ОРГАНИЧЕСКОЕ СОЕДИНЕНИЕ КЛАССА АЛКАНОВ 5 БУКВ

ОРГАНИЧЕСКОЕ СОЕДИНЕНИЕ КЛАССА АЛКАНОВ 5 БУКВ Edu.Vsu.Ru

sinonim.org - качественный поиск

Ответ на вопрос в сканворде (кроссворде) « Углеводород
», 5 (пять) букв (первая — о, последняя — н):

(ОКТАН)
 

Другие ответы: бутан, арен, антрацен, изопрен, нафталин, пентан, толуол, изобутен, изобутилен, бутадиен, этилен, ацетилен, пропан, метан, этан, изопентан, пропилен, бензол, бутил, изооктан, изобутан, нонан, циклогексан, полиизобутилен, терпен, октен, урпетит

У этого термина существуют и другие значения, см. Алкин (значения)
.

Алки́ны
( ацетиле́новые углеводоро́ды

) — ациклические
непредельные
углеводороды
, содержащие одну тройную связь
между атомами
углерода
, образующие гомологический ряд с общей формулой C n
H 2n-2

.

Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации
и имеют валентный угол
180°. Простейшим алкином является ацетилен
(C 2
H 2
).

По номенклатуре « IUPAC
», названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса « -ан
» на « -ин
»; положение тройной связи указывается арабской цифрой.

ОРГАНИЧЕСКОЕ СОЕДИНЕНИЕ КЛАССА АЛКАНОВ 5 БУКВ
Алкины (синим цветом выделена тройная связь)
ОРГАНИЧЕСКОЕ СОЕДИНЕНИЕ КЛАССА АЛКАНОВ 5 БУКВ
3D-модель ацетилена

Ненасыщенными (непредельными) называют углеводороды, содержащие в молекуле двойные или тройные связи.

В молекулах ненасыщенных углеводородов меньше атомов водорода по сравнению с алканами. В зависимости от строения среди этой группы углеводородов выделяют алкены, алкины, диены.

— углеводороды с одной двойной связью.

C
n

H
2
n

Простейший алкен имеет состав

C
2

H
4

. Это 
, или
.

При составлении названий алкенов используется название алкана с таким же числом атомов углерода, а суффикс
заменяется на
.

Его структурная формула: 

C
H
2

=
C
H
2

Ближайший гомолог этена — пропен:

C
3

H
6

C
H
2

=
CH

C
H
3

Следующий алкен имеет состав

C
4

H
8

. Такому составу соответствуют три структурные формулы, т. е. существуют три изомера, отличающиеся положением двойной связи в углеродной цепи или её строением. Положение двойной связи указывается цифрой после суффикса , а боковое ответвление — цифрой перед названием радикала:

— углеводороды с двумя двойными связями.

В молекулах диеновых углеводородов на два атома водорода меньше, чем у алкенов. Общая формула диенов 

C
n

H
2
n

2

В названиях диеновых для обозначения двойной связи используется суффикс
и цифрами указывается местоположение каждой двойной связи.

Наиболее применяемые диены —  бутадиен-\(1\), \(3\)
и \(2\)-метилбутадиен-\(1\), \(3\)

Эти вещества используются для получения каучука.

— углеводороды с тройной связью.

Общая формула алкинов такая же, как и у диенов:

C
n

H
2
n

2

В названиях для обозначения тройной связи используется суффикс
.

Простейший алкин — 
, или
. Его молекулярная формула

C
2

H
2

, а структурную формулу можно записать следующим образом: 

CH

CH

Гомолог ацетилена с тремя атомами углерода —
:

C
3

H
4

CH

C

C
H
3

1
. В ответе перечисляем через знак « +
» только продукты реакции с коэффициентами. Левую часть реакции писать не нужно. Например:

10 уксусная кислота + 4 K2SO4 + 8 MnSO4 + 12 вода

2
. Ответ должен учитывать только те реагенты, которые указаны в задаче, нельзя «брать» дополнительные реагенты. Например, если уравнение в задаче «CH 3
CHO + KMnO 4
», требуется дописать уравнение окисления именно в нейтральной среде, а не в кислой. Если без дополнительного реагента реакция не идет, пишем в ответ « не идет
».

Исключение:
если в задаче один из реагентов дан в растворе (индекс «p-р»), в уравнении реакции может дополнительно участвовать вода.

3
. Ответ должен учитывать условия реакции и формы реагента, если они есть. Если при данных условиях реакция не идет, в ответ пишем « не идет
».

4
. Если у реагентов нет коэффициентов, вы должны сами выбрать, в каком молярном соотношении могут вступить друг с другом эти реагенты в данных условиях, и в соответствии с этим уравнять реакцию. Например, в задаче «C 6
H 5
OH + Cl 2
» допустимо как моно-хлорпроизводное, так и конечный продукт. Если один из реагентов имеет коэффициент, его необходимо учесть, задача «C 6
H 5
OH + 1
Cl 2
» означает, что требуется именно моно-хлорпроизводное. Если в уравнении коэффициент одного из реагентов указан, а у другого реагента нет — значит у него подразумевается коэффициент 1.

5
. Вещества можно записывать систематическими или тривиальными названиями, а также формулой. Но название должно быть однозначным, например, ответ «хлорид железа» не будет засчитан, т.к. неясно, это FeCl 2
или FeCl 3
. Метилгексан тоже не будет засчитан, т.к. неоднозначен локант, а вот метилбутан — ок.

6
. Если реакция дает нестехиометрическую смесь продуктов, в ответе следует писать преобладающий продукт. Если при данных условиях преобладающий продукт неоднозначен (или это выходит за рамки школы) система примет любой допустимый вариант ответа.

7
. Коэффициенты и знаки « +
» можно отделять пробелами или не отделять, как вам удобнее. Но если название содержит радикал, стоит отделять коэффициент пробелом, чтобы система не спутала коэффициент с локантом и забытым дефисом.

8
. Коэффициенты в уравнении должны быть сокращены, но сокращать нужно лишь на общий множитель во всем уравнении. Нельзя сокращать общий множитель коэффициентов в правой части уравнения, если левая при этом окажется дробной. Коэффициент 1 писать не надо.

9
. Порядок перечисления продуктов на ваше усмотрение.

10
. Во время решения задачи можно пользоваться только химическими таблицами, справочником и графическим редактором. Если во время решения задачи вы сделаете запрос на любое вещество или реакцию, а потом отправите ответ, ваш рейтинг участника не будет повышен.

1
. В ответе перечисляем через знак « +
» только продукты реакции с коэффициентами. Левую часть реакции писать не нужно. Например:

10 уксусная кислота + 4 K2SO4 + 8 MnSO4 + 12 вода

2
. Ответ должен учитывать только те реагенты, которые указаны в задаче, нельзя «брать» дополнительные реагенты. Например, если уравнение в задаче «CH 3
CHO + KMnO 4
», требуется дописать уравнение окисления именно в нейтральной среде, а не в кислой. Если без дополнительного реагента реакция не идет, пишем в ответ « не идет
».

Исключение:
если в задаче один из реагентов дан в растворе (индекс «p-р»), в уравнении реакции может дополнительно участвовать вода.

3
. Ответ должен учитывать условия реакции и формы реагента, если они есть. Если при данных условиях реакция не идет, в ответ пишем « не идет
».

4
. Если у реагентов нет коэффициентов, вы должны сами выбрать, в каком молярном соотношении могут вступить друг с другом эти реагенты в данных условиях, и в соответствии с этим уравнять реакцию. Например, в задаче «C 6
H 5
OH + Cl 2
» допустимо как моно-хлорпроизводное, так и конечный продукт. Если один из реагентов имеет коэффициент, его необходимо учесть, задача «C 6
H 5
OH + 1
Cl 2
» означает, что требуется именно моно-хлорпроизводное. Если в уравнении коэффициент одного из реагентов указан, а у другого реагента нет — значит у него подразумевается коэффициент 1.

5
. Вещества можно записывать систематическими или тривиальными названиями, а также формулой. Но название должно быть однозначным, например, ответ «хлорид железа» не будет засчитан, т.к. неясно, это FeCl 2
или FeCl 3
. Метилгексан тоже не будет засчитан, т.к. неоднозначен локант, а вот метилбутан — ок.

6
. Если реакция дает нестехиометрическую смесь продуктов, в ответе следует писать преобладающий продукт. Если при данных условиях преобладающий продукт неоднозначен (или это выходит за рамки школы) система примет любой допустимый вариант ответа.

7
. Коэффициенты и знаки « +
» можно отделять пробелами или не отделять, как вам удобнее. Но если название содержит радикал, стоит отделять коэффициент пробелом, чтобы система не спутала коэффициент с локантом и забытым дефисом.

8
. Коэффициенты в уравнении должны быть сокращены, но сокращать нужно лишь на общий множитель во всем уравнении. Нельзя сокращать общий множитель коэффициентов в правой части уравнения, если левая при этом окажется дробной. Коэффициент 1 писать не надо.

9
. Порядок перечисления продуктов на ваше усмотрение.

10
. Во время решения задачи можно пользоваться только химическими таблицами, справочником и графическим редактором. Если во время решения задачи вы сделаете запрос на любое вещество или реакцию, а потом отправите ответ, ваш рейтинг участника не будет повышен.

1
. В ответе перечисляем через знак « +
» только продукты реакции с коэффициентами. Левую часть реакции писать не нужно. Например:

10 уксусная кислота + 4 K2SO4 + 8 MnSO4 + 12 вода

2
. Ответ должен учитывать только те реагенты, которые указаны в задаче, нельзя «брать» дополнительные реагенты. Например, если уравнение в задаче «CH 3
CHO + KMnO 4
», требуется дописать уравнение окисления именно в нейтральной среде, а не в кислой. Если без дополнительного реагента реакция не идет, пишем в ответ « не идет
».

Исключение:
если в задаче один из реагентов дан в растворе (индекс «p-р»), в уравнении реакции может дополнительно участвовать вода.

3
. Ответ должен учитывать условия реакции и формы реагента, если они есть. Если при данных условиях реакция не идет, в ответ пишем « не идет
».

4
. Если у реагентов нет коэффициентов, вы должны сами выбрать, в каком молярном соотношении могут вступить друг с другом эти реагенты в данных условиях, и в соответствии с этим уравнять реакцию. Например, в задаче «C 6
H 5
OH + Cl 2
» допустимо как моно-хлорпроизводное, так и конечный продукт. Если один из реагентов имеет коэффициент, его необходимо учесть, задача «C 6
H 5
OH + 1
Cl 2
» означает, что требуется именно моно-хлорпроизводное. Если в уравнении коэффициент одного из реагентов указан, а у другого реагента нет — значит у него подразумевается коэффициент 1.

5
. Вещества можно записывать систематическими или тривиальными названиями, а также формулой. Но название должно быть однозначным, например, ответ «хлорид железа» не будет засчитан, т.к. неясно, это FeCl 2
или FeCl 3
. Метилгексан тоже не будет засчитан, т.к. неоднозначен локант, а вот метилбутан — ок.

6
. Если реакция дает нестехиометрическую смесь продуктов, в ответе следует писать преобладающий продукт. Если при данных условиях преобладающий продукт неоднозначен (или это выходит за рамки школы) система примет любой допустимый вариант ответа.

7
. Коэффициенты и знаки « +
» можно отделять пробелами или не отделять, как вам удобнее. Но если название содержит радикал, стоит отделять коэффициент пробелом, чтобы система не спутала коэффициент с локантом и забытым дефисом.

8
. Коэффициенты в уравнении должны быть сокращены, но сокращать нужно лишь на общий множитель во всем уравнении. Нельзя сокращать общий множитель коэффициентов в правой части уравнения, если левая при этом окажется дробной. Коэффициент 1 писать не надо.

9
. Порядок перечисления продуктов на ваше усмотрение.

10
. Во время решения задачи можно пользоваться только химическими таблицами, справочником и графическим редактором. Если во время решения задачи вы сделаете запрос на любое вещество или реакцию, а потом отправите ответ, ваш рейтинг участника не будет повышен.

Содержание
  1. Органическое соединение класса алканов, 5 букв
  2. Случайное
  3. Написать нам
  4. Кислотные свойства алкинов и реакции нуклеофильного замещения
  5. Реакции нуклеофильного замещения алкинидов
  6. Реакция нуклеофильного замещения алкинидов
  7. Реакции электрофильного присоединения
  8. Прочие реакции электрофильного присоединения
  9. Взаимодействие ацетилена с цианистым водородом в присутствии солей одновалентной меди приводит к образованию акрилонитрила : Ацетилен способен в присутствии катализаторов присоединять углеводороды с образованием новых С-С связей [20] : Реакции нуклеофильного присоединения Нуклеофильное присоединение к алкинам инициируется под воздействием отрицательно заряженной частицы — нуклеофила . В общем случае, катализатором таких реакций являются основания . Общая схема первой стадии реакции нуклеофильного присоединения: Типовые реакции нуклеофильного присоединения Характерным примером реакции нуклеофильного присоединения является « реакция Фаворского » — присоединение спиртов в присутствии щелочей с образованием алкенильных эфиров: Первичные амины под действием оснований присоединяются к алкинам с образованием иминов [23] : При высокой температуре в присутствии катализатора имин дегидрируется и превращается в ацетонитрил : В среде очень сильных оснований (например: КОН + ДМСО ) ацетилен реагирует с сероводородом , образуя дивинилсульфид [20] : Реакции радикального присоединения В присутствии перекисей или других условиях, способствующих образованию свободных радикалов, присоединение к алкинам идёт по радикальному механизму — против правила Марковникова (« эффект Караша »): По свободнорадикальному механизму * может протекать реакция алкинов с тиолами: * — В присутствии оснований реакция идёт по нуклеофильному механизму. Аналогично происходит присоединение карбенов: Реакциями этинилирования называют реакции увеличения углеродного скелета алкинов с сохранением тройной связи. Они могут протекать как по электрофильному, так и нуклеофильному механизму в зависимости от среды и условий реакции, характера субстрата, а также типа используемого катализатора. Получение ацетиленовых спиртов Важнейшей реакцией из этой группы является присоединения формальдегида к ацетилену с образованием пропаргилового спирта и далее бутин-2-диола-1,4 * : * Бутин-2-диол-1,4 является важным промежуточным полупродуктом для получения бутиленгликоля, γ-Бутиролактона , изопрена и тетрагидрофурана . Эту реакцию разработал в 1925 году В. Реппе (« реакция Фаворского-Реппе »). Она протекает при высоком давлении в присутствии ацетиленида меди. Получение ацетиленовых эфиров и кислот Катализаторы: PdCl 2 , CuCl . На первой стадии образуется алкен , который практически сразу же гидрируется до алкана : Для остановки реакции на стадии получения алкена используют катализаторы Линдлара (Pd/PbO/CaCO 3 ) или борид никеля. При гидрировании ацетилена на никель-кобальтовом катализаторе можно получить изобутилен :
  10. Гомогенное гидрирование проводят с амидом натрия в жидком аммиаке или алюмогидридом лития в тетрагидрофуране . В ходе реакции образуются транс -алкены. Алкины легко присоединяют диборан против правила Марковникова , образуя цис -алкенилбораны: По аналогии с реакциями алкенов, алкины вступают в реакцию восстановительного карбоксилирования. В зависимости от условий реакции и типов катализаторов, конечными продуктами могут стать спирты , альдегиды или алканы : Реакции окислительного присоединения Ацетилен , в зависимости от окислителя может давать три продукта: ( щавелевая кислота ) — окисление KMnO 4 в кислой среде или HNO 3 в присутствии PdCl 2 . Отдельный тип реакций — реакции окислительного карбоксилирования. В растворах комплексов палладия образуются эфиры малеиновой кислоты: Реакции окислительного расщепления При действии сильных окислителей в жёстких условиях алкины окисляются с разрывом тройной связи. В ходе реакции образуются карбоновые кислоты и CO 2 : Реакции окислительного сочетания В присутствии солей одновалентной меди в спиртовом растворе аммиака алкины окисляются кислородом воздуха до диацетиленов (« реакция Глазера »): Реакция для ацетилена может идти c образованием полиинов: Реакции олигомеризации, полимеризации и циклообразования В присутствии солей меди(I) и хлорида аммония в водной среде ацетилен вступает в реакцию олигомеризации с образованием винилацетилена : Реакция может идти дальше с образованием дивинилацетилена: Реакция была впервые открыта Ю. Ньюлендом и служит первой промышленной стадией для синтеза хлоропрена . В ходе реакции был получен полукристаллический полиацетилен . Ацетилен под действием катализаторов — раскалённого активированного угля при 500 °С ( реакция Зелинского ) или органоникелевого катализатора (например, тетракарбонила никеля ) при 60 °С и повышенном давлении ( реакция Реппе ) — достаточно легко циклотримеризуется, образуя бензол , а в других условиях (катализатор — цианид никеля(II) в ТГФ) — циклооктатетраен : Важной способностью алкинов является их возможность вступать в реакцию Дильса-Альдера : Реакции образования гетероциклов Образование производных пиррола Гетероциклизация протекает при температуре 70—120 °С в среде диметилсульфоксида . Образование производных фурана Образование прочих гетероциклов Значение слова органическое соединение класса алканов Октан (н-октан) — органическое соединение класса алканов. Другие определения (вопросы) к слову «октан» органическое соединение класса алканов Органическое соединение класса алканов, 5 букв Слово «октан» состоит из 5 букв: — первая буква — вторая буква — третья буква — четвертая буква — пятая буква Альтернативные варианты определений к слову «октан», всего найдено — 23 варианта: Спасибо за вашу оценку! Последние игры в Основным промышленным способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг метана , пиролиз природного газа и карбидный метод. Карбидный метод (промышленный способ) Прокаливание смеси оксида кальция с коксом в электрических печах при 1800—2000°С приводит к образованию карбида кальция : При действии на полученный карбид воды образуется гидроксид кальция и ацетилен : Пиролиз углеводородов (промышленный способ) Крекинг природного газа (промышленный способ) Метод прямого синтеза Взаимодействие углерода напрямую с водородом при очень высоких температурах приводит к образованию ацетилена: Этот метод имеет чисто историческое значение (получение ацетилена в 1863 году французским химиком М. Бертло ). Электролиз солей непредельных карбоновых кислот Аналогично ацетилен образуется из акрилата натрия. Этот метод носит чисто историческое значение. Дегидрогалогенирование галогеналканов и галогеналкенов (лабораторный способ) Реакция дегидрогалогенирования проводят действием сильного основания на дигалогеналканы: Алкилирование алкинов (лабораторный способ) См. также: Алкины § Реакции нуклеофильного замещения алкинидов Алкилирование алкинов с концевой тройной связью производится по следующей схеме: Прочие лабораторные способы получения алкинов Реакция Кори-Фукса  — синтез алкинов из альдегидов [17] : На первой стадии идёт образование дибромалкена: На второй стадии происходит обмен брома на литий и альфа-элиминирование с последующим превращением винилидена в алкин в результате перегруппировки Фрича-Буттенбергера-Вихеля: Качественной реакцией на алкины с концевой тройной связью является взаимодействие алкина с аммиакатом серебра или меди ( подробнее см. подраздел : « Образование алкинидов »). Простейшим алкином является этин (ацетилен C 2 H 2 ) . По номенклатуре « IUPAC » названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами. Углеводородные радикалы, образованные от алкинов имеют суффикс «-ини́л», так CH≡C- называется « «этини́л» ». Ниже представлены некоторые представители алкинов и их названия: Различают внутреннюю тройную связь (пример: бут-2-ин) и концевую (пример: бут-1-ин). Гомологический ряд алкинов : Этин (ацетилен): C 2 H 2 ; Пропин : C 3 H 4 ; Бутин -1: C 4 H 6 ; Пентин -1: C 5 H 8 ; Гексин -1: C 6 H 10 ; Гептин -1: C 7 H 12 ; Октин -1: C 8 H 14 ; Нонин -1: C 9 H 16 ; Децин -1: C 10 H 18 . В противном случае, разница в положении тройной связи в двух разных молекулах алкинов (например, бутин-1 и пентин-2) будет сигнализировать о том, что эти вещества будут являтся структурными изомерами по положению связи. Структура тройной связи На представленной выше диаграмме приведены молекулярные орбитали этилена и ацетилена .
  11. способен в присутствии катализаторов присоединять
  12. Типовые реакции нуклеофильного присоединения
  13. Реакции радикального присоединения
  14. Получение ацетиленовых спиртов
  15. PdCl 2
  16. , который практически сразу же гидрируется до
  17. Реакции окислительного присоединения
  18. Реакции окислительного расщепления
  19. Реакции окислительного сочетания
  20. Реакции олигомеризации, полимеризации и циклообразования
  21. Реакции образования гетероциклов
  22. Значение слова
  23. Другие определения (вопросы) к слову «октан»
  24. Органическое соединение класса алканов, 5 букв
  25. Карбидный метод (промышленный способ)
  26. Метод прямого синтеза Взаимодействие углерода напрямую с водородом при очень высоких температурах приводит к образованию ацетилена: Этот метод имеет чисто историческое значение (получение ацетилена в 1863 году французским химиком М. Бертло ). Электролиз солей непредельных карбоновых кислот Аналогично ацетилен образуется из акрилата натрия. Этот метод носит чисто историческое значение. Дегидрогалогенирование галогеналканов и галогеналкенов (лабораторный способ) Реакция дегидрогалогенирования проводят действием сильного основания на дигалогеналканы: Алкилирование алкинов (лабораторный способ) См. также: Алкины § Реакции нуклеофильного замещения алкинидов Алкилирование алкинов с концевой тройной связью производится по следующей схеме: Прочие лабораторные способы получения алкинов Реакция Кори-Фукса  — синтез алкинов из альдегидов [17] : На первой стадии идёт образование дибромалкена: На второй стадии происходит обмен брома на литий и альфа-элиминирование с последующим превращением винилидена в алкин в результате перегруппировки Фрича-Буттенбергера-Вихеля: Качественной реакцией на алкины с концевой тройной связью является взаимодействие алкина с аммиакатом серебра или меди ( подробнее см. подраздел : « Образование алкинидов »). Простейшим алкином является этин (ацетилен C 2 H 2 ) . По номенклатуре « IUPAC » названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами. Углеводородные радикалы, образованные от алкинов имеют суффикс «-ини́л», так CH≡C- называется « «этини́л» ». Ниже представлены некоторые представители алкинов и их названия: Различают внутреннюю тройную связь (пример: бут-2-ин) и концевую (пример: бут-1-ин). Гомологический ряд алкинов : Этин (ацетилен): C 2 H 2 ; Пропин : C 3 H 4 ; Бутин -1: C 4 H 6 ; Пентин -1: C 5 H 8 ; Гексин -1: C 6 H 10 ; Гептин -1: C 7 H 12 ; Октин -1: C 8 H 14 ; Нонин -1: C 9 H 16 ; Децин -1: C 10 H 18 .
  27. В противном случае, разница в положении тройной связи в двух разных молекулах алкинов (например, бутин-1 и пентин-2) будет сигнализировать о том, что эти вещества будут являтся структурными изомерами по положению связи. Структура тройной связи На представленной выше диаграмме приведены молекулярные орбитали этилена и ацетилена .
  28. водородом при очень высоких температурах приводит к образованию ацетилена: Этот метод имеет чисто историческое значение (получение ацетилена в 1863 году французским химиком М. Бертло ). Электролиз солей непредельных карбоновых кислот Аналогично ацетилен образуется из акрилата натрия. Этот метод носит чисто историческое значение. Дегидрогалогенирование галогеналканов и галогеналкенов (лабораторный способ) Реакция дегидрогалогенирования проводят действием сильного основания на дигалогеналканы: Алкилирование алкинов (лабораторный способ) См. также: Алкины § Реакции нуклеофильного замещения алкинидов Алкилирование алкинов с концевой тройной связью производится по следующей схеме: Прочие лабораторные способы получения алкинов Реакция Кори-Фукса  — синтез алкинов из альдегидов [17] : На первой стадии идёт образование дибромалкена: На второй стадии происходит обмен брома на литий и альфа-элиминирование с последующим превращением винилидена в алкин в результате перегруппировки Фрича-Буттенбергера-Вихеля: Качественной реакцией на алкины с концевой тройной связью является взаимодействие алкина с аммиакатом серебра или меди ( подробнее см. подраздел : « Образование алкинидов »). Простейшим алкином является этин (ацетилен C 2 H 2 ) . По номенклатуре « IUPAC » названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами. Углеводородные радикалы, образованные от алкинов имеют суффикс «-ини́л», так CH≡C- называется « «этини́л» ». Ниже представлены некоторые представители алкинов и их названия: Различают внутреннюю тройную связь (пример: бут-2-ин) и концевую (пример: бут-1-ин). Гомологический ряд алкинов : Этин (ацетилен): C 2 H 2 ; Пропин : C 3 H 4 ; Бутин -1: C 4 H 6 ; Пентин -1: C 5 H 8 ; Гексин -1: C 6 H 10 ; Гептин -1: C 7 H 12 ; Октин -1: C 8 H 14 ; Нонин -1: C 9 H 16 ; Децин -1: C 10 H 18 .
  29. В противном случае, разница в положении тройной связи в двух разных молекулах алкинов (например, бутин-1 и пентин-2) будет сигнализировать о том, что эти вещества будут являтся структурными изомерами по положению связи. Структура тройной связи На представленной выше диаграмме приведены молекулярные орбитали этилена и ацетилена .
  30. Электролиз солей непредельных карбоновых кислот
  31. Дегидрогалогенирование галогеналканов и галогеналкенов (лабораторный способ)
  32. Алкилирование алкинов (лабораторный способ)
  33. Прочие лабораторные способы получения алкинов
  34. Структура тройной связи На представленной выше диаграмме приведены молекулярные орбитали этилена и ацетилена .

Органическое соединение класса алканов, 5 букв

Слово «декан» состоит из 5 букв:

— первая буква

— вторая буква

— третья буква

— четвертая буква

— пятая буква

Посмотреть значение слова » декан
» в словаре.

Альтернативные варианты определений к слову «декан», всего найдено — 44 варианта:

Спасибо за вашу оценку!

Последние игры в


Бесцветная жидкость со сладковатым специфическим запахом, похожим на запах бензина; октановое число 17—19;



Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены
. Низшие (до С 4
) — газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.

* Значения измерены при температуре кипения.


Из всех ацетиленовых углеводородов серьёзное промышленное значение имеет только ацетилен
, который является важнейшим химическим сырьём.

Ацетилен используют для синтеза следующих продуктов:

  • тетрахлорэтан
    , трихлорэтилен
    , дихлорэтилен
    (хлорирование ацетилена)
     — растворители;
  • акрилонитрил
    ( конденсация
    ацетилена с циановодородом)

     — для получения полиакрилонитрила
    ;
  • акриламид
    ( конденсация
    ацетилена с CO и аммиаком)

     — для получения полиакриламида
    ;
  • тетрагидрофуран
    ( конденсация
    ацетилена с формальдегидом с последующим гидрированием и дегидратацией)

     — важный растворитель, сырьё для уретановых полимеров;
  • винилхлорид
    (гидрохлорирование ацетилена)
     — для получения поливинилхлорида
    ;
  • винилацетат
    ( конденсация
    с уксусной кислотой)

     — для получения поливинилацетата
    ;
  • ацетальдегид
    (гидратация ацетилена)
     — для дальнейшего получения уксусной кислоты
    , ацетона
    и др. продуктов;
  • бутиленгликоль
    ( конденсация
    ацетилена с формальдегидом с последующим гидрированием)

     — для получения полиуретанов
    , полиэфиров
    , пластификаторов.
  • винилацетилен
    (димеризация ацетилена)
     — полупродукт для синтеза полимеров;
  • хлоропрен
    (гидрохлорирование винилацетилена)
     — для получения хлоропреновых каучуков
    ;
  • бутадиен
    (дегидратация бутиленгликоля)
     — для получения бутадиеновых каучуков
    ;

Случайное

  • Поиск занял 0.026 сек. Вспомните, как часто вы ищете ответы? Добавьте sinonim.org в закладки, чтобы быстро искать их, а также синонимы, антонимы, ассоциации и предложения.

Написать нам

Случайные страницы на сайте: синоним к раздраженно
, морфемный разбор слова заменяет


В 1862 году
немецкий
химик и врач
Ф. Вёлер
вновь открыл ацетилен
, взаимодействую водой на карбид кальция
.

Большую роль в изучении химии ацетилена и его производных в конце XIX века сыграл русский химик-органик А. Е. Фаворский
.


  • Миллер С.
    Ацетилен, его свойства, получение и применение / Пер. с английского. — М.
    : «Наука», 1969. — 680 с.
  • Общая органическая химия. Стереохимия, углеводороды, галогенсодержащие соединения = Comprehensive Organic Chemistry / Под ред. Д.Бартона и В. Д. Оллиса. — М.
    : «Химия», 1981. — Т. 1. — С. 257—270.
  • Темкин О. Н., Шестаков Г. К., Трегер Ю. А.
    Ацетилен: Химия. Механизмы реакций. Технология. — М.
    : «Химия», 1991. — 416 с. — ISBN 5724505746
    .
  • Темкин О. Н., Флид Р. М.
    Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов. — М.
    : «Наука», 1968. — 212 с.
  • Трофимов Б. А.
    Гетероатомные производные ацетилена. — М.
    : «Наука», 1981. — 319 с.
  • Henning Hopf.
    Polyynes, Arynes, Enynes, and Alkynes / Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Series Science of synthesis (V. 43). — 5. — Thieme Medical Pub, 2008. — 850 p. — ISBN 9783131189615
    .


Для алкинов характерны реакции
присоединения
. В отличие от алкенов
, которым свойственны реакции электрофильного присоединения
, алкины могут вступать также и в реакции нуклеофильного присоединения
. Это обусловлено значительным s-характером связи и, как следствие, повышенной электроотрицательностью атома углерода. Кроме того, большая подвижность атома водорода при тройной связи обусловливает кислотные свойства алкинов в реакциях замещения
.


Кислотные свойства алкинов и реакции нуклеофильного замещения








Пропинид серебра представляет собой осадок белого цвета, пропинид меди
 — осадок жёлтого цвета, наконец, диацетиленид меди
 — осадок красного цвета.




Реакции нуклеофильного замещения алкинидов

Алкиниды являются сильными нуклеофилами и легко вступают в реакции нуклеофильного замещения
:



Это, в частности, широко используется для синтеза гомологов ацетилена:







Реакция нуклеофильного замещения алкинидов



В случае реакции с вторичными или третичными галогеналканами реакция во многом идёт по альтернативному пути (элиминирование):







Реакция Ходкевича-Кадио

Аналогично протекает и реакция Куртца
(катализатор — ацетиленид меди):






Реакция идёт в присутствии солей меди (I).


Реакции электрофильного присоединения

Электрофильное присоединение
к алкинам инициируется под воздействием положительно заряженной частицы — электрофила
. В общем случае, катализатором таких реакций являются кислоты
.

Общая схема первой стадии реакции электрофильного присоединения:

Схема первой стадии реакции электрофильного присоединения


Алкины способны присоединять одну или две молекулы галогена с образованием соответствующих галогенпроизводных:





Галогенирование алкинов идёт как транс
-присоединение (как правило) и протекает по аналогии с галогенированием алкенов
.

Вместе с тем, присоединение по тройной связи идёт труднее, чем по двойной, в связи с чем при наличии в соединении как двойной, так и тройной связи, возможно провести избирательное присоединение:

Реакция бромирования по двойной связи


Присоединение хлороводорода
и бромоводорода
к алкинам происходит по аналогии с алкенами.
Реакция идёт в две стадии: сперва образуется галогеналкен, который далее переходит в дигалогеналкан:

Реакция гидрогалогенирования

Несмотря на бо́льшую электроотрицательность галогенов, обе стадии реакции идут по правилу Марковникова
.


В присутствии солей ртути
алкины присоединяют воду с образованием ацетальдегида
(для ацетилена
) или кетона
(для прочих алкинов). Эта реакция известна как « реакция Кучерова
».

Считается, что процесс гидратации идёт через стадию образования енола
:

Реакция Кучерова




где Х: ОН, OR, OCOR, NH 2
и пр.





Отдельно стоит упомянуть реакцию оксилительного карбохлорирования:




Прочие реакции электрофильного присоединения

  • Присоединение карбоновых кислот
    с образованием диэфиров
    :



Взаимодействие

уксусной кислоты

с ацетиленом
образует
винилацетат
:


  • Ацетиленовые углеводороды присоединяют CO

  • 2

    и вторичные
    амины
    с образованием
    амидов
    :

    Взаимодействие ацетилена
    с цианистым водородом
    в присутствии солей одновалентной меди приводит к образованию акрилонитрила
    :

    Ацетилен

    способен в присутствии катализаторов присоединять

    углеводороды
    с образованием новых С-С связей

    [20]

    :





  • Реакции нуклеофильного присоединения

    Нуклеофильное присоединение к алкинам инициируется под воздействием отрицательно заряженной частицы — нуклеофила
    . В общем случае, катализатором таких реакций являются основания
    .
    Общая схема первой стадии реакции нуклеофильного присоединения:

    Схема первой стадии реакции нуклеофильного присоединения


    Типовые реакции нуклеофильного присоединения

    • Характерным примером реакции нуклеофильного присоединения является « реакция Фаворского
      » — присоединение спиртов
      в присутствии щелочей
      с образованием алкенильных эфиров:



    • Первичные амины
      под действием оснований присоединяются к алкинам с образованием иминов [23]

      :





    При высокой температуре в присутствии катализатора имин дегидрируется и превращается в ацетонитрил
    :



    • В среде очень сильных оснований (например: КОН
      + ДМСО
      ) ацетилен реагирует с сероводородом
      , образуя дивинилсульфид [20]

      :




    Реакции радикального присоединения

    В присутствии перекисей или других условиях, способствующих образованию свободных радикалов, присоединение к алкинам идёт по радикальному механизму — против правила Марковникова
    эффект Караша
    »):



    По свободнорадикальному механизму
    * может протекать реакция алкинов с тиолами:



    * — В присутствии оснований реакция идёт по нуклеофильному механизму.

    Аналогично происходит присоединение карбенов:

    Присоединение карбена к алкинам


    Реакциями этинилирования называют реакции увеличения углеродного скелета алкинов с сохранением тройной связи. Они могут протекать как по электрофильному, так и нуклеофильному механизму в зависимости от среды и условий реакции, характера субстрата, а также типа используемого катализатора.


    Получение ацетиленовых спиртов



    Важнейшей реакцией из этой группы является присоединения формальдегида
    к ацетилену
    с образованием пропаргилового спирта
    и далее бутин-2-диола-1,4 *
    :





      *    Бутин-2-диол-1,4 является важным промежуточным полупродуктом для получения бутиленгликоля,               
    γ-Бутиролактона , изопрена и тетрагидрофурана .

    Эту реакцию разработал в 1925 году
    В. Реппе

  • реакция Фаворского-Реппе
  • »). Она протекает при высоком давлении в присутствии ацетиленида меди.


    Получение ацетиленовых эфиров и кислот



  • Катализаторы:

    PdCl 2

    ,

    CuCl

    .



    На первой стадии образуется алкен

    , который практически сразу же гидрируется до

    алкана
    :

    Для остановки реакции на стадии получения алкена используют

    катализаторы Линдлара

    (Pd/PbO/CaCO 3

    ) или борид никеля.

    При гидрировании
    ацетилена

    на никель-кобальтовом катализаторе можно получить изобутилен
    :


  • Гомогенное гидрирование проводят с амидом натрия
    в жидком аммиаке
    или
    алюмогидридом лития

  • в
  • тетрагидрофуране
    . В ходе реакции образуются транс
    -алкены.

    Гомогенное гидрирование


    Алкины легко присоединяют диборан
    против правила Марковникова
    , образуя цис
    -алкенилбораны:








    По аналогии с реакциями алкенов, алкины вступают в реакцию восстановительного карбоксилирования.

    В зависимости от условий реакции и типов катализаторов, конечными продуктами могут стать спирты
    , альдегиды
    или алканы
    :







    Реакции окислительного присоединения



    Ацетилен
    , в зависимости от окислителя может давать три продукта:





    ( щавелевая кислота
    ) — окисление KMnO 4

    в кислой среде или HNO 3

    в присутствии PdCl 2

    .

    Отдельный тип реакций — реакции окислительного карбоксилирования.

    В растворах комплексов палладия
    образуются эфиры малеиновой кислоты:




    Реакции окислительного расщепления

    При действии сильных окислителей в жёстких условиях алкины окисляются с разрывом тройной связи. В ходе реакции образуются карбоновые кислоты и CO 2

    :






    Реакции окислительного сочетания

    В присутствии солей одновалентной меди
    в спиртовом растворе аммиака
    алкины окисляются кислородом воздуха до диацетиленов (« реакция Глазера
    »):



    Реакция для ацетилена может идти c образованием полиинов:







    Реакции олигомеризации, полимеризации и циклообразования


    В присутствии солей меди(I) и хлорида аммония
    в водной среде ацетилен вступает в реакцию олигомеризации с образованием винилацетилена
    :

    Реакция может идти дальше с образованием дивинилацетилена:

    Реакция была впервые открыта Ю. Ньюлендом и служит первой промышленной стадией для синтеза хлоропрена
    .




    В ходе реакции был получен полукристаллический полиацетилен
    .


    Ацетилен под действием катализаторов — раскалённого активированного угля при 500 °С ( реакция Зелинского
    ) или органоникелевого катализатора (например, тетракарбонила никеля
    ) при 60 °С и повышенном давлении ( реакция Реппе
    ) — достаточно легко циклотримеризуется, образуя бензол
    , а в других условиях (катализатор — цианид никеля(II) в ТГФ) — циклооктатетраен
    :

    Синтез бензола


    Синтез циклооктатетраена


    Синтез бензохинона


    Важной способностью алкинов является их возможность вступать в реакцию Дильса-Альдера
    :

    Реакция Дильса-Альдера



    Реакции образования гетероциклов


    Образование производных пиррола

    Реакция Трофимова

    Гетероциклизация протекает при температуре 70—120 °С в среде диметилсульфоксида
    .

    Синтез пиррола


    Образование производных фурана

    Синтез производных фурана


    Образование прочих гетероциклов

    Образование гетероциклов

    Образование гетероциклов

    Значение слова

    1. органическое соединение класса алканов

    Октан
    (н-октан) — органическое соединение класса алканов.

    Другие определения (вопросы) к слову «октан»

    1. органическое соединение класса алканов

    Органическое соединение класса алканов, 5 букв

    Слово «октан» состоит из 5 букв:

    — первая буква

    — вторая буква

    — третья буква

    — четвертая буква

    — пятая буква

    Альтернативные варианты определений к слову «октан», всего найдено — 23 варианта:

    Спасибо за вашу оценку!

    Последние игры в


    Основным промышленным
    способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг метана
    , пиролиз
    природного газа и карбидный метод.


    Карбидный метод (промышленный способ)

    Прокаливание смеси оксида кальция
    с коксом
    в электрических печах при 1800—2000°С приводит к образованию карбида кальция
    :



    При действии на полученный карбид воды образуется гидроксид кальция
    и ацетилен

    :


    Пиролиз углеводородов (промышленный способ)

  • Крекинг природного газа (промышленный способ)


  • Метод прямого синтеза

    Взаимодействие углерода
    напрямую с

    водородом
    при очень высоких температурах приводит к образованию ацетилена:

    Этот метод имеет чисто историческое значение (получение ацетилена в 1863 году
    французским химиком

    М. Бертло
    ).


    Электролиз солей непредельных карбоновых кислот



    Аналогично ацетилен образуется из акрилата
    натрия.

    Этот метод носит чисто историческое значение.


    Дегидрогалогенирование галогеналканов и галогеналкенов (лабораторный способ)

    Реакция дегидрогалогенирования проводят действием сильного основания на дигалогеналканы:

    дегидрогалогенирование галогеналканов щелочью

    дегидрогалогенирование галогеналканов амидом натрия


    Алкилирование алкинов (лабораторный способ)

    См. также: Алкины § Реакции нуклеофильного замещения алкинидов

    Алкилирование алкинов с концевой тройной связью производится по следующей схеме:

    алкилирование алкинов


    Прочие лабораторные способы получения алкинов

    • Реакция Кори-Фукса
       — синтез алкинов из альдегидов
      [17]

      :

    На первой стадии идёт образование дибромалкена:

    Реакция Кори-Фукса-1

    На второй стадии происходит обмен брома
    на литий и альфа-элиминирование с последующим превращением винилидена в алкин в результате перегруппировки Фрича-Буттенбергера-Вихеля:

    Реакция Кори-Фукса-2

    Разложение дигидразонов

    Перегруппировка Фрича-Буттенберга-Вихелля


    Качественной реакцией на алкины с концевой тройной связью является взаимодействие алкина с аммиакатом серебра
    или меди
    ( подробнее см. подраздел
    : « Образование алкинидов
    »).


    Простейшим алкином является этин (ацетилен C 2
    H 2
    )

    . По номенклатуре « IUPAC
    » названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами.

    Углеводородные радикалы, образованные от алкинов имеют суффикс «-ини́л», так CH≡C-
    называется « «этини́л»
    ».

    Ниже представлены некоторые представители алкинов и их названия:

    Алкины

    Различают внутреннюю
    тройную связь (пример: бут-2-ин) и концевую
    (пример: бут-1-ин).

    Гомологический ряд
    алкинов

    :

    • Этин
      (ацетилен): C 2
      H 2
      ;
    • Пропин
      : C 3
      H 4
      ;
    • Бутин
      -1: C 4
      H 6
      ;
    • Пентин
      -1: C 5
      H 8
      ;
    • Гексин
      -1: C 6
      H 10
      ;
    • Гептин
      -1: C 7
      H 12
      ;
    • Октин
      -1: C 8
      H 14
      ;
    • Нонин
      -1: C 9
      H 16
      ;
    • Децин
      -1: C 10
      H 18

    .


    В противном случае, разница в положении тройной связи в двух разных молекулах алкинов (например, бутин-1 и пентин-2) будет сигнализировать о том, что эти вещества будут являтся структурными изомерами по положению связи.

    Структура тройной связи


    На представленной выше диаграмме приведены молекулярные орбитали

    этилена

    и

    ацетилена

    .

    Оцените статью