
Ответ на вопрос в сканворде (кроссворде) « Углеводород
», 5 (пять) букв (первая — о, последняя — н):
(ОКТАН)
Другие ответы: бутан, арен, антрацен, изопрен, нафталин, пентан, толуол, изобутен, изобутилен, бутадиен, этилен, ацетилен, пропан, метан, этан, изопентан, пропилен, бензол, бутил, изооктан, изобутан, нонан, циклогексан, полиизобутилен, терпен, октен, урпетит
У этого термина существуют и другие значения, см. Алкин (значения)
.
Алки́ны
( ацетиле́новые углеводоро́ды
) — ациклические
непредельные
углеводороды
, содержащие одну тройную связь
между атомами
углерода
, образующие гомологический ряд с общей формулой C n
H 2n-2
.
Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации
и имеют валентный угол
180°. Простейшим алкином является ацетилен
(C 2
H 2
).
По номенклатуре « IUPAC
», названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса « -ан
» на « -ин
»; положение тройной связи указывается арабской цифрой.


Ненасыщенными (непредельными) называют углеводороды, содержащие в молекуле двойные или тройные связи.
В молекулах ненасыщенных углеводородов меньше атомов водорода по сравнению с алканами. В зависимости от строения среди этой группы углеводородов выделяют алкены, алкины, диены.
— углеводороды с одной двойной связью.
C
n
H
2
n
Простейший алкен имеет состав
C
2
H
4
. Это
, или
.
При составлении названий алкенов используется название алкана с таким же числом атомов углерода, а суффикс
заменяется на
.
Его структурная формула:
C
H
2
=
C
H
2
Ближайший гомолог этена — пропен:
C
3
H
6
C
H
2
=
CH
−
C
H
3
Следующий алкен имеет состав
C
4
H
8
. Такому составу соответствуют три структурные формулы, т. е. существуют три изомера, отличающиеся положением двойной связи в углеродной цепи или её строением. Положение двойной связи указывается цифрой после суффикса , а боковое ответвление — цифрой перед названием радикала:
— углеводороды с двумя двойными связями.
В молекулах диеновых углеводородов на два атома водорода меньше, чем у алкенов. Общая формула диенов
C
n
H
2
n
−
2
В названиях диеновых для обозначения двойной связи используется суффикс
и цифрами указывается местоположение каждой двойной связи.
Наиболее применяемые диены — бутадиен-\(1\), \(3\)
и \(2\)-метилбутадиен-\(1\), \(3\)
Эти вещества используются для получения каучука.
— углеводороды с тройной связью.
Общая формула алкинов такая же, как и у диенов:
C
n
H
2
n
−
2
В названиях для обозначения тройной связи используется суффикс
.
Простейший алкин —
, или
. Его молекулярная формула
C
2
H
2
, а структурную формулу можно записать следующим образом:
CH
≡
CH
Гомолог ацетилена с тремя атомами углерода —
:
C
3
H
4
CH
≡
C
−
C
H
3
1
. В ответе перечисляем через знак « +
» только продукты реакции с коэффициентами. Левую часть реакции писать не нужно. Например:
10 уксусная кислота + 4 K2SO4 + 8 MnSO4 + 12 вода
2
. Ответ должен учитывать только те реагенты, которые указаны в задаче, нельзя «брать» дополнительные реагенты. Например, если уравнение в задаче «CH 3
CHO + KMnO 4
», требуется дописать уравнение окисления именно в нейтральной среде, а не в кислой. Если без дополнительного реагента реакция не идет, пишем в ответ « не идет
».
Исключение:
если в задаче один из реагентов дан в растворе (индекс «p-р»), в уравнении реакции может дополнительно участвовать вода.
3
. Ответ должен учитывать условия реакции и формы реагента, если они есть. Если при данных условиях реакция не идет, в ответ пишем « не идет
».
4
. Если у реагентов нет коэффициентов, вы должны сами выбрать, в каком молярном соотношении могут вступить друг с другом эти реагенты в данных условиях, и в соответствии с этим уравнять реакцию. Например, в задаче «C 6
H 5
OH + Cl 2
» допустимо как моно-хлорпроизводное, так и конечный продукт. Если один из реагентов имеет коэффициент, его необходимо учесть, задача «C 6
H 5
OH + 1
Cl 2
» означает, что требуется именно моно-хлорпроизводное. Если в уравнении коэффициент одного из реагентов указан, а у другого реагента нет — значит у него подразумевается коэффициент 1.
5
. Вещества можно записывать систематическими или тривиальными названиями, а также формулой. Но название должно быть однозначным, например, ответ «хлорид железа» не будет засчитан, т.к. неясно, это FeCl 2
или FeCl 3
. Метилгексан тоже не будет засчитан, т.к. неоднозначен локант, а вот метилбутан — ок.
6
. Если реакция дает нестехиометрическую смесь продуктов, в ответе следует писать преобладающий продукт. Если при данных условиях преобладающий продукт неоднозначен (или это выходит за рамки школы) система примет любой допустимый вариант ответа.
7
. Коэффициенты и знаки « +
» можно отделять пробелами или не отделять, как вам удобнее. Но если название содержит радикал, стоит отделять коэффициент пробелом, чтобы система не спутала коэффициент с локантом и забытым дефисом.
8
. Коэффициенты в уравнении должны быть сокращены, но сокращать нужно лишь на общий множитель во всем уравнении. Нельзя сокращать общий множитель коэффициентов в правой части уравнения, если левая при этом окажется дробной. Коэффициент 1 писать не надо.
9
. Порядок перечисления продуктов на ваше усмотрение.
10
. Во время решения задачи можно пользоваться только химическими таблицами, справочником и графическим редактором. Если во время решения задачи вы сделаете запрос на любое вещество или реакцию, а потом отправите ответ, ваш рейтинг участника не будет повышен.
1
. В ответе перечисляем через знак « +
» только продукты реакции с коэффициентами. Левую часть реакции писать не нужно. Например:
10 уксусная кислота + 4 K2SO4 + 8 MnSO4 + 12 вода
2
. Ответ должен учитывать только те реагенты, которые указаны в задаче, нельзя «брать» дополнительные реагенты. Например, если уравнение в задаче «CH 3
CHO + KMnO 4
», требуется дописать уравнение окисления именно в нейтральной среде, а не в кислой. Если без дополнительного реагента реакция не идет, пишем в ответ « не идет
».
Исключение:
если в задаче один из реагентов дан в растворе (индекс «p-р»), в уравнении реакции может дополнительно участвовать вода.
3
. Ответ должен учитывать условия реакции и формы реагента, если они есть. Если при данных условиях реакция не идет, в ответ пишем « не идет
».
4
. Если у реагентов нет коэффициентов, вы должны сами выбрать, в каком молярном соотношении могут вступить друг с другом эти реагенты в данных условиях, и в соответствии с этим уравнять реакцию. Например, в задаче «C 6
H 5
OH + Cl 2
» допустимо как моно-хлорпроизводное, так и конечный продукт. Если один из реагентов имеет коэффициент, его необходимо учесть, задача «C 6
H 5
OH + 1
Cl 2
» означает, что требуется именно моно-хлорпроизводное. Если в уравнении коэффициент одного из реагентов указан, а у другого реагента нет — значит у него подразумевается коэффициент 1.
5
. Вещества можно записывать систематическими или тривиальными названиями, а также формулой. Но название должно быть однозначным, например, ответ «хлорид железа» не будет засчитан, т.к. неясно, это FeCl 2
или FeCl 3
. Метилгексан тоже не будет засчитан, т.к. неоднозначен локант, а вот метилбутан — ок.
6
. Если реакция дает нестехиометрическую смесь продуктов, в ответе следует писать преобладающий продукт. Если при данных условиях преобладающий продукт неоднозначен (или это выходит за рамки школы) система примет любой допустимый вариант ответа.
7
. Коэффициенты и знаки « +
» можно отделять пробелами или не отделять, как вам удобнее. Но если название содержит радикал, стоит отделять коэффициент пробелом, чтобы система не спутала коэффициент с локантом и забытым дефисом.
8
. Коэффициенты в уравнении должны быть сокращены, но сокращать нужно лишь на общий множитель во всем уравнении. Нельзя сокращать общий множитель коэффициентов в правой части уравнения, если левая при этом окажется дробной. Коэффициент 1 писать не надо.
9
. Порядок перечисления продуктов на ваше усмотрение.
10
. Во время решения задачи можно пользоваться только химическими таблицами, справочником и графическим редактором. Если во время решения задачи вы сделаете запрос на любое вещество или реакцию, а потом отправите ответ, ваш рейтинг участника не будет повышен.
1
. В ответе перечисляем через знак « +
» только продукты реакции с коэффициентами. Левую часть реакции писать не нужно. Например:
10 уксусная кислота + 4 K2SO4 + 8 MnSO4 + 12 вода
2
. Ответ должен учитывать только те реагенты, которые указаны в задаче, нельзя «брать» дополнительные реагенты. Например, если уравнение в задаче «CH 3
CHO + KMnO 4
», требуется дописать уравнение окисления именно в нейтральной среде, а не в кислой. Если без дополнительного реагента реакция не идет, пишем в ответ « не идет
».
Исключение:
если в задаче один из реагентов дан в растворе (индекс «p-р»), в уравнении реакции может дополнительно участвовать вода.
3
. Ответ должен учитывать условия реакции и формы реагента, если они есть. Если при данных условиях реакция не идет, в ответ пишем « не идет
».
4
. Если у реагентов нет коэффициентов, вы должны сами выбрать, в каком молярном соотношении могут вступить друг с другом эти реагенты в данных условиях, и в соответствии с этим уравнять реакцию. Например, в задаче «C 6
H 5
OH + Cl 2
» допустимо как моно-хлорпроизводное, так и конечный продукт. Если один из реагентов имеет коэффициент, его необходимо учесть, задача «C 6
H 5
OH + 1
Cl 2
» означает, что требуется именно моно-хлорпроизводное. Если в уравнении коэффициент одного из реагентов указан, а у другого реагента нет — значит у него подразумевается коэффициент 1.
5
. Вещества можно записывать систематическими или тривиальными названиями, а также формулой. Но название должно быть однозначным, например, ответ «хлорид железа» не будет засчитан, т.к. неясно, это FeCl 2
или FeCl 3
. Метилгексан тоже не будет засчитан, т.к. неоднозначен локант, а вот метилбутан — ок.
6
. Если реакция дает нестехиометрическую смесь продуктов, в ответе следует писать преобладающий продукт. Если при данных условиях преобладающий продукт неоднозначен (или это выходит за рамки школы) система примет любой допустимый вариант ответа.
7
. Коэффициенты и знаки « +
» можно отделять пробелами или не отделять, как вам удобнее. Но если название содержит радикал, стоит отделять коэффициент пробелом, чтобы система не спутала коэффициент с локантом и забытым дефисом.
8
. Коэффициенты в уравнении должны быть сокращены, но сокращать нужно лишь на общий множитель во всем уравнении. Нельзя сокращать общий множитель коэффициентов в правой части уравнения, если левая при этом окажется дробной. Коэффициент 1 писать не надо.
9
. Порядок перечисления продуктов на ваше усмотрение.
10
. Во время решения задачи можно пользоваться только химическими таблицами, справочником и графическим редактором. Если во время решения задачи вы сделаете запрос на любое вещество или реакцию, а потом отправите ответ, ваш рейтинг участника не будет повышен.
- Органическое соединение класса алканов, 5 букв
- Случайное
- Написать нам
- Кислотные свойства алкинов и реакции нуклеофильного замещения
- Реакции нуклеофильного замещения алкинидов
- Реакция нуклеофильного замещения алкинидов
- Реакции электрофильного присоединения
- Прочие реакции электрофильного присоединения
- Взаимодействие ацетилена с цианистым водородом в присутствии солей одновалентной меди приводит к образованию акрилонитрила : Ацетилен способен в присутствии катализаторов присоединять углеводороды с образованием новых С-С связей [20] : Реакции нуклеофильного присоединения Нуклеофильное присоединение к алкинам инициируется под воздействием отрицательно заряженной частицы — нуклеофила . В общем случае, катализатором таких реакций являются основания . Общая схема первой стадии реакции нуклеофильного присоединения: Типовые реакции нуклеофильного присоединения Характерным примером реакции нуклеофильного присоединения является « реакция Фаворского » — присоединение спиртов в присутствии щелочей с образованием алкенильных эфиров: Первичные амины под действием оснований присоединяются к алкинам с образованием иминов [23] : При высокой температуре в присутствии катализатора имин дегидрируется и превращается в ацетонитрил : В среде очень сильных оснований (например: КОН + ДМСО ) ацетилен реагирует с сероводородом , образуя дивинилсульфид [20] : Реакции радикального присоединения В присутствии перекисей или других условиях, способствующих образованию свободных радикалов, присоединение к алкинам идёт по радикальному механизму — против правила Марковникова (« эффект Караша »): По свободнорадикальному механизму * может протекать реакция алкинов с тиолами: * — В присутствии оснований реакция идёт по нуклеофильному механизму. Аналогично происходит присоединение карбенов: Реакциями этинилирования называют реакции увеличения углеродного скелета алкинов с сохранением тройной связи. Они могут протекать как по электрофильному, так и нуклеофильному механизму в зависимости от среды и условий реакции, характера субстрата, а также типа используемого катализатора. Получение ацетиленовых спиртов Важнейшей реакцией из этой группы является присоединения формальдегида к ацетилену с образованием пропаргилового спирта и далее бутин-2-диола-1,4 * : * Бутин-2-диол-1,4 является важным промежуточным полупродуктом для получения бутиленгликоля, γ-Бутиролактона , изопрена и тетрагидрофурана . Эту реакцию разработал в 1925 году В. Реппе (« реакция Фаворского-Реппе »). Она протекает при высоком давлении в присутствии ацетиленида меди. Получение ацетиленовых эфиров и кислот Катализаторы: PdCl 2 , CuCl . На первой стадии образуется алкен , который практически сразу же гидрируется до алкана : Для остановки реакции на стадии получения алкена используют катализаторы Линдлара (Pd/PbO/CaCO 3 ) или борид никеля. При гидрировании ацетилена на никель-кобальтовом катализаторе можно получить изобутилен : Гомогенное гидрирование проводят с амидом натрия в жидком аммиаке или алюмогидридом лития в тетрагидрофуране . В ходе реакции образуются транс -алкены. Алкины легко присоединяют диборан против правила Марковникова , образуя цис -алкенилбораны: По аналогии с реакциями алкенов, алкины вступают в реакцию восстановительного карбоксилирования. В зависимости от условий реакции и типов катализаторов, конечными продуктами могут стать спирты , альдегиды или алканы : Реакции окислительного присоединения Ацетилен , в зависимости от окислителя может давать три продукта: ( щавелевая кислота ) — окисление KMnO 4 в кислой среде или HNO 3 в присутствии PdCl 2 . Отдельный тип реакций — реакции окислительного карбоксилирования. В растворах комплексов палладия образуются эфиры малеиновой кислоты: Реакции окислительного расщепления При действии сильных окислителей в жёстких условиях алкины окисляются с разрывом тройной связи. В ходе реакции образуются карбоновые кислоты и CO 2 : Реакции окислительного сочетания В присутствии солей одновалентной меди в спиртовом растворе аммиака алкины окисляются кислородом воздуха до диацетиленов (« реакция Глазера »): Реакция для ацетилена может идти c образованием полиинов: Реакции олигомеризации, полимеризации и циклообразования В присутствии солей меди(I) и хлорида аммония в водной среде ацетилен вступает в реакцию олигомеризации с образованием винилацетилена : Реакция может идти дальше с образованием дивинилацетилена: Реакция была впервые открыта Ю. Ньюлендом и служит первой промышленной стадией для синтеза хлоропрена . В ходе реакции был получен полукристаллический полиацетилен . Ацетилен под действием катализаторов — раскалённого активированного угля при 500 °С ( реакция Зелинского ) или органоникелевого катализатора (например, тетракарбонила никеля ) при 60 °С и повышенном давлении ( реакция Реппе ) — достаточно легко циклотримеризуется, образуя бензол , а в других условиях (катализатор — цианид никеля(II) в ТГФ) — циклооктатетраен : Важной способностью алкинов является их возможность вступать в реакцию Дильса-Альдера : Реакции образования гетероциклов Образование производных пиррола Гетероциклизация протекает при температуре 70—120 °С в среде диметилсульфоксида . Образование производных фурана Образование прочих гетероциклов Значение слова органическое соединение класса алканов Октан (н-октан) — органическое соединение класса алканов. Другие определения (вопросы) к слову «октан» органическое соединение класса алканов Органическое соединение класса алканов, 5 букв Слово «октан» состоит из 5 букв: — первая буква — вторая буква — третья буква — четвертая буква — пятая буква Альтернативные варианты определений к слову «октан», всего найдено — 23 варианта: Спасибо за вашу оценку! Последние игры в Основным промышленным способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг метана , пиролиз природного газа и карбидный метод. Карбидный метод (промышленный способ) Прокаливание смеси оксида кальция с коксом в электрических печах при 1800—2000°С приводит к образованию карбида кальция : При действии на полученный карбид воды образуется гидроксид кальция и ацетилен : Пиролиз углеводородов (промышленный способ) Крекинг природного газа (промышленный способ) Метод прямого синтеза Взаимодействие углерода напрямую с водородом при очень высоких температурах приводит к образованию ацетилена: Этот метод имеет чисто историческое значение (получение ацетилена в 1863 году французским химиком М. Бертло ). Электролиз солей непредельных карбоновых кислот Аналогично ацетилен образуется из акрилата натрия. Этот метод носит чисто историческое значение. Дегидрогалогенирование галогеналканов и галогеналкенов (лабораторный способ) Реакция дегидрогалогенирования проводят действием сильного основания на дигалогеналканы: Алкилирование алкинов (лабораторный способ) См. также: Алкины § Реакции нуклеофильного замещения алкинидов Алкилирование алкинов с концевой тройной связью производится по следующей схеме: Прочие лабораторные способы получения алкинов Реакция Кори-Фукса — синтез алкинов из альдегидов [17] : На первой стадии идёт образование дибромалкена: На второй стадии происходит обмен брома на литий и альфа-элиминирование с последующим превращением винилидена в алкин в результате перегруппировки Фрича-Буттенбергера-Вихеля: Качественной реакцией на алкины с концевой тройной связью является взаимодействие алкина с аммиакатом серебра или меди ( подробнее см. подраздел : « Образование алкинидов »). Простейшим алкином является этин (ацетилен C 2 H 2 ) . По номенклатуре « IUPAC » названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами. Углеводородные радикалы, образованные от алкинов имеют суффикс «-ини́л», так CH≡C- называется « «этини́л» ». Ниже представлены некоторые представители алкинов и их названия: Различают внутреннюю тройную связь (пример: бут-2-ин) и концевую (пример: бут-1-ин). Гомологический ряд алкинов : Этин (ацетилен): C 2 H 2 ; Пропин : C 3 H 4 ; Бутин -1: C 4 H 6 ; Пентин -1: C 5 H 8 ; Гексин -1: C 6 H 10 ; Гептин -1: C 7 H 12 ; Октин -1: C 8 H 14 ; Нонин -1: C 9 H 16 ; Децин -1: C 10 H 18 . В противном случае, разница в положении тройной связи в двух разных молекулах алкинов (например, бутин-1 и пентин-2) будет сигнализировать о том, что эти вещества будут являтся структурными изомерами по положению связи. Структура тройной связи На представленной выше диаграмме приведены молекулярные орбитали этилена и ацетилена .
- способен в присутствии катализаторов присоединять
- Типовые реакции нуклеофильного присоединения
- Реакции радикального присоединения
- Получение ацетиленовых спиртов
- PdCl 2
- , который практически сразу же гидрируется до
- Реакции окислительного присоединения
- Реакции окислительного расщепления
- Реакции окислительного сочетания
- Реакции олигомеризации, полимеризации и циклообразования
- Реакции образования гетероциклов
- Значение слова
- Другие определения (вопросы) к слову «октан»
- Органическое соединение класса алканов, 5 букв
- Карбидный метод (промышленный способ)
- Метод прямого синтеза Взаимодействие углерода напрямую с водородом при очень высоких температурах приводит к образованию ацетилена: Этот метод имеет чисто историческое значение (получение ацетилена в 1863 году французским химиком М. Бертло ). Электролиз солей непредельных карбоновых кислот Аналогично ацетилен образуется из акрилата натрия. Этот метод носит чисто историческое значение. Дегидрогалогенирование галогеналканов и галогеналкенов (лабораторный способ) Реакция дегидрогалогенирования проводят действием сильного основания на дигалогеналканы: Алкилирование алкинов (лабораторный способ) См. также: Алкины § Реакции нуклеофильного замещения алкинидов Алкилирование алкинов с концевой тройной связью производится по следующей схеме: Прочие лабораторные способы получения алкинов Реакция Кори-Фукса — синтез алкинов из альдегидов [17] : На первой стадии идёт образование дибромалкена: На второй стадии происходит обмен брома на литий и альфа-элиминирование с последующим превращением винилидена в алкин в результате перегруппировки Фрича-Буттенбергера-Вихеля: Качественной реакцией на алкины с концевой тройной связью является взаимодействие алкина с аммиакатом серебра или меди ( подробнее см. подраздел : « Образование алкинидов »). Простейшим алкином является этин (ацетилен C 2 H 2 ) . По номенклатуре « IUPAC » названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами. Углеводородные радикалы, образованные от алкинов имеют суффикс «-ини́л», так CH≡C- называется « «этини́л» ». Ниже представлены некоторые представители алкинов и их названия: Различают внутреннюю тройную связь (пример: бут-2-ин) и концевую (пример: бут-1-ин). Гомологический ряд алкинов : Этин (ацетилен): C 2 H 2 ; Пропин : C 3 H 4 ; Бутин -1: C 4 H 6 ; Пентин -1: C 5 H 8 ; Гексин -1: C 6 H 10 ; Гептин -1: C 7 H 12 ; Октин -1: C 8 H 14 ; Нонин -1: C 9 H 16 ; Децин -1: C 10 H 18 . В противном случае, разница в положении тройной связи в двух разных молекулах алкинов (например, бутин-1 и пентин-2) будет сигнализировать о том, что эти вещества будут являтся структурными изомерами по положению связи. Структура тройной связи На представленной выше диаграмме приведены молекулярные орбитали этилена и ацетилена .
- водородом при очень высоких температурах приводит к образованию ацетилена: Этот метод имеет чисто историческое значение (получение ацетилена в 1863 году французским химиком М. Бертло ). Электролиз солей непредельных карбоновых кислот Аналогично ацетилен образуется из акрилата натрия. Этот метод носит чисто историческое значение. Дегидрогалогенирование галогеналканов и галогеналкенов (лабораторный способ) Реакция дегидрогалогенирования проводят действием сильного основания на дигалогеналканы: Алкилирование алкинов (лабораторный способ) См. также: Алкины § Реакции нуклеофильного замещения алкинидов Алкилирование алкинов с концевой тройной связью производится по следующей схеме: Прочие лабораторные способы получения алкинов Реакция Кори-Фукса — синтез алкинов из альдегидов [17] : На первой стадии идёт образование дибромалкена: На второй стадии происходит обмен брома на литий и альфа-элиминирование с последующим превращением винилидена в алкин в результате перегруппировки Фрича-Буттенбергера-Вихеля: Качественной реакцией на алкины с концевой тройной связью является взаимодействие алкина с аммиакатом серебра или меди ( подробнее см. подраздел : « Образование алкинидов »). Простейшим алкином является этин (ацетилен C 2 H 2 ) . По номенклатуре « IUPAC » названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами. Углеводородные радикалы, образованные от алкинов имеют суффикс «-ини́л», так CH≡C- называется « «этини́л» ». Ниже представлены некоторые представители алкинов и их названия: Различают внутреннюю тройную связь (пример: бут-2-ин) и концевую (пример: бут-1-ин). Гомологический ряд алкинов : Этин (ацетилен): C 2 H 2 ; Пропин : C 3 H 4 ; Бутин -1: C 4 H 6 ; Пентин -1: C 5 H 8 ; Гексин -1: C 6 H 10 ; Гептин -1: C 7 H 12 ; Октин -1: C 8 H 14 ; Нонин -1: C 9 H 16 ; Децин -1: C 10 H 18 . В противном случае, разница в положении тройной связи в двух разных молекулах алкинов (например, бутин-1 и пентин-2) будет сигнализировать о том, что эти вещества будут являтся структурными изомерами по положению связи. Структура тройной связи На представленной выше диаграмме приведены молекулярные орбитали этилена и ацетилена .
- Электролиз солей непредельных карбоновых кислот
- Дегидрогалогенирование галогеналканов и галогеналкенов (лабораторный способ)
- Алкилирование алкинов (лабораторный способ)
- Прочие лабораторные способы получения алкинов
- Структура тройной связи На представленной выше диаграмме приведены молекулярные орбитали этилена и ацетилена .
Органическое соединение класса алканов, 5 букв
Слово «декан» состоит из 5 букв:
— первая буква
— вторая буква
— третья буква
— четвертая буква
— пятая буква
Посмотреть значение слова » декан
» в словаре.
Альтернативные варианты определений к слову «декан», всего найдено — 44 варианта:
Спасибо за вашу оценку!
Последние игры в
Бесцветная жидкость со сладковатым специфическим запахом, похожим на запах бензина; октановое число 17—19;
Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены
. Низшие (до С 4
) — газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.
* Значения измерены при температуре кипения.
Из всех ацетиленовых углеводородов серьёзное промышленное значение имеет только ацетилен
, который является важнейшим химическим сырьём.
Ацетилен используют для синтеза следующих продуктов:
- тетрахлорэтан
, трихлорэтилен
, дихлорэтилен
(хлорирование ацетилена)
— растворители; - акрилонитрил
( конденсация
ацетилена с циановодородом)
— для получения полиакрилонитрила
; - акриламид
( конденсация
ацетилена с CO и аммиаком)
— для получения полиакриламида
; - тетрагидрофуран
( конденсация
ацетилена с формальдегидом с последующим гидрированием и дегидратацией)
— важный растворитель, сырьё для уретановых полимеров; - винилхлорид
(гидрохлорирование ацетилена)
— для получения поливинилхлорида
; - винилацетат
( конденсация
с уксусной кислотой)
— для получения поливинилацетата
; - ацетальдегид
(гидратация ацетилена)
— для дальнейшего получения уксусной кислоты
, ацетона
и др. продуктов; - бутиленгликоль
( конденсация
ацетилена с формальдегидом с последующим гидрированием)
— для получения полиуретанов
, полиэфиров
, пластификаторов. - винилацетилен
(димеризация ацетилена)
— полупродукт для синтеза полимеров; - хлоропрен
(гидрохлорирование винилацетилена)
— для получения хлоропреновых каучуков
; - бутадиен
(дегидратация бутиленгликоля)
— для получения бутадиеновых каучуков
;
Случайное
- Поиск занял 0.026 сек. Вспомните, как часто вы ищете ответы? Добавьте sinonim.org в закладки, чтобы быстро искать их, а также синонимы, антонимы, ассоциации и предложения.
Написать нам
Случайные страницы на сайте: синоним к раздраженно
, морфемный разбор слова заменяет
В 1862 году
немецкий
химик и врач
Ф. Вёлер
вновь открыл ацетилен
, взаимодействую водой на карбид кальция
.
Большую роль в изучении химии ацетилена и его производных в конце XIX века сыграл русский химик-органик А. Е. Фаворский
.
- Миллер С.
Ацетилен, его свойства, получение и применение / Пер. с английского. — М.
: «Наука», 1969. — 680 с. - Общая органическая химия. Стереохимия, углеводороды, галогенсодержащие соединения = Comprehensive Organic Chemistry / Под ред. Д.Бартона и В. Д. Оллиса. — М.
: «Химия», 1981. — Т. 1. — С. 257—270. - Темкин О. Н., Шестаков Г. К., Трегер Ю. А.
Ацетилен: Химия. Механизмы реакций. Технология. — М.
: «Химия», 1991. — 416 с. — ISBN 5724505746
. - Темкин О. Н., Флид Р. М.
Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов. — М.
: «Наука», 1968. — 212 с. - Трофимов Б. А.
Гетероатомные производные ацетилена. — М.
: «Наука», 1981. — 319 с. - Henning Hopf.
Polyynes, Arynes, Enynes, and Alkynes / Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Series Science of synthesis (V. 43). — 5. — Thieme Medical Pub, 2008. — 850 p. — ISBN 9783131189615
.
Для алкинов характерны реакции
присоединения
. В отличие от алкенов
, которым свойственны реакции электрофильного присоединения
, алкины могут вступать также и в реакции нуклеофильного присоединения
. Это обусловлено значительным s-характером связи и, как следствие, повышенной электроотрицательностью атома углерода. Кроме того, большая подвижность атома водорода при тройной связи обусловливает кислотные свойства алкинов в реакциях замещения
.
Кислотные свойства алкинов и реакции нуклеофильного замещения
Пропинид серебра представляет собой осадок белого цвета, пропинид меди
— осадок жёлтого цвета, наконец, диацетиленид меди
— осадок красного цвета.
Реакции нуклеофильного замещения алкинидов
Алкиниды являются сильными нуклеофилами и легко вступают в реакции нуклеофильного замещения
:
Это, в частности, широко используется для синтеза гомологов ацетилена:
Реакция нуклеофильного замещения алкинидов
В случае реакции с вторичными или третичными галогеналканами реакция во многом идёт по альтернативному пути (элиминирование):
![]()
Аналогично протекает и реакция Куртца
(катализатор — ацетиленид меди):
Реакция идёт в присутствии солей меди (I).
Реакции электрофильного присоединения
Электрофильное присоединение
к алкинам инициируется под воздействием положительно заряженной частицы — электрофила
. В общем случае, катализатором таких реакций являются кислоты
.
Общая схема первой стадии реакции электрофильного присоединения:
![]()
Алкины способны присоединять одну или две молекулы галогена с образованием соответствующих галогенпроизводных:
Галогенирование алкинов идёт как транс
-присоединение (как правило) и протекает по аналогии с галогенированием алкенов
.
Вместе с тем, присоединение по тройной связи идёт труднее, чем по двойной, в связи с чем при наличии в соединении как двойной, так и тройной связи, возможно провести избирательное присоединение:
![]()
Присоединение хлороводорода
и бромоводорода
к алкинам происходит по аналогии с алкенами.
Реакция идёт в две стадии: сперва образуется галогеналкен, который далее переходит в дигалогеналкан:
![]()
Несмотря на бо́льшую электроотрицательность галогенов, обе стадии реакции идут по правилу Марковникова
.
В присутствии солей ртути
алкины присоединяют воду с образованием ацетальдегида
(для ацетилена
) или кетона
(для прочих алкинов). Эта реакция известна как « реакция Кучерова
».
Считается, что процесс гидратации идёт через стадию образования енола
:
![]()
где Х: ОН, OR, OCOR, NH 2
и пр.
Отдельно стоит упомянуть реакцию оксилительного карбохлорирования:
Прочие реакции электрофильного присоединения
- Присоединение карбоновых кислот
с образованием диэфиров
:
Взаимодействие
уксусной кислоты
с ацетиленом
образует винилацетат
:
Ацетиленовые углеводороды присоединяют CO
и вторичные амины
с образованием амидов
:
Взаимодействие ацетилена
с цианистым водородом
в присутствии солей одновалентной меди приводит к образованию акрилонитрила
:
Ацетилен
способен в присутствии катализаторов присоединять
углеводороды
с образованием новых С-С связей
[20]
:
Реакции нуклеофильного присоединения
Нуклеофильное присоединение к алкинам инициируется под воздействием отрицательно заряженной частицы — нуклеофила
. В общем случае, катализатором таких реакций являются основания
.
Общая схема первой стадии реакции нуклеофильного присоединения:
![]()
Типовые реакции нуклеофильного присоединения
- Характерным примером реакции нуклеофильного присоединения является « реакция Фаворского
» — присоединение спиртов
в присутствии щелочей
с образованием алкенильных эфиров:
- Первичные амины
под действием оснований присоединяются к алкинам с образованием иминов [23]
:
При высокой температуре в присутствии катализатора имин дегидрируется и превращается в ацетонитрил
:
- В среде очень сильных оснований (например: КОН
+ ДМСО
) ацетилен реагирует с сероводородом
, образуя дивинилсульфид [20]
:
Реакции радикального присоединения
В присутствии перекисей или других условиях, способствующих образованию свободных радикалов, присоединение к алкинам идёт по радикальному механизму — против правила Марковникова
(« эффект Караша
»):
По свободнорадикальному механизму
* может протекать реакция алкинов с тиолами:
* — В присутствии оснований реакция идёт по нуклеофильному механизму.
Аналогично происходит присоединение карбенов:
![]()
Реакциями этинилирования называют реакции увеличения углеродного скелета алкинов с сохранением тройной связи. Они могут протекать как по электрофильному, так и нуклеофильному механизму в зависимости от среды и условий реакции, характера субстрата, а также типа используемого катализатора.
Получение ацетиленовых спиртов
Важнейшей реакцией из этой группы является присоединения формальдегида
к ацетилену
с образованием пропаргилового спирта
и далее бутин-2-диола-1,4 *
:
* Бутин-2-диол-1,4 является важным промежуточным полупродуктом для получения бутиленгликоля,
γ-Бутиролактона , изопрена и тетрагидрофурана .
Эту реакцию разработал в 1925 году
В. Реппе
(«
»). Она протекает при высоком давлении в присутствии ацетиленида меди.
Получение ацетиленовых эфиров и кислот
Катализаторы:
PdCl 2
,
CuCl
.
На первой стадии образуется алкен
, который практически сразу же гидрируется до
алкана
:
Для остановки реакции на стадии получения алкена используют
катализаторы Линдлара
(Pd/PbO/CaCO 3
) или борид никеля.
При гидрировании
ацетилена
на никель-кобальтовом катализаторе можно получить изобутилен
:
Гомогенное гидрирование проводят с амидом натрия
в жидком аммиаке
или алюмогидридом лития
тетрагидрофуране
. В ходе реакции образуются транс
-алкены.
![]()
Алкины легко присоединяют диборан
против правила Марковникова
, образуя цис
-алкенилбораны:
По аналогии с реакциями алкенов, алкины вступают в реакцию восстановительного карбоксилирования.
В зависимости от условий реакции и типов катализаторов, конечными продуктами могут стать спирты
, альдегиды
или алканы
:
Реакции окислительного присоединения
Ацетилен
, в зависимости от окислителя может давать три продукта:
( щавелевая кислота
) — окисление KMnO 4
в кислой среде или HNO 3
в присутствии PdCl 2
.
Отдельный тип реакций — реакции окислительного карбоксилирования.
В растворах комплексов палладия
образуются эфиры малеиновой кислоты:
Реакции окислительного расщепления
При действии сильных окислителей в жёстких условиях алкины окисляются с разрывом тройной связи. В ходе реакции образуются карбоновые кислоты и CO 2
:
Реакции окислительного сочетания
В присутствии солей одновалентной меди
в спиртовом растворе аммиака
алкины окисляются кислородом воздуха до диацетиленов (« реакция Глазера
»):
Реакция для ацетилена может идти c образованием полиинов:
Реакции олигомеризации, полимеризации и циклообразования
В присутствии солей меди(I) и хлорида аммония
в водной среде ацетилен вступает в реакцию олигомеризации с образованием винилацетилена
:
Реакция может идти дальше с образованием дивинилацетилена:
Реакция была впервые открыта Ю. Ньюлендом и служит первой промышленной стадией для синтеза хлоропрена
.
В ходе реакции был получен полукристаллический полиацетилен
.
Ацетилен под действием катализаторов — раскалённого активированного угля при 500 °С ( реакция Зелинского
) или органоникелевого катализатора (например, тетракарбонила никеля
) при 60 °С и повышенном давлении ( реакция Реппе
) — достаточно легко циклотримеризуется, образуя бензол
, а в других условиях (катализатор — цианид никеля(II) в ТГФ) — циклооктатетраен
:
Важной способностью алкинов является их возможность вступать в реакцию Дильса-Альдера
:
Реакции образования гетероциклов
Образование производных пиррола
![]()
Гетероциклизация протекает при температуре 70—120 °С в среде диметилсульфоксида
.
![]()
Образование производных фурана
![]()
Образование прочих гетероциклов
![]()
![]()
Значение слова
- органическое соединение класса алканов
Октан
(н-октан) — органическое соединение класса алканов.
Другие определения (вопросы) к слову «октан»
- органическое соединение класса алканов
Органическое соединение класса алканов, 5 букв
Слово «октан» состоит из 5 букв:
— первая буква
— вторая буква
— третья буква
— четвертая буква
— пятая буква
Альтернативные варианты определений к слову «октан», всего найдено — 23 варианта:
Спасибо за вашу оценку!
Последние игры в
Основным промышленным
способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг метана
, пиролиз
природного газа и карбидный метод.
Карбидный метод (промышленный способ)
Прокаливание смеси оксида кальция
с коксом
в электрических печах при 1800—2000°С приводит к образованию карбида кальция
:
При действии на полученный карбид воды образуется гидроксид кальция :
и ацетилен
Пиролиз углеводородов (промышленный способ)
Метод прямого синтеза
Взаимодействие углерода
напрямую с
водородом
при очень высоких температурах приводит к образованию ацетилена:
Этот метод имеет чисто историческое значение (получение ацетилена в 1863 году
французским химиком
М. Бертло
).
Электролиз солей непредельных карбоновых кислот
Аналогично ацетилен образуется из акрилата
натрия.
Этот метод носит чисто историческое значение.
Дегидрогалогенирование галогеналканов и галогеналкенов (лабораторный способ)
Реакция дегидрогалогенирования проводят действием сильного основания на дигалогеналканы:


Алкилирование алкинов (лабораторный способ)
См. также: Алкины § Реакции нуклеофильного замещения алкинидов
Алкилирование алкинов с концевой тройной связью производится по следующей схеме:

Прочие лабораторные способы получения алкинов
- Реакция Кори-Фукса
— синтез алкинов из альдегидов
[17]
:
На первой стадии идёт образование дибромалкена:

На второй стадии происходит обмен брома
на литий и альфа-элиминирование с последующим превращением винилидена в алкин в результате перегруппировки Фрича-Буттенбергера-Вихеля:
![]()

![]()
Качественной реакцией на алкины с концевой тройной связью является взаимодействие алкина с аммиакатом серебра
или меди
( подробнее см. подраздел
: « Образование алкинидов
»).
Простейшим алкином является этин (ацетилен C 2
H 2
)
. По номенклатуре « IUPAC
» названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами.
Углеводородные радикалы, образованные от алкинов имеют суффикс «-ини́л», так CH≡C-
называется « «этини́л»
».
Ниже представлены некоторые представители алкинов и их названия:
![]()
Различают внутреннюю
тройную связь (пример: бут-2-ин) и концевую
(пример: бут-1-ин).
Гомологический ряд
алкинов
:
- Этин
(ацетилен): C 2
H 2
; - Пропин
: C 3
H 4
; - Бутин
-1: C 4
H 6
; - Пентин
-1: C 5
H 8
; - Гексин
-1: C 6
H 10
; - Гептин
-1: C 7
H 12
; - Октин
-1: C 8
H 14
; - Нонин
-1: C 9
H 16
; - Децин
-1: C 10
H 18.
В противном случае, разница в положении тройной связи в двух разных молекулах алкинов (например, бутин-1 и пентин-2) будет сигнализировать о том, что эти вещества будут являтся структурными изомерами по положению связи.
Структура тройной связи
На представленной выше диаграмме приведены молекулярные орбитали
этилена
и
ацетилена
.

