СR ₂
=СHR’ цис
— транс
-изомерия не характерна.

2
. Оптическая изомерия

– это пространственные изомеры, молекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптическая изомерия свойственна молекулам веществ, имеющих асимметрический атом углерода.

Асимметрический атом углерода

— это атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

Такие молекулы обладают оптической активностью
— способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через раствор вещества.

Например, оптические изомеры образует 3-метилгексан:

Гомологи. Гомологический ряд

Органические вещества разных классов тесно взаимосвязаны.

Соединения, содержащие одинаковые функциональные свойства, проявляют схожие химические и физические свойства.

Вещества, которые содержат одинаковые функциональные группы, имеют сходное строение, но отличаются друг от друга на одну или несколько групп –СH ₂
–, образуют гомологический ряд.

Гомологи –
это вещества, которые входят в один и тот же гомологический ряд.

Группу  –СH ₂
– называют гомологической разностью
.

Гомологический ряд аренов

Простейший представитель гомологического ряда аренов — бензол:

Ближайший гомолог бензола – толуол (метилбензол):

Еще один представитель гомологического ряда бензола – этилбензол:

Другие органические вещества

Органические соединения очень многочисленны и разнообразны.

К важным классам органических соединений также относятся галогенопроизводные органические вещества R–Hal ,которые содержат также атомы галогенов (хлора, фтора, брома и др.).

В состав органических соединений также могут входить несколько одинаковых или различных функциональных групп.

Тримеризация ацетилена

При нагревании ацетилена под давлением над активированным углем молекулы ацетилена соединяются, образуя бензол. 

При тримеризации пропина образуется 1,3,5-триметилбензол.

Другие органические вещества

Органические соединения очень многочисленны и разнообразны.

К важным классам органических соединений также относятся галогенопроизводные органические вещества R–Hal ,которые содержат также атомы галогенов (хлора, фтора, брома и др.).

В состав органических соединений также могут входить несколько одинаковых или различных функциональных групп.

Правила составления названий алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь

Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь,  являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.

Например
, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а

2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.

Например
, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:

3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.

_{Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.}

При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

Например
_{, правильная нумерация  в главной углеродной цепи}

Реакции замещения

Реакции замещения у ароматических углеводородов протекают ^{по ионному механизму (электрофильное замещение)}
. При этом атом водорода замещается на другую группу (галоген, нитро, алкил и др.).

Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl

3
, FeBr 3
) .

При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl 3
образуется хлорбензол:

_{Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr 3
. Также в качестве катализатора можно использовать металлическое железо.}

Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола:

Гомологи бензола содержат алкильные заместители
, которые обладают электронодонорным эффектом
: из-за того, что электроотрицательность водорода меньше, чем углерода, электронная плотность связи С-Н смещена к углероду.

На нём возникает избыток электронной плотности, который далее передается на бензольное кольцо.

Поэтому гомологи бензола легче вступают в реакции замещения в бензольном кольце. При этом
 гомологи бензола вступают в реакции замещения преимущественно в орто
— и пара
-положения

Например
, при взаимодействии толуола с хлором  образуется смесь продуктов, которая преимущественно состоит из орто
-хлортолуола и пара
-хлортолуола

Мета
-хлортолуол образуется в незначительном количестве.

При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре
(300 ^о
С) происходит замещение водорода не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале.

Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»).

Например, при хлорировании этилбензола:

 Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь).

При этом образуется нитробензол:

Серная кислота способствует образованию электрофила NO ₂
⁺
:

Толуол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.

В продуктах реакции мы указываем либо о
-нитротолуол:

Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол):

2.3. Алкилирование ароматических углеводородов

Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl 3,
FeBr 3
и др.) с образованием гомологов бензола.

Например
_{, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола}

_{Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.}

_{Например
, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола}

Например
, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)

Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.

Например
, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды

2.4. Сульфирование ароматических углеводородов

Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO ³
в серной кислоте (олеум) с образованием бензолсульфокислоты:

Реакции присоединения
Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора.

Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.). 

При гидрировании бензола образуется циклогексан:

При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:

1.2. Хлорирование аренов

Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре
, под действием ультрафиолетового излучения.

При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран)
.

Гексахлоран – пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено.

Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C)
, то происходит замещение атомов  водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце.

Например
, при хлорировании толуола на свету образуется бензилхлорид

Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу
(«альфа-положение»).

Например
, этилбензол реагирует с хлором на свету

Типы связей в молекулах органических веществ

Одна из характеристик химических связей — тип перекрывания орбиталей атомов в молекуле.

По характеру перекрывания различают σ-(сигма) и π‑(пи) связи.

σ-Связь
— это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит вдоль оси, соединяющей ядра атомов.

σ-Связь может быть образована любыми типами орбиталей (s, p, d, гибридизованными).

σ-Связь — это основная связь в молекуле, которая преимущественно образуется между атомами.

Между двумя атомами возможна только одна σ-связь.

π-Связь
— это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит в плоскости, перпендикулярной оси, соединяющей ядра атомов, сверху и снизу от оси связи.

π-Связь образуется при перекрывании только р- (или d) орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу.

π-Связь является дополнительной к σ-связи, она менее прочная и легче разрывается при химических реакциях.

Гибридизация атомных орбиталей углерода

Электронная формула атома углерода в основном состоянии: 

+6С  1s
  2s
  2p 

В возбужденном состоянии: один электрон переходит с 2s-подуровня на 2р-подуровень.

+6С ^*
1s ²

  2s ¹

 2p ³
 

_{Таким образом, в возбужденном состоянии углерод содержит четыре неспаренных электрона, может образовать четыре химические связи и проявляет валентность IV в соединениях.}

При образовании четырех химических связей атомом углерода происходит гибридизация атомных орбиталей.

Гибридизация атомных орбиталей
— это выравнивание электронной плотности атомных орбиталей разного типа с образованием новых, молекулярных орбиталей, форма и энергия которых одинаковы.

_{В гибридизацию вступают атомные орбитали с небольшой разницей в энергии (как правило, орбитали одного энергетического уровня). В зависимости от числа и типа орбиталей, участвующих в гибридизации, для атома углерода возможны sp} 3
, sp 2
и sp-гибридизация.

Структурная изомерия

Для  гомологов бензола характерна структурная изомерия
.

Структурные изомеры
— это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

• Изомерия углеродного скелета в боковой цепи
  характерна для ароматических углеводородов, которые содержат три и более атомов углерода в боковой цепи.

Формуле С ₉
Н ₁₂
соответствуют изомеры изопропилбензол и пропилбензол

• Изомерия положения заместителей
  характерна для аренов, которые содержат два и более заместителей в бензольном кольце.

Формуле С ₈
Н ₁₀
соответствуют изомеры 1,3-диметилбензол, 1,2-диметилбензол и др.

Дегидрирование циклоалканов

При дегидрировании циклогексана и его гомологов при нагревании в присутствии катализатора образуется бензол или соответствующие гомологи бензола.

Например
, при нагревании циклогексана в присутствии палладия образуется бензол и водород

Например
, при нагревании метилциклогексана в присутствии палладия образуется толуол и водород

Азотсодержащие органические вещества

Азотсодержащие вещества можно также разделить на классы по наличию определенных функциональных групп.

• амины – содержат группы –NН ₂
  , –NH–, либо -N< ,
• нитрилы (группа –СºN),

Некоторые органические вещества содержат и азот, и кислород.

К ним относятся:

• аминокислоты – полифункциональные соединения, которые содержат и карбоксильную группу –COOH, и аминогруппу –NH ₂
  

Классификация органических соединений

Классификацию органических веществ определяют строение углеродной цепи (углеродного скелета) и наличие и особенности строения функциональных групп.

Углеродный скелет
–
это последовательность соединенных между собой атомов углерода в органической молекуле.

Функциональная группа –
это атом или группа атомов, которая определяет принадлежность молекулы к определенному классу органических веществ и химические свойства, соответствующие данному классу веществ.

Азотсодержащие органические вещества

Азотсодержащие вещества можно также разделить на классы по наличию определенных функциональных групп.

• амины – содержат группы –NН ₂
  , –NH–, либо -N< ,
• нитрилы (группа –СºN),

Некоторые органические вещества содержат и азот, и кислород.

К ним относятся:

• аминокислоты – полифункциональные соединения, которые содержат и карбоксильную группу –COOH, и аминогруппу –NH ₂
  

Окисление аренов

Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят.

_3.1. 
Полное окисление – горение

При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания аренов в общем виде:

При горении ароматических углеводородов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

_{Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.}

_{3.2. О}
кисление гомологов бензола

Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании.

При этом происходит окисление всех связей у атома углерода
, соседнего с бензольным кольцом, кроме связи этого атома углерода с бензольным кольцом.

Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте
с образованием бензойной кислоты:

Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании
, то образуется соль бензойной кислоты – бензоат калия:

Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия
при нагревании.

При окислении других гомологов бензола всегда остаётся только один атом С в виде карбоксильной группы (одной или нескольких, если заместителей несколько), а все остальные атомы углерода радикала окисляются до углекислого газа или карбоновой кислоты.

Например
, при окислении этилбензола перманганатом калия в серной кислоте образуются бензойная кислота и углекислый газ

Например
, при окислении этилбензола перманганатом калия в нейтральной кислоте образуются соль бензойной кислоты и карбонат

Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты:

При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты:

Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа:

Кислородсодержащие органические вещества

Так как кислород имеет валентность II, он может образовать либо 2 одинарные связи, либо одну двойную. Соответственно, в органической молекуле он соединяется с водородом и углеродом.

Основные функциональные группы, содержащие кислород:

• группа –О-Н (гидроксильная)
  
• группа >С=О (карбонильная)
  
• группа –СОО- (карбоксильная)
  

Дегидроциклизация алканов

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

Химические свойства аренов

 
– непредельные углеводороды, молекулы которых содержат три двойных связи и цикл. Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других непредельных углеводородов.

Для ароматических углеводородов характерны реакции:

• окисления (для гомологов бензола).

Из-за наличия сопряженной π-электронной системы молекулы ароматических углеводородов вступают в реакции присоединения
очень тяжело, только в жестких условиях — на свету или при сильном нагревании, как правило, по радикальному механизму

Бензольное кольцо представляет из себя скопление π-электронов, которое притягивает электрофилы. Поэтому для ароматических углеводородов характерны реакции электрофильного замещения атома водорода у бензольного кольца.

Ароматическая система бензола устойчива к действию окислителей. Однако гомологи бензола окисляются под действием перманганата калия и других окислителей.

Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце

Если в бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и содержащие другие атомы (гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т.п.), то реакции замещения атомов водорода в ароматической системе протекают строго определенным образом, в соответствии с характером влияния заместителя на ароматическую π-систему.

Заместители подразделяют на две группы в зависимости от их влияния на электронную плотность ароматической системы: электронодонорные (первого рода) и электроноакцепторные (второго рода).

Типы заместителей в бензольном кольце

Например
, толуол реагирует с хлором в присутствии катализатора с образованием смеси продуктов, в которой преимущественно содержатся орто
-хлортолуол и пара
-хлортолуол. Метильный радикал — заместитель первого рода.

В уравнении реакции в качестве продукта записывается либо орто
-хлортолуол, либо пара
-хлортолуол.

Например
, при бромировании нитробензола в присутствии катализатора  преимущественно образуется мета
-бромнитробензол. Нитро-группа — заместитель второго рода

Алкилирование бензола и его гомологов

• Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl _3,
  FeBr ₃
  и др.) с образованием гомологов бензола.

Например
, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола

• Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.

Например
, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола

Например
, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)

• Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.

Например
, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды

Систематическая номенклатура ИЮПАК

В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:

Наличие двойных или тройных связей в молекулах органических соединений обозначают, добавляя в конце слова суффикс -ен или -ин:

Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:

Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:

Название углеводородных радикалов:

Реакция Вюрца-Фиттига

Хлорбензол реагирует с хлорметаном и натрием. При этом образуется смесь продуктов, одним из которых является толуол:

Декарбоксилирование солей бензойной кислоты

Реакция Дюма
— это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

Декарбоксилирование 
— это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe)  соли органической кислоты.

Взаимодействие бензоата натрия с гидроксидом натрия в расплаве протекает аналогично реакции получения алканов по реакции Дюма с образованием бензола и карбоната натрия:

Получение стирола

Стирол можно получить дегидрированием этилбензола:

Стирол можно также получить действием спиртового раствора щелочи на продукт галогенирования этилбензола (1-хлор-1-фенилэтан):

Особенности свойств стирола

Стирол (винилбензол, фенилэтилен)
– это производное бензола, которое имеет в своем составе двойную связь в боковом заместителе.

Общая формула гомологического ряда стирола: C _n
H _2n-8

.

Молекула стирола содержит заместитель с кратной связью у бензольного кольца, поэтому стирол проявляет все свойства, характерные для алкенов – вступает в реакции присоединения, окисления, полимеризации
.

Стирол присоединяет водород, кислород, галогены, галогеноводороды и воду
в соответствии с правилом Марковникова.

Например
, при гидратации стирола образуется спирт:

Стирол присоединяет бром при обычных условиях, то есть обесцвечивает бромную воду

При полимеризации стирола образуется полистирол
:

Как и алкены, стирол окисляется водным раствором перманганата калия при обычных условиях. Обесцвечивание водного раствора перманганата калия
— качественная реакция на стирол:

При жестком окислении стирола перманганатом калия в кислой среде (серная кислота) разрывается двойная связь и образуется бензойная кислота и углекислый газ:

При окислении стирола перманганатом калия в нейтральной среде при нагревании также разрывается двойная связь и образуется соль бензойной кислоты и карбонат:

Типы углеродных атомов в составе органических молекул

Типы углеродных атомов в составе органических молекул

Формулы строения органических веществ

Состав органического вещества можно описать химическими формулами.

Химические формулы органических веществ бывают следующих типов:

Простейшая формула
– может быть получена опытным путем через определение соотношения количества атомов химических элементов в веществе.

Например
, простейшая формула метана CH ₄
, а вот бензола – СН.

Истинная формула (брутто-формула)
– показывает истинный состав молекулы, но не показывает ее структуру. Истинная формула показывает точное количество атомов каждого элемента в одной молекуле.

Например
, истинная формула бензола C ₆
H ₆
.

Полная (развернутая) структурная формула однозначно описывает порядок соединения атомов в молекуле. 

Например
, полная структурная формула бутана:

Сокращенная структурная формула

– это структурная формула, в которой не указываются связи между углеродом и водородом.

Например
, сокращенная структурная формула бутана:

Кислородсодержащие органические вещества

Так как кислород имеет валентность II, он может образовать либо 2 одинарные связи, либо одну двойную. Соответственно, в органической молекуле он соединяется с водородом и углеродом.

Основные функциональные группы, содержащие кислород:

• группа –О-Н (гидроксильная)
  
• группа >С=О (карбонильная)
  
• группа –СОО- (карбоксильная)
  

Еще один класс кислородсодержащих органических веществом — это . В простых эфирах углеводородные радикалы соединены с атомов кислорода.

, диметиловый эфир:

Углерод в органических веществах

Атомы углерода могут соединяться друг с другом с образованием цепей различного строения (разветвленные, неразветвленные, замкнутые) и длины (от двух до сотен тысяч атомов углерода).

В органических веществах углерод имеет валентность
IV
(образует 4 связи).

• Атом углерода может образовывать одинарные, двойные и тройные связи.

CH ₃
-CH ₃
               CH ₂
=CH ₂
               CH≡CH

В основе современной органической химии лежит теория строения органических соединений.