РАДИКАЛЬНО ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Радикально-функциональной
номенклатурой пользуются для названия
соединений, в которых присутствуют
группы, указанные в таблице 5.

Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.

Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой Классификация органических соединений.

С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. номенклатуры. Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.

Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.

Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.

В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.

С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:

Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.

В 1892 году на
международном конгрессе химиков была
принята Женевская номенклатура. Она в
1930 году в Льеже была расширена и дополнена,
после чего ее стали называть Льежской.
В 1957 году на конгрессе ИЮПАК были приняты
основные правила современной
систематической номенклатуры органических
соединений ИЮПАК. Они были дополнены в
1965, 1969, 1976 и 1993 годах. Эта номенклатура
вобрала в себя опыт всех предыдущих
номенклатур, она позволяет применять
ряд тривиальных и полутривиальных
названий радикалов или функциональных
групп. Она допускает несколько вариантов
образования названий органических
соединений, среди которых заслуживают
внимания заместительный и, до некоторой
степени, радикально функциональный
варианты.

1. Классификация
органических соединений:

а) по строению
углеродного скелета;

б) по природе
функциональных групп.

2. Номенклатура
органических соединений.

В
органической химии особенно актуальны
вопросы классификации и номенклатуры,
т.к. объектами изучения являются миллионы
соединений. Классифицировать органические
соединения можно по разным признакам,
например по составу, строению, свойствам,
применению. Однако важнейшими признаками
классификации органических соединений
являются строение углеродного скелета
молекулы и наличие в ее составе
функциональных групп.

Родоначальными
соединениями в органической химии
являются углеводороды.

По
природе функциональных групп органические
соединения делят на классы. Все
классы органических соединений
взаимосвязаны. Переход от одних классов
соединений к другим осуществляется в
основном за счет превращения функциональных
групп без изменения углеродного скелета.

Соединения
близкого строения, но отличающиеся по
составу на гомологическую разность
(СН2),
называются
гомологами. Гомологи, расположенные в
порядке возрастания их молекулярной
массы, образуют
гомологический ряд. Состав
молекул всех членов гомологического
ряда может быть выражен одной общей
формулой. Формула любого последующего
гомолога может быть получена прибавлением
к формуле предыдущего соединения
гомологической разности. Гомологические
ряды могут быть построены для всех
классов органических соединений. Зная
свойства одного из членов гомологического
ряда, можно сделать выводы о свойствах
других представителей того же ряда.

За
основу рациональной номенклатуры обычно
берут укоренившиеся тривиальные названия
простейших соединений соответствующих
классов, а более сложные рассматриваются
как продукты замещения атомов водорода
в соединении, принятом за основу,
различными атомами или группами.

Для
наименования многих соединений сложного
строения принципы рациональной
номенклатуры недостаточны.

В
формуле алкана, который требуется
назвать, за основу берут один из атомов
углерода (обычно тот, вокруг которого
сгруппировано наибольшее число наиболее
простых радикалов), принимая его за
углерод молекулы метана. Название
составляют из наименований радикалов,
соединенных с центральным атомом
углерода, добавляя слово «метан».
Количество одинаковых радикалов
обозначают с помощью греческих
числительных «ди-», «три-», «тетра-».
Например, ниже приведены рациональные
названия изомерных гексанов:

Если
с этиленовой группировкой связаны три
или четыре неодинаковых радикала,
образующие её атомы углерода можно
обозначить греческими буквами ,
,

и таким
образом обозначить положения радикалов.
Например:

Ацетиленовые
углеводороды рассматривают как
производные простейшего в данном
гомологическом ряду углеводорода
ацетилена, указывая названия радикалов,
соединенных с ацетиленовой группировкой
-CC-
. Одинаковые радикалы обозначают с
помощью греческого числительного «ди-».
Например:

Первичные,
вторичные, третичные спирты можно
рассматривать как производные простейшего
спирта — метилового, или карбинола, в
котором водородные атомы замещены на
один, два или три радикала. Название
составляют из наименований радикалов,
добавляя слово «карбинол». Количество
одинаковых радикалов обозначают с
помощью греческих числительных «ди-»,
«три-». Например:

Все
альдегиды рассматриваются как производные
уксусного альдегида, в котором атомы
водорода замещены на углеводородные
радикалы. Например:

Кетоны
рассматриваются как производные ацетона,
в котором атомы водорода замещены на
углеводородные радикалы. Количество
одинаковых радикалов обозначают с
помощью греческих числительных «ди-»,
«три-», «тетра-» и т.д. При наличии двух
одинаковых или разных радикалов
указывают, симметрично (симм-)
или несимметрично (несимм-)
они расположены по отношению к кетонной
группировке. Например:

Аналогично
альдегидам карбоновые кислоты
рассматриваются как производные уксусной
кислоты, в которой атомы водорода
замещены на углеводородные радикалы.
Например:

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

В данном случае, называя соединения,  следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.

А также названия функциональных групп:

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

Далее приведены наименования радикалов:

Предельные углеводородные радикалы

Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство

Определить наличие кратных связей

Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.

— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.

— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.

— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.

— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.

Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.

В качестве примера дадим название следующему соединению:

1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.

Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH2.

Кратных связей нет.

2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.

3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.

Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:

10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.

Еще несколько заданий по номенклатуре органических соединений приведены в разделе Задачи к разделу изомерия и номенклатура органических соединений

Номенклатура оптических изомеров

В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:

Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу:

Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е.  D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.

Так, например, ниже представлена D-глюкоза.

2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)

В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.

Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:

В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:

Заместительная номенклатура июпак

В
качестве корня названия выбирается
корень названия насыщенного углеводорода
с длиной цепочки, соответствующей длине
главной цепи соединения. Ниже приведены
номера в гомологическом ряду и примеры
названий предельных углеводородов:

1 – СН4,
метан 8 – октан 20 – эйкозан

2 – С2Н6,
этан 9 – нонан 21 – генэйкозан

3 – С3Н8,
пропан 10 – декан 25 – пентакозан

4 –
С4Н10, бутан 11 – ундекан
30 – триаконтан

5 –
пентан 12 – додекан 31 –
унтриаконтан

6 –
гексан 13 – тридекан 40 – тетраконтан

7 –
гептан 14 – тетрадекан 100 – гектан

Названия боковых цепей (углеводородных
радикалов) образуются путем замены
окончания «ан» в названии предельного
углеводорода на «ил»: метил СН3,
бутил СН3СН2СН2СН2,
децил С10Н21
(от декана). При этом обычно перед
названием радикала буква «н»,
обозначающая, что радикал нормальный,
т.е. линейный, не ставится. Для разветвленных
радикалов приставки «изо» и «нео»,
которые пишут вместе с корнем, применяется
для следующих радикалов:

изопропил
изобутил изогексил неопентил

Приставки «втор-» и «трет-» (вторичный
и третичный) пишутся через дефис:

Разрешается использование тривиальных
названий таких радикалов:

СН2=СН винил
(этенил) ; С6Н5­СН2 бензил

СН2=СНСН2 аллил
; С6Н5­ фенил

НСССН2
пропаргил ; НСС ацетиленил
(этинил).

Рациональная номенклатура

По  рациональной номенклатуре за основу названия органического соединения берется название простейшего члена гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами.

По рациональной номенклатуре предельные углеводороды рассматриваются как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы.

В рациональных названиях углеводородов перед словом «метан» перечисляются в порядке увеличения сложности названия радикалов, связанных с центральным углеродным атомом. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, перед названием их ставится приставка, образованная из греческих числительных (ди–  два, три–  три, тетра– четыре, пента– пять, гекса– шесть).

Производные предельных углеводородов, содержащие атомы галогенов и нитрогруппы, получают названия точно также.

Непредельные углеводороды с двойной (тройной) связью рассматриваются как замещенные этилена (ацетилена).

Одноатомные предельные спирты рассматривают как производные первого члена ряда спиртов – метилового спирта, который называют карбинолом.

Классификация органических соединений

1. по строению
углеродного скелета

и другие
атомы:S,N,O и т.д.)

2.
по природе функциональных групп.

В молекулах
производных углеводородов содержатся
функциональные группы, т.е. атомы или
группы атомов, определяющие свойства
соединения и принадлежность его к
определенному классу. Важнейшие
функциональные группы и классы
органических соединений представлены
в таблице 2.

Основные
классы органических соединений

Основные химические
превращения с участием органических
соединений протекают по связи С-ФГ.

Соединения,
в состав которых входит одна функциональная
группа, называются монофункциональными,
если несколько-
полифункциональми (поли —
означает
«много») соединениями. Соединения, в
состав которых входят разные функциональные
группы, называются гетерофункциональными
(«гетеро»
—
по-латыни означает «разный»).

В
настоящее время в органической химии
общепринятой является систематическая
номенклатура (заместительная и
радикально-функциональная),
разработанная
Международным
союзом чистой и прикладной химии (IUPAC).
Наряду с ней сохранились и используются
тривиальная и рациональная номенклатуры.

Тривиальная
номенклатура
состоит из исторически сложившихся
названий, которые не отражают состава
и строения вещества. Они являются
случайными и отражают природный источник
вещества (молочная кислота, лимонная
кислота), характерные свойства (глицерин),
способ получения (пировиноградная
кислота, пиррол), имя первооткрывателя
(кетон Михлера, реактив Гриньяра), область
применения (аскорбиновая кислота) и
т.д.
Преимуществом тривиальных названий
является их лаконичность, поэтому
употребление некоторых из них разрешено
правилами IUPAC.

Рациональная
номенклатура учитывает строение
называемого соединения. Названия
образуются от первых членов гомологического
ряда (метан, этилен, ацетилен, метиловый
спирт — карбинол и т.д.), у которых один
или несколько атомов водорода замещены
на другие атомы или группы атомов:

СН3
– СН
– СН2 –
СН3
СН3
– СН=СН-С2Н5

диметилэтилметан
метилэтилэтилен

Номенклатура
IUPAC
является научной и отражает состав,
химическое и пространственное строение
соединения. Название соединения
выражается при помощи сложного слова,
составные части которого отражают
определенные элементы строения молекулы
вещества.

Название
соединения представляет собой составное
слово, корень которого включает название
родоначальной структуры или основы
(систематические – метан, этан и т.д.,
тривиальные – бензол, фенол и т.д.),
префиксы и суффиксы, характеризующих
число и характер заместителей, степень
ненасыщенности.

В
молекулах углеводородов и их функциональных
производных принято различать первичные,
вторичные, третичные и четвертичные
атомы углерода. Первичный атом углерода
связан только с одним атомом углерода,
вторичный – с двумя, третичный – с
тремя, а четвертичный – с четырьмя
другими атомами углерода.

Правила составления названий алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь

Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь,  являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.

Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а

2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.

Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:

3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.

Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

Например, правильная нумерация  в главной углеродной цепи

В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:

Наличие двойных или тройных связей в молекулах органических соединений обозначают, добавляя в конце слова суффикс -ен или -ин:

Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:

Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:

Название углеводородных радикалов:

Некоторые названия классов соединений, используемые в радикально-функциональной номенклатуре

Если в соединении
присутствует одна
характеристическая одновалентная
группа,
её обозначают названием того класса
соединений, к которому она принадлежит
(таблица 5). Остаток молекулы, присоединенный
к этой группе, рассматривают как радикал1,
название которого предшествует названию
функционального класса.

П р и м е р ы :

Полное название:
Пропиловый2
спирт

Полное название:
Этилцианид

Когда название
функционального класса относится к
двухвалентной
характеристической группе, то каждый
из двух, связанных с этой группой
радикалов, обозначают отдельно. Если
эти радикалы одинаковы, то в названии
употребляют умножающую приставку ди-;
если радикалы различны, то их названия
располагают в алфавитном порядке.

П р и м е р ы:

Полное название:
Диизопропиловый1
эфир

Полное название:
п-Нитрофенил-п-хлорфениловый
эфир

Полное название:
п-Толилфенилсульфон

Когда соединение
включает более одного типа групп,
перечисленных в таблице 5, то за название
функционального класса принимают
название той из них, которая расположена
в таблице ранее. Все прочие группы
обозначаются префиксами в названиях
сложных радикалов.

П р и м е р:

Полное название:
2-Гидроксиэтилметилкетон

1. Напишите
структурные формулы следующих соединений:

2. Назовите по
радикально-функциональной номенклатуре
следующие соединения:

Соседние файлы в папке доп. литература

Последовательность составления названия.

Последовательность составления названия
соединения включает стадии:

несколько. Главная
функциональная группа указывается в
суффиксе, остальные – в префиксе.

Название
= префикс + корень + суффикс

Если функциональных
групп несколько, то в качестве главной,
название которой помещают а суффиксе,
выбирается самая старшая из них. Остальные
функциональные группы указываются в
префиксе. Основные функциональные
группы помещены в табл. 3.1 в порядке
уменьшения их старшинства.

Таблица
3.1. Функциональные группы в
порядке уменьшения старшинства

* — Атом углерода, взятый
в скобки, при нумерации входит в главный
углеродный скелет.

Только в префиксе
указываются второстепенные функциональные
группы:

– фторо, Cl – хлоро, Br – бромо, J – иодо,
=N2 – диазо, N3
– азидо, N=O — нитрозо,
NO2 – нитро,
NOH
– ацинитро, OR –
R-окси, SR – R-тио.

При выборе главной цепочки и нумерации
положений в ней:

2а) выбирается самая длинная цепочка, в
начале которой или в середине стоит
главная функциональная группа;

2б) если главных групп не одна,
главная цепь должна содержать максимальное
количество главных функциональных
групп, даже если эта цепочка не самая
длинная;

2в) если
ациклическое соединение содержит
непредельные связи, в качестве главной
цепочки выбирается та, в которую входит
наибольшее число непредельных связей,
даже если эта цепочка не самая длинная;

2г) из
двух одинаковых по длине цепочек главной
выбирается та, в которой больше
заместителей.

Этап
3. Нумерация заместителей.

3а) Нумерацию
начинают либо с атома углерода главной
функциональной группы, либо так, чтобы
главная функциональная группа была
ближе к началу (имела наименьший локант
или стояла в начале цепочки). Локант
– цифра, указывающая положение
функциональной группы или заместителя.

3б) Если
две главных функциональных группы
одинаково удалены от начала цепи, то
кратная связь должна быть ближе к началу
нумерации цепи, при одинаковом расстоянии
двух кратных связей от начала цепи более
важной является двойная и нумерация
цепи производится относительно нее.

3в)
Нумерацию заместителей и младших
функциональных групп производят таким
образом, чтобы сумма их локантов была
наименьшей.

3г) Если
два заместителя стоят на одинаковом
расстоянии от начала цепочки, то нумерацию
начинают с того конца, к которому ближе
первый по алфавиту заместитель

Этап 4. Составление
названия.

4а)
В качестве корня названия вещества
берут корень названия предельного
углеводорода, длина которого равна
длине главной цепи: 1 – мет, 2 – эт, 3 –
проп, 4 – бут, 5 – пент, и далее корни
греческих числительных;

4б) В суффиксе
указывают сначала характер связи, а
затем главную функциональную группу.

4в) Выбирают окончания, обозначающие
характер связи:

Насыщенные соединения – ан

Наличие двойной связи – ен

Наличие тройной связи – ин.

4г) В префиксе указывают все алкильные
боковые заместители (радикалы) и младшие
функциональные группы в алфавитном
порядке без учета их старшинства (при
этом умножающие префиксы ди, три и др.,
а также префиксы н-, втор-, трет- во
внимание не принимаются).

4д)
Названия алкильных радикалов
(заместителей) образуются путем замены
окончания «ан» в названии предельного
углеводорода на «ил».

4е) Разделительные знаки между локантами
– запятые, локант от названия отделяет
дефис.

4ж) В украинском варианте номенклатуры
локанты ставятся как перед префиксами,
так и перед суффиксами. В русском
варианте номенклатуры локанты ставятся
перед префиксами, но по отношению к
суффиксам локанты могут стоять как
перед ними, так и после них.

4з) Умножающие приставки ди, три, тетра
и т.д., а также бис-, трис-, тетракис-
указывают число одинаковых структурных
элементов.