КАК НАЗЫВАТЬ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ПО СТРУКТУРНОЙ ФОРМУЛЕ

Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.

Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой Классификация органических соединений.

Тривиальные названия органических веществ (тривиальная номенклатура) — это названия органических веществ, которые присвоили тем или иным веществам, и которые не относятся ни к какой системе названия веществ (систематической номенклатуре и др.).

Тривиальные названия неорганических веществ (тривиальная номенклатура)

Admin

Органическая химия – это химия углерода и его соединений с другими элементами.

В молекулах органических веществ могут присутствовать также атомы: водорода Н, кислорода О, азота N, серы S, фосфора P, галогенов, металлов и других элементов.

Количество известных органических соединений в настоящее время превышает 20 миллионов.

Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.

Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.

В этой статье мы разберем, как составлять молекулярные формулы основных классов органических соединений из информации об особенностях строения (наличие кратных связей, циклов, функциональных групп), и наоборот — как определять общую формулу гомологического ряда веществ с определенными функциональными группами, кратными связями или циклами.

– это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

– это явление существования веществ с одинаковым составом, но различным строением.

Например, формуле C4H10 соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом:

При этом температура кипения н-бутана –0,5оС, а изобутана –11,4оС.

В sp-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и одна p-орбиталь. Две p-орбитали не  вступают в гибридизацию:

Две sp-гибридные орбитали атома углерода направлены в пространстве под углом 180о друг к другу, что соответствует линейному строению.

Изображение с портала orgchem.ru

При этом две р-орбитали располагаются перпендикулярно друг другу и перпендикулярно линии, на которой расположены гибридные орбитали.

Например, молекула ацетилена имеет линейное строение.

Углеводороды– это вещества, состав которых отражается формулой СхНу, то есть в их составе только атомы углерода и водорода.

В зависимости от типа связей между атомами С, они делятся на предельные или насыщенные (все связи одинарные) и непредельные (ненасыщенные)  — в молекуле присутствуют двойные и тройные связи.

Кроме того, углеводороды делятся на циклические (углеродная цепь образует кольцо) и ациклические или алифатические (углеродная цепь не замкнута в кольцо).

В sp2-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и две p-орбитали. Одна p-орбиталь не гибридизуется:

Три sp2-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому три sp2-гибридные орбитали атома углерода направлены в пространстве под углом 120о друг к другу, что соответствует плоскому строению (треугольник).

При этом негибридная р-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости, в которой расположены три гибридные sp2— орбитали.

Например, молекула этилена C2H4 имеет плоское строение. Сигма-связь между атомами углерода образуется за счет перекрывания sp2-гибридных орбиталей. Пи-связь между атомами углерода образуется за счет перекрывания негибридных р-орбиталей.

Модель молекулы этилена:

В sp3-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и три p-орбитали. При этом образуются четыре sp3-гибридные орбитали:

Четыре sp3-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в состоянии sp3-гибридизации направлены в пространстве под углом 109о 28’  друг к другу, что соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода. Валентный угол Н–С–Н в метане равен 109о 28’

Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода.

Например, пространственное строение н-бутана

Основные положения теории строения органических соединений

Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям.  Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается структурной формулой (формулой строения).

Это приводит к тому, что вещества одного и того же состава могут иметь разное строение, т. е. к появлению изомерии.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

При этом температура кипения н-бутана -0,5оС, а изобутана -11,4оС.

За основу берем формулу алканов — предельных нециклических углеводородов с одинарными связями между атомами углерода.

В молекуле линейных на каждый атом углерода приходится по два атома водорода плюс по одному дополнительному атому водорода на концах углеродной цепи:

Таким образом, общая формула предельных нециклических углеводородов (алканов) — CnH2n+2.

В присутствует одна двойная связь. Двойная связь «отщипывает» от молекулы  два атома водорода:

Таким образом, общая формула нециклических углеводородов, в молекулах которых есть одна двойная связь (алкенов) CnH2n+2-2 — CnH2n.

Формулы алкенов отличаются от формул алканов с таким же количеством атомов углерода на 2 атома водорода:

C3H8 — C3H6 = 2H

Каждая пара атомов водорода определяет молекулы. Степень ненасыщенности алкенов равна одному.

В присутствует одна тройная связь. Тройная связь «отщипывает» от молекулы уже четыре атома водорода:

Таким образом, общая формула нециклических углеводородов, в молекулах которых есть одна тройная связь (алкинов): CnH2n+2-4 — CnH2n-2.

Формулы алкинов отличаются от формул алканов с таким же количеством атомов углерода на 4 водорода:

C3H8 — C3H4 = 4H

Степень ненасыщенности алкинов равна двум.

В присутствуют две двойные связи. Две двойные связи «отщипывают» от молекулы уже четыре атома водорода:

Таким образом, общая формула нециклических углеводородов, в молекулах которых есть две двойные связи (алкадиенов): CnH2n+2-4 — CnH2n-2.

Степень ненасыщенности алкадиенов также равна двум.

В присутствуют только одинарные связи и атомы углерода образуют замкнутый цикл. Наличие цикла также уменьшает количество атомов водорода на два:

Таким образом, общая формула циклических углеводородов, в молекулах которых есть только одинарные связи (циклоалканов): CnH2n+2-2 — CnH2n.

В присутствует одна одинарная связь и атомы углерода образуют замкнутый цикл. Наличие цикла и двойной связи уменьшает количество атомов водорода на четыре:

Таким образом, общая формула циклических углеводородов, в молекулах которых есть одна двойная связь (циклоалкенов): CnH2n+2-4 — CnH2n-2.

Этот ряд можно продолжить и дальше:

Алкатриены — содержат три двойные связи, общая формула: CnH2n+2-6 = CnH2n-4

Алкенины — содержат одну двойную и одну тройную связь, общая формула:

и так далее.

Определите молекулярную формулу и степень ненасыщенности гомологического ряда следующих классов органических веществ:

а) CnH2n-6, степень ненасыщенности 4, не хватает 8 атомов Н до алкана

б) CnH2n-4, степень ненасыщенности 3, не хватает 6 атомов Н до алкана

в)CnH2n-6, степень ненасыщенности 4, не хватает 8 атомов Н до алкана

г) CnH2n-8, степень ненасыщенности 5, не хватает 10 атомов Н до алкана

Эта система работает и наоборот: знание молекулярной формулы можно определить возможный состав вещества.

, проанализируем формулу С3Н6.

До формулы алкана не хватает С3Н8 — С3Н6 = 2Н два атома водорода.

Степень непредельности равна одному. То есть в молекуле органического вещества есть либо цикл, либо двойная связь.

Определите возможную структуру  (наличие кратных связей, циклов) молекул, которым соответствуют следующие формулы:

а) CnH2n-2, степень ненасыщенности 4, в молекуле либо две двойные связи, либо цикл и двойная связь, либо тройная связь

б) CnH2n-4, степень ненасыщенности 6, в молекуле либо три двойные связи; цикл и тройная связь; тройная связь и двойная связь и др.

в) CnH2n-6, степень ненасыщенности 8:

4 двойные связи; цикл и 3 двойные связи; две тройные связи; тройная связь и две двойные связи и др.

г) CnH2n-8, степень ненасыщенности 10:

5 двойных связей; цикл и 4 двойные связи и др.

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию)

Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле;  стереоизомеры — расположением атомов в пространстве.

– соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается.

1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Например, молекулярной формуле С5Н12 соответствуют три изомера:

обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул.

2.1. Изомерия положения функциональной группы. Например, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С3Н8О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт):

2.2. Изомерия положения кратной связи может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной)  связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2:

2.3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

Например, формуле С2Н6О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир):

– это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая (цис—транс) и оптическая изомерия.

Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия)

Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла.

Например, для алкенов и циклоалканов.

Двойная связь не имеет свободного вращения вокруг своей оси.

Поэтому заместители у атомов углерода при двойной связи могут быть расположены либо по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные стороны от плоскости двойной связи (транс-изомер). При этом никаким вращением нельзя получить из цис-изомера транс-изомер, и наоборот.

Например, бутен-2 существует в виде цис— и транс-изомеров

1,2-Диметилпропан также образует цис-транс-изомеры:

Геометрические изомеры различаются по физическим свойствам (температура кипения и плавления, растворимость, дипольный момент и др.). Например, температура кипения цис-бутена-2 составляет 3,73 оС, а транс-бутена-2 0,88оС.

При этом цис—транс-изомерия характерна для соединений, в которых каждый атом углерода при двойной связи С=С (или в цикле) имеет два различных заместителя.

Например, в молекуле бутена-1 CH2=CH-CH2-CH3 заместители у первого атома углерода при двойной связи (два атома водорода) одинаковые, и цис—транс-изомеры бутен-1 не образует. А вот в молекуле бутена-2 CH3—CH=CH-CH3 заместители у каждого атома углерода при двойной связи разные (атом водорода и метильная группа CH3), поэтому бутен-2 образует цис— и транс-изомеры.

Таким образом, для соединений вида СH2=СHR и СR2=СHR’ цис—транс-изомерия не характерна.

Оптическая изомерия

– это пространственные изомеры, молекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптическая изомерия свойственна молекулам веществ, имеющих асимметрический атом углерода.

Асимметрический атом углерода — это атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

Такие молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через раствор вещества.

Например, оптические изомеры образует 3-метилгексан:

Формулы строения органических веществ

Состав органического вещества можно описать химическими формулами.

Химические формулы органических веществ бывают следующих типов:

Простейшая формула – может быть получена опытным путем через определение соотношения количества атомов химических элементов в веществе.

Например, простейшая формула метана CH4, а вот бензола – СН.

Истинная формула (брутто-формула) – показывает истинный состав молекулы, но не показывает ее структуру. Истинная формула показывает точное количество атомов каждого элемента в одной молекуле.

Например, истинная формула бензола C6H6.

Полная (развернутая) структурная формула однозначно описывает порядок соединения атомов в молекуле.

Например, полная структурная формула бутана:

Сокращенная структурная формула – это структурная формула, в которой не указываются связи между углеродом и водородом.

Например, сокращенная структурная формула бутана:

Углерод в органических веществах

Атомы углерода могут соединяться друг с другом с образованием цепей различного строения (разветвленные, неразветвленные, замкнутые) и длины (от двух до сотен тысяч атомов углерода).

В органических веществах углерод имеет валентность IV (образует 4 связи).

CH3-CH3               CH2=CH2               CH≡CH

В основе современной органической химии лежит теория строения органических соединений.

Азотсодержащие органические вещества

Азотсодержащие вещества можно также разделить на классы по наличию определенных функциональных групп.

Некоторые органические вещества содержат и азот, и кислород.

К ним относятся:

Типы углеродных атомов в составе органических молекул

Типы углеродных атомов в составе органических молекул

Гибридизация атомных орбиталей углерода

Электронная формула атома углерода в основном состоянии:

+6С  1s   2s   2p

В возбужденном состоянии: один электрон переходит с 2s-подуровня на 2р-подуровень.

+6С* 1s2   2s1  2p3

Таким образом, в возбужденном состоянии углерод содержит четыре неспаренных электрона, может образовать четыре химические связи и проявляет валентность IV в соединениях.

При образовании четырех химических связей атомом углерода происходит гибридизация атомных орбиталей.

Гибридизация атомных орбиталей — это выравнивание электронной плотности атомных орбиталей разного типа с образованием новых, молекулярных орбиталей, форма и энергия которых одинаковы.

В гибридизацию вступают атомные орбитали с небольшой разницей в энергии (как правило, орбитали одного энергетического уровня). В зависимости от числа и типа орбиталей, участвующих в гибридизации, для атома углерода возможны sp3, sp2 и sp-гибридизация.

Другие органические вещества

Органические соединения очень многочисленны и разнообразны.

К важным классам органических соединений также относятся галогенопроизводные органические вещества R–Hal ,которые содержат также атомы галогенов (хлора, фтора, брома и др.).

В состав органических соединений также могут входить несколько одинаковых или различных функциональных групп.

Кислородсодержащие органические вещества

Так как кислород имеет валентность II, он может образовать либо 2 одинарные связи, либо одну двойную. Соответственно, в органической молекуле он соединяется с водородом и углеродом.

Основные функциональные группы, содержащие кислород:

Правила составления названий алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь

Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь,  являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.

Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а

2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.

Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:

3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.

Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

Например, правильная нумерация  в главной углеродной цепи

Гомологи. Гомологический ряд

Органические вещества разных классов тесно взаимосвязаны.

Соединения, содержащие одинаковые функциональные свойства, проявляют схожие химические и физические свойства.

Вещества, которые содержат одинаковые функциональные группы, имеют сходное строение, но отличаются друг от друга на одну или несколько групп –СH2–, образуют гомологический ряд.

Гомологи – это вещества, которые входят в один и тот же гомологический ряд.

Группу  –СH2– называют гомологической разностью.

Классификация органических соединений

Классификацию органических веществ определяют строение углеродной цепи (углеродного скелета) и наличие и особенности строения функциональных групп.

Углеродный скелет – это последовательность соединенных между собой атомов углерода в органической молекуле.

Функциональная группа – это атом или группа атомов, которая определяет принадлежность молекулы к определенному классу органических веществ и химические свойства, соответствующие данному классу веществ.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:

Наличие двойных или тройных связей в молекулах органических соединений обозначают, добавляя в конце слова суффикс -ен или -ин:

Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:

Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:

Название углеводородных радикалов:

Типы связей в молекулах органических веществ

Одна из характеристик химических связей — тип перекрывания орбиталей атомов в молекуле.
По характеру перекрывания различают σ-(сигма) и π‑(пи) связи.

σ-Связь — это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит вдоль оси, соединяющей ядра атомов.

σ-Связь может быть образована любыми типами орбиталей (s, p, d, гибридизованными).

σ-Связь — это основная связь в молекуле, которая преимущественно образуется между атомами.

Между двумя атомами возможна только одна σ-связь.

π-Связь — это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит в плоскости, перпендикулярной оси, соединяющей ядра атомов, сверху и снизу от оси связи.

π-Связь образуется при перекрывании только р- (или d) орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу.

π-Связь является дополнительной к σ-связи, она менее прочная и легче разрывается при химических реакциях.