Согласно правилам международной номенклатуры ИЮПАК, алкен называют, заменяя в названии соответствующего алкана суффикс «ан» на «ен»:
C
2
H
4
C
3
H
6
— пропен
и т. д. Положение двойной связи указывают цифрой:
CH
2
=
C
H
−
CH
2
−
CH
3
CH
2
−
C
H
=
CH
−
CH
3
Используются также тривиальные названия алкенов: этилен
, пропилен
и др.
Чтобы назвать вещества с разветвлённой углеродной цепью или с заместителями, выбирают самую длинную цепь углеродных атомов и её нумеруют.
Атомы нумеруются с того конца, к которому ближе двойная связь.
Пример \(1\)
. Назовём алкен такого строения.

Самая длинная цепь в этой молекуле содержит пять атомов углерода. Нумерацию начинаем справа, так как между первым и вторым атомами углерода расположена двойная связь.
В молекуле два радикала
C
H
3
. Указываем цифрами через запятую положение каждого радикала \(4\), \(4\), ставим дефис (), указываем число и название радикалов ( диметил
), добавляем название главной цепи ( пентен
) и указываем положение двойной связи: \(4\), \(4\)- диметилпентен
-\(1\).
Если в молекуле содержатся разные радикалы или заместители, то их называют в алфавитном порядке.
Пример \(2\)
. Назовём галогенпроизводное следующего алкена.

Выбираем и нумеруем самую длинную цепь. Здесь двойная связь находится посередине углеродной цепи, поэтому начало нумерации определяем по заместителю. Записываем «адрес» и название каждого заместителя в алфавитном порядке:
Углеводороды, или соединения на основе цепочки из водорода и углерода, являются основой органической химии. Вам нужно научится наименовывать их согласно ИЮПАК, или Международному союзу теоритической и прикладной химии, который в настоящее время является признанным методом наименования углеводородных цепей.
-

Правила ИЮПАК были созданы, чтобы поэтапно сократить старые названия (такие как толуол) и заменить их системой, которая будет последовательной, а также будет давать информацию о расположении заместителей (атомы или молекулы, присоединившиеся к углеводородной цепи).
-

Эти префиксы помогут составить название вашему углеводороду. Они основаны на количестве углерода в главной цепи
(а не все количество углерода в соединении). Например, CH 3
-CH 3
, называется этан. Возможно, ваш преподаватель не будет требовать от вас знания более 10 префиксов; но будьте готовы, если он или она все же потребуют больших знаний.- 1: мет-
- 2: эт-
- 3: проп-
- 4: бут-
- 5: пент-
- 6: гекс-
- 7: гепт-
- 8: окт-
- 9: нон-
- 10: дек-
-

Изучение системы ИЮПАК требует практики. Прочтите о следующих методах, чтобы рассмотреть несколько примеров, и затем найдите ссылки по практическим проблемам в разделе «Источники и ссылки» внизу страницы.
-

Алканы – это углеводородные цепи, которые не содержат двойной или тройной связи между молекулами. В названии алканов всегда должен быть суффикс -ан
. -

Вы можете нарисовать все символы молекулы или использовать структуру скелета. Выясните, каким способом требует рисовать ваш преподаватель, и придерживайтесь его.
-

Главная цепь – это самая длинная непрерывная углеродная цепь в молекуле. Считайте углерод, начиная с ближайшего заместителя группы. Каждый заместитель должен быть записан по номеру его расположения в цепи.
-

Заместители должны быть названы в алфавитном порядке (за исключением таких приставок, как «ди-», «три-» или «тетра-»), но не в числовом.
- Если в углеводородной цепи два одинаковых заместителя, используйте приставку «ди-» перед его названием. Даже если они присоединены к одному и тому же углероду, дважды напишите этот номер.
-

Алкены – это углеводородные цепи, которые содержат одну или более двойных связей между молекулами углерода, но не содержат тройную связь. В названии алкенов всегда должен быть суффикс -ен
. -

Главная цепь алкенов должна содержать какую-либо двойную связь между углеродом. Кроме того, она должна быть пронумерована с ближайшей двойной связи углерод-углерод от конца.
-

Кроме того, что вы отметили расположение заместителей, вы также должны отметить, где находится двойная связь. Сделайте это таким образом, чтобы использовалось наименьшее число в нумерации двойных связей.
-

Если в главной цепи две двойные связи, название будет оканчиваться на «-диен», если три – то на «-триен» и так далее.
-

Как и в случае с алканами, вы должны перечислить заместители в алфавитном порядке в окончательном названии. Исключением являются такие приставки, как «ди-», «три-» или «тетра-».
-

Алкины – это углеводородные цепи, которые содержат одну или более тройных связей. В названии всегда должен стоять суффикс -ин
. -

Главная цепь алкинов должна содержать какой-либо атом углерода с тройной связью. Нумерацию стоит начать с самой ближайшей тройной связи в конце цепи.
- Если вы работаете с молекулой, которая имеет и двойную, и тройную связь, начните нумерацию с ближайшей множественной связи в конце цепи.
-

Кроме того, что вы отметили расположение заместителей, вы также должны отметить местонахождение тройной связи. Сделайте это таким образом, чтобы использовалось наименьшее число на тройной связи при нумерации.
- Если ваша молекула также содержит и двойные связи, вы должны их отметить.
-

Измените суффикс на основании количества тройных связей в главной цепи.
Если в главной цепи две тройные связи, то название будет оканчиваться на «-диин», три связи – «триин» и так далее. -

Как и в случае с алканами и алкенами, вы должны перечислить заместители в алфавитном порядке в окончательном названии. Исключением являются такие приставки, как «ди-», «три-» или «дельта-».
- Если в молекуле также содержатся двойные связи, назовите их в первую очередь.
-

Процесс наименования циклических углеводородов работает, как и у нециклических – те, которые не содержат множественные связи, являются циклоалканами, с двойными связями – циклоалкенами, с тройными – циклоалкинами. К примеру, шести-углеродное кольцо без множественных связей называется циклогексаном.
-

Есть несколько заметных различий между наименованием циклических и нециклических углеводородов:
- Так как все атомы углерода в кольце циклических углеводородов равны, вам не нужно нумеровать их, если в вашем циклической углеводороде только одна составляющая.
- Если в циклическом углеводороде содержится алкильная группа, большая и более сложная, чем само кольцо, то циклический углеводород может стать заместителем, а не главной цепью.
- Если на кольце два заместителя, пронумеруйте их в алфавитном порядке. Сперва (в алфавитном порядке) заместитель 1; затем нумерация происходит против часовой стрелки или по часовой стрелке –в зависимости от того, какой вариант даст меньшее число для второго заместителя.
- Если на кольце больше двух заместителей, то необходимо указать, что первый по алфавитному порядку присоединен к первому атому углерода. Другие нумеруются против или по часовой стрелке – в зависимости от того, какой вариант приведет к использованию меньшего количества чисел.
- Как и нециклические углеводороды, конечное название молекулы дается в алфавитном порядке, за исключением таких приставок, как «ди-», «три-» и «тетра-».
-

Производные бензола основаны на молекуле бензола, C 6
H 6
, в которой равномерно расположены три двойные связи. -

Как и в случае с другими циклическими углеводородами, не требуется использование нумерации, если в кольце только один заместитель.
-

Можно назвать вашу молекулу бензола как и любой другой циклический углеводород, начиная в алфавитном порядке с первого заместителя и присваивая номера по кругу. Однако есть некоторые специальные обозначения для расположения заместителей в молекуле бензола:
- Орто или о-: два заместителя расположены в 1 и 2.
- Мета или м-: два заместителя расположены в 1 и 3.
- Пара или п-: два заместителя расположены в 1 и 4.
-

Если в вашей молекуле бензола три заместителя, назовите ее как и обычный циклический углеводород.
- Если есть два кандидата на длинную цепь, выберите ту, в которой больше разветвлений. Если же у вас две цепи с одинаковым количеством ответвлений, выберите ту, в которой ответвления ближе. Если же две цепи идентичны в отношении ответвлений, просто выберите одну из них.
- Если углеводород имеет ОН (гидроксильная группа) где-либо в связи, он является спиртом и в названии появляется суффикс «-ол» вместо «-ан».
- Продолжайте практиковаться! Когда вы столкнетесь с этими проблемами в тесте, знайте, что преподаватель, вероятно, составил вопросы так, что есть всего один верный ответ. Запомните правила и затем следуйте им шаг за шагом.
- Многие соединения называют распространенными названиями вместо использования системы ИЮПАК. Например, боковая цепь, которая будет называться по системе ИЮПАК 1-метилэтил, также известна как изопропиловая группа. Будьте осторожны, чтобы не смешать системы наименований.
- Об этой статье
- Гомологический ряд и изомерия
- Реакции радикального замещения
- Сульфохлорирование (реакция Рида)
- Крекинг При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов. В 1930—1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции ( углерода в углеродном скелете) и фракции солярового масла ( углерода). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания. В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — и низком давлении — на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой. 1500 ^oC} C_2H_2 + 3H_2}»> Во время крекинга одна из связей (С-С) разрывается, образуя два радикала. Далее одновременно происходят три процесса, вследствие которых реакция дает множество различных продуктов: 3) β-распад (разрыв связи (C-H)): Дегидрирование 1) В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода: Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al 2 O 3 , Cr 2 O 3 , например, образование этилена из этана: 2) В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан ) атомов углерода — получение алкадиенов, например, бутадиена-1,3 и бутадиена-1,2 из бутана: 3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола и его производных: В присутствии никелевого катализатора протекает реакция: Продукт этой реакции (смесь CO и H 2 ) называется « синтез-газом ». Реакции электрофильного замещения Изомеризация: Под действием катализатора (например, AlCl 3 ) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C 4 H 10 ), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl 3 ), превращается из н -бутана в 2-метилпропан. С марганцевокислым калием (KMnO 4 ) и бромной водой (раствор Br 2 в воде) алканы не взаимодействуют. Нахождение в природе Нахождение в космосе Нахождение на Земле Добыча нефти В земной атмосфере метан присутствует в очень небольших количествах (около 0,0001 %), он производится некоторыми археями (архебактериями) , в частности, находящимися в кишечном тракте крупного рогатого скота . Промышленное значение имеют месторождения низших алканов в форме природного газа , нефти и, вероятно, в будущем — газовых гидратов (найдены в областях вечной мерзлоты и под океанами). Также метан содержится в биогазе . Высшие алканы содержатся в кутикуле растений , предохраняя их от высыхания, паразитных грибков и мелких растительноядных организмов. Это обыкновенно цепи с нечётным числом атомов углерода , образующиеся при декарбоксилировании жирных кислот с чётным количеством углеродных атомов. У животных алканы встречаются в качестве феромонов у насекомых , в частности у мухи цеце (2-метилгептадекан C 18 H 38 , 17,21-диметилгептатриаконтан C 39 H 80 , 15,19-диметилгептатриаконтан C 39 H 80 и 15,19,23-триметилгептатриаконтан C 40 H 82 ). Некоторые орхидеи при помощи алканов-феромонов привлекают опылителей. Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ , которые обычно встречаются совместно. Восстановление галогенпроизводных алканов: Восстановление иодалканов происходит при нагревании последних с иодоводородной кислотой: Восстановление карбонильных соединений Реакция Кижнера — Вольфа : Гидрирование непредельных углеводородов Газификация твёрдого топлива (Процессы Бертло, Шрёдера, Бергиуса ) Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор — Ni (для Бертло), Mo (для Шрёдера) или без катализатора (для Бергиуса): Синтез Фишера — Тропша Получением алканов с помощью декарбоксилирования солей карбоновых кислот, при сплавлении со щелочью (обычно NaOH или KOH): Низшие алканы обладают наркотическим действием , вызывают асфиксию, раздражают органы дыхания. При хроническом действии алканы нарушают работу нервной системы, что проявляется в виде бессонницы, брадикардии , повышенной утомляемости и функциональных неврозов. Вследствие раздражающего действия газов при подострых, острых и хронических отравлениях развивается пневмония и отёк лёгких. Активация и каталитические реакции алканов / Пер. с англ.; под ред. К. Хилла. — М. : Мир , 1992. Общая токсикология / Под ред. Лойта А. О. — СПб. : ЭЛБИ-СПб., 2006. Петров Ал. А. Химия алканов . — М. : Наука , 1974. — 243 с. Пойа Д. Комбинаторные вычисления для групп, графов и химических соединений // Перечислительные задачи комбинаторного анализа. — М. : Мир, 1979. — . Пэрэушану В. Производство и использование углеводородов. — М. : Химия, 1987. Рудаков Е. С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. — Киев: Наукова думка , 1985. Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. — М. , 1966. — Т. 1. — 680 с. Хейнс А. Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены. — М. : Мир, 1988. Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди сульфиды — Полимерные красители. — 640 с. — ISBN 5-85270-039-8 . Перекалин В. В., Зонис С. А. Органическая химия. — 4-е изд., переработанное. — М. : Просвещение , 1982. — 560 с. Неотложная помощь при острых отравлениях. Справочник по токсикологии / Под ред. академика АМН СССР С. Н. Голикова. — М. : Медицина , 1977. Самое длинное официальное слово в английском языке имеет 1,913 букв и является элементом к химической формуле C1289H2051N343O375S8: Methionylglutaminylarginyltyrosylglutamylserylleu c ylphenylalanylalanylglutaminyl leucyllysylgl utamylarginyllysyglutamylgycylalanylphenylalanylv a lylprolylphenylalanylvalylthre onylleucylgl ycylaspartylprolylglycyllisoleucylglutamylglutami n ylserylleucyllysylisoleucylasp artylthreonylleu cylisoleucylglutamylalanylglycylalanylaspartylala n ylleucylglutamylleucylglycylis oleucylprolylph enylalanylserylaspartylprolylleucylalanylaspartyl g lycylprolylthreonylisoleucylgl utaminylaspara ginylalanylthreonylleucylarginylalanylphenylalany l alanylalanylglycylvalylthreony lprolylalanylgl utaminylcysteinylphenylalanylglutamylmethionylleu c ylalanylleucylisoleucylarginyl glutaminyllys ylhistidylprolylthreonylisoleucylprolylisoleucylg l ycylleucylleucylmethionyltyros ylalanlylasparagi nylleucylvalylphenylalanylasparaginyllysylglycyli s oleucylaspartylglutamylphenyla lanyltyrosylal anylglutaminylcysteinylglutamyllysylvalylglycylva l ylaspartylsrylvalylleucylvalyl alanylaspartylv alylprolylvalylglutaminylglutamylserylalanylproly l phenylalanylarginylglutaminyla lanylalanylleu cylarginylhistidylasparaginylvalylalanylprolyliso l eucylphenylalanylisoleucylcyst einylprolylprolyl aspartylalanylaspartylaspartylaspartylleucylleucy l arginylglutaminylisoleucylalan ylseryltyrosylg lycylarginylglycyltyrosylthreonyltyrosylleucylleu c ylserylarginylalanylglycylvaly lthreonylglycylal anylglutamylasparaginylarginylalanylalanylleucyll e ucyllysylglutamyltyrosylaspara ginylalanylal anylprolylprolylleucylglutaminylglycylphenylalany l glysylisoleucylserylalanylprol ylaspartylgluta minylvalyllysylalanylalanylisoleucylaspartylalany l glycylalanylalanylglycylalanyl isoleucylserylgl ycylserylalanylisoleucylvalyllysylisoleucylisoleu c ylglutamylglutaminylhistidylas paraginylisoleuc ylglutamylprolylglutamyllysylmethionylleucylalany l alanylleucyllysylvalylphenylal anylvalylgluta minylprolylmethionyllysylalanylalanylthreonylargi n ylserine Простое название белка Рассмотрим правила составления названий алканов и их производных согласно международной номенклатуре ИЮПАК. Вспомним, что для четырёх первых алканов используются тривиальные названия: CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 Названия следующих гомологов образуются от греческих числительных, к которым добавляется суффикс «: C 5 H 12 C 6 H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 C 10 H 22 C 14 H 30 — тетрадекан и т. д. В названиях радикалов суффикс «» заменяется на «»: C H 3 C 2 H 5 По правилам международной номенклатуры ИЮПАК, алканы с разветвлённой цепью атомов углерода рассматриваются как производные неразветвлённых углеводородов, в молекулах которых есть боковые радикалы. Чтобы назвать такие вещества, выбирают самую длинную цепь углеродных атомов. Атомы нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе расположено боковое ответвление. Сначала цифрой указывают положение радикала, а затем его название. Если одинаковых радикалов несколько, то добавляют приставку: «» (два), «» (три), «» (четыре) и т. д. Затем называют главную цепь. Пример \(1\) . Назовём алкан такого строения. Самая длинная цепь в этой молекуле содержит шесть атомов углерода. Нумерацию начинаем слева, так как со вторым атомом соединены два радикала. В молекуле три радикала C H 3 Указываем цифрами через запятую положение каждого радикала (\(2\),\(2\),\(4\)), ставим дефис (), указываем число и название радикалов () и добавляем название главной цепи (): . Если в молекуле содержатся разные радикалы, то их называют в алфавитном порядке. Пример \(2\) . Рассмотрим это правило на примере алкана следующего строения. В этой молекуле три радикала C H 3 C 2 H 5 (). Название алкана: . В реакциях алканов с разными веществами образуются их производные, содержащие заместители (атомы галогенов, нитрогруппы и т. д.). Такие соединения называются по общим правилам. Пример \(3\) . Назовём производное алкана, в молекуле которого есть атомы хлора и брома, а также радикал метил. Выбираем и нумеруем самую длинную цепь. Записываем «адрес» и название каждого заместителя в алфавитном порядке:.
- Крекинг При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов. В 1930—1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции ( углерода в углеродном скелете) и фракции солярового масла ( углерода). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания. В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — и низком давлении — на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой. 1500 ^oC} C_2H_2 + 3H_2}»> Во время крекинга одна из связей (С-С) разрывается, образуя два радикала. Далее одновременно происходят три процесса, вследствие которых реакция дает множество различных продуктов: 3) β-распад (разрыв связи (C-H)): Дегидрирование 1) В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода: Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al 2 O 3 , Cr 2 O 3 , например, образование этилена из этана: 2) В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан ) атомов углерода — получение алкадиенов, например, бутадиена-1,3 и бутадиена-1,2 из бутана: 3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола и его производных: В присутствии никелевого катализатора протекает реакция: Продукт этой реакции (смесь CO и H 2 ) называется « синтез-газом ». Реакции электрофильного замещения Изомеризация: Под действием катализатора (например, AlCl 3 ) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C 4 H 10 ), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl 3 ), превращается из н -бутана в 2-метилпропан. С марганцевокислым калием (KMnO 4 ) и бромной водой (раствор Br 2 в воде) алканы не взаимодействуют. Нахождение в природе Нахождение в космосе Нахождение на Земле Добыча нефти В земной атмосфере метан присутствует в очень небольших количествах (около 0,0001 %), он производится некоторыми археями (архебактериями) , в частности, находящимися в кишечном тракте крупного рогатого скота . Промышленное значение имеют месторождения низших алканов в форме природного газа , нефти и, вероятно, в будущем — газовых гидратов (найдены в областях вечной мерзлоты и под океанами). Также метан содержится в биогазе . Высшие алканы содержатся в кутикуле растений , предохраняя их от высыхания, паразитных грибков и мелких растительноядных организмов. Это обыкновенно цепи с нечётным числом атомов углерода , образующиеся при декарбоксилировании жирных кислот с чётным количеством углеродных атомов. У животных алканы встречаются в качестве феромонов у насекомых , в частности у мухи цеце (2-метилгептадекан C 18 H 38 , 17,21-диметилгептатриаконтан C 39 H 80 , 15,19-диметилгептатриаконтан C 39 H 80 и 15,19,23-триметилгептатриаконтан C 40 H 82 ). Некоторые орхидеи при помощи алканов-феромонов привлекают опылителей. Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ , которые обычно встречаются совместно. Восстановление галогенпроизводных алканов: Восстановление иодалканов происходит при нагревании последних с иодоводородной кислотой: Восстановление карбонильных соединений Реакция Кижнера — Вольфа : Гидрирование непредельных углеводородов Газификация твёрдого топлива (Процессы Бертло, Шрёдера, Бергиуса ) Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор — Ni (для Бертло), Mo (для Шрёдера) или без катализатора (для Бергиуса): Синтез Фишера — Тропша Получением алканов с помощью декарбоксилирования солей карбоновых кислот, при сплавлении со щелочью (обычно NaOH или KOH): Низшие алканы обладают наркотическим действием , вызывают асфиксию, раздражают органы дыхания. При хроническом действии алканы нарушают работу нервной системы, что проявляется в виде бессонницы, брадикардии , повышенной утомляемости и функциональных неврозов. Вследствие раздражающего действия газов при подострых, острых и хронических отравлениях развивается пневмония и отёк лёгких. Активация и каталитические реакции алканов / Пер. с англ.; под ред. К. Хилла. — М. : Мир , 1992. Общая токсикология / Под ред. Лойта А. О. — СПб. : ЭЛБИ-СПб., 2006. Петров Ал. А. Химия алканов . — М. : Наука , 1974. — 243 с. Пойа Д. Комбинаторные вычисления для групп, графов и химических соединений // Перечислительные задачи комбинаторного анализа. — М. : Мир, 1979. — . Пэрэушану В. Производство и использование углеводородов. — М. : Химия, 1987. Рудаков Е. С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. — Киев: Наукова думка , 1985. Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. — М. , 1966. — Т. 1. — 680 с. Хейнс А. Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены. — М. : Мир, 1988. Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди сульфиды — Полимерные красители. — 640 с. — ISBN 5-85270-039-8 . Перекалин В. В., Зонис С. А. Органическая химия. — 4-е изд., переработанное. — М. : Просвещение , 1982. — 560 с. Неотложная помощь при острых отравлениях. Справочник по токсикологии / Под ред. академика АМН СССР С. Н. Голикова. — М. : Медицина , 1977. Самое длинное официальное слово в английском языке имеет 1,913 букв и является элементом к химической формуле C1289H2051N343O375S8: Methionylglutaminylarginyltyrosylglutamylserylleu c ylphenylalanylalanylglutaminyl leucyllysylgl utamylarginyllysyglutamylgycylalanylphenylalanylv a lylprolylphenylalanylvalylthre onylleucylgl ycylaspartylprolylglycyllisoleucylglutamylglutami n ylserylleucyllysylisoleucylasp artylthreonylleu cylisoleucylglutamylalanylglycylalanylaspartylala n ylleucylglutamylleucylglycylis oleucylprolylph enylalanylserylaspartylprolylleucylalanylaspartyl g lycylprolylthreonylisoleucylgl utaminylaspara ginylalanylthreonylleucylarginylalanylphenylalany l alanylalanylglycylvalylthreony lprolylalanylgl utaminylcysteinylphenylalanylglutamylmethionylleu c ylalanylleucylisoleucylarginyl glutaminyllys ylhistidylprolylthreonylisoleucylprolylisoleucylg l ycylleucylleucylmethionyltyros ylalanlylasparagi nylleucylvalylphenylalanylasparaginyllysylglycyli s oleucylaspartylglutamylphenyla lanyltyrosylal anylglutaminylcysteinylglutamyllysylvalylglycylva l ylaspartylsrylvalylleucylvalyl alanylaspartylv alylprolylvalylglutaminylglutamylserylalanylproly l phenylalanylarginylglutaminyla lanylalanylleu cylarginylhistidylasparaginylvalylalanylprolyliso l eucylphenylalanylisoleucylcyst einylprolylprolyl aspartylalanylaspartylaspartylaspartylleucylleucy l arginylglutaminylisoleucylalan ylseryltyrosylg lycylarginylglycyltyrosylthreonyltyrosylleucylleu c ylserylarginylalanylglycylvaly lthreonylglycylal anylglutamylasparaginylarginylalanylalanylleucyll e ucyllysylglutamyltyrosylaspara ginylalanylal anylprolylprolylleucylglutaminylglycylphenylalany l glysylisoleucylserylalanylprol ylaspartylgluta minylvalyllysylalanylalanylisoleucylaspartylalany l glycylalanylalanylglycylalanyl isoleucylserylgl ycylserylalanylisoleucylvalyllysylisoleucylisoleu c ylglutamylglutaminylhistidylas paraginylisoleuc ylglutamylprolylglutamyllysylmethionylleucylalany l alanylleucyllysylvalylphenylal anylvalylgluta minylprolylmethionyllysylalanylalanylthreonylargi n ylserine Простое название белка Рассмотрим правила составления названий алканов и их производных согласно международной номенклатуре ИЮПАК. Вспомним, что для четырёх первых алканов используются тривиальные названия: CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 Названия следующих гомологов образуются от греческих числительных, к которым добавляется суффикс «: C 5 H 12 C 6 H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 C 10 H 22 C 14 H 30 — тетрадекан и т. д. В названиях радикалов суффикс «» заменяется на «»: C H 3 C 2 H 5 По правилам международной номенклатуры ИЮПАК, алканы с разветвлённой цепью атомов углерода рассматриваются как производные неразветвлённых углеводородов, в молекулах которых есть боковые радикалы. Чтобы назвать такие вещества, выбирают самую длинную цепь углеродных атомов. Атомы нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе расположено боковое ответвление. Сначала цифрой указывают положение радикала, а затем его название. Если одинаковых радикалов несколько, то добавляют приставку: «» (два), «» (три), «» (четыре) и т. д. Затем называют главную цепь. Пример \(1\) . Назовём алкан такого строения. Самая длинная цепь в этой молекуле содержит шесть атомов углерода. Нумерацию начинаем слева, так как со вторым атомом соединены два радикала. В молекуле три радикала C H 3 Указываем цифрами через запятую положение каждого радикала (\(2\),\(2\),\(4\)), ставим дефис (), указываем число и название радикалов () и добавляем название главной цепи (): . Если в молекуле содержатся разные радикалы, то их называют в алфавитном порядке. Пример \(2\) . Рассмотрим это правило на примере алкана следующего строения. В этой молекуле три радикала C H 3 C 2 H 5 (). Название алкана: . В реакциях алканов с разными веществами образуются их производные, содержащие заместители (атомы галогенов, нитрогруппы и т. д.). Такие соединения называются по общим правилам. Пример \(3\) . Назовём производное алкана, в молекуле которого есть атомы хлора и брома, а также радикал метил. Выбираем и нумеруем самую длинную цепь. Записываем «адрес» и название каждого заместителя в алфавитном порядке:.
- H
- -бутана в 2-метилпропан. С марганцевокислым калием (KMnO 4 ) и бромной водой (раствор Br 2 в воде) алканы не взаимодействуют. Нахождение в природе
- 2
- Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор —
- Низшие алканы обладают наркотическим действием , вызывают асфиксию, раздражают органы дыхания. При хроническом действии алканы нарушают работу нервной системы, что проявляется в виде бессонницы, брадикардии , повышенной утомляемости и функциональных неврозов. Вследствие раздражающего действия газов при подострых, острых и хронических отравлениях развивается пневмония и отёк лёгких.
- брадикардии
- М.
- Петров Ал. А. Химия алканов . — М. : Наука , 1974. — 243 с. Пойа Д. Комбинаторные вычисления для групп, графов и химических соединений // Перечислительные задачи комбинаторного анализа. — М. : Мир, 1979. — . Пэрэушану В. Производство и использование углеводородов. — М. : Химия, 1987. Рудаков Е. С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. — Киев: Наукова думка , 1985. Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. — М. , 1966. — Т. 1. — 680 с. Хейнс А. Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены. — М. : Мир, 1988. Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди сульфиды — Полимерные красители. — 640 с. — ISBN 5-85270-039-8 . Перекалин В. В., Зонис С. А. Органическая химия. — 4-е изд., переработанное. — М. : Просвещение , 1982. — 560 с. Неотложная помощь при острых отравлениях. Справочник по токсикологии / Под ред. академика АМН СССР С. Н. Голикова. — М. : Медицина , 1977. Самое длинное официальное слово в английском языке имеет 1,913 букв и является элементом к химической формуле C1289H2051N343O375S8: Methionylglutaminylarginyltyrosylglutamylserylleu c ylphenylalanylalanylglutaminyl leucyllysylgl utamylarginyllysyglutamylgycylalanylphenylalanylv a lylprolylphenylalanylvalylthre onylleucylgl ycylaspartylprolylglycyllisoleucylglutamylglutami n ylserylleucyllysylisoleucylasp artylthreonylleu cylisoleucylglutamylalanylglycylalanylaspartylala n ylleucylglutamylleucylglycylis oleucylprolylph enylalanylserylaspartylprolylleucylalanylaspartyl g lycylprolylthreonylisoleucylgl utaminylaspara ginylalanylthreonylleucylarginylalanylphenylalany l alanylalanylglycylvalylthreony lprolylalanylgl utaminylcysteinylphenylalanylglutamylmethionylleu c ylalanylleucylisoleucylarginyl glutaminyllys ylhistidylprolylthreonylisoleucylprolylisoleucylg l ycylleucylleucylmethionyltyros ylalanlylasparagi nylleucylvalylphenylalanylasparaginyllysylglycyli s oleucylaspartylglutamylphenyla lanyltyrosylal anylglutaminylcysteinylglutamyllysylvalylglycylva l ylaspartylsrylvalylleucylvalyl alanylaspartylv alylprolylvalylglutaminylglutamylserylalanylproly l phenylalanylarginylglutaminyla lanylalanylleu cylarginylhistidylasparaginylvalylalanylprolyliso l eucylphenylalanylisoleucylcyst einylprolylprolyl aspartylalanylaspartylaspartylaspartylleucylleucy l arginylglutaminylisoleucylalan ylseryltyrosylg lycylarginylglycyltyrosylthreonyltyrosylleucylleu c ylserylarginylalanylglycylvaly lthreonylglycylal anylglutamylasparaginylarginylalanylalanylleucyll e ucyllysylglutamyltyrosylaspara ginylalanylal anylprolylprolylleucylglutaminylglycylphenylalany l glysylisoleucylserylalanylprol ylaspartylgluta minylvalyllysylalanylalanylisoleucylaspartylalany l glycylalanylalanylglycylalanyl isoleucylserylgl ycylserylalanylisoleucylvalyllysylisoleucylisoleu c ylglutamylglutaminylhistidylas paraginylisoleuc ylglutamylprolylglutamyllysylmethionylleucylalany l alanylleucyllysylvalylphenylal anylvalylgluta minylprolylmethionyllysylalanylalanylthreonylargi n ylserine Простое название белка Рассмотрим правила составления названий алканов и их производных согласно международной номенклатуре ИЮПАК. Вспомним, что для четырёх первых алканов используются тривиальные названия: CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 Названия следующих гомологов образуются от греческих числительных, к которым добавляется суффикс «: C 5 H 12 C 6 H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 C 10 H 22 C 14 H 30 — тетрадекан и т. д. В названиях радикалов суффикс «» заменяется на «»: C H 3 C 2 H 5 По правилам международной номенклатуры ИЮПАК, алканы с разветвлённой цепью атомов углерода рассматриваются как производные неразветвлённых углеводородов, в молекулах которых есть боковые радикалы. Чтобы назвать такие вещества, выбирают самую длинную цепь углеродных атомов. Атомы нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе расположено боковое ответвление. Сначала цифрой указывают положение радикала, а затем его название. Если одинаковых радикалов несколько, то добавляют приставку: «» (два), «» (три), «» (четыре) и т. д. Затем называют главную цепь. Пример \(1\) . Назовём алкан такого строения. Самая длинная цепь в этой молекуле содержит шесть атомов углерода. Нумерацию начинаем слева, так как со вторым атомом соединены два радикала. В молекуле три радикала C H 3 Указываем цифрами через запятую положение каждого радикала (\(2\),\(2\),\(4\)), ставим дефис (), указываем число и название радикалов () и добавляем название главной цепи (): . Если в молекуле содержатся разные радикалы, то их называют в алфавитном порядке. Пример \(2\) . Рассмотрим это правило на примере алкана следующего строения. В этой молекуле три радикала C H 3 C 2 H 5 (). Название алкана: . В реакциях алканов с разными веществами образуются их производные, содержащие заместители (атомы галогенов, нитрогруппы и т. д.). Такие соединения называются по общим правилам. Пример \(3\) . Назовём производное алкана, в молекуле которого есть атомы хлора и брома, а также радикал метил.
- М.
Об этой статье
Эта статья — о химических соединениях. О канадской алюминиевой компании см. Rio Tinto Alcan
.
Алка́ны
( парафи́ны
, также насы́щенные
или преде́льные углеводоро́ды
) — ациклические
углеводороды
линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые (одинарные) связи
и образующие гомологический ряд
с общей формулой C n
H 2n+2
.
Все алканы и алкены относятся к классу алифатических
углеводородов. Алканы являются насыщенными углеводородами, то есть содержат максимально возможное число атомов водорода
для заданного числа атомов углерода. Каждый атом углерода
в молекулах алканов находится в состоянии sp 3
-гибридизации
— все 4 гибридные орбитали атома С идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины тетраэдра
под углами 109°28′. Связи C—C представляют собой σ-связи
, отличающиеся низкой полярностью
и поляризуемостью
. Длина связи C—C составляет 0,154, длина связи C—H — 0,1087.
Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном, и относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3алкил4метан», например:

- а
: н
-бутил- втор
-бутилизобутилметан - б
: триизопропилметан - в
: триэтилпропилметан

2,6,6-триметил-3-этилгептан (слева направо) / 2,2,6-триметил-5-этилгептан (справа налево)
При сравнении положений заместителей в обеих комбинациях, предпочтение отдается той, в которой первая отличающаяся цифра является наименьшей. Таким образом, правильное название — 2,,6-триметил-5-этилгептан
.
Гомологический ряд и изомерия
Алканы образуют гомологический ряд
.
- Температуры плавления
и кипения
увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи. - При стандартных условиях, установленных ИЮПАК
( давление
, температура
0 °C), неразветвлённые алканы с CH 4
до C 4
H 10
являются газами, с C 5
H 12
до C 15
H 32
— жидкостями, а начиная с C 16
H 34
и далее — твёрдыми веществами. - Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвлённых к более разветвлённым. Так, например, при 20 °C н
-пентан
— жидкость, а неопентан
— газ. - Газообразные и твердые алканы не пахнут, некоторые жидкие алканы обладают характерным «бензиновым» запахом.
- Все алканы бесцветны, легче воды и нерастворимы в ней. Алканы хорошо растворяются в органических растворителях, жидкие алканы ( пентан
, гексан
) используются как растворители.
Примечание к таблице: * отмечены значения, полученные для переохлаждённой жидкости.
В ИК-спектрах алканов четко проявляются частоты валентных колебаний связи С—Н в области 2850—3000 см −1
. Частоты валентных колебаний связи С—С переменны и часто малоинтенсивны. Характеристические деформационные колебания в связи С—Н в метильной и метиленовой группах обычно лежат в интервале 1400—1470 см −1
, однако метильная группа даёт в спектрах слабую полосу при 1380 см −1
.
Чистые алканы не поглощают излучение в ультрафиолетовой области выше 2000 Å
и по этой причине часто оказываются отличными растворителями для измерения УФ-спектров других соединений.
Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что одинарные связи C—H и C—C относительно прочны, и их сложно разрушить. Поскольку связи С—C неполярны, а связи С—Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму, то есть с образованием радикалов.
Реакции радикального замещения
Галогенирование алканов протекает по радикальному
механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-излучением
или нагреть.
Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора
и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от хлорметана
до тетрахлорметана
. Хлорирование других алканов приводит к смеси
продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность
атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного, и в 2 раза меньше, чем вторичного. Таким образом, хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.
Галогенирование происходит тем легче, чем длиннее углеродная цепь н
-алкана. В этом же направлении уменьшается энергия ионизации
молекулы вещества, то есть, алкан легче становится донором электрона
.
Галогенирование — это одна из реакций замещения
. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно с последовательным образованием хлорметана
, дихлорметана
, хлороформа
и тетрахлорметана
: за один этап замещается не более одного атома водорода:
Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН 3
, которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.
Цепной механизм галогенирования:
- [{h\nu }]Cl{\text{·}}+{\text{·}}Cl}}}}»>
- [{h\nu }]Cl{\text{·}}+{\text{·}}Cl}}}}»>
2) Рост цепи
3) Обрыв цепи
Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.
Иодирование алканов иодом
не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.
С фтором
и хлором реакция может протекать со взрывом, в таких случаях галоген разбавляют азотом
или подходящим растворителем.
При одновременном действии на алканы оксидом серы (IV) и кислородом, при ультрафиолетовом облучении или при участии веществ, являющихся донорами свободных радикалов (диазометан, органические перекиси), протекает реакция сульфирования с образованием алкилсульфокислот
:
Сульфохлорирование (реакция Рида)
![]()
При облучении ультрафиолетовым излучением алканы реагируют со смесью SO 2
и Cl 2
, После того, как с уходом хлороводорода образуется алкильный радикал, присоединяется диоксид серы. Образовавшийся сложный радикал стабилизируется захватом атома хлора с разрушением очередной молекулы последнего.
Развитие цепного процесса:
Образовавшиеся сульфонилхлориды широко применяются в производстве ПАВ
.
Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты
или оксидом азота
NO 2
в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных:
Имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный
механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.
- Автоокисление
Окисление алканов в жидкой фазе протекает по свободно-радикальному механизму и приводит к образованию гидропероксидов
, продуктов их разложения и взаимодействия с исходным алканом. Схема основной реакции автоокисления:
- Горение
Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения
. Пример:
Значение достигает 46 000 — 50 000.
В случае нехватки кислорода
вместо углекислого газа получается оксид углерода(II)
или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).
Каталитическое окисление
В реакциях каталитического окисления алканов могут образовываться спирты
, альдегиды
, карбоновые кислоты
.
При мягком окислении СН 4
в присутствии катализатора
кислородом при 200 °C могут образоваться:
Окисление также может осуществляться воздухом. Процесс проводится в жидкой или газообразной фазе. В промышленности так получают высшие жирные спирты
и соответствующие кислоты
.
- диметилдиоксираном
:
Механизм реакций получения кислот путём каталитического окисления и расщепления алканов показан ниже на примере получения из
бутана
уксусной кислоты
:
-
Термические превращения алканов
Разложение
Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию
свободных радикалов
.
Крекинг
При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При
пиролизе
происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов.
В 1930—1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции ( углерода в углеродном скелете) и фракции солярового масла ( углерода). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания.
В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — и низком давлении — на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.
- 1500 ^oC} C_2H_2 + 3H_2}»>
Во время крекинга одна из связей (С-С) разрывается, образуя два радикала. Далее одновременно происходят три процесса, вследствие которых реакция дает множество различных продуктов:
-
-
-
-
-
-
3) β-распад (разрыв связи (C-H)):
-
- Дегидрирование
1) В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода:
Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al 2
O 3
, Cr 2
O 3
, например, образование этилена из этана:
-
2) В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан
) атомов углерода — получение алкадиенов, например, бутадиена-1,3 и бутадиена-1,2 из бутана:
-
3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола и его производных:
-
-
- 1500 ^oC} C_2H_2 + 3H_2}»>
O 3
, Cr 2
O 3
, например, образование этилена из этана:
) атомов углерода — получение алкадиенов, например, бутадиена-1,3 и бутадиена-1,2 из бутана:
3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола и его производных:
В присутствии никелевого
катализатора протекает реакция:
Продукт этой реакции (смесь CO и H
2
- ) называется «
синтез-газом
Реакции электрофильного замещения
Изомеризация:
Под действием катализатора (например, AlCl
3
) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C 4
H
10
), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl 3
), превращается из
н
-бутана в 2-метилпропан.
С марганцевокислым калием (KMnO 4
) и бромной водой (раствор Br
2
в воде) алканы не взаимодействуют.
Нахождение в природе
Нахождение в космосе
Нахождение на Земле
Добыча нефти
В земной атмосфере метан присутствует в очень небольших количествах (около 0,0001 %), он производится некоторыми археями (архебактериями)
, в частности, находящимися в кишечном тракте крупного рогатого скота
. Промышленное значение имеют месторождения низших алканов в форме
природного газа
, нефти
и, вероятно, в будущем — газовых гидратов
(найдены в областях вечной мерзлоты
и под океанами). Также метан содержится в биогазе
.
Высшие алканы содержатся в кутикуле растений
, предохраняя их от высыхания, паразитных грибков и мелких растительноядных организмов. Это обыкновенно цепи с нечётным числом атомов
углерода
, образующиеся при декарбоксилировании
жирных кислот
с чётным количеством углеродных атомов. У животных алканы встречаются в качестве феромонов
у насекомых
, в частности у мухи цеце
(2-метилгептадекан C 18
H 38
, 17,21-диметилгептатриаконтан C 39
H 80
, 15,19-диметилгептатриаконтан C 39
H 80
и 15,19,23-триметилгептатриаконтан C 40
H 82
). Некоторые орхидеи
при помощи алканов-феромонов привлекают опылителей.
Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть
и природный газ
, которые обычно встречаются совместно.
Восстановление галогенпроизводных алканов:
Восстановление иодалканов происходит при нагревании последних с иодоводородной кислотой:
Восстановление карбонильных соединений
Реакция Кижнера — Вольфа
:
Гидрирование непредельных углеводородов
Газификация твёрдого топлива (Процессы Бертло, Шрёдера,
Бергиуса
)
Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор — Ni
(для Бертло), Mo
(для Шрёдера) или без катализатора (для Бергиуса):
Синтез Фишера — Тропша
Получением алканов с помощью декарбоксилирования солей карбоновых кислот, при сплавлении со щелочью (обычно NaOH или KOH):
Низшие алканы обладают наркотическим действием
, вызывают асфиксию, раздражают органы дыхания. При хроническом действии алканы нарушают работу нервной системы, что проявляется в виде бессонницы, брадикардии
, повышенной утомляемости и функциональных неврозов. Вследствие раздражающего действия газов при подострых, острых и хронических отравлениях развивается пневмония и отёк лёгких.
Активация и каталитические реакции алканов / Пер. с англ.; под ред. К. Хилла. —
М.
: Мир
, 1992.
Общая токсикология / Под ред. Лойта А. О. —
СПб.
: ЭЛБИ-СПб., 2006.
Петров Ал. А.
Химия алканов
. —
М.
: Наука
, 1974. — 243 с.
Пойа Д.
Комбинаторные вычисления для групп, графов и химических соединений // Перечислительные задачи комбинаторного анализа. —
М.
: Мир, 1979. — .
Пэрэушану В. Самое длинное официальное слово в английском языке имеет 1,913 букв и является элементом к химической формуле C1289H2051N343O375S8: Methionylglutaminylarginyltyrosylglutamylserylleu c ylphenylalanylalanylglutaminyl leucyllysylgl utamylarginyllysyglutamylgycylalanylphenylalanylv a lylprolylphenylalanylvalylthre onylleucylgl ycylaspartylprolylglycyllisoleucylglutamylglutami n ylserylleucyllysylisoleucylasp artylthreonylleu cylisoleucylglutamylalanylglycylalanylaspartylala n ylleucylglutamylleucylglycylis oleucylprolylph enylalanylserylaspartylprolylleucylalanylaspartyl g lycylprolylthreonylisoleucylgl utaminylaspara ginylalanylthreonylleucylarginylalanylphenylalany l alanylalanylglycylvalylthreony lprolylalanylgl utaminylcysteinylphenylalanylglutamylmethionylleu c ylalanylleucylisoleucylarginyl glutaminyllys ylhistidylprolylthreonylisoleucylprolylisoleucylg l ycylleucylleucylmethionyltyros ylalanlylasparagi nylleucylvalylphenylalanylasparaginyllysylglycyli s oleucylaspartylglutamylphenyla lanyltyrosylal anylglutaminylcysteinylglutamyllysylvalylglycylva l ylaspartylsrylvalylleucylvalyl alanylaspartylv alylprolylvalylglutaminylglutamylserylalanylproly l phenylalanylarginylglutaminyla lanylalanylleu cylarginylhistidylasparaginylvalylalanylprolyliso l eucylphenylalanylisoleucylcyst einylprolylprolyl aspartylalanylaspartylaspartylaspartylleucylleucy l arginylglutaminylisoleucylalan ylseryltyrosylg lycylarginylglycyltyrosylthreonyltyrosylleucylleu c ylserylarginylalanylglycylvaly lthreonylglycylal anylglutamylasparaginylarginylalanylalanylleucyll e ucyllysylglutamyltyrosylaspara ginylalanylal anylprolylprolylleucylglutaminylglycylphenylalany l glysylisoleucylserylalanylprol ylaspartylgluta minylvalyllysylalanylalanylisoleucylaspartylalany l glycylalanylalanylglycylalanyl isoleucylserylgl ycylserylalanylisoleucylvalyllysylisoleucylisoleu c ylglutamylglutaminylhistidylas paraginylisoleuc ylglutamylprolylglutamyllysylmethionylleucylalany l alanylleucyllysylvalylphenylal anylvalylgluta minylprolylmethionyllysylalanylalanylthreonylargi n ylserine Простое название белка Рассмотрим правила составления названий алканов и их производных согласно международной номенклатуре ИЮПАК. Вспомним, что для четырёх первых алканов используются тривиальные названия: CH C H C H C H Названия следующих гомологов образуются от греческих числительных, к которым добавляется суффикс «: C H C H C H C H C H C H C H 30 — тетрадекан и т. д. В названиях радикалов суффикс «» заменяется на «»: C C H По правилам международной номенклатуры ИЮПАК, алканы с разветвлённой цепью атомов углерода рассматриваются как производные неразветвлённых углеводородов, в молекулах которых есть боковые радикалы. Чтобы назвать такие вещества, выбирают самую длинную цепь углеродных атомов. Атомы нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе расположено боковое ответвление. Сначала цифрой указывают положение радикала, а затем его название. Если одинаковых радикалов несколько, то добавляют приставку: «» (два), «» (три), «» (четыре) и т. д. Затем называют главную цепь.
Производство и использование углеводородов. — М.
: Химия, 1987.
Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. — Киев: Наукова думка
, 1985.
Органическая химия. Углубленный курс. — М.
, 1966. — Т. 1. — 680 с.
Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены. — М.
: Мир, 1988.
: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди сульфиды — Полимерные красители. — 640 с. — ISBN 5-85270-039-8
.
Органическая химия. — 4-е изд., переработанное. — М.
: Просвещение
, 1982. — 560 с.
: Медицина
, 1977.
4
2
6
3
8
4
10
5
12
6
14
7
16
8
18
9
20
10
22
14
H
3
2
5
. Назовём алкан такого строения.
- C
2
Самая длинная цепь в этой молекуле содержит шесть атомов углерода. Нумерацию начинаем слева, так как со вторым атомом соединены два радикала. В молекуле три радикала
C
H
3
Указываем цифрами через запятую положение каждого радикала (\(2\),\(2\),\(4\)), ставим дефис (), указываем число и название радикалов () и добавляем название главной цепи (): .
Если в молекуле содержатся разные радикалы, то их называют в алфавитном порядке.
Пример \(2\)
. Рассмотрим это правило на примере алкана следующего строения.
В этой молекуле три радикала
C
H
3
H
5
(). Название алкана: .
- В реакциях алканов с разными веществами образуются их производные, содержащие заместители (атомы галогенов, нитрогруппы и т. д.). Такие соединения называются по общим правилам.
- Пример \(3\)
.
- Назовём производное алкана, в молекуле которого есть атомы хлора и брома, а также радикал метил.
Выбираем и нумеруем самую длинную цепь. Записываем «адрес» и название каждого заместителя в алфавитном порядке:.
