ТАБЛИЦА СТАРШИНСТВА ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП И ИХ ОБОЗНАЧЕНИЯ В НАЗВАНИЯХ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

Главная
 
  Бесплатные онлайн учебники
 
  Подготовка по всем предметам онлайн
 
  Подготовка к ЕГЭ 2018 онлайн

Глава 12. Органическая химия

Органическая химия изучает соединения, основу которых составляют атомы углерода, связанные между собой и многими элементами периодической системы простыми и кратными связями, способные образовывать линейные и разветвленные цепи, циклы, полициклы и др. Многообразие органических соединений во многом обусловлено – способностью некоторых соединений при одинаковом составе и массе различаться пространственным строением, физическими и химическими свойствами. Важное место в органической химии занимает , позволяющая каждому соединению дать только ему присущее название, а по названию написать его структурное изображение (формулу). В основу номенклатуры органических соединений положены номенклатурные правила IUPAC – Международного союза по чистой и прикладной химии.

Современная органическая химия располагает сведениями о 10 млн органических соединений, количество которых ежегодно увеличивается на 250–300 тыс. наименований. Такое огромное количество органических веществ относится к сравнительно небольшому числу классов органических соединений, содержащих те или иные . Наличие этих функциональных групп и предопределяет характерные химические свойства данного класса соединений.

Органические соединения описывают с помощью , представляющих собой линейную запись символов элементов в определенной последовательности с указанием числа атомов посредством численного индекса справа внизу. определяет последовательность атомов в молекуле с учетом (скелетной, положения, цепь–цикл, функциональной).

отражает строение углеводородной цепи (скелета):

отражает расположение кратной связи или функциональной группы:

отражает образование изомеров в ненасыщенных углеводородах в результате образования моноциклических углеводородов.

отражает изомеры с различными функциональными группами:

Эти виды изомерии относятся к , обусловленной разрывом и образованием такой же химической связи в другом месте молекулы (статическая стереохимия).

Пространственное расположение атомов в молекуле может измениться и без разрыва связей, а только в результате колебания или вращения атомов, связанных ординарными связями. Такие изменения называются , а наиболее устойчивые стереохимические формы – или (динамическая стереохимия).

Проекционное изображение молекулы на плоскости передается посредством . Условились, что связи, выступающие из плоскости, изображаются сплошным, а связи, уходящие за плоскость, – заштрихованным клином. Валентные связи, расположенные в плоскости, изображаются обычной чертой.

Глицериновый альдегид содержит атом углерода, связанный с четырьмя разными заместителями. Такой атом называют асимметричным или , поскольку подобно руке такая молекула может быть совмещена только со своим зеркальным отражением.

Два хиральных стереомера называются или оптическими изомерами. Стереоизомеры, не являющиеся энатиомерами, называются . Особенность энантиомеров заключается в их способности вращать плоскополяризованный свет на угол α в противоположных направлениях. Эквимолярная смесь обоих энантиомеров называется и оптически неактивна.

Для глицеринового альдегида возможны два энантиомера,

которые в проекциях Фишера изображаются так, чтобы заместители, связанные с асимметрическим атомом углерода и лежащие на двух вершинах тетраэдра, находящихся над плоскостью листа, были направлены вертикально, а заместители, находящиеся над плоскостью листа – слева и справа от него. При этом вверху располагается заместитель с наименьшим номером в ряду старшинства.

Старшинство заместителей определяется по следующим правилам:

1. Заместители располагаются в порядке уменьшения их массового числа (атомных номеров).

2. Сначала сравнивают заместители, непосредственно связанные с асимметричным центром (заместители первого ряда). При идентичности атомных номеров первого ряда сравнивают суммы атомных номеров второго, третьего и т. д. рядов, считая атом, связанный с другим двойной или тройной связью, дважды или трижды.

   В глицериновом альдегиде старшинство заместителей уменьшается в ряду OH > CHO > CH ₂
   OH > H. В глицериновом альдегиде первый ряд атомов, связанных с C* (асимметрический углерод), содержит по одному атому кислорода и водорода и два атома углерода. Старшим из них будет кислород

   , младшим – водород

. Во втором ряду у двух атомов углерода (8∙2) расположены: у одного водород и кислород, связанный с углеродом двойной связью, что в сумме составляет 17, а у другого – два водорода (1∙2) и кислород (8∙1), что в сумме составляет 10. Следовательно, стереометрические формулы глицеринового альдегида изображаются следующим образом:

Для обозначения абсолютной конфигурации тетраэдр хирального атома располагают в пространстве таким образом, чтобы младший заместитель был направлен от наблюдателя, а три остальных заместителя были направлены в сторону наблюдателя. Если старшинство этих заместителей уменьшается по часовой стрелке (слево направо), то конфигурация асимметричного атома обозначают символом R (от латинского rectus – правый), если против часовой стрелки, то центр хиральности обозначают символом S (от латинского sinister – левый):

Органические соединения делятся на три класса: углеводороды, функциональные производные и гетероциклы.

состоят из углерода и водорода ( см. рис. 12.4
).

содержат гетероатом(ы), не входящий(ие) в циклическую систему.

– содержат в углеродном цикле один или несколько неуглеродных (гетеро) атомов.

<img src="https://chemistry.ru/course/content//course/design/images/Music_n.gif" onclick="change_sound

» id=»bg_music» onmouseover=»change_state(1,1)» onmouseout=»change_state(1,0)» alt=»Включить/Выключить фоновую музыку»>

<img src="https://chemistry.ru/course/content//course/design/images/Sound_n.gif" onclick="change_sound

» id=»event_music» onmouseover=»change_state(2,1)» onmouseout=»change_state(2,0)» alt=»Включить/Выключить звуки событий»>

(В порядке падения старшинства)

Примечание: ^*
— ( _***
)
—
обозначается корень в названии (основная
цепь углеродных атомов); ^**
— в
отечественной литературе окончание «
-о » в случае галогенов обычно опускается.

При необходимости в название включают
умножающие префиксы и локанты. При
наличии 2-х или более заместителей
различной природы они перечисляются в
алфавитном
порядке, который
устанавливается следующим образом:

• сначала устанавливается алфавитный
  порядок названий радикалов
  , а затем
  вводятся префиксы-множители: ди-, три-,
  тетра-, пента- и т.д., например, заместитель
  « — ди
  амино» называют в алфавитном
  порядке заместителей с буквы «а»;

• принимают, что название сложного
  радикала
  начинается с первой буквы
  его полного названия ( гидроксиметил
  начинаются с буквы «г», трет. бутил –
  «т» и диметиламино с буквы «м»)

• в тех случаях, когда названия сложных
  радикалов идентичны, предпочтение
  при перечислении дается тому радикалу,
  который находится в цепи с наименьшим
  номером.

Цифры – локанты ставят перед префиксом
и после суффиксов
, отделяя их от
букв дефисами. В английском и других
иностранных языках используется иной
порядок расстановки локантов.

Правила радикально – функциональной
номенклатуры.
В названии соединений
по радикально – функциональной
номенклатуре используются, в общем, те
же приемы, что и в заместительной
номенклатуре, с той лишь разницей, что
никогда не используются суффиксы. Вместо
этого одним словом обозначают название
функционального класса (таблица 2.2), а
остальную часть названия — соответствующими
радикалами, которые обозначают в названии
первыми в алфавитном
порядке.
Например, триметил
метан, метилэтил
кетон, ацетил
хлорид. Если соединение
включает более одного типа функциональных
групп, то за название функционального
класса принимают группу, которая
расположена выше других в табл.2.2, все
прочие группы обозначаются префиксами,
например, гидроксиметиленметил
кетон,
2
— гидроксиэтилметил
кетон. В
некоторых случаях к названию радикала
присоединяется соответствующее окончание
«-овый», «-овая», например, метиловый
спирт.

Таблица 2.2. Названия функциональных
классов в радикально-функциональной

номенклатуре (в
порядке падения старшинства)

Примеры построения названий соединений
по некоторым другим номенклатурам:

— по аддитивной
номенклатуре
(номенклатура присоединения) к названию
основной части молекулы добавляют
названия присоединенных к ней атомов,
например, 1,2,3,4 — тетрагидро
нафталин

;

— субстрактивная
номенклатура
указывает на удаление
отдельных
атомов или групп, которые обозначаются
субстрактивными префиксами в имеющихся
систематических или тривиальных
названиях, например, 6,7 – ди
гидроциклопентанпергидрофенантрен
;

— конъюнктивная
(объединительная)
номенклатура применяется в тех случаях,
когда старшая группа связана с ациклическим
компонентом, который в свою очередь
непосредственно соединен углерод-углеродной
связью с циклическим компонентом.
Углеродные атомы боковой цепи, которая
ограничена старшей группой, обозначают
греческими буквами, начиная от старшей
группы по направлению к циклическому
компоненту. Все другие звенья цепи
рассматриваются как заместители и
обозначаются префиксами перед названием
циклического компонента, например, α,
ß-диметил-2-нафталинэтанол .

1) 2)
3)

Текущая версия страницы пока не проверялась
опытными участниками и может значительно отличаться от версии
, проверенной 24 мая 2020 года; проверки требуют 15 правок
.

Функциональные группы, входящие в состав различных молекул, обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, хотя их химическая активность может быть различной.

Некоторые авторы не относят к функциональным группам такие структурные единицы как ароматические системы
, сопряжённые связи и прочее. Однако согласно определению, приведенному выше, которое используется большинством авторов химической литературы, такие группы также можно причислять к функциональным группам, так как они в большой мере определяют химические свойства веществ.

В литературе можно встретить похожее понятие радикал или углеводородный радикал

(не путать с понятием свободный радикал
), чаще всего используемый для обозначения углеводородных заместителей в органической молекуле. Однако многие ученые не акцентируют внимание на различиях понятий углеводородный радикал
и функциональная группа
и используют оба понятия параллельно. Хотя это и достаточно близкие понятия, путать их не следует.

Особое внимание надо обратить на использование этих терминов в контексте ароматических фрагментов молекул. В таких случаях, если речь идёт о химической реакции с учётом ароматического фрагмента, то его следует называть функциональной группой, а если о фрагменте молекулы, который проявляет некий мезомерный
или индуктивный
эффект в молекуле, то его следует называть углеводородным радикалом.

Примеры функциональных групп

Известно более 100 функциональных групп.

Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.

При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК
, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.

Таблица функциональных групп

Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил
, трет-бутил
и т.д.

Функциональные группы, содержащие кислород

Эфирная группа (R1-O-R2) — простые эфиры (ethers) — два углеводородных радикала, соединенные через атом кислорода

Карбонильная группа (R1-C(O)-R2)

Альдегидная группа (H-C(O)-R1)

Карбоксильная группа (R1-С(O)-OH)

Сложноэфирная группа (R1-C(O)-O-R2) — сложные эфиры (esters) — продукты реакции этерификации между карбоновой кислотой и спиртом

Функциональные группы, содержащие азот

Функциональные группы, содержащие серу

Функциональные группы, содержащие фосфор

Номенклатура стероидов
 — набор правил присвоения систематических названий соединениям класса стероидов
. Названия стероидов образуются от названий нескольких родоначальных стероидных структур ( гонан
, эстран
и др.) путём добавления общих для систематической номенклатуры
приставок и суффиксов, обозначающих ненасыщенность, а также те или иные функциональные группы
и заместители
, присутствующие в называемой молекуле. Кроме того, для ряда стероидов, обладающих биологической активностью, разрешены тривиальные названия.

Нумерация атомов и обозначения циклов

Карбоновые кислоты

и сложные эфиры

. Названия карбоновых кислот, производных от стероидов, образуются при помощи суффикса — овая кислота
, который вместе с необходимым локантом добавляется к названию стероида с тем же числом атомов углерода (при замене –CH ₃
на –CO ₂
Н). Если соединение находится в анионной
форме, в форме соли
или сложного эфира, то используется суффикс — оат
, например, 11-оксо-5α-холан-24-овая кислота или 11-оксо-5α-холан-24-оат. Если карбоновая кислота образована замещением атома водорода в родоначальной структуре на карбокси-группу
, то есть введение карбоксильной группы добавляет в соединение дополнительный атом углерода, то для описанных выше случаев используют суффиксы — карбоновая кислота
и — карбоксилат,
соостветственно.

Если стероид входит в спиртовую часть сложного эфира, то к его названию добавляется суффикс — ил
(с указанием положения и конфигурации стереоцентра), а также анионная часть названия, например, 3-оксоандрост-4-ен-17β-ил
ацетат (иногда эти две части названия пишут раздельно, по правилам англоязычной номенклатуры). Данная функциональная группа может быть обозначена и в виде приставки, если суффиксом уже обозначена более старшая группа, например, лактон. В этом случае приставка имеет вид ацилокси
-.

Лактоны

. Производные от стероидов лактоны (кроме карданолидов
и буфанолидов
) образуют свои названия путём изменения суффикса — овая кислота
или — карбоновая кислота
на — лактон
или — карболактон
. К суффиксу добавляются локанты, указывающие положение карбоксильной группы, а затем гидроксильной группы, образующих лактон, например, 3β-гидрокси-5α-холано-24,17-лактон. В карданолидах и буфанолидах суффикс — олид
обозначает принадлежность к классу лактонов, поэтому остальные заместители обозначаются в виде приставок.

Альдегиды
и кетоны

. Названия альдегидов образуются при помощи суффиксов — аль
(изменение –CH ₃
на –CHO) или — альдегид
(изменение –COOH на –CHO), которые добавляются к названию родоначальной структуры. Кетоны обозначаются суффиксом — он
( кето-группа
– главная функциональная группа) или приставкой оксо
— (есть группа главнее С=O). Как и в случае карбоновых кислот, если альдегидная группа увеличивает число атомов углерода на один, по сравнению с родоначальной структурой, то используется суффикс — карбальдегид
или приставка формил
-.

Амины
и простые эфиры

. Амины обозначаются суффиксом — амин
либо приставкой амино
-. Сложные эфиры называют при помощи приставок типа алкокси
— или O
— алкил
, если этерифицированная гидроксильная группа уже входит в название родоначального стероида. Ацетали
и кетали
оксостероидов называют как диалкоксистероиды.

Стероиды с алкильными заместителями при атоме C-17

Заместители в скелете стероида

Заместители в боковой цепи

Изменение длины боковых цепей

Названия некоторых стероидов можно образовать несколькими способами, основанными как на удлинении структуры некоего стероида, так и на укорочении структуры другого. Возможен также вариант добавления к названию родоначальной структуры приставок алкил
— ( метил
-, этил
— и др.). И ЮПАК рекомендует пользоваться в этом случае следующими соображениями:

• название должно получаться из родоначального минимальным числом изменений, каковыми считаются и «отсоединяемые» приставки (например, алкил
  -), и неразрывные приставки ( гомо
  — или нор
  -) (приставки типа динор
  -, дигомо
  — считаются как две модификации);
• «неотсоединяемые» приставки более предпочтительны, чем неразрывные приставки.

Изменение размера циклов

Разрыв связи цикла

Комментарии

1. Что касается наиболее распространённых функциональных групп стероидов, то для них порядок старшинства следующий: ониевая соль
   > кислота
   > лактон
   > сложный эфир
   > альдегид
   > кетон
   > спирт
   > амин
   .
2. Составные суффиксы — олон
   и — онол
   , обозначающие одновременное присутствие гидроксильной и кетонной групп, не разрешены ИЮПАК.
3. Если у атома C-17 находятся два заместителя одинаковой длины, то штрихованными локантами обозначается цепь, находящаяся на β-стороне скелета

Использованная литература и источники

В

настоящее
время общепринятой является систематическая
номенклатура ИЮПАК

(ГОРАС — Междуна­родный
союз теоретической и прикладной химии).

Основу
названия органического соединения по
этой номенк­латуре
составляет название главной
углеродной цепи



молекулы.
Она
не всегда самая длинная, но обязательно
должна содержать самую
старшую функциональную группу данного
соединения.

Функциональные
группы обозначаются префиксами
(приставка­

ми)



или
суффиксами

.
В
табл.
1 приведены основные функци­ональные
группы в последовательности убывания
их старшин­ства
и указаны соответствующие им префиксы
и суффиксы. Функ­циональные
группы необходимо выучить и запомнить,
чтобы, взглянув на структурную формулу
вещества, вы могли сразу оп­ределить,
какие функциональные группы имеются в
этом веще­стве
и к какому классу органических веществ
оно относится.

Основные
правила международной номенклатуры
.
Название соединения составляют из
префиксов,


корня
и суффиксов

.

Префиксами
(табл. 1, 2) обозначают названия всех
функциональных
групп данного соединения, располагаемых
в алфавитном
порядке, кроме старшей, название которой
обозна­чают
суффиксом.

Корень
обозначает название главной углеродной
цепи или карбоциклической,
или гетероциклической структуры.

Суффиксами
(табл. 1) обозначают степень насыщеннос­ти
главной цепи (-ан, -ен, -ин) и старшую
функциональную группу.
Следовательно, название органического
соединения со­ставляется
по следующей схеме:

Префиксы


Корень


Суффиксы

указывают
русские
указывает
название
указывают:

названия
всех функ- главной
углеродной степень
на- название

циональных
групп в цепи
или карбоцик- сыщенности
старшей

алфавитном
по- лической,
или гетеро- главной
цепи группы

шей
группы)
туры

Основные
функциональные группы, обозначаемые
суффиксами и префиксами, в порядке
убывания их старшинства

Функциональные
группы, обозначаемые только префиксами

В
главной цепи нумерацию атомов углерода
начинают с того конца,
к которому ближе расположена старшая
функциональ­ная
группа, а если ее нет, то цепи нумеруют
так, чтобы замес­тители
получили наименьшие номера. В гетероцикле
начало нумерации
определяет гетероатом.

Перед
префиксами и после суффиксов соответствующих
функ­циональных
групп и суффиксов степени насыщенности
ставят цифры, указывающие положения
групп и кратных связей, кото­рые
отделяют друг от двдга занятыми, а от
префиксов, суффик­сов
и названий групп — дефисом. После суффиксов
«-аль» или «-овая
кислота» цифры, указывающие положение
альдегидной или карбоксильной группы,
не ставят, так как с их атома угле­рода
начинается нумерация главной цепи.

Для
одинаковых функциональных групп перед
их префик­сами или
суффиксами используются греческие
числительные: ди-, три-,
тетра-, пента- и т. д. При наличии в
соединении не­скольких
одинаковых заместителей при одном и
том же атоме углерода
цифра, обозначающая место этих
заместителей, повто­ряется
в названии столько раз, сколько имеется
заместителей, и они
ставятся перед соответствующим греческим
числительным. Рассмотрим
составление названия органических
соединений по международной
номенклатуре на следующих примерах:

2,-4-диметилгексан
2-метилбутаналь

4-метил-2-этилпентен-1

2,3-дигидроксипропаналь

З-фенилгександион-2,5
3-гидроксибутановая
кислота

3-хлор-3-циклогексилпропаналь
метил-6-нитро-2-оксо-3-фенил-5-хлоргексен-3-оат

Смешаннофункциональные соединения называют по главной углеродной цепи. Ниже приведены функциональные группы в порядке убывания их старшинства, обозначаемые суффиксами и префиксами:

В табл. 12.9 приведены все заместители, обозначаемые только префиксами.

Главный (старший) заместитель определяет начало нумерации. Он в названии соединения обозначается суффиксом, а все остальные в алфавитном порядке префиксами (кроме кратных связей, обозначаемых суффиксами).

Главная
 
  Бесплатные онлайн учебники
 
  Подготовка по всем предметам онлайн
 
  Подготовка к ЕГЭ 2018 онлайн

Глава 12. Органическая химия

Смешаннофункциональные соединения называют по главной углеродной цепи. Ниже приведены функциональные группы в порядке убывания их старшинства, обозначаемые суффиксами и префиксами:

В табл. 12.9 приведены все заместители, обозначаемые только префиксами.

Главный (старший) заместитель определяет начало нумерации. Он в названии соединения обозначается суффиксом, а все остальные в алфавитном порядке префиксами (кроме кратных связей, обозначаемых суффиксами).

<img src="https://chemistry.ru/course/content//course/design/images/Music_n.gif" onclick="change_sound

» id=»bg_music» onmouseover=»change_state(1,1)» onmouseout=»change_state(1,0)» alt=»Включить/Выключить фоновую музыку»>

<img src="https://chemistry.ru/course/content//course/design/images/Sound_n.gif" onclick="change_sound» id=»event_music» onmouseover=»change_state(2,1)» onmouseout=»change_state(2,0)» alt=»Включить/Выключить звуки событий»>

Изомерия альдегидов и кетонов

Для альдегидов
характерна изомерия углеродного скелета (структурная изомерия) и межклассовая изомерия .

Структурные изомеры
 альдегидов имеют одинаковый состав (одинаковую брутто-формулу), но отличаются строением молекул. Такой вид изомерии характерен для соединений, имеющих четыре и более атомов углерода.

Например, изомерами являются 3-метилбутаналь, 2-метилбутаналь, пентаналь:

Межклассовые изомеры –
соединения, относящиеся к разным классам, но имеющие одинаковый состав. Альдегиды являются межклассовыми изомерами
кетонов, ненасыщенных спиртов
и ненасыщенных простых эфиров
, с одной двойной связью в молекуле. Например, изомерами являются пентаналь, пентанон-2, 2-(этинилокси)пропан, пентен-4-ол-2:

Для кетонов
также характерна изомерия углеродного скелета (структурная изомерия), межклассовая изомерия, а также изомерия положения функциональной (карбонильной) группы.

Структурные изомеры могут иметь кетоны с числом углеродных атомов не менее пяти, например,
2-метилпентанон – 3, гексанон — 3:

Межклассовая изомерия кетонов аналогична межклассовой изомерии альдегидов (см. выше). Т.е. кетоны изомерны альдегидам,
ненасыщенным спиртам и ненасыщенным простым эфирам, с одной двойной связью в молекуле.

Изомерия положения функциональной (карбонильной) группы также
характерна для кетонов с числом углеродных атомов не менее пяти. Например, изомерами являются 4-метилпентанон-2, 2-метилпентанон-3

Номенклатура альдегидов и кетонов

По систематической номенклатуре ИЮПАК

алифатические

альдегиды

называют следующим образом:

1. Выбирают самую длинную цепь, включающую альдегидную группу.
2. Нумеруют главную цепь, начиная с атома углерода альдегидной группы.
3. Называют углеводород, указывая цифрами все заместители в алфавитном порядке
4. Прибавляют суффикс, который отражает наличие в молекуле альдегидной группы: –аль
   (одна альдегидная группа), –диаль
   (две альдегидных групп) В данном случае альдегидная группа должна быть старшей (см. таблицу старшинство функциональных групп)

 Например,  2-метил-4-хлорпентатаналь, 3-гидроксо-2-изопропил-4-хлорпентаналь:

Алициклические альдегиды

называют исходя из названия карбоцикла
, добавляя суффикс карбальдегид.
Нумерацию углерода альдегидной группы не производят.

Ароматические альдегиды
называют от родоначальника ряда – бензальдегида

Например, 5-метил-3-хлорциклогексанкарбальдегид, 4-бром-2-метилбензальдегид

По рациональной номенклатуре

базой для названия является уксусный альдегид. Названия строят, указывая углеводородный радикал со всеми заместителями, прибавляя — уксусный альдегид
. Например, 2-хлорпропилуксусный альдегид

Тривиальные названия
альдегидов образуются от названия соответствующих кислот, в которые при окислении превращаются альдегиды. В таблице представлены тривиальные названия некоторых альдегидов, например ацетальдегид или уксусный альдегид (С2), пропионовый (С3), масляный (С4), валериановый (С5), ванилин:

По систематической номенклатуре ИЮПАК
алифатические

кетоны

называют следующим образом:

1. Выбирают самую длинную цепь, включающую кето-группу.
2. Нумеруют главную цепь, начиная с атома углерода кетонной группы.
3. Называют углеводород, указывая цифрами все заместители в алфавитном порядке
4. Прибавляют суффикс, который отражает наличие в молекуле кетонной группы: –он (одна кето-группа), –дион (две кето-группы). Кетонная группа должна быть старшей
   ( см. таблицу старшинство функциональных групп
   )

 Например,  2-метил-5-хлоргексанон-2, 3-гидроксо-4-метилпентанон-2, 3-метилгептандион-2,6:

По радикально-функциональной номенклатуре (ИЮПАК)
 кетоны называют, указывая все заместители при кетогруппе, добавляя слово «кетон». Заместители перечисляют в алфавитном порядке. Особенно удобно таким образом называть ароматические кетоны. Например, метилизопропилкетон, метилфениллкетон, дифениллкетон:

Ароматические дикетоны
с кетонными группами в ядре называют, добавляя суффикс -хинон к сокращённому названию углеводорода. Например, 1,4-бензохинон, 2-метил-1,4-бензохинон, 3-гидрокси-2-метокси-5-метил-1,4-бензохинон, 2,6-нафтохинон, 9,10-антрахинон:

По рациональной номенклатуре
  кетоны рассматривают как производные простейшего представителя класса — ацетона, перечисляя углеводородные радикалы. Количество одинаковых радикалов указывают с помощью числительных «ди-», «три-», «тетра-» и т.д.

Иногда используют приставку симм- при наличии двух одинаковых радикалов или несимм—при наличии разных радикалов. Симм- означает симметричное расположение радикалов по отношению к кетогруппе, несимм — несимметричное расположение, например, симм-диизопропилацетон, циклогексилацетон:

Некоторые кетоны сохранили тривиальные названия
, например, ацетон, диацетил, ацетофенон, бензофенон:

Если карбонильная группа (кето- или альдегидная группы) не
является старшей, т.е. в молекуле есть более старший заместитель, то для ее обозначения используется приставка оксо-.

Например, оксокислоты: