ХИМИЯ НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Пожалуйста, используйте этот идентификатор, чтобы цитировать или ссылаться на этот ресурс:
http://hdl.handle.net/10995/78953

Все ресурсы в архиве электронных ресурсов защищены авторским правом, все права сохранены.

Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.

Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой
Классификация органических соединений
.

Тривиальная
 номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.

Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.

Текущая версия страницы пока не проверялась
опытными участниками и может значительно отличаться от версии
, проверенной 14 августа 2020 года; проверки требуют 4 правки
.

Правила, предложенные комиссией ИЮПАК, допускают некоторые разночтения, так как они сформулированы исходя из звучания названий на английском языке. Поэтому каждой стране было предоставлено право менять и приспосабливать правила к особенностям своего языка. Отчасти это сделано и в России. Поэтому при чтении научной литературы могут встречаться несколько различающиеся по форме названия одного и того же вещества, например при пользовании алфавитным признаком, который существенно отличает русский текст от английского, или при расстановке цифр.

1. Классификация
такие соединения:

а) по строению
углеродного скелета;

б) в природе
мощная группа.

2. Номенклатура
такие соединения.

В
органическая химия особенно актуальна
вопросы классификации и номенклатуры,
т.к. объектами изучения являются миллионы
соединения. Классифицировать органические
соединения могут быть по разным источникам,
например по составу, строению, свойствам,
Применение. Однако важнейшими ингредиентами
организация различных соединений
являются строением углеродного скелета
молекулы и наличие в ее составе
мощная группа.

Родоначальными
соединения в органической химии
являются углеводородами.

По
особые группы органические
соединения делят на классы. Все
классы результатов соединений
добавки. Переход из одних классов
связи с другими явлениями в
в основном за счет преобразования рассчитывается
группы без изменений углеродного скелета.

Соединения
близкого авторитета, но отличающиеся по
состав на гомологическую разность
(СН ₂
),
так
гомологами. Гомологии, расположенные в
порядок возникновения их молекулярной
масса, разрешение
гомологический ряд. Состав
молекула всех членов гомологического
ряды могут быть выражены в одной общей
формулой. Формула любая
гомолога может быть получена прибавлением
формулировка соединений
гомологической разности. Гомологический
ряды могут быть построены для всех
классы соединений. Зная
свойства одного из мужчин гомологического
ряды, можно сделать выводы о свойствах
другие представители того же ряда.

Органическая
номенклатура — это система классификации
и наименований органических веществ.
В настоящее время для органических
соединений применяют три типа номенклатуры:
тривиальная, рациональная и систематическая
номенклатура – номенклатура IUPAC
(ЮПАК) — International
Union
of
Pure
and
Applied
Chemistry
(Международного союза теоретической и
прикладной химии).

Тривиальная
(историческая) номенклатура – первая
номенклатура, возникшая вначале развития
органической химии, когда не существовало
классификации и теории строения
органических соединений. Органическим
соединениям давали случайные названия
по источнику их получения (щавелевая
кислота, яблочная кислота, ванилин), по
цвету или запаху (ароматические
соединения) реже по химическим свойствам
(парафины). Многие из этих названий
применяются до сих пор. Например:
мочевина, индиго, фуксин, масляная,
винная и валериановая кислота.

Рациональная
номенклатура – по этой номенклатуре
за основу наименования органического
соединения обычно принимают название
наиболее простого (чаще всего первого)
члена данного гомологического ряда.
Все остальные соединения рассматриваются
как производные этого соединения,
образованные замещением в нем атомов
водорода углеводородными или иными
радикалами (например: триметилуксусный
альдегид, метиламин, хлоруксусная
кислота, метиловый спирт).

В
настоящее время такая номенклатура
применяется только в тех случаях, когда
она дает особенно наглядное представление
о соединении.

Систематическая
номенклатура — номенклатура IUPAC –
международная единая химическая
номенклатура. Систематическая номенклатура
основывается на современной теории
строения и классификации органических
соединений и пытается решить главную
проблему номенклатуры: название каждого
органического соединения должно
содержать правильные названия функций
(заместителей) и основного скелета
углеводорода и должно быть таким, чтобы
по названию можно было написать правильную
структурную формулу.

Составление
названия органического соединения по
номенклатуре ИЮПАК производят в описанной
ниже последовательности.

Основу названия
молекулы составляет главная цепь. Ее
находят по следующим признакам:

1 В ней должны
содержаться функциональные
группы
(–ОН,
–СООН, и т.д.).

2 Из функциональных
групп выбирают старшую. Правилами ИЮПАК
принят определенный порядок старшинства
групп (табл.1). Функциональные группы
могут обозначаться приставками
(префиксами) или суффиксами. Эта старшая
группа (и только она) будет обозначаться
суффиксом. Остальные группы обозначаются
приставками (префиксами).

3 Старшая группа
определяет порядок нумерации атомов
углеродной цепи — атом углерода главной
цепи, несущий старшую функциональную
группу, получает наименьший возможный
номер, т.е. нумерация начинается от того
конца цепи, к которому ближе старшая
группа.

4 Если возможен
выбор между равноправными цепями,
предпочтение отдается более ненасыщенной,
а при возможности выбора между цепями,
преимущество будет за более длинной
углеродной цепью.

5 Главную цепь
нумеруют от конца, к которому ближе
старшая группа, если функциональных
групп нет – от кратной связи; если цепь
насыщенная – от конца, где ближе
расположены алкильные группы.

6 Главную цепь
называют (корень – название нормального
углеводорода с самой длинной цепью
углеродных атомов), добавляя окончание
(суффикс) для старшей группы, а остальные
заместители обозначают приставками в
алфавитном порядке с указанием
соответствующего номера атома углерода
главной цепи к которому присоединен
заместитель. Наконец, соответствующими
суффиксами (перед суффиксом старшей
группы) обозначают кратные связи –
сначала двойные (–ен), затем тройные
(–ин) – с соответствующей нумерацией.
При необходимости используют префиксы,
указывающие на кратность заместителей
(групп): моно–, ди–, три–, тетра–, пента–,
гекса–, гепта–, окта– и т.д.

1. 3,7-
диметилоктадиен-2, 6-аль (цитраль)

— входит в
состав препарата, применяемого

для лечения
заболевания глаз.

участник
обменных процессов в организме.

Старшая
харак-теристическая гру-ппа: – овая
кислота

Родоначальная
структура – глав-ная углеродная цепь:
бутан

3.
2–амино–3–меркапто–3–метилбутановая
кислота (пеницилламин)

– антидот, применяемый при отравлениях
соединениями тяжелых металлов.

Старшая
характе–ристическая группа: – овая
кислота

Родоначальная
стру–ктура – главная углеродная цепь:
бутан

4. 2-изопропил-
5-метилциклогексанол-1 (ментол)

— компонент препарата валидол.

Родоначальная
структура: карбо-цикл – циклогек-сан

Старшая
характе-ристическая групп-па : ОЛ

Номенклатура –
это система правил для составления
однозначного названия соединения. В
настоящее время общепринятой номенклатурой
является систематическая заместительной
номенклатура ИЮПАК. Однако, часто
используются и тривиальные названия
соединений. Тривиальные названия – это
исторически сложившиеся названия. Они
отражают способ или источник получения,
свойства вещества, область применения.
Например, лактоза выделена из молока,
глицерин, в переводе с греческого, —
сладкий, пировиноградная кислота
получена пиролизом виноградной кислоты.
Тривиальные названия часто употребляются
для аминокислот, углеводов, терпенов
и стероидов.

При составлении
названий по системе ИЮПАК используют
понятия:

органический
радикал
–
нейтральный остаток органической
молекулы, образованный после удаления
одного или нескольких атомов водорода;

родоначальная
структура

– это химическая структура, лежащая в
основе соединения. В ациклических
соединениях это углеродная цепь, в
циклических соединениях – цикл;

характеристическая
группа
–
функциональная группа, определяющая
принадлежность соединения к определенному
классу;

заместитель

– любая функциональная группа или
углеводородный радикал, присоединенные
к родоначальной структуре.

Для составления
названия соединения по заместительной
номенклатуре ИЮПАК нужно:

1. Определить
старшую характеристическую функциональную
группу по порядку старшинства
функциональных групп (табл.3). Старшая
группа обозначается в названии окончанием
и цифрой при атоме углерода, у которого
она находится.

Таблица
3. Порядок старшинства функциональных
групп

2. Определяют
родоначальную структуру – главную цепь
или цикл – по следующим критериям:

1) максимальное
число характеристических групп;

2) максимальное
число кратных связей;

3) максимальное
число заместителей;

4) максимальная
длина цепи.

Каждый последующий
критерий используется только в том
случае, если предыдущий не дает
однозначного ответа.

3. Проводят нумерацию
так, чтобы старшая характеристическая
группа получила наименьший номер. Если
это правило не действует, то нумеруют
так, чтобы заместители получили наименьшие
номера.

4. Определяют
название родоначальной структуры и
характеристической группы. Наличие
двойной связи отражается суффиксом
– ен
,
тройной – ин

и т.д.

5. Определяют
название заместителей, обозначают их
приставками в алфавитном порядке. Если
имеется несколько одинаковых заместителей,
то перед соответствующим обозначением
ставится приставка ди,
три, тетра
.

Общее название
соединения составляют по схеме:

Соседние файлы в папке 01. Лечебное дело

• #

  Биоорганика Методичка.docx

Классификация результатов измерений по номенклатуре июпак

Классификация
полученные соединения построены на
важным принципом, согласно этому
физические и химические свойства
органические соединения в первую очередь
приближения интеллектуальных технологий
критерии — строением углеродного
соединениями скелета и его функциональными возможностями
документ. В соответствии с строениемуглеродного
скелетвсе органические соединения
могут быть разделены на две большие
группа:

1. Ациклические
соединения —

углеводороды и их производные в открытом виде
цепями углеродных атомов, не содержащими
в молекулах колец и циклов. Их близкие
также алифатическими соединениями.
Ациклические соединения, в свою очередь,
подразделяются на:

В
атомы предельных углеводородов
соединяют друг друга с другими простыми (С─
С) связями, в непредельных цепях
атомов углерода имеется один или
несколько двойных (С=С) или тройных (С≡С)
связи.

Ациклические
соединения могут быть нормальными
(неразветвленными) или разветвленными
в зависимости от того, имеет ли углеродная
линия линейное строение (все атомы
окончание, кроме последних, имело по две
связь с этими атомами Колумбии) или атомы
Представители заменены на разные
углеводородные заместители или
гитарная группа.

2.

Циклические
соединения

– это соединения, содержащие замкнутые
цепи атомов. Их можно разделить на
следующие подгруппы:

2.1.

Карбоциклические

Соединения, в циклической системе
в их число входят только атомы углерода.
В свою очередь они подразделяются на:

а)
алициклические

(предельные и непредельные);

2.2.

Гетероциклические
соединения
,
у которых в циклической системе, кроме
атомы внутри, присутствуют и атомы
другие элементы – гетероатомы (O, N, S,
п
и др.). Относитесь к карбоциклическим
соединения гетероциклические цивилизации
алициклические (тетрагидрофуран,
дигидропиран, морфолин) и ароматические
(фуран, пиридин, тиазол).

Алканы

(также насыщенные
углеводороды
,
парафины
,
алифатические
соединения
)
–

ациклические
углеводороды
линейного или разветвлённого строения,
содержащие только простые связи и
образующие гомологический
ряд
с

общей
формулой C
_n


H
<sub>2

n


+2</sub>

.
Алканы являются насыщенными углеводородами
и содержат максимально возможное число
атомов водорода.
Каждый атом углерода
в молекулах алканов находится в состоянии
sp ³
-гибридизации —
все 4 гибридные орбитали атома углерода
равны по форме и энергии, 4 электронных
облака направлены в вершины тетраэдра
под углами 109°28′. За счёт одинарных связей
между атомами углерода возможно свободное
вращение частей молекулы вокруг
углеродной связи. Тип углеродной связи —
σ-связи,
связи малополярны и плохо поляризуемы.
Длина углеродной связи — 0,154 нм.
Простейшим представителем класса
является метан
(CH ₄
).

Циклоалканы,
циклопарафины, цикланы, насыщенные
циклические углеводороды общей формулы
C _n

H _2
n



.
Кольцо простейшего циклоалкана –
циклопропана состоит из трёх метиленовых
СН ₂
-групп,
его ближайшего гомолога –

циклобутана — из четырёх и т.д.,
вследствие чего незамещённые циклоалканы
часто называются полиметиленовыми
углеводородами, или полиметиленами.

Так,
циклопентан
C ₅
H­ ₁₀

называется пентаметиленом, циклогексан
C ₆
H ₁₂

–

гексаметиленом. Последние два циклоалкана
содержатся в нефтях, поэтому их нередко
называют также нафтенами.
По физическим и химическим свойствам
циклоалканы аналогичны насыщенным
ациклическим углеводородам ряда метана.

По
номенклатуре ИЮПАКназвания алканов образуются при помощи
суффикса —
ан
путём
добавления к соответствующему корню
от названия

углеводорода.
Если алкан является разветвленным, то
выбирается наиболее длинная неразветвлённая
углеводородная цепь так, чтобы у
наибольшего числа заместителей был
минимальный номер в цепи. В названии
соединения цифрой указывают номер
углеродного атома, при котором находится
замещающий радикал, затем название
радикала и название главной цепи.

Если
радикалы повторяются, то перечисляют
цифры, указывающие их положение, а число
одинаковых радикалов указывают
приставками ди-, три-, тетра-. Если радикалы
неодинаковые, то их названия перечисляются
в алфавитном порядке. В циклоалканах
различные заместители также перечисляются
в алфавитном порядке, а нумерация цепи
идет от первого заместителя. Например:

Непредельные
углеводороды
 —
углеводороды
с открытой цепью или циклические, в
молекулах которых между атомами
углерода
имеются двойные или

тройные
связи. Названия отдельных гомологов
этиленовых углеводородов производят
от названий предельных углеводородов
с тем же числом углеродных атомов путем
замены родового окончания –
ан

на окончание –
ен
(или
— илен
).
Например, этан – этилен, пропан –
пропилен, изобутан – изобутилен, и т.д.

Алкины

— алифатические
непредельные углеводороды, в молекулах
которых между углеродными атомами
имеется одна тройная связь. Углеводороды
ряда ацетилена являются еще более
непредельными соединениями, чем
соответствующие им алкены (с тем же
числом углеродных атомов).

По
систематической номенклатуре ацетиленовые
углеводороды называют заменяя в алканах
суффикс -ан

на суффикс

-ин
.

Алкены
и алкины, число атомов углерода в которых
больше трёх, имеют

изомеры

.
Для непредельных соединений характерна
изомерия углеродного скелета, положения
двойной связи, межклассовая и
пространственная.

В
состав главной цепи обязательно включают
двойную или тройную связь, которая
определяет начало нумерации. Если
молекула содержит одновременно и
двойную, и тройную связи, то предпочтение
в нумерации отдают двойной связи:

Ароматические
соединения (арены)
 —
циклические
органические соединения,
которые имеют в своём составе ароматическую
систему связей.
Они могут иметь насыщенные или ненасыщенные
боковые цепи. К наиболее важным
ароматическим

углеводородам

относятся бензол
С ₆
Н ₆

и его гомологи: толуол
С ₆
Н ₅
СН _з
,
ксилол
С ₆
Н ₄
(СН _з
) ₂

и др.; нафталин
C ₁₀
H ₈
,
антрацен
С ₁₄
Н ₁₀

и их производные.

Отличительные
химические свойства — повышенная
устойчивость ароматического ядра и
склонность к реакциям
замещения.
Основными источниками получения
ароматических углеводородов служат
каменноугольная
смола,
нефть
и нефтепродукты.
Большое значение имеют синтетические
методы получения. Ароматические
углеводороды — исходные продукты для
получения кетонов,
альдегидов
и кислот ароматического ряда, а также
многих других веществ.

Основными
классами кислородсодержащих органических
соединений являются спирты,
карбонильные соединения

и карбоновые
кислоты
.
1.
Спирты
.
Спиртами называют органические
соединения, содержащие в своем составе
функциональную группу ОН

(гидроксильную
группу), связанную с углеводородным
радикалом. Таким образом, молекулу
спирта можно представить как молекулу
воды, в которой один атом водорода
замещен на углеводородный заместитель.
В соответствии с номенклатурой ИЮПАК
название спирта образуется из названия
углеводородного радикала + окончание
-ол
.
Если число атомов углерода в молекуле
больше двух, указывается, у какого атома
находится гидроксильная группа (-ол-1,
-ол-4
). Если
гидроксильных групп несколько, то
указывается их количество (этандиол,
пропантриол). Изомерами спиртов являются
простые
эфиры
. В
молекуле простого эфира атом кислорода
с обоих сторон связан с углеводородными
радикалами. Подобно молекулам воды,
молекулы спиртов могут образовывать
водородные связи друг с другом и с
молекулами воды. Это обуславливает
хорошую растворимость многих спиртов
в воде и высокую температуру их кипения.
В отличие от спиртов эфиры летучи, имеют
значительно более низкие, по сравнению
со спиртами, температуры кипения и плохо
растворимы в воде.

Органические
соединения, молекулы которых содержат
карбонильную группу  С=О
,
называются карбонильными
.
В зависимости от характера связанных
с карбонильной группой заместителей
различают альдегиды
,
кетоны
,
и их функциональные производные.

  2.
Альдегиды.
Альдегидами
называются органические соединения,
содержащие карбонильную группу, в
которой карбонильный атом углерода
связан с одним углеводородным радикалом
и одним атомом водорода. Исключение
составляет только муравьиный альдегид,
в котором оба заместителя – атомы
водорода.

3.
Кетоны.
Кетонами
называются органические соединения,
которые содержат карбонильную группу,
связанную с двумя углеводородными
радикалами. В молекуле кетона радикалы
могут быть одинаковыми или разными.

  Для
альдегидов часто используют тривиальные
названия, соответствующие названиям
кислот (с тем же числом углеродных
атомов), в которые альдегиды переходят
при окислении. По систематической
номенклатуре названия альдегидов
образуют прибавляя окончание -аль

к названию родоначального углеводорода
с самой длинной углеродной цепью,
включающей карбонильную группу, от
которой и начинают нумерацию цепи.
Названия ароматических альдегидов
производят от родоначальной структуры
ряда — бензальдегида С
₆

Н
₅

—СН=0
.
Кетоны называют по наименованию
радикалов, связанных с карбонильной
группой, или по систематической
номенклатуре: к названию предельного
углеводорода добавляют суффикс
-он

и указывают номер атома углерода,
связанного с карбонильным кислородом.
Нумерацию начинают с ближайшего к
кетонной группе конца цепи.

Изомерия
альдегидов связана только со строением
радикалов, которые могут иметь как
нормальную (неразветвленную), так и
разветвленную цепь. 
Изомерия
кетонов связана со строением радикалов
и с положением карбонильной группы в
углеродной цепи. Альдегиды и кетоны,
имеющие одинаковую брутто-формулу, по
отношению друг к другу являются
межклассовыми изомерами.

4.
Карбо́новые кислоты
 —
класс органических соединений, молекулы
которых содержат одну или несколько
функциональных групп –COOH
,
которые называются карбоксильными.
Карбоксильная группа сочетает в себе
две функциональные
группы
— карбонильную
C=O

и гидроксильную
O
— H
,
взаимно влияющие друг на друга. Кислотные
свойства карбоновых кислот обусловлены
смещением электронной плотности к
карбонильному кислороду и вызванной
этим явлением дополнительной (по
сравнению со спиртами)
поляризации связи О-Н
.
Вследствие этого карбоксильная группа
может сравнительно легко отщеплять
протон.
Анион R
—
COO
⁻




называется
ацильным
остатком
.

R-COOH
= R-COO
⁻


+ H
⁺

В
зависимости от радикала, связанного с
карбоксилом, различают алифатические
(предельные и непредельные), алициклические,
ароматические и

гетероциклические
карбоновые кислоты. По числу карбоксильных
групп кислоты могут быть одно-, двух- и
многоосновными. При введении в молекулы
кислоты других функциональных групп
(например, -ОН, =CO, -NH ₂

и др.) образуются окси-,
кето-,
аминокислоты
и другие классы соединений.

За
редкими исключениями карбоновые кислоты
являются слабыми. Например, у
уксусной
кислоты
CH ₃
COOH
константа
кислотности
равна 1,75×10 ⁻⁵
.
Ди- и трикарбоновые кислоты более
сильные, чем монокарбоновые.

Растворимость
в воде и высокие температуры кипения
карбоновых кислот обусловлены образованием
межмолекулярных водородных
связей.
С увеличением
молекулярной
массы
растворимость
кислот в воде уменьшается.

Гидроксильная
группа в карбоновых кислотах может быть
замещена на различные функциональные
группы (O-R – сложные эфиры, NH ₂

– амиды, галогены – галогенангидриды).

Амины
 —
органические соединения, являющиеся
производными аммиака,
в молекуле
которого один, два или три атома
водорода
замещены на
углеводородные
радикалы.
По числу замещённых атомов водорода
различают соответственно первичные
(замещен один
атом водорода), вторичные
(замещены два атома водорода из трех) и
третичные
(замещены три атома водорода из трех)
амины. По характеру органической
группы, связанной с атомом азота,
различают алифатические
CH ₃
-N<
, ароматические
С ₆
H ₅
-N<
 и жирно-ароматические (содержат
ароматический и алифатический радикалы)
амины. По числу NH ₂
-групп
в молекуле амины делят на моноамины,
диамины,
триамины
и т. д. К названию органических
остатков, связанных с азотом, добавляют
слово «амин», при этом группы упоминают
в алфавитном порядке: CH
₃

NHC
₃

Н
₇

 —

метилпропиламин, CH
₃

N(С
₆

Н
₅

)
₂

 —
метилдифениламин. Для высших аминов
название составляется путем принятия
за основу углеводорода, прибавлением
приставки «амино», «диамино», «триамино»,
и указанием числового индекса атома
углерода.

Для
некоторых аминов используются тривиальные
названия: С
₆

Н

5

NH

2

 —
анилин (систематическое название —
фениламин).

Амины,
являясь производными аммиака, имеют
сходное с ним строение и проявляют
подобные ему химические свойства.
Практически все амины являются основаниями
различной силы. Водные растворы
алифатических аминов проявляют щелочную
реакцию, так как при их взаимодействии
с водой образуются гидроксиды алкиламмония,
аналогичные гидроксиду аммония:

Важнейшую
роль в живых организмах играют
аминокислоты, являющиеся структурными
единицами белков, и так называемые
азотистые основания (аденин, гуанин,
тимин, цитозин и урацил), с помощью
которых в нуклеиновых кислотах (ДНК и
РНК) кодируется и передается информация.

Галогенорганические
соединения
 —
органические
вещества, содержащие хотя бы однусвязь C-Hal
 —
углерод-галоген.
Галогенорганические соединения, в
зависимости от природы галогена,
подразделяют на:

Галогенорганические
соединения можно рассматривать как
органические соединения, в которых
водород, имеющий прямую связь с углеродом,
замещен на соответствующий галоген.
Исходя из этого подхода, выделяют
галогенуглеводороды(галогеналканы, галогеналкены,
галогеналкины и т. п.), галогензамещенные
спирты, галогенкарбоновые кислоты и
пр. Атомы галогенов могут быть замещены
на различные функциональные группы
( ОН, NH
₂

,

CN
,

SH
),
поэтому галогенорганические соединения
широко применяются как реагенты в
органическом синтезе.

Многие
галогенуглеводородышироко применяются в технике как
растворители (дихлорэтан, метиленхлорид,
хлорбензол), хладагенты (фреоны, хлористый
этил), мономеры (винилхлорид, тетрафторэтилен)
средства пожаротушения (четыреххлористый
углерод), а также в медицине (хлороформ,
йодоформ, хлористый этил) и сельском
хозяйстве для защиты растений (ДДТ,
гексахлоран).

• Номенклатура органических соединений ИЮПАК
    (англ.)
• Номенклатура органических соединений ИЮПАК (издание 1979 года)
    (рус.)

Правила составления названий алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь

Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь,  являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.

Например
, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а

2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.

Например
, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:

3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.

Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

Например
, правильная нумерация  в главной углеродной цепи

Common nomenclature – trivial names

1 Предельные, насыщенные углеводороды (алканы)

Для громадного
числа соединений, названия которых
построены по номенклатуре ИЮПАК,
родоначальными являются углеводороды
(таблица 3). Первые четыре соединения
этого ряда имеют полусистематические
названия: метан, этан, пропан, бутан,
названия последующих соединений этого
ряда построены из корня, числительного
суффикса «–ан», который свидетельствует
о том, что все связи насыщены.

Такие углеводороды
называются нормальными или неразветвленными.

Названия ацикличных,
насыщенных (предельных) углеводородов
с прямой цепью и число их возможных
изомеров

Разветвленные
насыщенные углеводороды называют по
имеющейся в формуле углеводорода самой
длинной углеродной цепи, добавляя в
качестве приставки название боковой
цепи. Самую длинную углеродную цепь
нумеруют, причем направление нумерации
выбирают так, чтобы цифры, указывающие
положение боковых цепей, были наименьшими:

Наличие нескольких
одинаковых радикалов обозначается
соответствующей умножающей приставкой:
ди-, три-, тетра-, пента-, и т.д.

Если в алкане
имеется несколько различающихся по
сложности боковых цепей, то в названии
их перечисляют в алфавитном порядке.
Приставки ди–, три– и т.д. при определении
алфавитного порядка во внимание не
принимаются.

Допускается
перечисление названия боковых цепей в
порядке возрастания их сложности.
Вышеназванное соединение можно назвать:
2,5-диметил-4-этил-5-изопропилнонан.

Если в насыщенном
разветвленном ациклическом углеводороде
имеются цепи равной длины, то в качестве
главной цепи выбирают наиболее
разветвлённую.

Классификация органических соединений

1. по строению
углеродного скелета

и другие
атомы:S,N,O и т.д.)

2.
по природе функциональных групп.

В молекулах
производных углеводородов содержатся
функциональные группы, т.е. атомы или
группы атомов, определяющие свойства
соединения и принадлежность его к
определенному классу. Важнейшие
функциональные группы и классы
органических соединений представлены
в таблице 2.

Основные
классы органических соединений

Основные химические
превращения с участием органических
соединений протекают по связи С-ФГ.

Соединения,
в состав которых входит одна функциональная
группа, называются монофункциональными,
если несколько-
полифункциональми (поли —
означает
«много») соединениями. Соединения, в
состав которых входят разные функциональные
группы, называются гетерофункциональными
(«гетеро»
—
по-латыни означает «разный»).

В
настоящее время в органической химии
общепринятой является систематическая
номенклатура (заместительная и
радикально-функциональная),


разработанная

Международным
союзом чистой и прикладной химии ( IUPAC
).
Наряду с ней сохранились и используются
тривиальная и рациональная номенклатуры.

Тривиальная
номенклатура

состоит из исторически сложившихся
названий, которые не отражают состава
и строения вещества. Они являются
случайными и отражают природный источник
вещества (молочная кислота, лимонная
кислота), характерные свойства (глицерин),
способ получения (пировиноградная
кислота, пиррол), имя первооткрывателя
(кетон Михлера, реактив Гриньяра), область
применения (аскорбиновая кислота) и
т.д.
Преимуществом тривиальных названий
является их лаконичность, поэтому
употребление некоторых из них разрешено
правилами IUPAC.

Рациональная
номенклатура учитывает строение
называемого соединения. Названия
образуются от первых членов гомологического
ряда (метан, этилен, ацетилен, метиловый
спирт — карбинол и т.д.), у которых один
или несколько атомов водорода замещены
на другие атомы или группы атомов:

СН ₃

– СН

– СН ₂
–
СН ₃

СН ₃

– СН=СН
-С ₂
Н ₅

диметилэтилметан
метилэтилэтилен

Номенклатура
IUPAC

является научной и отражает состав,
химическое и пространственное строение
соединения. Название соединения
выражается при помощи сложного слова,
составные части которого отражают
определенные элементы строения молекулы
вещества.

Название
соединения представляет собой составное
слово, корень которого включает название
родоначальной структуры или основы
(систематические – метан, этан и т.д.,
тривиальные – бензол, фенол и т.д.),
префиксы и суффиксы, характеризующих
число и характер заместителей, степень
ненасыщенности.

В
молекулах углеводородов и их функциональных
производных принято различать первичные,
вторичные, третичные и четвертичные
атомы углерода. Первичный атом углерода
связан только с одним атомом углерода,
вторичный – с двумя, третичный – с
тремя, а четвертичный – с четырьмя
другими атомами углерода.

Order of precedence of group

Систематическая номенклатура ИЮПАК

В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:

Наличие двойных или тройных связей в молекулах органических соединений обозначают, добавляя в конце слова суффикс -ен или -ин:

Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:

Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:

Название углеводородных радикалов:

Правила ИЮПАК опубликованы в дополнительном (шестом) томе «Справочника химика»
(М., Химия, 1968), в книгах «Номенклатурные правила ИЮПАК по химии»
(Органическая химия. М., ВИНИТИ, 1979. Т. 2), «Nomenclature of organic chemistry»
(Sect. A. — H., Oxford, Pergamon Press, 1979), Кан Р., Дермер О. «Введение в химическую номенклатуру»
(М., Химия, 1983).

М.: Наука, 2004. 158 с.
(на русском языке) и Nomenclature of Organic Chemistry. I UPAC Recommendations and Preffered Names 2013. — International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014
(на английском языке).

1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013
   . — Cambridge, England: Royal Society of Chemistry, 2014. — 1 online resource (ixiii, 1568 pages) с. — ISBN 978-1-84973-306-9
   , 1-84973-306-6. Архивировано
   23 июня 2023 года.
   
   
2. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry. Preamble.
   
     A CD/Labs. Архивировано
   23 февраля 2012 года.