С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. номенклатуры. Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.
В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.
С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:
Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.
Систематическая номенклатура ИЮПАК
ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).
В данном случае, называя соединения, следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.
Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.
А также названия функциональных групп:
Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:
Далее приведены наименования радикалов:
Предельные углеводородные радикалы
Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство
Определить наличие кратных связей
Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.
— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.
— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.
— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.
— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.
— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.
Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.
В качестве примера дадим название следующему соединению:
1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.
Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH2.
Кратных связей нет.
2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.
3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.
Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:
10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.
Еще несколько заданий по номенклатуре органических соединений приведены в разделе Задачи к разделу изомерия и номенклатура органических соединений
Номенклатура оптических изомеров
В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:
Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу:
Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е. D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.
Так, например, ниже представлена D-глюкоза.
2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)
В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.
Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:
В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:
Историю появления общей номенклатуры ИЮПАК можно просмотреть здесь.
Каков бы ни был шаблон номенклатуры, имена строятся из таких сущностей, как:
Ниже представлена номенклатурная таблица ИЮПАК по неорганической химии.
Список использованной литературы
Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 14 августа 2020 года; проверки требуют 4 правки.
Правила, предложенные комиссией ИЮПАК, допускают некоторые разночтения, так как они сформулированы исходя из звучания названий на английском языке. Поэтому каждой стране было предоставлено право менять и приспосабливать правила к особенностям своего языка. Отчасти это сделано и в России. Поэтому при чтении научной литературы могут встречаться несколько различающиеся по форме названия одного и того же вещества, например при пользовании алфавитным признаком, который существенно отличает русский текст от английского, или при расстановке цифр.
Правила ИЮПАК опубликованы в дополнительном (шестом) томе «Справочника химика» (М., Химия, 1968), в книгах «Номенклатурные правила ИЮПАК по химии» (Органическая химия. М., ВИНИТИ, 1979. Т. 2), «Nomenclature of organic chemistry» (Sect. A. — H., Oxford, Pergamon Press, 1979), Кан Р., Дермер О. « Введение в химическую номенклатуру» (М., Химия, 1983).
М.: Наука, 2004. 158 с. (на русском языке) и Nomenclature of Organic Chemistry. I UPAC Recommendations and Preffered Names 2013. — International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014 (на английском языке).
Систематическая номенклатура является научной и отражает состав, химическое и пространственное строение соединения.
В правилах ИЮПАК используется несколько типов номенклатур,наиболее универсальная и распространенная из них – заместительная. Для веществ несложного строения часто применяется радикально-функциональный способ.
В радикально-функциональной номенклатуре в основе названия лежит название функциональной группы, определяющей химический класс соединения, к которому присоединяют наименование органического радикала, например:
С2Н5ОН – этиловый спирт
С2Н5Cl – этилхлорид
СН3-О-С2Н5 – метилэтиловый эфир
В заместительной номенклатуре основой названия служит один углеводородный фрагмент, а другие рассматриваются как заместители водорода. Рассмотрим правила составления.
Правила составления названий по систематической международной номенклатуре ИЮПАК
В основе правил номенклатуры ИЮПАК лежат принципы заместительной номенклатуры.
1. Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь (мет- , эт- , проп- , бут- , пент- , гекс- и т.д.).
2. К корню добавляют суффикс, характеризующий степень насыщенности:
-ан (предельный, нет кратных связей);
-ен (при наличии двойной связи);
-ин (при наличии тройной связи).
Если кратных связей несколько, то в суффиксе указывается число таких связей ( -диен, триен и т.д.), а после суффикса обязательно указывается цифрами положение кратной связи, например:
СН3 –СН2 –СН=СН2 бутен-1
СН3 –СН=СН–СН3 бутен-2
СН2 =СН–СН=СН2 бутадиен-1,3
3. Далее в суффикс выносится название самой старшей характеристической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой.
4. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок в алфавитном порядке. Положение заместителей указывается цифрой перед приставкой, например: 3-метил, 2-хлор. Если в молекуле имеется несколько одинаковых заместителей, то перед названием этой группы словом указывается их количество (например, диметил- , трихлор- и т.д.).
5. Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми.
6. Проводят нумерацию главной углеродной цепи так, чтобы старшая характеристическая группа имела наименьший порядковый номер.
Как назвать соединение?
Называем заместители в главной цепи
Строим название соединения
Примеры
1. Выбрать самую длинную цепь (корень слова – пент). Далее следует суффикс –ен, указывающий на наличие кратной связи.
2. Порядок нумерации определяет старшая группа (-ОН) – наименьший номер.
3. Полное название соединения заканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (суффикс –ол указывает на налчие гидроксильной группы). Положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.
Названия характеристических групп (перечислены в порядке убывания старшинства)
Основная структура названий соединений в номенклатуре ИЮПАК
Номенклату́ра ИЮПА́К — система наименований химических соединений и описания науки химии в целом. Она развивается и поддерживается в актуальном состоянии Международным союзом теоретической и прикладной химии — ИЮПАК (IUPAC).
Правила номенклатуры органических и неорганических соединений содержатся в официальных изданиях ИЮПАК, среди которых основными сводами правил являются:
Изменения в этих документах публикуются в журнале «Pure and Applied Chemistry».
