ТРИВИАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Автор Николай Петрович На чтение 28 мин Опубликовано 02.12.2023

Проверочная
работа по теме

«Номенклатура и
классифик
ация у
глеводородов
»

Цель:
проверить
усвоение

материала
и
уровень
знаний
и
умений

обучающихся по те
ме «Номенклату
ра и классификац
ия углеводоро
дов

Данная
работа
составлена
в
двух
вариантах
к
у
чебнику
О. С.
Габриеляна

«Химия

10 класс. Базов
ый урове
нь. Имеются
м
одельные ответ
ы и критер
ии оценива
ния.

Проверочная раб
ота может быть
исполь
зована

—
на
уроке
химии
для
текущег
о
контроля
зн
аний
и
уме
ний
обучающи
хся
в

— при подготовке
к ЕГЭ по хими
и.

•
Учебник
О. С. Га
бриеляна

«Химиякласс. Базовый
уровень»,
Москва,

издательство «Дро
фа», 20
17 г.

Проверочная
р
абота по теме

«Номенклату
ра и классификация угле
водородов

Вариант № 1

Назовите
по
с
истематической номе
нклатуре ве
щества

следующего
состава
и
определите

классы, к которым они относятся

–
СН –

СН –

–
СН –

СН –

Проверочная
р
абота по теме

«Номенклату
ра и классификация угле
водородов

Назовите
по систематической
номенклатуре ве
щества сле
дующего сос
тава

и
определите

классы, к
которым они относятся:

–
СН –

Теория строения органических соединений: гомология и изомерия

Бутен-1 и 2-метилпропен являются

1) одним и тем же веществом

3) структурными изомерами

4) геометрическими изомерами

Из приведённых утверждений:

А. Атомы и группы атомов в молекулах оказывают друг на друга взаимное влияние.

Б. Изомеры — это вещества с разным строением, но одинаковыми свойствами.

1) верно только А

2) верно только Б

3) верно А и Б

4) неверны оба утверждения

3. Геометрические (цис-транс-) изомеры имеет

4. Для пентанола не характерна изомерия:

2) углеродного скелета

3) положения гидроксильной группы

5. Гомолог бутаналя — это

6. Изомерами являются:

1) метилацетат и пропановая кислота

2) пропанол и пропанон

3) бутен-1 и пропен-1

4) пентан и циклопентан

7 Число π-связей в молекуле этина равно

1) 1 2) 2 3) 3 4) 4

8. Соединения бутанол-1 и 2-метилпропанол-2 являются

2) структурными изомерами

3) геометрическими изомерами

4) одним и тем же веществом

Теория строения органических соединений: гомология и изомерия

1. Гомологами являются

1) пропанол-1 и пропанол-2

2) метаналь и этаналь

3) пропановая кислота пропеновая кислота

4) бутан и циклобутан

2. Изомером пропаналя является:

1) CH2=CH — CH2OH

2) CH3-CH2 — CH=O

4) CH3-CH2 — CH2OH

3. Соединения бутанол-1 и 2-метилпропанол-2 являются

2) структурными изомерами

3) геометрическими изомерами

4) одним и тем же веществом

4. Структурный изомер нормального гексана имеет название:

5. К соединениям, имеющим общую формулу CnH2n

6. Изомером метилциклопентана является:

7. Число π-связей в молекуле пропеновой кислоты равно

1) 1 2) 2 3) 3 4) 4

8. Атом углерода в состоянии sp2-гибридизации содержит молекула:

Теория строения органических соединений: гомология и изомерия

1. Число π-связей в молекуле бутина-1 равно

1) 1 2) 2 3) 3 4) 4

2. Из приведённых утверждений:

А. Свойства веществ определяются не только составом, но и строением их молекул.

Б. Изомеры имеют одинаковый состав, но разное строение.

1) верно только А

2) верно только Б

3) верно А и Б

4) неверны оба утверждения

3. Пентен-1 и гексен-1 являются

1) одним и тем же веществом

2) структурными изомерами

3) геометрическими изомерами

4. Циклобутан и транс-бутен-2 являются

1) геометрическими изомерами

2) одним и тем же веществом

4) структурными изомерами

5. Геометрические (цис-транс-) изомеры имеет:

6. Гомологами являются

1) глицерин и этиленгликоль

2) уксусная кислота и уксусный альдегид

3) бутен и бутадиен

4) пропаналь и бутаналь

7. Число σ- и π-связей в молекуле этилена соответственно

1) 4 и 1 2) 4 и 2 3) 5 и 1 4) 5 и 2

8. В молекуле 2,2-диметилбутана тип гибридизации атомных орбиталей атомов углерода

1) только sp3

2) только sp2

3) sp3 и sp2

4) sp3, sp2 и sp

Теория строения органических соединений: гомология и изомерия

1. Циклобутан и транс-бутен-2 являются

1) геометрическими изомерами

2) одним и тем же веществом

4) структурными изомерами

2. Геометрические (цис-транс-) изомеры имеет:

3. Для этанола характерна изомерия:

1) углеродного скелета

3) положения гидроксильной группы

4. Пять σ-связей содержит молекула

5. Число π-связей в молекуле пропина равно

1) 1 2) 2 3) 3 4) 4

6. Две π-связи содержатся в молекуле

1) этена 2) бутана 3) бутена 4) этина

7. Число σ- и π-связей в молекуле пропадиена соответственно равно

1) 4 и 1 2) 4 и 2 3) 5 и 1 4) 6 и 2

8. В молекуле ацетилена имеются

1) две σ- и две π-связи

2) две σ- и три π-связи

3) три σ- и одна π-связь

4) три σ- и две π-связи

Содержание

Задания 11. Классификация и номенклатура органических веществ.
CH=CH-
Предельные углеводородные радикалы:
Непредельные углеводородные радикалы:
Ароматические углеводородные радикалы:
Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:
Номенклатура оптических изомеров
3.3. Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная).
Галогенпроизводные углеводородов
Спирты и фенолы
Амины
Альдегиды и кетоны
Карбоновые кислоты
Простые эфиры
Сложные эфиры
Нитросоединения
Аминокислоты
Номенклатура органических соединений

Задания 11. Классификация и номенклатура органических веществ.

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

A) Метилбензол он же толуол, имеет структурную формулу:

толуол структурные формулы

Как можно видеть, молекулы данного вещества состоят только из углерода и водорода, поэтому метилбензол (толуол) относится к углеводородам

Б) Структурная формула анилина (аминобензола) следующая:

анилин

Как можно видеть из структурной формулы молекула анилина состоит из ароматического углеводородного радикала (C ₆
H ₅
-) и аминогруппы (-NH ₂₎
, таким образом, анилин относится к ароматическим аминам, т.е. верный ответ 2.

В) 3-метилбутаналь. Окончание «аль» говорит о том, что вещество относится к альдегидам. Структурная формула данного вещества:

3-метилбутаналь структурная формула

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Установите соответствие между молекулярной формулой соединения и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Установите соответствие между классом соединений и тривиальным названием вещества, которое является его представителем: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Установите соответствие между названием вещества и его формулой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Установите соответствие между молекулярной формулой вещества и его названием: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Установите соответствие между общей формулой гомологического ряда и названием вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Установите соответствие между названием вещества и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Установите соответствие между общей формулой гомологического ряда и названием вещества, принадлежащего к этому ряду: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Контрольная работа по теме:

« Классификация и номенклатура органических веществ
»

(химии 11 класс Габриелян О. С.)

1.
К классу алкинов относится

2.
К классу предельных одноатомных спиртов относится

OH 3) CH

OH 4) C

3.
Число классов органических вещес
тв, к которым может относиться вещество,

имеющее состав C

1 2) 2 3) 3 4) 4

—COO

│ │

2,3—3-

2)—

2,3-

3—2-

Соединения, в состав которых входит функциональная группа

—

, относятся к

аминов 3) карбоновых кислот

нитросоединений 4) альдегидов

Предельные двухатомные спирты

Предельные одноосновные карбоновые кислоты

К классу предельных одноосновных карбоновых кислот относится

Глицин 3) линолевая кислота

Стеариновая кислота 4) олеиновая кислота

│ │

1)

2,4-

2)

2,4,4-

3)

2,2,4-

Классификация и номенклатура органических веществ

1.
Вещество, имеющее формулу C

, относится к классу

2)
циклоалканов 4) аренов

1)
фруктоза 3) крахмал

2)
клетчатка 4) сахароза

3.
Глицерин относится к классу

1)
одноатомных спиртов 3) аренов

2) 4) многоатомных спиртов

2)
ближайший гомолог глицерина

3)
предельный одноатомный спирт

5.
Вещество, имеющее формулу CH

│ │

OH OH

1)

2,3-

4)-2,3

Общая формула C

сложных эфиров 3) предельных двухатомных спиртов

простых эфиров 4) фенолов

толуол структурные формулы

Олеиновая кислота сочетает в себе с

войства карбоновой кислоты и

анилин

1) амина 3) альдегида

спирта 4) алкена

3-метилбутаналь структурная формула

3—1 3) 3—1

2—3 4) 2—3

Классификация и номенклатура органических веществ

К классу кетонов принадлежит вещество

O 3) C

O 4) C

К классу сложных эфиров относится вещество состава

O 3) C

Можно установить принадлежность вещества к определенному классу по

наличию гидроксильной группы в молекуле?

можно для спиртов

можно для оснований

можно для фенолов

нельзя, так как недостаточно данных

фенол 3) простой эфир

сложный эфир 4) спирт

Гидроксильную и карбоксильную группы содержит молекула

глюкозы 3) фруктозы

бензойной кислоты 4) молочной кислоты

К классу предельных одноатомных спиртов относится

-OH 3) CH

CH=CH-

OH 4) C

8.
Вещество, имеющее формулу CH

│ │

OH CH

1)

2—1,3

3)

2—3

4)

2—1,3

Классификация и номенклатура органических веществ

1.
Вещество состава C

относится к классу

1)
алканов 3) алкинов

2)
алкенов 4) аренов

2.
Группы –ОН содержит каждое вещество из пары

1)
Глюкоза и фенол 3) толуол и пропанол

2)
Фенол и толуол 4) пропанол и стирол

1)
Фенол 3) триметиламин

2)
Анилин 4) глицерин

4.
Карбонильную группу содержит

1)
Метилформиат 3) фенол

2)
Этиленгликоль 4) карбид алюминия

5.
Функциональные группы –

-COOH входят в состав

1)
Сложных эфиров 3) альдегидов

2)
Спиртов 4) аминокислот

6.
К фенолам относится вещество, формула
которого

-OH 4) C

К простым эфирам относится

COOH 3) C

OH 4) C

Вещество, формула которого

, имеет название

2,3—5

1,1,2—4

3,4,4—1

3,4—1

С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е.

номенклатуры

. Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.

В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали

тривиальные

названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.

С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со

строением.

Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:

Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

В данном случае, называя соединения, следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов
используемых в номенклатуре ИЮПАК
.

числовые приставки

А также названия функциональных групп: старшинство функциональных групп

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

числительные

Далее приведены наименования радикалов:

Предельные углеводородные радикалы:

предельные радикалы

Непредельные углеводородные радикалы:

непредельные радикалы

Ароматические углеводородные радикалы:

ароматические радикалы

кислородсодержащие радикалы

Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:

Выбрать главную цепь молекулы

Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство

Определить наличие кратных связей

Пронумеровать главную цепь, причем нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле.

Карбоциклические
соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

Составить название соединения:

— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.

— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен
. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.

— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2

.

— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы
.

— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.

Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.

В качестве примера

дадим название следующему соединению:

метиловый эфир додекановой кислоты
1. Выбираем главную цепь
, в состав которой обязательно входит старшая группа
– СООН.

Определяем другие функциональные группы
: — ОН, — Сl, — SH, — NH ₂
.

Кратных связей
нет.

2. Нумеруем главную цепь
, начиная со старшей группы.

3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия
– метиловый эфир додекановой кислоты.

Далее обозначаем и называем все функциональные группы
в алфавитном порядке:

10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.

Еще несколько заданий по номенклатуре органических соединений приведены в разделе Задачи к разделу изомерия и номенклатура органических соединений

Номенклатура оптических изомеров

В некоторых классах соединений, таких как альдегиды, окси- и аминокислоты для обозначения взаимного расположения заместителей используют D
,
L
– номенклатуру.
Буквой D
обозначают конфигурацию правовращающего изомера, L
– левовращающего.

В основе D,L
-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:

чтобы определить конфигурации изомеров α-аминокислот и α- оксикислот
вычленяют «оксикислотный ключ», т.е. верхние части их проекционных формул. Если гидроксильная (амино-) группа расположена справа, то это D
-изомер, слева L
-изомер.

Например, представленная ниже винная кислота имеет D
— конфигурацию по оксикислотному ключу: D-винная кислота

чтобы определить конфигурации изомеров сахаров
вычленяют «глицериновый ключ», т.е. сравнивают нижние части (нижний асимметрический атом углерода) проекционной формулы сахара с нижней частью проекционной формулы глицеринового альдегида.

глицериновый альдегид

Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е. D
– конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L
– конфигурации – слева.

Так, например, ниже представлена D-глюкоза.

D-глюкоза

2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)

В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R
и S
, а рацемат — RS
.

Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой
поступают следующим образом:

Определяют все заместители у асимметричного атома углерода.
Определяют старшинство заместителей, т.е. сравнивают их атомные массы. Правила определения ряда старшинства те же, что и при использовании E/Z-номенклатуры геометрических изомеров.
Ориентируют в пространстве заместители так, чтобы младший заместитель (обычно водород) находился в наиболее отдаленном от наблюдателя углу.
Определяют конфигурацию по расположению остальных заместителей. Если движение от старшего к среднему и далее к младшему заместителю (т.е. в порядке уменьшения старшинства) осуществляется по часовой стрелке, то это R конфигурация, против часовой стрелки — S-конфигурация.

S,R-изомеры

В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:

Старшинство заместителей

Бюджетное образовательное учреждение Омской области начального профессионального образования «Профессиональное училище № 64»

«Номенклатура органических соединений»

Калиниченко Алена Федоровна

Вариант № 1

1. Назовите по систематической номенклатуре вещества следующего состава

а) СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН3

б) СН3 – СН = СН – СН3

в) СН3 – СН2 – СН – С ≡ С – СН3

г) СН3 – СН2 – СН – СН – СН2 – СН2 – СН3

д) СН3 – СН2 – СН2 – С

2. Составить структурные формулы следующих веществ: а) 2,3-дихлорбутан; б) 2,2-диметилпентан

Вариант № 2

1. Назовите по систематической номенклатуре вещества следующего состава

а) СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН – СН3

СН3 СН3

б) СН3 – СН = СН – СН2 – СН2 – СН3

в) СН3 – СН2 – СН – С ≡ С – СН2 – СН2 – СН3

г) СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН2 – СН – СН3

СН3 ОН

д) СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СООН

2. Составить структурные формулы следующих веществ: а) 3-метилпентан; б) 2,4,6-трихлоргексан

Вариант № 3

1. Назовите по систематической номенклатуре вещества следующего состава

а) СН

– СН – СН

= СН – СН

в) СН3 – СН – С

д) СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3

2. Составить структурные формулы следующих веществ: а) 2-метилбутен-1, б) 2,3-диметилпентан.

Вариант № 4

1. Назовите по систематической номенклатуре вещества следующего состава

а) СН

– СН – СН

= СН – СН

– СН – С

– СН – СН

д) СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3

2. Составить структурные формулы следующих веществ: а) 2-метилбутен-1,

Вариант № 1

а) 3-метилпентан, б) бутен-2, в) 4-метилгексин-2, г) 3-метилгептанол-4, д) бутановая кислота.

– СН – СН – СН

Cl Сl

б) СН

3.3. Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная).

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

ациклические и циклические.
предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
карбоциклические и гетероциклические.
алициклические и ароматические.

ТРИВИАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения — химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как C _n
H _2n+2
, где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов C _n
H _2n
,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов C _n
H _2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов C _n
H _2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу C _n
H _2n
.

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

ТРИВИАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу C _n
H _m

, тогда при замене в его молекуле X

атомов водорода на X

атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид C _n
H _m-
_X
Hal _X

_.
Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу C _n
H _2n+1
Cl
, дихлорпроизводные C _n
H _2n
Cl ₂

и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с
двумя – двухатомными
, с тремя трехатомными
и т.д. Например:

ТРИВИАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами.
Общая формула предельных одноатомных спиртов C _n
H _2n+1
OH или C _n
H _2n+2
O. Общая формула предельных многоатомных спиртов C _n
H _2n+2
O _x
, где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

ТРИВИАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ — бензиловый спирт

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов C _n
H _2n-6
O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся
к спиртам. Их относят к классу фенолы

. Например, это данное соединение является спиртом:

ТРИВИАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А это представляет собой фенол:

ТРИВИАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу C _n
H _2n-6
O.

Амины

Аминами

называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH ₂
, называют первичными аминами
.

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами
. Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами
. В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

ТРИВИАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид C _n
H ₂
_n
₊₃
N.

Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу C _n
H ₂
_n
_-5
N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами
называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:

Кетонами
называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид C _n
H ₂
_n
O

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами
называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой
.

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида C _n
H ₂
_n
O ₂

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C _n
H ₂
_n
_-8
O ₂

Простые эфиры

Простые эфиры –
органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. C _n
H ₂
_n
₊₁
OH или C _n
H ₂
_n
₊₂
О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

ТРИВИАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Нитросоединения

Нитросоединения
– производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO ₂
.

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу C _n
H ₂
_n
₊₁
NO ₂

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH ₂
и карбоксильную – COOH. Например,

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу C _n
H ₂
_n
₊₁
NO ₂

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме
.

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая
и тривиальная
.

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

ТРИВИАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

ТРИВИАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH ₂
—
, поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил ( CH ₃
—
). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.