НАЗВАНИЯ ВЕЩЕСТВ ПО СИСТЕМАТИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ

В 1892 году на
международном конгрессе химиков была
принята Женевская номенклатура. Она в
1930 году в Льеже была расширена и дополнена,
после чего ее стали называть Льежской.
В 1957 году на конгрессе ИЮПАК были приняты
основные правила современной
систематической номенклатуры органических
соединений ИЮПАК. Они были дополнены в
1965, 1969, 1976 и 1993 годах. Эта номенклатура
вобрала в себя опыт всех предыдущих
номенклатур, она позволяет применять
ряд тривиальных и полутривиальных
названий радикалов или функциональных
групп. Она допускает несколько вариантов
образования названий органических
соединений, среди которых заслуживают
внимания заместительный и, до некоторой
степени, радикально функциональный
варианты.

Заместительная номенклатура июпак

В
качестве корня названия выбирается
корень названия насыщенного углеводорода
с длиной цепочки, соответствующей длине
главной цепи соединения. Ниже приведены
номера в гомологическом ряду и примеры
названий предельных углеводородов:

1 – СН ₄
,
метан 8 – октан 20 – эйкозан

2 – С ₂
Н ₆
,
этан 9 – нонан 21 – генэйкозан

3 – С ₃
Н ₈
,
пропан 10 – декан 25 – пентакозан

4 –
С ₄
Н ₁₀
, бутан 11 – ундекан
30 – триаконтан

5 –
пентан 12 – додекан 31 –
унтриаконтан

6 –
гексан 13 – тридекан 40 – тетраконтан

7 –
гептан 14 – тетрадекан 100 – гектан

Названия боковых цепей (углеводородных
радикалов) образуются путем замены
окончания «ан» в названии предельного
углеводорода на «ил»: метил СН ₃
 _,

бутил СН ₃
СН ₂
СН ₂
СН ₂
,
децил С ₁₀
Н ₂₁

(от декана). При этом обычно перед
названием радикала буква «н»,
обозначающая, что радикал нормальный,
т.е. линейный, не ставится. Для разветвленных
радикалов приставки «изо» и «нео»,
которые пишут вместе с корнем, применяется
для следующих радикалов:

изопропил
изобутил изогексил неопентил

Приставки «втор-» и «трет-» (вторичный
и третичный) пишутся через дефис:

Разрешается использование тривиальных
названий таких радикалов:

СН ₂
=СН винил
(этенил) ; С ₆
Н _5­
СН ₂
 бензил

СН ₂
=СНСН ₂
 аллил
; С ₆
Н _5­
 фенил

НСССН ₂

пропаргил ; НСС ацетиленил
(этинил).

Последовательность составления названия.

Последовательность составления названия
соединения включает стадии:

1. Определение
   старшей (главной) функциональной группы,
   если их в молекуле

несколько. Главная
функциональная группа указывается в
суффиксе, остальные – в префиксе.

2. Выбор
   главной цепочки в первоначальной
   структуре для определения корня.

3. Нумерация
   заместителей в первоначальной структуре.

4. Составление
   названия по общей схеме:

Название
= префикс + корень + суффикс

Если функциональных
групп несколько, то в качестве главной,
название которой помещают а суффиксе,
выбирается самая старшая из них. Остальные
функциональные группы указываются в
префиксе. Основные функциональные
группы помещены в табл. 3.1 в порядке
уменьшения их старшинства.

Таблица
3.1. Функциональные группы в
порядке уменьшения старшинства

* — Атом углерода, взятый
в скобки, при нумерации входит в главный
углеродный скелет.

Только в префиксе
указываются второстепенные функциональные
группы:

F

– фторо, Cl – хлоро, Br – бромо, J – иодо,
=N ₂
– диазо, N ₃

– азидо, N=O — нитрозо,
NO ₂
– нитро,
NOH
– ацинитро, OR –
R-окси, SR – R-тио.

При выборе главной цепочки и нумерации
положений в ней:

2а) выбирается самая длинная цепочка, в
начале которой или в середине стоит
главная функциональная группа;

2б) если главных групп не одна,
главная цепь должна содержать максимальное
количество главных функциональных
групп, даже если эта цепочка не самая
длинная;

2в) если
ациклическое соединение содержит
непредельные связи, в качестве главной
цепочки выбирается та, в которую входит
наибольшее число непредельных связей,
даже если эта цепочка не самая длинная;

2г) из
двух одинаковых по длине цепочек главной
выбирается та, в которой больше
заместителей.

Этап
3. Нумерация заместителей.

3а) Нумерацию
начинают либо с атома углерода главной
функциональной группы, либо так, чтобы
главная функциональная группа была
ближе к началу (имела наименьший локант
или стояла в начале цепочки). Локант

– цифра, указывающая положение
функциональной группы или заместителя.

3б) Если
две главных функциональных группы
одинаково удалены от начала цепи, то
кратная связь должна быть ближе к началу
нумерации цепи, при одинаковом расстоянии
двух кратных связей от начала цепи более
важной является двойная и нумерация
цепи производится относительно нее.

3в)
Нумерацию заместителей и младших
функциональных групп производят таким
образом, чтобы сумма их локантов была
наименьшей.

3г) Если
два заместителя стоят на одинаковом
расстоянии от начала цепочки, то нумерацию
начинают с того конца, к которому ближе
первый по алфавиту заместитель

Этап 4. Составление
названия.

4а)
В качестве корня названия вещества
берут корень названия предельного
углеводорода, длина которого равна
длине главной цепи: 1 – мет, 2 – эт, 3 –
проп, 4 – бут, 5 – пент, и далее корни
греческих числительных;

4б) В суффиксе
указывают сначала характер связи, а
затем главную функциональную группу.

4в) Выбирают окончания, обозначающие
характер связи:

Насыщенные соединения – ан

Наличие двойной связи – ен

Наличие тройной связи – ин.

4г) В префиксе указывают все алкильные
боковые заместители (радикалы) и младшие
функциональные группы в алфавитном
порядке без учета их старшинства (при
этом умножающие префиксы ди, три и др.,
а также префиксы н-, втор-, трет- во
внимание не принимаются).

4д)
Названия алкильных радикалов
(заместителей) образуются путем замены
окончания «ан» в названии предельного
углеводорода на «ил».

4е) Разделительные знаки между локантами
– запятые, локант от названия отделяет
дефис.

4ж) В украинском варианте номенклатуры
локанты ставятся как перед префиксами,
так и перед суффиксами. В русском
варианте номенклатуры локанты ставятся
перед префиксами, но по отношению к
суффиксам локанты могут стоять как
перед ними, так и после них.

4з) Умножающие приставки ди, три, тетра
и т.д., а также бис-, трис-, тетракис-
указывают число одинаковых структурных
элементов.

4и) Если боковой радикал сам сложный,
т.е. содержит боковые цепи, кратные связи
или функциональные группы, то его
название берется в круглые скобки. Само
название такого сложного радикала
образуется в соответствии с правилами
4а) – 4г) для соединения, причем, нумерацию
цепи такого радикала начинают с атома
углерода, связанного с главной цепочкой.
Полученное название соединения превращают
в название радикала путем замены
окончания «ан» на «ил» для насыщенной
структуры. Если боковой радикал
непредельный, то к окончанию, обозначающему
характер непредельной связи, добавляется
еще и окончание «ил», например: енил,
инил, ен-4-ил, ин-1-ил и т.д. При перечислении
такого радикала в ряду с другими в
алфавитном порядке учитывается уже
первая буква его названия.

Тривиальные названия органических веществ (тривиальная номенклатура)
— это названия органических веществ, которые присвоили тем или иным веществам, и которые не относятся ни к какой системе названия веществ (систематической номенклатуре и др.).

Тривиальные названия неорганических веществ (тривиальная номенклатура)

Admin

С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. номенклатуры

. Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.

В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные
названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.

С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением.
Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:

Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

В данном случае, называя соединения,  следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов
используемых в номенклатуре ИЮПАК
.

А также названия функциональных групп:

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

Далее приведены наименования радикалов:

Предельные углеводородные радикалы:

Непредельные углеводородные радикалы:

Ароматические углеводородные радикалы:

Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:

1. Выбрать главную цепь молекулы

Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство

Определить наличие кратных связей

2. Пронумеровать главную цепь, причем нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле.

Карбоциклические
соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

3. Составить название соединения:

— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.

— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен
. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.

— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2

.

— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы
.

— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.

Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.

В качестве примера

дадим название следующему соединению:

1. Выбираем главную цепь
, в состав которой обязательно входит старшая группа
– СООН.

Определяем другие функциональные группы
: — ОН, — Сl, — SH, — NH ₂
.

Кратных связей
нет.

2. Нумеруем главную цепь
, начиная со старшей группы.

3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия
– метиловый эфир додекановой кислоты.

Далее обозначаем и называем все функциональные группы
в алфавитном порядке:

10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.

Еще несколько заданий по номенклатуре органических соединений приведены в разделе Задачи к разделу изомерия и номенклатура органических соединений

Номенклатура оптических изомеров

1. В некоторых классах соединений, таких как альдегиды, окси- и аминокислоты для обозначения взаимного расположения заместителей используют D
   ,
   L
   – номенклатуру.
   Буквой D
   обозначают конфигурацию правовращающего изомера, L
   – левовращающего.

В основе D,L
-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:

• чтобы определить конфигурации изомеров α-аминокислот и α- оксикислот
  вычленяют «оксикислотный ключ», т.е. верхние части их проекционных формул. Если гидроксильная (амино-) группа расположена справа, то это D
  -изомер, слева L
  -изомер.

Например, представленная ниже винная кислота имеет D
— конфигурацию по оксикислотному ключу: 

• чтобы определить конфигурации изомеров сахаров
  вычленяют «глицериновый ключ», т.е. сравнивают нижние части (нижний асимметрический атом углерода) проекционной формулы сахара с нижней частью проекционной формулы глицеринового альдегида.

Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е.  D
– конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L
– конфигурации – слева.

Так, например, ниже представлена D-глюкоза.

2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)

В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R
и S
, а рацемат — RS
.

Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой
поступают следующим образом:

1. Определяют все заместители у асимметричного атома углерода.
2. Определяют старшинство заместителей, т.е. сравнивают их атомные массы. Правила определения ряда старшинства те же, что и при использовании E/Z-номенклатуры геометрических изомеров.
3. Ориентируют в пространстве заместители так, чтобы младший заместитель (обычно водород) находился в наиболее отдаленном от наблюдателя углу.
4. Определяют конфигурацию по расположению остальных заместителей. Если движение от старшего к среднему и далее к младшему заместителю (т.е. в порядке уменьшения старшинства) осуществляется по часовой стрелке, то это R конфигурация, против часовой стрелки — S-конфигурация.

В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:

Органическая
номенклатура — это система классификации
и наименований органических веществ.
В настоящее время для органических
соединений применяют три типа номенклатуры:
тривиальная, рациональная и систематическая
номенклатура – номенклатура IUPAC
(ЮПАК) — International
Union
of
Pure
and
Applied
Chemistry
(Международного союза теоретической и
прикладной химии).

Тривиальная
(историческая) номенклатура – первая
номенклатура, возникшая вначале развития
органической химии, когда не существовало
классификации и теории строения
органических соединений. Органическим
соединениям давали случайные названия
по источнику их получения (щавелевая
кислота, яблочная кислота, ванилин), по
цвету или запаху (ароматические
соединения) реже по химическим свойствам
(парафины). Многие из этих названий
применяются до сих пор. Например:
мочевина, индиго, фуксин, масляная,
винная и валериановая кислота.

Рациональная
номенклатура – по этой номенклатуре
за основу наименования органического
соединения обычно принимают название
наиболее простого (чаще всего первого)
члена данного гомологического ряда.
Все остальные соединения рассматриваются
как производные этого соединения,
образованные замещением в нем атомов
водорода углеводородными или иными
радикалами (например: триметилуксусный
альдегид, метиламин, хлоруксусная
кислота, метиловый спирт).

В
настоящее время такая номенклатура
применяется только в тех случаях, когда
она дает особенно наглядное представление
о соединении.

Систематическая
номенклатура — номенклатура IUPAC –
международная единая химическая
номенклатура. Систематическая номенклатура
основывается на современной теории
строения и классификации органических
соединений и пытается решить главную
проблему номенклатуры: название каждого
органического соединения должно
содержать правильные названия функций
(заместителей) и основного скелета
углеводорода и должно быть таким, чтобы
по названию можно было написать правильную
структурную формулу.

Классификация органических соединений по номенклатуре июпак

Классификация
органических соединений построена на
важном принципе, согласно которому
физические и химические свойства
органического соединения в первом
приближении определяются двумя основными
критериями — строением углеродного
скелетасоединения и егофункциональными
группами. В соответствии со строениемуглеродного
скелетавсе органические соединения
могут быть разделены на две большие
группы:

1. Ациклические
соединения —

углеводороды и их производные с открытыми
цепями углеродных атомов, не содержащие
в молекулах колец и циклов. Их называют
также алифатическими соединениями.
Ациклические соединения, в свою очередь,
подразделяются на:

В
предельных углеводородах атомы углерода
соединены друг с другом простыми (С─­­­­
С) связями, у непредельных в цепи
углеродных атомов имеется одна или
несколько двойных (С=С) или тройных (С≡С)
связей.

Ациклические
соединения могут быть нормальными
(неразветвленными) или разветвленными
в зависимости от того, имеет ли углеродная
цепь линейное строение (все атомы
углерода, кроме концевых, имеют по две
связи с атомами водорода) или атомы эти
водорода заменены на различные
углеводородные заместители или
функциональные группы.

2.

Циклические
соединения

– это соединения, содержащие замкнутые
цепи атомов. Их можно разделить на
следующие подгруппы:

2.1.

Карбоциклические

соединения, в циклическую систему
которых входят только углеродные атомы.
В свою очередь они подразделяются на:

а)
алициклические

(предельные и непредельные);

2.2.

Гетероциклические
соединения
,
у которых в циклической системе, кроме
атомов углерода, присутствуют и атомы
других элементов – гетероатомы (O, N, S,
P
и др.). Подобно карбоциклическим
соединениям гетероциклические делятся
на алициклические (тетрагидрофуран,
дигидропиран, морфолин) и ароматические
(фуран, пиридин, тиазол).

Алканы

(также насыщенные
углеводороды
,
парафины
,
алифатические
соединения
)
–

ациклические
углеводороды
линейного или разветвлённого строения,
содержащие только простые связи и
образующие гомологический
ряд
с

общей
формулой C
_n


H
<sub>2

n


+2</sub>

.
Алканы являются насыщенными углеводородами
и содержат максимально возможное число
атомов водорода.
Каждый атом углерода
в молекулах алканов находится в состоянии
sp ³
-гибридизации —
все 4 гибридные орбитали атома углерода
равны по форме и энергии, 4 электронных
облака направлены в вершины тетраэдра
под углами 109°28′. За счёт одинарных связей
между атомами углерода возможно свободное
вращение частей молекулы вокруг
углеродной связи. Тип углеродной связи —
σ-связи,
связи малополярны и плохо поляризуемы.
Длина углеродной связи — 0,154 нм.
Простейшим представителем класса
является метан
(CH ₄
).

Циклоалканы,
циклопарафины, цикланы, насыщенные
циклические углеводороды общей формулы
C _n

H _2
n



.
Кольцо простейшего циклоалкана –
циклопропана состоит из трёх метиленовых
СН ₂
-групп,
его ближайшего гомолога –

циклобутана — из четырёх и т.д.,
вследствие чего незамещённые циклоалканы
часто называются полиметиленовыми
углеводородами, или полиметиленами.

Так,
циклопентан
C ₅
H­ ₁₀

называется пентаметиленом, циклогексан
C ₆
H ₁₂

–

гексаметиленом. Последние два циклоалкана
содержатся в нефтях, поэтому их нередко
называют также нафтенами.
По физическим и химическим свойствам
циклоалканы аналогичны насыщенным
ациклическим углеводородам ряда метана.

По
номенклатуре ИЮПАКназвания алканов образуются при помощи
суффикса —
ан
путём
добавления к соответствующему корню
от названия

углеводорода.
Если алкан является разветвленным, то
выбирается наиболее длинная неразветвлённая
углеводородная цепь так, чтобы у
наибольшего числа заместителей был
минимальный номер в цепи. В названии
соединения цифрой указывают номер
углеродного атома, при котором находится
замещающий радикал, затем название
радикала и название главной цепи.

Если
радикалы повторяются, то перечисляют
цифры, указывающие их положение, а число
одинаковых радикалов указывают
приставками ди-, три-, тетра-. Если радикалы
неодинаковые, то их названия перечисляются
в алфавитном порядке. В циклоалканах
различные заместители также перечисляются
в алфавитном порядке, а нумерация цепи
идет от первого заместителя. Например:

Непредельные
углеводороды
 —
углеводороды
с открытой цепью или циклические, в
молекулах которых между атомами
углерода
имеются двойные или

тройные
связи. Названия отдельных гомологов
этиленовых углеводородов производят
от названий предельных углеводородов
с тем же числом углеродных атомов путем
замены родового окончания –
ан

на окончание –
ен
(или
— илен
).
Например, этан – этилен, пропан –
пропилен, изобутан – изобутилен, и т.д.

Алкины

— алифатические
непредельные углеводороды, в молекулах
которых между углеродными атомами
имеется одна тройная связь. Углеводороды
ряда ацетилена являются еще более
непредельными соединениями, чем
соответствующие им алкены (с тем же
числом углеродных атомов).

По
систематической номенклатуре ацетиленовые
углеводороды называют заменяя в алканах
суффикс -ан

на суффикс -ин
.

Алкены
и алкины, число атомов углерода в которых
больше трёх, имеют изомеры
.
Для непредельных соединений характерна
изомерия углеродного скелета, положения
двойной связи, межклассовая и
пространственная.

В
состав главной цепи обязательно включают
двойную или тройную связь, которая
определяет начало нумерации. Если
молекула содержит одновременно и
двойную, и тройную связи, то предпочтение
в нумерации отдают двойной связи:

Ароматические
соединения (арены)
 —
циклические
органические соединения,
которые имеют в своём составе ароматическую
систему связей.
Они могут иметь насыщенные или ненасыщенные
боковые цепи. К наиболее важным
ароматическим

углеводородам

относятся бензол
С ₆
Н ₆

и его гомологи: толуол
С ₆
Н ₅
СН _з
,
ксилол
С ₆
Н ₄
(СН _з
) ₂

и др.; нафталин
C ₁₀
H ₈
,
антрацен
С ₁₄
Н ₁₀

и их производные.

Отличительные
химические свойства — повышенная
устойчивость ароматического ядра и
склонность к реакциям
замещения.
Основными источниками получения
ароматических углеводородов служат
каменноугольная
смола,
нефть
и нефтепродукты.
Большое значение имеют синтетические
методы получения. Ароматические
углеводороды — исходные продукты для
получения кетонов,
альдегидов
и кислот ароматического ряда, а также
многих других веществ.

Основными
классами кислородсодержащих органических
соединений являются спирты,
карбонильные соединения

и карбоновые
кислоты
.
1.
Спирты
.
Спиртами называют органические
соединения, содержащие в своем составе
функциональную группу ОН

(гидроксильную
группу), связанную с углеводородным
радикалом. Таким образом, молекулу
спирта можно представить как молекулу
воды, в которой один атом водорода
замещен на углеводородный заместитель.
В соответствии с номенклатурой ИЮПАК
название спирта образуется из названия
углеводородного радикала + окончание
-ол
.
Если число атомов углерода в молекуле
больше двух, указывается, у какого атома
находится гидроксильная группа (-ол-1,
-ол-4
). Если
гидроксильных групп несколько, то
указывается их количество (этандиол,
пропантриол). Изомерами спиртов являются
простые
эфиры
. В
молекуле простого эфира атом кислорода
с обоих сторон связан с углеводородными
радикалами. Подобно молекулам воды,
молекулы спиртов могут образовывать
водородные связи друг с другом и с
молекулами воды. Это обуславливает
хорошую растворимость многих спиртов
в воде и высокую температуру их кипения.
В отличие от спиртов эфиры летучи, имеют
значительно более низкие, по сравнению
со спиртами, температуры кипения и плохо
растворимы в воде.

Органические
соединения, молекулы которых содержат
карбонильную группу  С=О
,
называются карбонильными
.
В зависимости от характера связанных
с карбонильной группой заместителей
различают альдегиды
,
кетоны
,
и их функциональные производные.

  2.
Альдегиды.
Альдегидами
называются органические соединения,
содержащие карбонильную группу, в
которой карбонильный атом углерода
связан с одним углеводородным радикалом
и одним атомом водорода. Исключение
составляет только муравьиный альдегид,
в котором оба заместителя – атомы
водорода.

3.
Кетоны.
Кетонами
называются органические соединения,
которые содержат карбонильную группу,
связанную с двумя углеводородными
радикалами. В молекуле кетона радикалы
могут быть одинаковыми или разными.

  Для
альдегидов часто используют тривиальные
названия, соответствующие названиям
кислот (с тем же числом углеродных
атомов), в которые альдегиды переходят
при окислении. По систематической
номенклатуре названия альдегидов
образуют прибавляя окончание -аль

к названию родоначального углеводорода
с самой длинной углеродной цепью,
включающей карбонильную группу, от
которой и начинают нумерацию цепи.
Названия ароматических альдегидов
производят от родоначальной структуры
ряда — бензальдегида С
₆

Н
₅

—СН=0
.
Кетоны называют по наименованию
радикалов, связанных с карбонильной
группой, или по систематической
номенклатуре: к названию предельного
углеводорода добавляют суффикс
-он

и указывают номер атома углерода,
связанного с карбонильным кислородом.
Нумерацию начинают с ближайшего к
кетонной группе конца цепи.

Изомерия
альдегидов связана только со строением
радикалов, которые могут иметь как
нормальную (неразветвленную), так и
разветвленную цепь. 
Изомерия
кетонов связана со строением радикалов
и с положением карбонильной группы в
углеродной цепи. Альдегиды и кетоны,
имеющие одинаковую брутто-формулу, по
отношению друг к другу являются
межклассовыми изомерами.

4.
Карбо́новые кислоты
 —
класс органических соединений, молекулы
которых содержат одну или несколько
функциональных групп –COOH
,
которые называются карбоксильными.
Карбоксильная группа сочетает в себе
две функциональные
группы
— карбонильную
C=O

и гидроксильную
O
— H
,
взаимно влияющие друг на друга. Кислотные
свойства карбоновых кислот обусловлены
смещением электронной плотности к
карбонильному кислороду и вызванной
этим явлением дополнительной (по
сравнению со спиртами)
поляризации связи О-Н
.
Вследствие этого карбоксильная группа
может сравнительно легко отщеплять
протон.
Анион R
—
COO
⁻




называется
ацильным
остатком
.

R-COOH
= R-COO
⁻


+ H
⁺

В
зависимости от радикала, связанного с
карбоксилом, различают алифатические
(предельные и непредельные), алициклические,
ароматические и

гетероциклические
карбоновые кислоты. По числу карбоксильных
групп кислоты могут быть одно-, двух- и
многоосновными. При введении в молекулы
кислоты других функциональных групп
(например, -ОН, =CO, -NH ₂

и др.) образуются окси-,
кето-,
аминокислоты
и другие классы соединений.

За
редкими исключениями карбоновые кислоты
являются слабыми. Например, у
уксусной
кислоты
CH ₃
COOH
константа
кислотности
равна 1,75×10 ⁻⁵
.
Ди- и трикарбоновые кислоты более
сильные, чем монокарбоновые.

Растворимость
в воде и высокие температуры кипения
карбоновых кислот обусловлены образованием
межмолекулярных водородных
связей.
С увеличением
молекулярной
массы
растворимость
кислот в воде уменьшается.

Гидроксильная
группа в карбоновых кислотах может быть
замещена на различные функциональные
группы (O-R – сложные эфиры, NH ₂

– амиды, галогены – галогенангидриды).

Амины
 —
органические соединения, являющиеся
производными аммиака,
в молекуле
которого один, два или три атома
водорода
замещены на
углеводородные
радикалы.
По числу замещённых атомов водорода
различают соответственно первичные
(замещен один
атом водорода), вторичные
(замещены два атома водорода из трех) и
третичные
(замещены три атома водорода из трех)
амины. По характеру органической
группы, связанной с атомом азота,
различают алифатические
CH ₃
-N<
, ароматические
С ₆
H ₅
-N<
 и жирно-ароматические (содержат
ароматический и алифатический радикалы)
амины. По числу NH ₂
-групп
в молекуле амины делят на моноамины,
диамины,
триамины
и т. д. К названию органических
остатков, связанных с азотом, добавляют
слово «амин», при этом группы упоминают
в алфавитном порядке: CH
₃

NHC
₃

Н
₇

 —

метилпропиламин, CH
₃

N(С
₆

Н
₅

)
₂

 —
метилдифениламин. Для высших аминов
название составляется путем принятия
за основу углеводорода, прибавлением
приставки «амино», «диамино», «триамино»,
и указанием числового индекса атома
углерода.

Для
некоторых аминов используются тривиальные
названия: С
₆

Н
₅

NH
₂

 —
анилин (систематическое название —
фениламин).

Амины,
являясь производными аммиака, имеют
сходное с ним строение и проявляют
подобные ему химические свойства.
Практически все амины являются основаниями
различной силы. Водные растворы
алифатических аминов проявляют щелочную
реакцию, так как при их взаимодействии
с водой образуются гидроксиды алкиламмония,
аналогичные гидроксиду аммония:

Важнейшую
роль в живых организмах играют
аминокислоты, являющиеся структурными
единицами белков, и так называемые
азотистые основания (аденин, гуанин,
тимин, цитозин и урацил), с помощью
которых в нуклеиновых кислотах (ДНК и
РНК) кодируется и передается информация.

Галогенорганические
соединения
 —
органические
вещества, содержащие хотя бы однусвязь C-Hal
 —
углерод-галоген.
Галогенорганические соединения, в
зависимости от природы галогена,
подразделяют на:

Галогенорганические
соединения можно рассматривать как
органические соединения, в которых
водород, имеющий прямую связь с углеродом,
замещен на соответствующий галоген.
Исходя из этого подхода, выделяют
галогенуглеводороды(галогеналканы, галогеналкены,
галогеналкины и т. п.), галогензамещенные
спирты, галогенкарбоновые кислоты и
пр. Атомы галогенов могут быть замещены
на различные функциональные группы
( ОН, NH
₂

,

CN
,

SH
),
поэтому галогенорганические соединения
широко применяются как реагенты в
органическом синтезе.

Многие
галогенуглеводородышироко применяются в технике как
растворители (дихлорэтан, метиленхлорид,
хлорбензол), хладагенты (фреоны, хлористый
этил), мономеры (винилхлорид, тетрафторэтилен)
средства пожаротушения (четыреххлористый
углерод), а также в медицине (хлороформ,
йодоформ, хлористый этил) и сельском
хозяйстве для защиты растений (ДДТ,
гексахлоран).

Составление
названия органического соединения по
номенклатуре ИЮПАК производят в описанной
ниже последовательности.

Основу названия
молекулы составляет главная цепь. Ее
находят по следующим признакам:

1 В ней должны
содержаться функциональные
группы
(–ОН,
–СООН, и т.д.).

2 Из функциональных
групп выбирают старшую. Правилами ИЮПАК
принят определенный порядок старшинства
групп (табл.1). Функциональные группы
могут обозначаться приставками
(префиксами) или суффиксами. Эта старшая
группа (и только она) будет обозначаться
суффиксом. Остальные группы обозначаются
приставками (префиксами).

3 Старшая группа
определяет порядок нумерации атомов
углеродной цепи — атом углерода главной
цепи, несущий старшую функциональную
группу, получает наименьший возможный
номер, т.е. нумерация начинается от того
конца цепи, к которому ближе старшая
группа.

4 Если возможен
выбор между равноправными цепями,
предпочтение отдается более ненасыщенной,
а при возможности выбора между цепями,
преимущество будет за более длинной
углеродной цепью.

5 Главную цепь
нумеруют от конца, к которому ближе
старшая группа, если функциональных
групп нет – от кратной связи; если цепь
насыщенная – от конца, где ближе
расположены алкильные группы.

6 Главную цепь
называют (корень – название нормального
углеводорода с самой длинной цепью
углеродных атомов), добавляя окончание
(суффикс) для старшей группы, а остальные
заместители обозначают приставками в
алфавитном порядке с указанием
соответствующего номера атома углерода
главной цепи к которому присоединен
заместитель. Наконец, соответствующими
суффиксами (перед суффиксом старшей
группы) обозначают кратные связи –
сначала двойные (–ен), затем тройные
(–ин) – с соответствующей нумерацией.
При необходимости используют префиксы,
указывающие на кратность заместителей
(групп): моно–, ди–, три–, тетра–, пента–,
гекса–, гепта–, окта– и т.д.

1. 3,7-
диметилоктадиен-2, 6-аль (цитраль)

— входит в
состав препарата, применяемого

для лечения
заболевания глаз.

участник
обменных процессов в организме.

Старшая
харак-теристическая гру-ппа: – овая
кислота

Родоначальная
структура – глав-ная углеродная цепь:
бутан

3.
2–амино–3–меркапто–3–метилбутановая
кислота (пеницилламин)

– антидот, применяемый при отравлениях
соединениями тяжелых металлов.

Старшая
характе–ристическая группа: – овая
кислота

Родоначальная
стру–ктура – главная углеродная цепь:
бутан

4. 2-изопропил-
5-метилциклогексанол-1 (ментол)

— компонент препарата валидол.

Родоначальная
структура: карбо-цикл – циклогек-сан

Старшая
характе-ристическая групп-па : ОЛ

1 Предельные, насыщенные углеводороды (алканы)

_{Для громадного
числа соединений, названия которых
построены по номенклатуре ИЮПАК,
родоначальными являются углеводороды
(таблица 3). Первые четыре соединения
этого ряда имеют полусистематические
названия: метан, этан, пропан, бутан,
названия последующих соединений этого
ряда построены из корня, числительного
суффикса «–ан», который свидетельствует
о том, что все связи насыщены.}

Такие углеводороды
называются нормальными или неразветвленными.

_{Названия ацикличных,
насыщенных (предельных) углеводородов
с прямой цепью и число их возможных
изомеров}

Разветвленные
насыщенные углеводороды называют по
имеющейся в формуле углеводорода самой
длинной углеродной цепи, добавляя в
качестве приставки название боковой
цепи. Самую длинную углеродную цепь
нумеруют, причем направление нумерации
выбирают так, чтобы цифры, указывающие
положение боковых цепей, были наименьшими:

Наличие нескольких
одинаковых радикалов обозначается
соответствующей умножающей приставкой:
ди-, три-, тетра-, пента-, и т.д.

Если в алкане
имеется несколько различающихся по
сложности боковых цепей, то в названии
их перечисляют в алфавитном порядке.
Приставки ди–, три– и т.д. при определении
алфавитного порядка во внимание не
принимаются.

Допускается
перечисление названия боковых цепей в
порядке возрастания их сложности.
Вышеназванное соединение можно назвать:
2,5-диметил-4-этил-5-изопропилнонан.

Если в насыщенном
разветвленном ациклическом углеводороде
имеются цепи равной длины, то в качестве
главной цепи выбирают наиболее
разветвлённую.

Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.

Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой
Классификация органических соединений
.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:

Наличие двойных или тройных связей в молекулах органических соединений обозначают, добавляя в конце слова суффикс -ен или -ин:

Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:

Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:

Название углеводородных радикалов:

Правила составления названий алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь

Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь,  являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.

Например
, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а

2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.

Например
, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:

3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.

Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

Например
, правильная нумерация  в главной углеродной цепи

Тривиальная
 номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.

Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК любое бинарное соединение, в котором присутствует кислород со степенью окисления -2, называют словом « оксид»
, затем указывают название элемента в родительном падеже. Если для элемента характерна _{постоянная
валентность, то больше ничего указывать не нужно. Если для элемента характерна переменная
валентность, то после названия необходимо указать в скобках его валентность в данном оксиде; валентность указывают римскими цифрами.}

: WO 3
— оксид вольфрама (VI); Li 2
_{O — оксид лития.}

_{Если вы не знаете, что такое валентность, и как ее определять, то необходимо}
изучить соответствующую статью
.

Номенклатура оснований и амфотерных гидроксидов

Названия оснований и амфотерных гидроксидов строятся аналогично, только вместо слова « оксид
» используют слово « гидроксид
«, затем указывают название металла в родительном падеже. Если для металла (или металлоподобного иона) характерна постоянная
валентность, то больше ничего указывать не нужно. Если для металла характерна переменная
валентность, то после названия необходимо указать в скобках его валентность в данном гидроксиде; валентность указывают римскими цифрами.

: KOH – гидроксид калия; Fe(OH) ₃
– гидроксид железа (III).

Номенклатура кислот и солей

Название кислот
строятся так:  к корню  названия центрального элемента на русском
языке добавляют постфиксы -ная
, -нистая
или -водородная
, в зависимости от степени окисления центрального элемента.

Если вы не помните, что такое степень окисления, и как ее определять, то сначала необходимо изучить
соответствующую статью
.

Названия солей
строятся так: к корню названия центрального элемента на латинском
языке добавляют постфиксы -ат
, -ит
или -ид
, в зависимости от степени окисления центрального элемента. Затем указывают название металла в родительном падеже. Если для металла (или металлоподобного иона) характерна постоянная
валентность, то больше ничего указывать не нужно. Если для металла характерна переменная валентность, то после названия необходимо указать в скобках его валентность в данной соли; валентность указывают римскими цифрами.

Корни латинского названия у большинства элементов совпадают с корнями русского названия. Для некоторых элементов они отличаются. Их следует запомнить:

C – карб
, S – сульф
, N – нитр
и др.

Рассмотрим основные случаи.

Если центральный элемент в кислоте имеет высшую степень окисления, т.е. в кислотном остатке этой кислоты содержится максимальное количество атомов кислорода, то к названию кислоты добавляют постфикс -ная
или -вая
.

: H ₂
S ⁺⁶
O ₄
– сер ная
кислота, H ₃
P ⁺⁵
O ₄
– фосфор ная
кислота.

При этом в названии соли используют постфикс -ат
.

  Na ₂
S ⁺⁶
O ₄
– сульф ат
натрия, K ₂
C ⁺⁴
O ₃
– карбон ат
калия.

Если центральный элемент в кислоте имеет промежуточную степень окисления, т.е. в кислотном остатке этой кислоты содержится не максимальное количество атомов кислорода, то к названию кислоты добавляют постфикс -нистая
.

: H ₂
S ⁺⁴
O ₃
– серн истая

кислота, H 3
P +3

O 3
_{– фосфор} истая
кислота.

При этом в названии соли используют постфикс — ит
.

_{, Na 2
S +4
O 3
– сульф ит
натрия, KN +3
O 2
– нитр ит}

калия.

^{Если центральный элемент в кислоте имеет низшую
степень окисления, т.е. в кислотном остатке этой кислоты не содержатся атомы кислорода, то к названию кислоты добавляют постфикс -водородная
.}

^{: H}

2

S

-2
_{– серо} водородная

кислота, HCl

—
– хлоро
водородная

кислота.

_{^{При этом в названии соли используем постфикс}}

-ид

.

,

Na

2

S -2
– сульф _ид
натрия, KCl _—
 – хлор _ид
калия
_.

Номенклатура кислых солей
.

Если в кислой соли на один кислотный остаток приходится один атом водорода, то к названию кислотного остатка добавляют префикс гидро-
. Если на один кислотный остаток приходится два атома водорода, то добавляют префикс дигидро-
.

, K ₂
HPO ₄
– гидро
фосфат калия, KH ₂
PO ₄
– дигидро
фосфат калия. Но: Ca(HCO ₃
) ₂
– гидро
карбонат кальция.

Номенклатура основных солей
.

Если в основной соли на один катион металла приходится одна гидроксо-группа, то к названию кислотного остатка добавляют префикс гидроксо-
. Если на один катион металла приходится две гидроксо-группы, то добавляют префикс дигидроксо-
.

, AlOHCl ₂
– гидроксо
хлорид алюминия, Al(OH) ₂
Cl – дигидроксо
хлорид алюминия. Но: (CuOH) ₂
CO ₃
 – гидроксо
карбонат меди (II).

В названии двойной соли катионы металлов перечисляют через дефис. В названии смешанных солей анионы кислотных остатков перечисляются через дефис.

, KAl(SO ₄
) ₂
– сульфат алюминия-калия, CaClBr – бромид-хлорид кальция.

Также применяется тривиальная номенклатура. Тривиальные названия неорганических необходимо выучить наизусть.

Номенклатура комплексных солей*

Комплексное соединение может состоять из комплексного катиона, комплексного аниона или может быть нейтральным.

Комплексные соединения состоят из внутренней и внешней сферы. Центральная частица, вокруг которой расположены окружающие ее лиганды, называется комплексообразователем. Число лигандов комплексообразователя называется координационным числом. Как правило (но не обязательно!), число лигандов в 2 раза больше, чем степень окисления центральной частицы.

Соединения с комплексными катионами.
Вначале называют анион внешней сферы, затем перечисляют лиганды, затем называют комплексообразователь в родительном падеже (ему дается русское название данного элемента). После названия комплексообразователя в скобках римской цифрой указывается его степень окисления.

К латинскому названию анионного лиганда добавляется окончание “о” (F ^—
— фторо, Cl ^—
-хлоро, ОН ^—
— гидроксо, CN ^—
— циано и т.д). Аммиак обозначают термином “аммин”, СО – карбонил, NO – нитрозил, H ₂
O – аква.

Число одинаковых лигандов называют греческим числительным: 2 –ди, 3 – три, 4 – тетра, 5 – пента, 6 – гекса, 7 – гепта и т.д.

Вначале перечисляют лиганды анионные, затем нейтральные, затем катионные.

Если в комплексе имеются несколько лигандов одинакового знака заряда, то они называются в алфавитном порядке:

Соединения с комплексными анионами.
Вначале называют комплексный анион в именительном падеже: перечисляют лиганды, затем комплексообразователь (ему дается латинское название и к названию добавляется окончание “ат”). После названия комплексообразователя указывается его степень окисления. Затем в родительном падеже называется внешнесферный катион.

Соединения без внешней сферы.
Вначале называют лиганды, затем комплексообразователь в именительном падеже с указанием его степени окисления. Все название пишется слитно.

* материалы с портала onx.distant.ru