САМАЯ ДЛИННАЯ ХИМИЧЕСКАЯ ЦЕПОЧКА

САМАЯ ДЛИННАЯ ХИМИЧЕСКАЯ ЦЕПОЧКА Edu.Vsu.Ru

Согласно правилам международной номенклатуры ИЮПАК, алкен называют, заменяя в названии соответствующего алкана суффикс «ан» на «ен»:

C
2

H
4

C
3

H
6

 —  пропен
и т. д. Положение двойной связи указывают цифрой:

CH
2

=
C
H

CH
2


CH
3

CH
2


C
H
=
CH

CH
3

Используются также тривиальные названия алкенов: этилен
пропилен
 

и др.

Чтобы назвать вещества с разветвлённой углеродной цепью или с заместителями, выбирают самую длинную цепь углеродных атомов и её нумеруют.

Атомы нумеруются с того конца, к которому ближе двойная связь.

Пример \(1\)
. Назовём алкен такого строения.

диметилпентанкопияw335.png

Самая длинная цепь в этой молекуле содержит пять атомов углерода. Нумерацию начинаем справа, так как между первым и вторым атомами углерода расположена двойная связь.

В молекуле два радикала

C
H
3

. Указываем цифрами через запятую положение каждого радикала \(4\), \(4\), ставим дефис (), указываем число и название радикалов ( диметил
), добавляем название главной цепи ( пентен
) и указываем положение двойной связи: \(4\), \(4\)- диметилпентен
-\(1\). 

Если в молекуле содержатся разные радикалы или заместители, то их называют в алфавитном порядке.

Пример \(2\)
. Назовём галогенпроизводное следующего алкена.

2.png

Выбираем и нумеруем самую длинную цепь. Здесь двойная связь находится посередине углеродной цепи, поэтому начало нумерации определяем по заместителю. Записываем «адрес» и название каждого заместителя в алфавитном порядке:

Углеводороды, или соединения на основе цепочки из водорода и углерода, являются основой органической химии. Вам нужно научится наименовывать их согласно ИЮПАК, или Международному союзу теоритической и прикладной химии, который в настоящее время является признанным методом наименования углеводородных цепей.

  1. Step 1 Узнайте, почему существуют правила.

    Правила ИЮПАК были созданы, чтобы поэтапно сократить старые названия (такие как толуол) и заменить их системой, которая будет последовательной, а также будет давать информацию о расположении заместителей (атомы или молекулы, присоединившиеся к углеводородной цепи).

  2. Step 2 Держите список префиксов под рукой.

    Эти префиксы помогут составить название вашему углеводороду. Они основаны на количестве углерода в главной цепи
    (а не все количество углерода в соединении). Например, CH 3
    -CH 3
    , называется этан. Возможно, ваш преподаватель не будет требовать от вас знания более 10 префиксов; но будьте готовы, если он или она все же потребуют больших знаний.

    • 1: мет-
    • 2: эт-
    • 3: проп-
    • 4: бут-
    • 5: пент-
    • 6: гекс-
    • 7: гепт-
    • 8: окт-
    • 9: нон-
    • 10: дек-
  3. Step 3 Практикуйтесь.

    Изучение системы ИЮПАК требует практики. Прочтите о следующих методах, чтобы рассмотреть несколько примеров, и затем найдите ссылки по практическим проблемам в разделе «Источники и ссылки» внизу страницы.

  1. Step 1 Узнайте, что такое алканы.

    Алканы – это углеводородные цепи, которые не содержат двойной или тройной связи между молекулами. В названии алканов всегда должен быть суффикс -ан
    .

  2. Step 2 Нарисуйте молекулу.

    Вы можете нарисовать все символы молекулы или использовать структуру скелета. Выясните, каким способом требует рисовать ваш преподаватель, и придерживайтесь его.

  3. Step 3 Посчитайте количество углерода в главной цепи.

    Главная цепь – это самая длинная непрерывная углеродная цепь в молекуле. Считайте углерод, начиная с ближайшего заместителя группы. Каждый заместитель должен быть записан по номеру его расположения в цепи.

  4. Step 4 Составьте название в алфавитном порядке.

    Заместители должны быть названы в алфавитном порядке (за исключением таких приставок, как «ди-», «три-» или «тетра-»), но не в числовом.

    • Если в углеводородной цепи два одинаковых заместителя, используйте приставку «ди-» перед его названием. Даже если они присоединены к одному и тому же углероду, дважды напишите этот номер.
  1. Step 1 Узнайте, что такое алкены.

    Алкены – это углеводородные цепи, которые содержат одну или более двойных связей между молекулами углерода, но не содержат тройную связь. В названии алкенов всегда должен быть суффикс -ен
    .

  2. Step 3 Найдите главную цепь.

    Главная цепь алкенов должна содержать какую-либо двойную связь между углеродом. Кроме того, она должна быть пронумерована с ближайшей двойной связи углерод-углерод от конца.

  3. Step 4 Отметьте, где расположена двойная связь.

    Кроме того, что вы отметили расположение заместителей, вы также должны отметить, где находится двойная связь. Сделайте это таким образом, чтобы использовалось наименьшее число в нумерации двойных связей.

  4. Step 5 Измените суффикс на основе числа двойных связей в главной цепи.

    Если в главной цепи две двойные связи, название будет оканчиваться на «-диен», если три – то на «-триен» и так далее.

  5. Step 6 Назовите заместители в алфавитном порядке.

    Как и в случае с алканами, вы должны перечислить заместители в алфавитном порядке в окончательном названии. Исключением являются такие приставки, как «ди-», «три-» или «тетра-».

  1. Step 1 Узнайте, что такое алкины.

    Алкины – это углеводородные цепи, которые содержат одну или более тройных связей. В названии всегда должен стоять суффикс -ин
    .

  2. Step 3 Найдите главную цепь.

    Главная цепь алкинов должна содержать какой-либо атом углерода с тройной связью. Нумерацию стоит начать с самой ближайшей тройной связи в конце цепи.

    • Если вы работаете с молекулой, которая имеет и двойную, и тройную связь, начните нумерацию с ближайшей множественной связи в конце цепи.
  3. Step 4 Отметьте расположение тройной связи.

    Кроме того, что вы отметили расположение заместителей, вы также должны отметить местонахождение тройной связи. Сделайте это таким образом, чтобы использовалось наименьшее число на тройной связи при нумерации.

    • Если ваша молекула также содержит и двойные связи, вы должны их отметить.
  4. Step 5 Измените суффикс на...

    Измените суффикс на основании количества тройных связей в главной цепи.
    Если в главной цепи две тройные связи, то название будет оканчиваться на «-диин», три связи – «триин» и так далее.

  5. Step 6 Назовите заместители в алфавитном порядке.

    Как и в случае с алканами и алкенами, вы должны перечислить заместители в алфавитном порядке в окончательном названии. Исключением являются такие приставки, как «ди-», «три-» или «дельта-».

    • Если в молекуле также содержатся двойные связи, назовите их в первую очередь.
  1. Step 1 Выясните, какой вид циклических углеводородов вы рассматриваете.

    Процесс наименования циклических углеводородов работает, как и у нециклических – те, которые не содержат множественные связи, являются циклоалканами, с двойными связями – циклоалкенами, с тройными – циклоалкинами. К примеру, шести-углеродное кольцо без множественных связей называется циклогексаном.

  2. Step 2 Различайте названия циклических углеводородов.

    Есть несколько заметных различий между наименованием циклических и нециклических углеводородов:

    • Так как все атомы углерода в кольце циклических углеводородов равны, вам не нужно нумеровать их, если в вашем циклической углеводороде только одна составляющая.
    • Если в циклическом углеводороде содержится алкильная группа, большая и более сложная, чем само кольцо, то циклический углеводород может стать заместителем, а не главной цепью.
    • Если на кольце два заместителя, пронумеруйте их в алфавитном порядке. Сперва (в алфавитном порядке) заместитель 1; затем нумерация происходит против часовой стрелки или по часовой стрелке –в зависимости от того, какой вариант даст меньшее число для второго заместителя.
    • Если на кольце больше двух заместителей, то необходимо указать, что первый по алфавитному порядку присоединен к первому атому углерода. Другие нумеруются против или по часовой стрелке – в зависимости от того, какой вариант приведет к использованию меньшего количества чисел.
    • Как и нециклические углеводороды, конечное название молекулы дается в алфавитном порядке, за исключением таких приставок, как «ди-», «три-» и «тетра-».
  1. Step 1 Узнайте, что такое производные бензола.

    Производные бензола основаны на молекуле бензола, C 6
    H 6
    , в которой равномерно расположены три двойные связи.

  2. Step 2 Не нумеруйте углерод, если есть только один заместитель.

    Как и в случае с другими циклическими углеводородами, не требуется использование нумерации, если в кольце только один заместитель.

  3. Step 3 Узнайте о названиях бензола.

    Можно назвать вашу молекулу бензола как и любой другой циклический углеводород, начиная в алфавитном порядке с первого заместителя и присваивая номера по кругу. Однако есть некоторые специальные обозначения для расположения заместителей в молекуле бензола:

    • Орто или о-: два заместителя расположены в 1 и 2.
    • Мета или м-: два заместителя расположены в 1 и 3.
    • Пара или п-: два заместителя расположены в 1 и 4.
  4. Step 4 Если в вашей...

    Если в вашей молекуле бензола три заместителя, назовите ее как и обычный циклический углеводород.

  • Если есть два кандидата на длинную цепь, выберите ту, в которой больше разветвлений. Если же у вас две цепи с одинаковым количеством ответвлений, выберите ту, в которой ответвления ближе. Если же две цепи идентичны в отношении ответвлений, просто выберите одну из них.
  • Если углеводород имеет ОН (гидроксильная группа) где-либо в связи, он является спиртом и в названии появляется суффикс «-ол» вместо «-ан».
  • Продолжайте практиковаться! Когда вы столкнетесь с этими проблемами в тесте, знайте, что преподаватель, вероятно, составил вопросы так, что есть всего один верный ответ. Запомните правила и затем следуйте им шаг за шагом.
  • Многие соединения называют распространенными названиями вместо использования системы ИЮПАК. Например, боковая цепь, которая будет называться по системе ИЮПАК 1-метилэтил, также известна как изопропиловая группа. Будьте осторожны, чтобы не смешать системы наименований.
Содержание
  1. Об этой статье
  2. Гомологический ряд и изомерия
  3. Реакции радикального замещения
  4. Сульфохлорирование (реакция Рида)
  5. Крекинг При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов. В 1930—1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции ( углерода в углеродном скелете) и фракции солярового масла ( углерода). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания. В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — и низком давлении — на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой. 1500 ^oC} C_2H_2 + 3H_2}»> Во время крекинга одна из связей (С-С) разрывается, образуя два радикала. Далее одновременно происходят три процесса, вследствие которых реакция дает множество различных продуктов: 3) β-распад (разрыв связи (C-H)): Дегидрирование 1) В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода: Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al 2 O 3 , Cr 2 O 3 , например, образование этилена из этана: 2) В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан ) атомов углерода — получение алкадиенов, например, бутадиена-1,3 и бутадиена-1,2 из бутана: 3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола и его производных: В присутствии никелевого катализатора протекает реакция: Продукт этой реакции (смесь CO и H 2 ) называется « синтез-газом ». Реакции электрофильного замещения Изомеризация: Под действием катализатора (например, AlCl 3 ) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C 4 H 10 ), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl 3 ), превращается из н -бутана в 2-метилпропан. С марганцевокислым калием (KMnO 4 ) и бромной водой (раствор Br 2 в воде) алканы не взаимодействуют. Нахождение в природе Нахождение в космосе Нахождение на Земле Добыча нефти В земной атмосфере метан присутствует в очень небольших количествах (около 0,0001 %), он производится некоторыми археями (архебактериями) , в частности, находящимися в кишечном тракте крупного рогатого скота . Промышленное значение имеют месторождения низших алканов в форме природного газа , нефти и, вероятно, в будущем — газовых гидратов (найдены в областях вечной мерзлоты и под океанами). Также метан содержится в биогазе . Высшие алканы содержатся в кутикуле растений , предохраняя их от высыхания, паразитных грибков и мелких растительноядных организмов. Это обыкновенно цепи с нечётным числом атомов углерода , образующиеся при декарбоксилировании жирных кислот с чётным количеством углеродных атомов. У животных алканы встречаются в качестве феромонов у насекомых , в частности у мухи цеце (2-метилгептадекан C 18 H 38 , 17,21-диметилгептатриаконтан C 39 H 80 , 15,19-диметилгептатриаконтан C 39 H 80 и 15,19,23-триметилгептатриаконтан C 40 H 82 ). Некоторые орхидеи при помощи алканов-феромонов привлекают опылителей. Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ , которые обычно встречаются совместно. Восстановление галогенпроизводных алканов: Восстановление иодалканов происходит при нагревании последних с иодоводородной кислотой: Восстановление карбонильных соединений Реакция Кижнера — Вольфа : Гидрирование непредельных углеводородов Газификация твёрдого топлива (Процессы Бертло, Шрёдера, Бергиуса ) Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор — Ni (для Бертло), Mo (для Шрёдера) или без катализатора (для Бергиуса): Синтез Фишера — Тропша Получением алканов с помощью декарбоксилирования солей карбоновых кислот, при сплавлении со щелочью (обычно NaOH или KOH): Низшие алканы обладают наркотическим действием , вызывают асфиксию, раздражают органы дыхания. При хроническом действии алканы нарушают работу нервной системы, что проявляется в виде бессонницы, брадикардии , повышенной утомляемости и функциональных неврозов. Вследствие раздражающего действия газов при подострых, острых и хронических отравлениях развивается пневмония и отёк лёгких. Активация и каталитические реакции алканов / Пер. с англ.; под ред. К. Хилла. — М. : Мир , 1992. Общая токсикология / Под ред. Лойта А. О. — СПб. : ЭЛБИ-СПб., 2006. Петров Ал. А. Химия алканов . — М. : Наука , 1974. — 243 с. Пойа Д. Комбинаторные вычисления для групп, графов и химических соединений // Перечислительные задачи комбинаторного анализа. — М. : Мир, 1979. — . Пэрэушану В. Производство и использование углеводородов. — М. : Химия, 1987.
  6. Рудаков Е. С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. — Киев: Наукова думка , 1985. Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. — М. , 1966. — Т. 1. — 680 с. Хейнс А. Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены. — М. : Мир, 1988. Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди сульфиды — Полимерные красители. — 640 с. — ISBN 5-85270-039-8 . Перекалин В. В., Зонис С. А. Органическая химия. — 4-е изд., переработанное. — М. : Просвещение , 1982. — 560 с. Неотложная помощь при острых отравлениях. Справочник по токсикологии / Под ред. академика АМН СССР С. Н. Голикова. — М. : Медицина , 1977. Самое длинное официальное слово в английском языке имеет 1,913 букв и является элементом к химической формуле C1289H2051N343O375S8: Methionylglutaminylarginyltyrosylglutamylserylleu c ylphenylalanylalanylglutaminyl leucyllysylgl utamylarginyllysyglutamylgycylalanylphenylalanylv a lylprolylphenylalanylvalylthre onylleucylgl ycylaspartylprolylglycyllisoleucylglutamylglutami n ylserylleucyllysylisoleucylasp artylthreonylleu cylisoleucylglutamylalanylglycylalanylaspartylala n ylleucylglutamylleucylglycylis oleucylprolylph enylalanylserylaspartylprolylleucylalanylaspartyl g lycylprolylthreonylisoleucylgl utaminylaspara ginylalanylthreonylleucylarginylalanylphenylalany l alanylalanylglycylvalylthreony lprolylalanylgl utaminylcysteinylphenylalanylglutamylmethionylleu c ylalanylleucylisoleucylarginyl glutaminyllys ylhistidylprolylthreonylisoleucylprolylisoleucylg l ycylleucylleucylmethionyltyros ylalanlylasparagi nylleucylvalylphenylalanylasparaginyllysylglycyli s oleucylaspartylglutamylphenyla lanyltyrosylal anylglutaminylcysteinylglutamyllysylvalylglycylva l ylaspartylsrylvalylleucylvalyl alanylaspartylv alylprolylvalylglutaminylglutamylserylalanylproly l phenylalanylarginylglutaminyla lanylalanylleu cylarginylhistidylasparaginylvalylalanylprolyliso l eucylphenylalanylisoleucylcyst einylprolylprolyl aspartylalanylaspartylaspartylaspartylleucylleucy l arginylglutaminylisoleucylalan ylseryltyrosylg lycylarginylglycyltyrosylthreonyltyrosylleucylleu c ylserylarginylalanylglycylvaly lthreonylglycylal anylglutamylasparaginylarginylalanylalanylleucyll e ucyllysylglutamyltyrosylaspara ginylalanylal anylprolylprolylleucylglutaminylglycylphenylalany l glysylisoleucylserylalanylprol ylaspartylgluta minylvalyllysylalanylalanylisoleucylaspartylalany l glycylalanylalanylglycylalanyl isoleucylserylgl ycylserylalanylisoleucylvalyllysylisoleucylisoleu c ylglutamylglutaminylhistidylas paraginylisoleuc ylglutamylprolylglutamyllysylmethionylleucylalany l alanylleucyllysylvalylphenylal anylvalylgluta minylprolylmethionyllysylalanylalanylthreonylargi n ylserine Простое название белка Рассмотрим правила составления названий алканов и их производных согласно международной номенклатуре ИЮПАК. Вспомним, что для четырёх первых алканов используются тривиальные названия: CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 Названия следующих гомологов образуются от греческих числительных, к которым добавляется суффикс «: C 5 H 12 C 6 H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 C 10 H 22 C 14 H 30  — тетрадекан и т. д. В названиях радикалов суффикс «» заменяется на «»: C H 3 C 2 H 5 По правилам международной номенклатуры ИЮПАК, алканы с разветвлённой цепью атомов углерода рассматриваются как производные неразветвлённых углеводородов, в молекулах которых есть боковые радикалы. Чтобы назвать такие вещества, выбирают самую длинную цепь углеродных атомов. Атомы нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе расположено боковое ответвление. Сначала цифрой указывают положение радикала, а затем его название. Если одинаковых радикалов несколько, то добавляют приставку: «» (два), «» (три), «» (четыре) и т. д. Затем называют главную цепь. Пример \(1\) . Назовём алкан такого строения. Самая длинная цепь в этой молекуле содержит шесть атомов углерода. Нумерацию начинаем слева, так как со вторым атомом соединены два радикала. В молекуле три радикала C H 3 Указываем цифрами через запятую положение каждого радикала (\(2\),\(2\),\(4\)), ставим дефис (), указываем число и название радикалов () и добавляем название главной цепи (): .  Если в молекуле содержатся разные радикалы, то их называют в алфавитном порядке. Пример \(2\) . Рассмотрим это правило на примере алкана следующего строения. В этой молекуле три радикала  C H 3 C 2 H 5  (). Название алкана: .  В реакциях алканов с разными веществами образуются их производные, содержащие заместители (атомы галогенов, нитрогруппы и т. д.). Такие соединения называются по общим правилам. Пример \(3\) .   Назовём производное алкана, в молекуле которого есть атомы хлора и брома, а также радикал метил. Выбираем и нумеруем самую длинную цепь. Записываем «адрес» и название каждого заместителя в алфавитном порядке:.
  7. Крекинг При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов. В 1930—1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции ( углерода в углеродном скелете) и фракции солярового масла ( углерода). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания. В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — и низком давлении — на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой. 1500 ^oC} C_2H_2 + 3H_2}»> Во время крекинга одна из связей (С-С) разрывается, образуя два радикала. Далее одновременно происходят три процесса, вследствие которых реакция дает множество различных продуктов: 3) β-распад (разрыв связи (C-H)): Дегидрирование 1) В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода: Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al 2 O 3 , Cr 2 O 3 , например, образование этилена из этана: 2) В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан ) атомов углерода — получение алкадиенов, например, бутадиена-1,3 и бутадиена-1,2 из бутана: 3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола и его производных: В присутствии никелевого катализатора протекает реакция: Продукт этой реакции (смесь CO и H 2 ) называется « синтез-газом ». Реакции электрофильного замещения Изомеризация: Под действием катализатора (например, AlCl 3 ) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C 4 H 10 ), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl 3 ), превращается из н -бутана в 2-метилпропан. С марганцевокислым калием (KMnO 4 ) и бромной водой (раствор Br 2 в воде) алканы не взаимодействуют. Нахождение в природе Нахождение в космосе Нахождение на Земле Добыча нефти В земной атмосфере метан присутствует в очень небольших количествах (около 0,0001 %), он производится некоторыми археями (архебактериями) , в частности, находящимися в кишечном тракте крупного рогатого скота . Промышленное значение имеют месторождения низших алканов в форме природного газа , нефти и, вероятно, в будущем — газовых гидратов (найдены в областях вечной мерзлоты и под океанами). Также метан содержится в биогазе . Высшие алканы содержатся в кутикуле растений , предохраняя их от высыхания, паразитных грибков и мелких растительноядных организмов. Это обыкновенно цепи с нечётным числом атомов углерода , образующиеся при декарбоксилировании жирных кислот с чётным количеством углеродных атомов. У животных алканы встречаются в качестве феромонов у насекомых , в частности у мухи цеце (2-метилгептадекан C 18 H 38 , 17,21-диметилгептатриаконтан C 39 H 80 , 15,19-диметилгептатриаконтан C 39 H 80 и 15,19,23-триметилгептатриаконтан C 40 H 82 ). Некоторые орхидеи при помощи алканов-феромонов привлекают опылителей. Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ , которые обычно встречаются совместно. Восстановление галогенпроизводных алканов: Восстановление иодалканов происходит при нагревании последних с иодоводородной кислотой: Восстановление карбонильных соединений Реакция Кижнера — Вольфа : Гидрирование непредельных углеводородов Газификация твёрдого топлива (Процессы Бертло, Шрёдера, Бергиуса ) Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор — Ni (для Бертло), Mo (для Шрёдера) или без катализатора (для Бергиуса): Синтез Фишера — Тропша Получением алканов с помощью декарбоксилирования солей карбоновых кислот, при сплавлении со щелочью (обычно NaOH или KOH): Низшие алканы обладают наркотическим действием , вызывают асфиксию, раздражают органы дыхания. При хроническом действии алканы нарушают работу нервной системы, что проявляется в виде бессонницы, брадикардии , повышенной утомляемости и функциональных неврозов. Вследствие раздражающего действия газов при подострых, острых и хронических отравлениях развивается пневмония и отёк лёгких. Активация и каталитические реакции алканов / Пер. с англ.; под ред. К. Хилла. — М. : Мир , 1992. Общая токсикология / Под ред. Лойта А. О. — СПб. : ЭЛБИ-СПб., 2006. Петров Ал. А. Химия алканов . — М. : Наука , 1974. — 243 с. Пойа Д. Комбинаторные вычисления для групп, графов и химических соединений // Перечислительные задачи комбинаторного анализа. — М. : Мир, 1979. — . Пэрэушану В. Производство и использование углеводородов. — М. : Химия, 1987.
  8. Рудаков Е. С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. — Киев: Наукова думка , 1985. Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. — М. , 1966. — Т. 1. — 680 с. Хейнс А. Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены. — М. : Мир, 1988. Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди сульфиды — Полимерные красители. — 640 с. — ISBN 5-85270-039-8 . Перекалин В. В., Зонис С. А. Органическая химия. — 4-е изд., переработанное. — М. : Просвещение , 1982. — 560 с. Неотложная помощь при острых отравлениях. Справочник по токсикологии / Под ред. академика АМН СССР С. Н. Голикова. — М. : Медицина , 1977. Самое длинное официальное слово в английском языке имеет 1,913 букв и является элементом к химической формуле C1289H2051N343O375S8: Methionylglutaminylarginyltyrosylglutamylserylleu c ylphenylalanylalanylglutaminyl leucyllysylgl utamylarginyllysyglutamylgycylalanylphenylalanylv a lylprolylphenylalanylvalylthre onylleucylgl ycylaspartylprolylglycyllisoleucylglutamylglutami n ylserylleucyllysylisoleucylasp artylthreonylleu cylisoleucylglutamylalanylglycylalanylaspartylala n ylleucylglutamylleucylglycylis oleucylprolylph enylalanylserylaspartylprolylleucylalanylaspartyl g lycylprolylthreonylisoleucylgl utaminylaspara ginylalanylthreonylleucylarginylalanylphenylalany l alanylalanylglycylvalylthreony lprolylalanylgl utaminylcysteinylphenylalanylglutamylmethionylleu c ylalanylleucylisoleucylarginyl glutaminyllys ylhistidylprolylthreonylisoleucylprolylisoleucylg l ycylleucylleucylmethionyltyros ylalanlylasparagi nylleucylvalylphenylalanylasparaginyllysylglycyli s oleucylaspartylglutamylphenyla lanyltyrosylal anylglutaminylcysteinylglutamyllysylvalylglycylva l ylaspartylsrylvalylleucylvalyl alanylaspartylv alylprolylvalylglutaminylglutamylserylalanylproly l phenylalanylarginylglutaminyla lanylalanylleu cylarginylhistidylasparaginylvalylalanylprolyliso l eucylphenylalanylisoleucylcyst einylprolylprolyl aspartylalanylaspartylaspartylaspartylleucylleucy l arginylglutaminylisoleucylalan ylseryltyrosylg lycylarginylglycyltyrosylthreonyltyrosylleucylleu c ylserylarginylalanylglycylvaly lthreonylglycylal anylglutamylasparaginylarginylalanylalanylleucyll e ucyllysylglutamyltyrosylaspara ginylalanylal anylprolylprolylleucylglutaminylglycylphenylalany l glysylisoleucylserylalanylprol ylaspartylgluta minylvalyllysylalanylalanylisoleucylaspartylalany l glycylalanylalanylglycylalanyl isoleucylserylgl ycylserylalanylisoleucylvalyllysylisoleucylisoleu c ylglutamylglutaminylhistidylas paraginylisoleuc ylglutamylprolylglutamyllysylmethionylleucylalany l alanylleucyllysylvalylphenylal anylvalylgluta minylprolylmethionyllysylalanylalanylthreonylargi n ylserine Простое название белка Рассмотрим правила составления названий алканов и их производных согласно международной номенклатуре ИЮПАК. Вспомним, что для четырёх первых алканов используются тривиальные названия: CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 Названия следующих гомологов образуются от греческих числительных, к которым добавляется суффикс «: C 5 H 12 C 6 H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 C 10 H 22 C 14 H 30  — тетрадекан и т. д. В названиях радикалов суффикс «» заменяется на «»: C H 3 C 2 H 5 По правилам международной номенклатуры ИЮПАК, алканы с разветвлённой цепью атомов углерода рассматриваются как производные неразветвлённых углеводородов, в молекулах которых есть боковые радикалы. Чтобы назвать такие вещества, выбирают самую длинную цепь углеродных атомов. Атомы нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе расположено боковое ответвление. Сначала цифрой указывают положение радикала, а затем его название. Если одинаковых радикалов несколько, то добавляют приставку: «» (два), «» (три), «» (четыре) и т. д. Затем называют главную цепь. Пример \(1\) . Назовём алкан такого строения. Самая длинная цепь в этой молекуле содержит шесть атомов углерода. Нумерацию начинаем слева, так как со вторым атомом соединены два радикала. В молекуле три радикала C H 3 Указываем цифрами через запятую положение каждого радикала (\(2\),\(2\),\(4\)), ставим дефис (), указываем число и название радикалов () и добавляем название главной цепи (): .  Если в молекуле содержатся разные радикалы, то их называют в алфавитном порядке. Пример \(2\) . Рассмотрим это правило на примере алкана следующего строения. В этой молекуле три радикала  C H 3 C 2 H 5  (). Название алкана: .  В реакциях алканов с разными веществами образуются их производные, содержащие заместители (атомы галогенов, нитрогруппы и т. д.). Такие соединения называются по общим правилам. Пример \(3\) .   Назовём производное алкана, в молекуле которого есть атомы хлора и брома, а также радикал метил. Выбираем и нумеруем самую длинную цепь. Записываем «адрес» и название каждого заместителя в алфавитном порядке:.
  9. H
  10. -бутана в 2-метилпропан. С марганцевокислым калием (KMnO 4 ) и бромной водой (раствор Br 2 в воде) алканы не взаимодействуют. Нахождение в природе
  11. 2
  12. Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор —
  13. Низшие алканы обладают наркотическим действием , вызывают асфиксию, раздражают органы дыхания. При хроническом действии алканы нарушают работу нервной системы, что проявляется в виде бессонницы, брадикардии , повышенной утомляемости и функциональных неврозов. Вследствие раздражающего действия газов при подострых, острых и хронических отравлениях развивается пневмония и отёк лёгких.
  14. брадикардии
  15. М.
  16. Петров Ал. А. Химия алканов . — М. : Наука , 1974. — 243 с. Пойа Д. Комбинаторные вычисления для групп, графов и химических соединений // Перечислительные задачи комбинаторного анализа. — М. : Мир, 1979. — . Пэрэушану В. Производство и использование углеводородов. — М. : Химия, 1987.
  17. Рудаков Е. С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. — Киев: Наукова думка , 1985. Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. — М. , 1966. — Т. 1. — 680 с. Хейнс А. Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены. — М. : Мир, 1988. Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди сульфиды — Полимерные красители. — 640 с. — ISBN 5-85270-039-8 . Перекалин В. В., Зонис С. А. Органическая химия. — 4-е изд., переработанное. — М. : Просвещение , 1982. — 560 с. Неотложная помощь при острых отравлениях. Справочник по токсикологии / Под ред. академика АМН СССР С. Н. Голикова. — М. : Медицина , 1977. Самое длинное официальное слово в английском языке имеет 1,913 букв и является элементом к химической формуле C1289H2051N343O375S8: Methionylglutaminylarginyltyrosylglutamylserylleu c ylphenylalanylalanylglutaminyl leucyllysylgl utamylarginyllysyglutamylgycylalanylphenylalanylv a lylprolylphenylalanylvalylthre onylleucylgl ycylaspartylprolylglycyllisoleucylglutamylglutami n ylserylleucyllysylisoleucylasp artylthreonylleu cylisoleucylglutamylalanylglycylalanylaspartylala n ylleucylglutamylleucylglycylis oleucylprolylph enylalanylserylaspartylprolylleucylalanylaspartyl g lycylprolylthreonylisoleucylgl utaminylaspara ginylalanylthreonylleucylarginylalanylphenylalany l alanylalanylglycylvalylthreony lprolylalanylgl utaminylcysteinylphenylalanylglutamylmethionylleu c ylalanylleucylisoleucylarginyl glutaminyllys ylhistidylprolylthreonylisoleucylprolylisoleucylg l ycylleucylleucylmethionyltyros ylalanlylasparagi nylleucylvalylphenylalanylasparaginyllysylglycyli s oleucylaspartylglutamylphenyla lanyltyrosylal anylglutaminylcysteinylglutamyllysylvalylglycylva l ylaspartylsrylvalylleucylvalyl alanylaspartylv alylprolylvalylglutaminylglutamylserylalanylproly l phenylalanylarginylglutaminyla lanylalanylleu cylarginylhistidylasparaginylvalylalanylprolyliso l eucylphenylalanylisoleucylcyst einylprolylprolyl aspartylalanylaspartylaspartylaspartylleucylleucy l arginylglutaminylisoleucylalan ylseryltyrosylg lycylarginylglycyltyrosylthreonyltyrosylleucylleu c ylserylarginylalanylglycylvaly lthreonylglycylal anylglutamylasparaginylarginylalanylalanylleucyll e ucyllysylglutamyltyrosylaspara ginylalanylal anylprolylprolylleucylglutaminylglycylphenylalany l glysylisoleucylserylalanylprol ylaspartylgluta minylvalyllysylalanylalanylisoleucylaspartylalany l glycylalanylalanylglycylalanyl isoleucylserylgl ycylserylalanylisoleucylvalyllysylisoleucylisoleu c ylglutamylglutaminylhistidylas paraginylisoleuc ylglutamylprolylglutamyllysylmethionylleucylalany l alanylleucyllysylvalylphenylal anylvalylgluta minylprolylmethionyllysylalanylalanylthreonylargi n ylserine Простое название белка Рассмотрим правила составления названий алканов и их производных согласно международной номенклатуре ИЮПАК. Вспомним, что для четырёх первых алканов используются тривиальные названия: CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 Названия следующих гомологов образуются от греческих числительных, к которым добавляется суффикс «: C 5 H 12 C 6 H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 C 10 H 22 C 14 H 30  — тетрадекан и т. д. В названиях радикалов суффикс «» заменяется на «»: C H 3 C 2 H 5 По правилам международной номенклатуры ИЮПАК, алканы с разветвлённой цепью атомов углерода рассматриваются как производные неразветвлённых углеводородов, в молекулах которых есть боковые радикалы. Чтобы назвать такие вещества, выбирают самую длинную цепь углеродных атомов. Атомы нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе расположено боковое ответвление. Сначала цифрой указывают положение радикала, а затем его название. Если одинаковых радикалов несколько, то добавляют приставку: «» (два), «» (три), «» (четыре) и т. д. Затем называют главную цепь. Пример \(1\) . Назовём алкан такого строения. Самая длинная цепь в этой молекуле содержит шесть атомов углерода. Нумерацию начинаем слева, так как со вторым атомом соединены два радикала. В молекуле три радикала C H 3 Указываем цифрами через запятую положение каждого радикала (\(2\),\(2\),\(4\)), ставим дефис (), указываем число и название радикалов () и добавляем название главной цепи (): .  Если в молекуле содержатся разные радикалы, то их называют в алфавитном порядке. Пример \(2\) . Рассмотрим это правило на примере алкана следующего строения. В этой молекуле три радикала  C H 3 C 2 H 5  (). Название алкана: .  В реакциях алканов с разными веществами образуются их производные, содержащие заместители (атомы галогенов, нитрогруппы и т. д.). Такие соединения называются по общим правилам. Пример \(3\) .   Назовём производное алкана, в молекуле которого есть атомы хлора и брома, а также радикал метил.
  18. М.

Об этой статье

Эта статья — о химических соединениях. О канадской алюминиевой компании см.  Rio Tinto Alcan
.

Алка́ны
( парафи́ны
, также насы́щенные
или преде́льные углеводоро́ды
) — ациклические
углеводороды
линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые (одинарные) связи
и образующие гомологический ряд
с общей формулой C n
H 2n+2

.

Все алканы и алкены относятся к классу алифатических
углеводородов. Алканы являются насыщенными углеводородами, то есть содержат максимально возможное число атомов водорода
для заданного числа атомов углерода. Каждый атом углерода
в молекулах алканов находится в состоянии sp 3
-гибридизации

 — все 4 гибридные орбитали атома С идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины тетраэдра
под углами 109°28′. Связи C—C представляют собой σ-связи
, отличающиеся низкой полярностью
и поляризуемостью
. Длина связи C—C составляет 0,154, длина связи C—H — 0,1087.



Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном, и относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3алкил4метан», например:

САМАЯ ДЛИННАЯ ХИМИЧЕСКАЯ ЦЕПОЧКА

а
: н
-бутил- втор
-бутилизобутилметан
б
: триизопропилметан
в
: триэтилпропилметан


Alkan03.png
Alkan03.png

2,6,6-триметил-3-этилгептан (слева направо) / 2,2,6-триметил-5-этилгептан (справа налево)

При сравнении положений заместителей в обеих комбинациях, предпочтение отдается той, в которой первая отличающаяся цифра является наименьшей. Таким образом, правильное название — 2,,6-триметил-5-этилгептан
.

Гомологический ряд и изомерия

Алканы образуют гомологический ряд
.


  • Температуры плавления
    и кипения
    увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.
  • При стандартных условиях, установленных ИЮПАК
    ( давление
    , температура
    0 °C), неразветвлённые алканы с CH 4
    до C 4
    H 10
    являются газами, с C 5
    H 12
    до C 15
    H 32
     — жидкостями, а начиная с C 16
    H 34
    и далее — твёрдыми веществами.
  • Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвлённых к более разветвлённым. Так, например, при 20 °C н
    -пентан

     — жидкость, а неопентан
     — газ.
  • Газообразные и твердые алканы не пахнут, некоторые жидкие алканы обладают характерным «бензиновым» запахом.
  • Все алканы бесцветны, легче воды и нерастворимы в ней. Алканы хорошо растворяются в органических растворителях, жидкие алканы ( пентан
    , гексан
    ) используются как растворители.

Примечание к таблице: * отмечены значения, полученные для переохлаждённой жидкости.



В ИК-спектрах алканов четко проявляются частоты валентных колебаний связи С—Н в области 2850—3000 см −1
. Частоты валентных колебаний связи С—С переменны и часто малоинтенсивны. Характеристические деформационные колебания в связи С—Н в метильной и метиленовой группах обычно лежат в интервале 1400—1470 см −1
, однако метильная группа даёт в спектрах слабую полосу при 1380 см −1
.


Чистые алканы не поглощают излучение в ультрафиолетовой области выше 2000 Å
и по этой причине часто оказываются отличными растворителями для измерения УФ-спектров других соединений.


Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что одинарные связи C—H и C—C относительно прочны, и их сложно разрушить. Поскольку связи С—C неполярны, а связи С—Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму, то есть с образованием радикалов.


Реакции радикального замещения


Галогенирование алканов протекает по радикальному
механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-излучением
или нагреть.

Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора
и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от хлорметана
до тетрахлорметана
. Хлорирование других алканов приводит к смеси
продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность
атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного, и в 2 раза меньше, чем вторичного. Таким образом, хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.

Галогенирование происходит тем легче, чем длиннее углеродная цепь н
-алкана. В этом же направлении уменьшается энергия ионизации
молекулы вещества, то есть, алкан легче становится донором электрона
.

Галогенирование — это одна из реакций замещения
. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно с последовательным образованием хлорметана
, дихлорметана
, хлороформа
и тетрахлорметана
: за один этап замещается не более одного атома водорода:













Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН 3
, которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

Цепной механизм галогенирования:

[{h\nu }]Cl{\text{·}}+{\text{·}}Cl}}}}»>


2) Рост цепи







3) Обрыв цепи




Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.

Иодирование алканов иодом
не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.

С фтором
и хлором реакция может протекать со взрывом, в таких случаях галоген разбавляют азотом
или подходящим растворителем.


При одновременном действии на алканы оксидом серы (IV) и кислородом, при ультрафиолетовом облучении или при участии веществ, являющихся донорами свободных радикалов (диазометан, органические перекиси), протекает реакция сульфирования с образованием алкилсульфокислот
:





Сульфохлорирование (реакция Рида)

САМАЯ ДЛИННАЯ ХИМИЧЕСКАЯ ЦЕПОЧКА


При облучении ультрафиолетовым излучением алканы реагируют со смесью SO 2

и Cl 2
, После того, как с уходом хлороводорода образуется алкильный радикал, присоединяется диоксид серы. Образовавшийся сложный радикал стабилизируется захватом атома хлора с разрушением очередной молекулы последнего.

Развитие цепного процесса:










Образовавшиеся сульфонилхлориды широко применяются в производстве ПАВ
.


Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты
или оксидом азота
NO 2
в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных:




Имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный
механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.


Автоокисление

Окисление алканов в жидкой фазе протекает по свободно-радикальному механизму и приводит к образованию гидропероксидов
, продуктов их разложения и взаимодействия с исходным алканом. Схема основной реакции автоокисления:










Горение

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения
. Пример:


Значение достигает 46 000 — 50 000.

В случае нехватки кислорода
вместо углекислого газа получается
оксид углерода(II)
или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).

Каталитическое окисление

В реакциях каталитического окисления алканов могут образовываться спирты
, альдегиды
, карбоновые кислоты
.

При мягком окислении СН 4
в присутствии
катализатора
кислородом при 200 °C могут образоваться:

Окисление также может осуществляться воздухом. Процесс проводится в жидкой или газообразной фазе. В промышленности так получают высшие жирные спирты
и соответствующие
кислоты

.

Реакция окисления алканов
диметилдиоксираном

:

Механизм реакций получения кислот путём каталитического окисления и расщепления алканов показан ниже на примере получения из

бутана

уксусной кислоты
:



Термические превращения алканов

Разложение

Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию

свободных радикалов
.





Крекинг

При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При

пиролизе

происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов.

В 1930—1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции ( углерода в углеродном скелете) и фракции солярового масла ( углерода). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания.

В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — и низком давлении — на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.

1500 ^oC} C_2H_2 + 3H_2}»>


Во время крекинга одна из связей (С-С) разрывается, образуя два радикала. Далее одновременно происходят три процесса, вследствие которых реакция дает множество различных продуктов:



















3) β-распад (разрыв связи (C-H)):




Дегидрирование

1) В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода:

Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al 2
O 3
, Cr 2
O 3
, например, образование этилена из этана:




2) В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан
) атомов углерода — получение алкадиенов, например, бутадиена-1,3 и бутадиена-1,2 из бутана:








3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола и его производных:



В присутствии никелевого
катализатора протекает реакция:

Продукт этой реакции (смесь CO и H

2

) называется «

синтез-газом

».


Реакции электрофильного замещения

Изомеризация:

Под действием катализатора (например, AlCl

3

) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C 4

H

10
), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl
3

), превращается из

н

-бутана в 2-метилпропан.

С марганцевокислым калием (KMnO 4
) и бромной водой (раствор Br

2

в воде) алканы не взаимодействуют.

Нахождение в природе


Нахождение в космосе


Нахождение на Земле

Добыча нефти

В земной атмосфере метан присутствует в очень небольших количествах (около 0,0001 %), он производится некоторыми археями (архебактериями)
, в частности, находящимися в кишечном тракте крупного рогатого скота

. Промышленное значение имеют месторождения низших алканов в форме

природного газа
,
нефти
и, вероятно, в будущем —
газовых гидратов
(найдены в областях
вечной мерзлоты
и под океанами). Также метан содержится в биогазе
.

Высшие алканы содержатся в кутикуле растений
, предохраняя их от высыхания, паразитных грибков и мелких растительноядных организмов. Это обыкновенно цепи с нечётным числом атомов
углерода
, образующиеся при декарбоксилировании
жирных кислот
с чётным количеством углеродных атомов. У животных алканы встречаются в качестве феромонов
у насекомых
, в частности у мухи цеце
(2-метилгептадекан C 18
H 38
, 17,21-диметилгептатриаконтан C 39
H 80
, 15,19-диметилгептатриаконтан C 39
H 80
и 15,19,23-триметилгептатриаконтан C 40
H 82
). Некоторые орхидеи
при помощи алканов-феромонов привлекают опылителей.


Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть
и природный газ
, которые обычно встречаются совместно.

Восстановление галогенпроизводных алканов:




Восстановление иодалканов происходит при нагревании последних с иодоводородной кислотой:







Восстановление карбонильных соединений

Реакция Кижнера — Вольфа

:

САМАЯ ДЛИННАЯ ХИМИЧЕСКАЯ ЦЕПОЧКА


САМАЯ ДЛИННАЯ ХИМИЧЕСКАЯ ЦЕПОЧКА


Гидрирование непредельных углеводородов













Газификация твёрдого топлива (Процессы Бертло, Шрёдера,

Бергиуса
)

Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор — Ni
(для Бертло), Mo
(для Шрёдера) или без катализатора (для Бергиуса):






Синтез Фишера — Тропша

Получением алканов с помощью декарбоксилирования солей карбоновых кислот, при сплавлении со щелочью (обычно NaOH или KOH):




Низшие алканы обладают наркотическим действием
, вызывают асфиксию, раздражают органы дыхания. При хроническом действии алканы нарушают работу нервной системы, что проявляется в виде бессонницы,

брадикардии

, повышенной утомляемости и функциональных неврозов. Вследствие раздражающего действия газов при подострых, острых и хронических отравлениях развивается пневмония и отёк лёгких.



Активация и каталитические реакции алканов / Пер. с англ.; под ред. К. Хилла. —

М.

: Мир

, 1992.

Общая токсикология / Под ред. Лойта А. О. —

СПб.
: ЭЛБИ-СПб., 2006.

Петров Ал. А.
Химия алканов
. —

М.

: Наука
, 1974. — 243 с.

Пойа Д.

Комбинаторные вычисления для групп, графов и химических соединений // Перечислительные задачи комбинаторного анализа. —

М.
: Мир, 1979. — .

Пэрэушану В.
Производство и использование углеводородов. — М.
: Химия, 1987.

  • Рудаков Е. С.
    Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. — Киев: Наукова думка
    , 1985.
  • Физер Л., Физер М.
    Органическая химия. Углубленный курс. — М.
    , 1966. — Т. 1. — 680 с.
  • Хейнс А.
    Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены. — М.
    : Мир, 1988.
  • Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.
    : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди сульфиды — Полимерные красители. — 640 с. — ISBN 5-85270-039-8
    .
  • Перекалин В. В., Зонис С. А.
    Органическая химия. — 4-е изд., переработанное. — М.
    : Просвещение
    , 1982. — 560 с.
  • Неотложная помощь при острых отравлениях. Справочник по токсикологии / Под ред. академика АМН СССР С. Н. Голикова. — М.
    : Медицина
    , 1977.
  • Самое длинное официальное слово в английском языке имеет 1,913 букв и является элементом к химической формуле C1289H2051N343O375S8:

    Methionylglutaminylarginyltyrosylglutamylserylleu c ylphenylalanylalanylglutaminyl

    leucyllysylgl utamylarginyllysyglutamylgycylalanylphenylalanylv a lylprolylphenylalanylvalylthre

    onylleucylgl ycylaspartylprolylglycyllisoleucylglutamylglutami n ylserylleucyllysylisoleucylasp

    artylthreonylleu cylisoleucylglutamylalanylglycylalanylaspartylala n ylleucylglutamylleucylglycylis

    oleucylprolylph enylalanylserylaspartylprolylleucylalanylaspartyl g lycylprolylthreonylisoleucylgl

    utaminylaspara ginylalanylthreonylleucylarginylalanylphenylalany l alanylalanylglycylvalylthreony

    lprolylalanylgl utaminylcysteinylphenylalanylglutamylmethionylleu c ylalanylleucylisoleucylarginyl

    glutaminyllys ylhistidylprolylthreonylisoleucylprolylisoleucylg l ycylleucylleucylmethionyltyros

    ylalanlylasparagi nylleucylvalylphenylalanylasparaginyllysylglycyli s oleucylaspartylglutamylphenyla

    lanyltyrosylal anylglutaminylcysteinylglutamyllysylvalylglycylva l ylaspartylsrylvalylleucylvalyl

    alanylaspartylv alylprolylvalylglutaminylglutamylserylalanylproly l phenylalanylarginylglutaminyla

    lanylalanylleu cylarginylhistidylasparaginylvalylalanylprolyliso l eucylphenylalanylisoleucylcyst

    einylprolylprolyl aspartylalanylaspartylaspartylaspartylleucylleucy l arginylglutaminylisoleucylalan

    ylseryltyrosylg lycylarginylglycyltyrosylthreonyltyrosylleucylleu c ylserylarginylalanylglycylvaly

    lthreonylglycylal anylglutamylasparaginylarginylalanylalanylleucyll e ucyllysylglutamyltyrosylaspara

    ginylalanylal anylprolylprolylleucylglutaminylglycylphenylalany l glysylisoleucylserylalanylprol

    ylaspartylgluta minylvalyllysylalanylalanylisoleucylaspartylalany l glycylalanylalanylglycylalanyl

    isoleucylserylgl ycylserylalanylisoleucylvalyllysylisoleucylisoleu c ylglutamylglutaminylhistidylas

    paraginylisoleuc ylglutamylprolylglutamyllysylmethionylleucylalany l alanylleucyllysylvalylphenylal

    anylvalylgluta minylprolylmethionyllysylalanylalanylthreonylargi n ylserine

    Простое название белка

    Рассмотрим правила составления названий алканов и их производных согласно международной номенклатуре ИЮПАК.

    Вспомним, что для четырёх первых алканов используются тривиальные названия:

    CH
    4

    C
    2

    H
    6

    C
    3

    H
    8

    C
    4

    H
    10

    Названия следующих гомологов образуются от греческих числительных, к которым добавляется суффикс «:

    C
    5

    H
    12

    C
    6

    H
    14

    C
    7

    H
    16

    C
    8

    H
    18

    C
    9

    H
    20

    C
    10

    H
    22

    C
    14

    H

    30

     — тетрадекан и т. д.

    В названиях радикалов суффикс «» заменяется на «»:

    C
    H
    3

    C
    2

    H
    5

    По правилам международной номенклатуры ИЮПАК, алканы с разветвлённой цепью атомов углерода рассматриваются как производные неразветвлённых углеводородов, в молекулах которых есть боковые радикалы.

    Чтобы назвать такие вещества, выбирают самую длинную цепь углеродных атомов.

    Атомы нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе расположено боковое ответвление.

    Сначала цифрой указывают положение радикала, а затем его название. Если одинаковых радикалов несколько, то добавляют приставку: «» (два), «» (три), «» (четыре) и т. д. Затем называют главную цепь.

    Пример \(1\)
    . Назовём алкан такого строения.


    Самая длинная цепь в этой молекуле содержит шесть атомов углерода. Нумерацию начинаем слева, так как со вторым атомом соединены два радикала. В молекуле три радикала

    C

    H

    3


    Указываем цифрами через запятую положение каждого радикала (\(2\),\(2\),\(4\)), ставим дефис (), указываем число и название радикалов () и добавляем название главной цепи (): . 

    Если в молекуле содержатся разные радикалы, то их называют в алфавитном порядке.

    Пример \(2\)
    . Рассмотрим это правило на примере алкана следующего строения.


    В этой молекуле три радикала 

    C
    H
    3


    C

    2

    H

    5

     (). Название алкана: . 

    В реакциях алканов с разными веществами образуются их производные, содержащие заместители (атомы галогенов, нитрогруппы и т. д.). Такие соединения называются по общим правилам.


    Пример \(3\)
    .
     
    Назовём производное алкана, в молекуле которого есть атомы хлора и брома, а также радикал метил.

    Выбираем и нумеруем самую длинную цепь. Записываем «адрес» и название каждого заместителя в алфавитном порядке:.

    Оцените статью