Радикал углеводорода это

Для
наименования алканов с разветвленной
структурой используют названия замещающих
групп – р а д и к а л о в, частиц, у с л о
в н о выделенных из молекулы углеводорода
отнятием одного атома водорода. Название
радикала образуется от названия
соответствующего алкана путем замены
суффикса «ан» на «ил»: СН ₄

– метан, СН ₃

– метил, С ₄
Н ₁₀

– бутан, С ₄
Н ₉

– бутил. Общее название одновалентных
углеводородных радикалов* – а
л к и л ы,
условное их обозначение R.

Кроме
количества атомов углерода, алкилы
различаются положением свободной
валентности у первичного, вторичного
или третичного углерода.

Структуры и названия
алкилов:

– СН ₃

метил; – СН ₂

– СН ₃

этил; – СН ₂

– СН ₂

– СН ₃

пропил; СН ₃

–
Н
– СН ₃

– СН ₂

– СН ₂
–
СН ₃
;
–

Н
– СН ₂

– СН ₃

н-бутил;
СН ₃

втор-бутил;

– СН ₂

–

Н
– СН ₃

– СН ₂

– СН ₂
–
СН ₂

– СН ₃

– СН ₂

–

Н
– СН ₃
;
–

Н
–
Н
– СН ₃

*
Не путать понятия (а) «радикал» – условно
выделенная часть молекулы и (б) «свободный
радикал» см. раздел (1.11 в) – частица с
неспаренным электроном, реальный участок
реакции.

Названия
алканов и алкилов являются базовыми
для номенклатуры всех классов органических
соединений.

Содержание

Рациональная номенклатура (р
Международная номенклатура (м
Моновалентные углеводородные радикалы
Поливалентные углеводородные радикалы
Обозначение в формулах
Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода
5
12 13 14 15 16 17 18 19

не идет

Введение

Гомологический ряд и изомерия

Реакции радикального замещения

Сульфохлорирование (реакция Рида)

Термические превращения алканов

Реакции электрофильного замещения

Нахождение в природе

Нахождение в космосе

Нахождение на Земле

Рациональная номенклатура (р

Для
Р. н. алкан представляется как производное
метана, в молекуле которого атомы
водорода замещены на радикалы. В качестве
«метанового» выбирается углерод, который
связан с наибольшим числом заместителей,
а замещающие группы (радикалы) можно
назвать.

Название
соединения по Р. н. составляется
перечислением радикалов (в порядке
возрастания их сложности) с добавлением
термина «метан». Если несколько одинаковых
замещающих R,
то называется их количество (греческим
числительным – см. стр. 34) и название R
в единственном числе.

Международная номенклатура (м

Для
М. н. алкан представляется производным
углерода – наиболее длинной нормальной
С-цепи в называемой разветвленной
структуре. Соединенные с этой цепью
алкильные группы рассматриваются как
заместители. Поэтому замещающие группы
(радикалы) могут быть у разных углеродов.
С-атомы выбранной цепи нумеруются
со стороны ближайшего ответвления или
большего числа ответвлений (сумма цифр
должна быть минимальной).

Название
соединения по М. н. составляется
перечислением замещающих радикалов в
порядке возрастания их сложности с
указанием номеров углеродов, с которыми
эти радикалы связаны. Если имеется
несколько одинаковых замещающих
радикалов, сначала перечисляются цифры
их «адресов», потом греческим числительным
(ди-, три-, тетра- и т. д.) их количество и
название этого радикала в единственном
числе. При этом к о л и ч е с т в о
«а д р е с о в» должно соответствовать
к о л и ч е с т в у р а д и к а л о в. При
записи названия цифры и буквы разделяются
(-), а цифры друг от друга запятыми.

Соседние файлы в папке 148_Cкворцов(Уч.пос)

1
. В ответе перечисляем через знак « +
» только продукты реакции с коэффициентами. Левую часть реакции писать не нужно. Например:

10 уксусная кислота + 4 K2SO4 + 8 MnSO4 + 12 вода

2
. Ответ должен учитывать только те реагенты, которые указаны в задаче, нельзя «брать» дополнительные реагенты. Например, если уравнение в задаче «CH ₃
CHO + KMnO ₄
», требуется дописать уравнение окисления именно в нейтральной среде, а не в кислой. Если без дополнительного реагента реакция не идет, пишем в ответ « не идет
».

Исключение:
если в задаче один из реагентов дан в растворе (индекс «p-р»), в уравнении реакции может дополнительно участвовать вода.

3
. Ответ должен учитывать условия реакции и формы реагента, если они есть. Если при данных условиях реакция не идет, в ответ пишем « не идет
».

4
. Если у реагентов нет коэффициентов, вы должны сами выбрать, в каком молярном соотношении могут вступить друг с другом эти реагенты в данных условиях, и в соответствии с этим уравнять реакцию. Например, в задаче «C ₆
H ₅
OH + Cl ₂
» допустимо как моно-хлорпроизводное, так и конечный продукт. Если один из реагентов имеет коэффициент, его необходимо учесть, задача «C ₆
H ₅
OH + 1
Cl ₂
» означает, что требуется именно моно-хлорпроизводное. Если в уравнении коэффициент одного из реагентов указан, а у другого реагента нет — значит у него подразумевается коэффициент 1.

5
. Вещества можно записывать систематическими или тривиальными названиями, а также формулой. Но название должно быть однозначным, например, ответ «хлорид железа» не будет засчитан, т.к. неясно, это FeCl ₂
или FeCl ₃
. Метилгексан тоже не будет засчитан, т.к. неоднозначен локант, а вот метилбутан — ок.

6
. Если реакция дает нестехиометрическую смесь продуктов, в ответе следует писать преобладающий продукт. Если при данных условиях преобладающий продукт неоднозначен (или это выходит за рамки школы) система примет любой допустимый вариант ответа.

7
. Коэффициенты и знаки « +
» можно отделять пробелами или не отделять, как вам удобнее. Но если название содержит радикал, стоит отделять коэффициент пробелом, чтобы система не спутала коэффициент с локантом и забытым дефисом.

8
. Коэффициенты в уравнении должны быть сокращены, но сокращать нужно лишь на общий множитель во всем уравнении. Нельзя сокращать общий множитель коэффициентов в правой части уравнения, если левая при этом окажется дробной. Коэффициент 1 писать не надо.

9
. Порядок перечисления продуктов на ваше усмотрение.

10
. Во время решения задачи можно пользоваться только химическими таблицами, справочником и графическим редактором. Если во время решения задачи вы сделаете запрос на любое вещество или реакцию, а потом отправите ответ, ваш рейтинг участника не будет повышен.

10 уксусная кислота + 4 K2SO4 + 8 MnSO4 + 12 вода

9
. Порядок перечисления продуктов на ваше усмотрение.

В основу научной
классификации и номенклатуры органических
соединений положены принципы химического
строения А. М. Бутлерова. Существование
огромного числа изомерных углеводородов
требует точной и ясной номенклатуры
для того, чтобы по структурной формуле
можно было назвать, а по названию написать
структурную формулу соединения. Для
названия изомеров в органической химии
используются следующие номенклатуры:
эмпирическая (тривиальная), рациональная
и систематическая.

Эмпирические
(тривиальные)
названия не дают
представления о химической природе
соединения, не расшифровывают его
строения. Происхождение их связано с
природными источниками, из которых
данные вещества были выделены (винный
спирт, уксусная кислота, мочевина,
молочная кислота, винная кислота), с
наиболее характерными свойствами
(индиго, какодил, гремучая кислота) или
со способами получения (серный эфир,
пировиноградная кислота). Отдельные
соединения названы по имени исследовавших
их ученых (кетон Михлера).

В ряду алканов
первые четыре представителя с
неразветвленной цепью имеют тривиальные
названия.

Все названия
углеводородов, начиная с С ₅
,
являются систематическими.

Рациональная
номенклатура

возникла в середине XIX
века и основана на принципе научной
систематики соединений: название
соединений должно отражать их химическое
строение.

По рациональной
номенклатуре за основу наименования
органического соединения обычно
принимают название наиболее простого
(чаще всего первого) члена гомологического
ряда. Все остальные соединения
рассматривают как его производные,
образованные замещением в нем атомов
водорода углеводородными радикалами,
атомами или функциональными группами.

Углеводородный
радикал
–
это остаток молекулы углеводорода после
удаления одного атома водорода. Все
радикалы алканов называют алкилами,

их названия
образуются из названий соответствующих
предельных углеводородов заменой
окончания ан

на ил
:

Начиная с пропана,
появляются изомерные радикалы:

В рациональной
номенклатуре алканы рассматривают как
замещенные метана, остатком которого
считают атом углерода, наиболее замещенный
радикалами. Перед словом метан

перечисляют по старшинству (в порядке
увеличения числа углеродных атомов)
названия радикалов, связанных с
центральным углеродным атомом. Если в
молекуле имеется несколько одинаковых
радикалов, перед их названием ставится
приставка, образованная от греческих
числительных (ди -два, три — три, тетра –
четыре).

Систематическая
номенклатура
(ИЮПАК).

В 1892 г. в г.
Женеве на Международном конгрессе
представителей химических обществ была
утверждена новая номенклатура органических
соединений, которая стала называться
женевской. После внесения в эту
номенклатуру некоторых изменений и
дополнений на международных форумах
Международного союза чистой и прикладной
химии «ИЮПАК» она стала называться
систематической номенклатурой.

Предельным
углеводородам было присвоено название
алканы
.
Были приняты следующие правила
номенклатуры:

Названия предельных
углеводородов с неразветвленной цепью
образованы от греческих числительных
с окончанием ан:

пентан,
гексан, гептан, нонан, декан и т.д., за
исключением первых четырех (метан,
этан, пропан, бутан).

В основу названия
алкана с разветвленной цепью положено
название углеводорода с самой длинной
нормальной цепью, боковые цепи называются
с помощью соответствующих радикалов.
Место присоединения боковой цепи к
главной указывается номером перед
названием радикала.
Нумерацию главной
цепи начинают с того конца, к которому
ближе боковая цепь; при наличии
симметрично расположенных боковых
цепей — с той стороны, к которой ближе
более простой радикал. Правильной
считается нумерация, при которой сумма
цифр в соединении минимальна.

#
#
#
#
#
#
Альбом. Блок-схемы к главам Градостроительного кодекса Российской Федерации с комментариями к ним.pdf

Углеводоро́дный радика́л
(от лат.
«корень»), также углеводоро́дный оста́ток
в химии
— группа атомов
, соединённая с функциональной группой
молекулы
. Обычно при химических реакциях
радикал переходит из одного соединения
в другое без изменения. Но радикал и сам может содержать функциональные группы, поэтому с его «неизменностью» нужно быть осторожным: например, аминокислота
аспарагиновая кислота
содержит в той части молекулы, которая в общем виде рассматривается как остаток аминокислоты
, ещё одну карбоксильную группу
.
Часто углеводородный радикал называют просто радикал
, что может вызвать путаницу с понятием свободного радикала
. Некоторые углеводородные радикалы могут также являться функциональными группами
, например, фенил
(−C ₆
H ₅
), винил
(−C ₂
H ₃
) и др. Углеводородными радикалами обычно являются остатки углеводородов
, которые входят в состав многих органических соединений
.

Моновалентные углеводородные радикалы

−CH ₃
— метил ( мет
ан + -ил
)
−C ₂
H ₅
— этил ( эт
ан + -ил
)
-CH ₂
-CH=CH-CH ₃
— бут-2-енил

Вверху изображён спиро[4.5]декан-8-ил.
— проп-2-ил или
изопропил
-CH ₂
-CH(CH ₃
) ₂
— 2-метилпропил или
изобутил
-CH(CH ₃
)-CH ₂
-CH ₃
— бут-2-ил или
сек
-бутил, или
втор
-бутил
−C ₆
H ₅
— фенил ( фен
^[2]
+ -ил
)
-CH=CH ₂
— винил ^[3]

Поливалентные углеводородные радикалы

Если радикал способен присоединиться к атому
углерода
с образованием двойной
или тройной
связи
или присоединиться сразу к нескольким атомам углерода (т. е., имеет несколько свободных валентностей), он называется поливалентным (в конкретном случае — би-, тривалентным, и т. д.). Названия таких радикалов строятся путём присоединения к корню
названия углеводорода
суффикса
«-илиден» или «-илидин» соответственно. Ранее исключениями из этого правила были метилен и метин (но не теперь); впрочем, применяются и эти названия.

>CH-CH ₃
— этилиден
>C ₆
H ₄
— фенилиден (есть 3 изомера: «1,2-», «1,3-» и «1,4-», или
орто-, мета- и пара-)
Справа внизу показан 6-аминил-бицикло[2.2.2]окт-4-ен-2-илиден или
6-аминил-2l ²
-бицикло[2.2.2]окт-4-ен

Обозначение в формулах

Если не принципиально, какой углеводородный
радикал находится в молекуле, то часто его обозначают просто буквой
R (например, общая формула
гомологического ряда
спиртов
— R−OH). Иногда вместо R используют символ
Org. Если соединение содержит несколько разных радикалов, их обозначают R, R’, R», R ⁴
и т. д.

Иногда необходимо разделить ароматические
, гетероциклические
и алкильные
радикалы. Для этого вместо символа R используют:

для алифатических ( алкил
) — Alk
^[4]
или Ak
^[5]
для ароматических ( арил
) — Ar
^[4]
^[5]
^[6]
для гетероциклических ( гетероарил
) — Het
^[4]
или Har
^[5]

В органической химии
нередко применяют сокращенные обозначения:

Структурные формулы некоторых примеров изображены здесь:

Тривиальные, не номенклатурные названия многих органических соединений состоят из названия углеводородного радикала и названия атомов
или групп атомов
, замещающих водород
, например: СН ₃
Сl — хлористый метил
, C ₂
H ₅
Br — бромистый этил
и т. д.

Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода

Тривиальные названия
радикалов, как уже сказано выше, часто основаны на характере атомов
углерода
в радикале. Характер атома определяется так: первичный атом связан с одним атомом углерода, вторичный — с двумя и т. д. При названии радикалов используются латинские
( sec-
, tert-
) или русские
( втор-
, трет-
) приставки. Первичные атомы никак не обозначаются. Если на самом конце радикала есть третичный атом, добавляют приставку изо-
. Радикалы с четверичными атомами имеют приставку нео-
.
Разделение атомов углерода по таким критериям крайне важно при определении стабильности
реагирующих органических частиц
( карбкатионов
, карбанионов
и радикалов
). Иногда этот признак обозначают символами
1 ⁰
, 2 ⁰
, 3 ⁰
и 4 ⁰
соответственно.

См. правила ИЮПАК на странице в Интернете

. Дата обращения: 5 февраля 2009.
Архивировано из оригинала
9 февраля 2015 года.
Старое название бензола — «фен» (греч. phainō
— освещаю)
От лат. vinum
( vini
) — вино; винил генетически связан с винным спиртом — этанолом
C ₂
H ₅
OH
↑ ¹

²

³

⁴

⁵

⁶

⁷

⁸

⁹

¹⁰

¹¹

Instructions to authors
(англ.)
// Chem. Heterocycl. Comp. — 2008. — February (, ). — . — doi
: 10.1007/s10593-008-0019-3
.
↑ ¹

²
3

5

⁶
7

8

9

10

11

12

14

16

17

18

^{^{^¹⁹}}

_₂₃

Marvin Charton.
Chapter 7. Effects of structural variation on organolithium сompounds

The Chemistry of Organolithium Compounds

/ Ed. by Z. Rappoport and I. Marek. — John Wiley & Sons, Ltd., 2004. — Т. 1. — С. 268. — 1400 с. — ISBN 0-470-84339-X
.

↑

6 10

_{_{11

12}}

14

^{15

16}

¹⁷

18

^{Guidelines for Authors}

pubs.acs.org
. The Journal of Organic Chemistry (2016). Дата обращения: 24 декабря 2016.

↑ ¹

²

³

⁴

⁵

⁶

⁷

⁸

⁹

¹⁰

¹¹

¹²

¹³

¹⁴

Nomenclature of Lipids. Appendixes A-C

http://www.chem.qmul.ac.uk

. IUPAC
. Дата обращения: 24 декабря 2016.

↑ ¹

²

3

4

5

6

⁷

8

9

M. L. Waters, W. D. Wulff.
Chapter 2. The Synthesis of Phenols and Quinones via Fischer Carbene Complexes
//
Organic Reactions
/ L. E. Overman (Editor-in-Chief). — John Wiley & Sons, Inc., 2008. — Т. 70. — С. 226. — 656 с. — ISBN 978-0-470-25453-0
.

1
. В ответе перечисляем через знак « +
» только продукты реакции с коэффициентами. Левую часть реакции писать не нужно. Например:
10 уксусная кислота + 4 K2SO4 + 8 MnSO4 + 12 вода
₂
. Ответ должен учитывать только те реагенты, которые указаны в задаче, нельзя «брать» дополнительные реагенты. Например, если уравнение в задаче «CH ₃
CHO + KMnO
4
», требуется дописать уравнение окисления именно в нейтральной среде, а не в кислой. Если без дополнительного реагента реакция не идет, пишем в ответ « не идет
».
Исключение:
если в задаче один из реагентов дан в растворе (индекс «p-р»), в уравнении реакции может дополнительно участвовать вода.
3

. Ответ должен учитывать условия реакции и формы реагента, если они есть. Если при данных условиях реакция не идет, в ответ пишем «
не идет
».

4
. Если у реагентов нет коэффициентов, вы должны сами выбрать, в каком молярном соотношении могут вступить друг с другом эти реагенты в данных условиях, и в соответствии с этим уравнять реакцию. Например, в задаче «C 6
H 5
OH + Cl 2 _{» допустимо как моно-хлорпроизводное, так и конечный продукт. Если один из реагентов имеет коэффициент, его необходимо учесть, задача «C} 6
H ₅
OH + ₁
Cl 2
» означает, что требуется именно моно-хлорпроизводное. Если в уравнении коэффициент одного из реагентов указан, а у другого реагента нет — значит у него подразумевается коэффициент 1.
5
. Вещества можно записывать систематическими или тривиальными названиями, а также формулой. Но название должно быть однозначным, например, ответ «хлорид железа» не будет засчитан, т.к. неясно, это FeCl 2
или FeCl 3
. Метилгексан тоже не будет засчитан, т.к. неоднозначен локант, а вот метилбутан — ок.
6
. Если реакция дает нестехиометрическую смесь продуктов, в ответе следует писать преобладающий продукт. Если при данных условиях преобладающий продукт неоднозначен (или это выходит за рамки школы) система примет любой допустимый вариант ответа.
7
. Коэффициенты и знаки « +
» можно отделять пробелами или не отделять, как вам удобнее. Но если название содержит радикал, стоит отделять коэффициент пробелом, чтобы система не спутала коэффициент с локантом и забытым дефисом.
8
. Коэффициенты в уравнении должны быть сокращены, но сокращать нужно лишь на общий множитель во всем уравнении. Нельзя сокращать общий множитель коэффициентов в правой части уравнения, если левая при этом окажется дробной. Коэффициент 1 писать не надо.
9
. Порядок перечисления продуктов на ваше усмотрение.
10
. Во время решения задачи можно пользоваться только химическими таблицами, справочником и графическим редактором. Если во время решения задачи вы сделаете запрос на любое вещество или реакцию, а потом отправите ответ, ваш рейтинг участника не будет повышен.
Министерство
образования Российской Федерации
Москва
– 2006 г.
Министерство
образования Российской Федерации
МОСКОВСКИЙ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Кафедра
«Общая и физическая химия»
Под
редакцией д.х.н., проф. В.С. Первова
Номенклатура
органических соединений. Методические
указания./Сост.:Г. Н. Беспалов, Г. С. Исаева,
И. В. Ярошенко, Е. Д. Стрельцова
М.:
МГУИЭ, 2006, 28 с., 2 табл.
Методические
указания предназначены для студентов,
обучающихся по специальностям 1705,
1705.06: 1705.07, 1712.03, изучающих органическую
химию. В работе рассматриваются основы
системы наименований веществ по
рациональной номенклатуре и номенклатуре
ИЮПАК. Для проверки усвоения материала
предлагаются пятнадцать вариантов
заданий.
Рецензенты:
кафедра химической технологии
плас-тических масс МХТИим. Д.И. Менделеева.
д.х.н.,
проф., А. Л. Русанов, ИНЭОС РАН.
Введение
Номенклатура
– это система наименований веществ.
Основное требование, предъявляемое к
научной номенклатуре, состоит в том,
чтобы она однозначно определяла то или
иное химическое соединение, исключая
возможность смешения этого соединения
с другим, была бы простой и позволяла
бы по названию соединения построить
его структурную формулу.
Существует
несколько различных систем. Одной из
первых является тривиальная
номенклатура
.
До сих пор многие органические соединения
имеют случайные исторически сложившиеся
названия. Одни из них связаны с нахождением
в природе, другие с методом получения,
третьи – отражают физическое состояние
и так далее. Бензол, спирт, метан, гремучая
кислота, муравьиная кислота, ацетон,
эфир – это тривиальные названия
органических веществ. Эти названия не
объединены по определённому признаку
в стройную систему и не отражают строение
молекул органических веществ. Однако,
многие природные и синтетические
вещества сложной структуры до сих пор
имеют тривиальные названия в силу их
краткости и выразительности.
Появление
теоретических основ органической химии
привело к созданию новых систем
классификации и, следовательно, новых
способов наименования органических
соединений, отражающих химическое
строение. Это означает, что по названию
можно однозначно составить структурные
формулу вещества и по структурной
формуле дать название вещества. Так
появилась рациональная

номенклатура
и Женевская
номенклатура, дальнейшее развитие
которой привело к созданию системы
ИЮПАК
,
преложенной Международным союзом чистой
прикладной химии, рекомендованной для
названия всех органических веществ.
Однако в практической деятельности
приходится сталкиваться с различными
системами названий органических веществ.
Для
составления названий органических
веществ как по рациональной номенклатуре,
так и по системе ИЮПАК необходимо знать
названия углеводородных радикалов.
Углеводородные
радикалы
– это частицы, которые получаются при
отрыве одного или нескольких атомов
водорода от молекулы углеводорода. В
молекулах углеводородов следует
различать первичные, вторичные, третичные
и четвертичные атомы углерода, что
определяется числом его связей с
соседними углеродными атомами. Первичный

имеет
одну связь с атомом углерода, вторичный
– две связи с атомом или атомами углерода,
третичный
– три, четверичный
– четыре.
При
отрыве атома водорода от первичного
атома углерода получается первичный
радикал
(то есть свободная единица валентности
имеется у первичного атома углерода),
от вторичного – вторичный
радикал
,
от третичного – третичный
радикал
.
В
таблице 1 приведены формулы предельных
углеводородов и образованных от них
радикалов, а также их названия. Как видно
из таблицы, от метана и этана можно
образовать лишь по одному радикалу. От
пропана, углеводорода с тремя атомами
углерода, можно образовать уже два
изомерных радикала – пропил и изопропил
в зависимости от какого атома углерода
(первичного или вторичного) отрывается
атом водорода. Начиная с бутана, у
углеводородов появляются изомеры
.
В соответствии с этим увеличивается и
число изомерных радикалов: н.бутил,
втор. бутил, изобутил, трет. бутил.
Название
последующих углеводородов складывается
из греческого числительного,
соответствующего числу атомов углерода
в молекуле и суффикса «ан».
С
увеличением числа атомов углерода в
углеводороде возрастает количество
изомеров, растёт и количество радикалов,
которые можно от них образовать.
Специальных
названий большинство изомеров не имеет.
Однако по рациональной номенклатуре и
номенклатуре ИЮПАК можно назвать любое
сколь угодно сложное соединение,
используя названия простых радикалов.
Соседние файлы в предмете Химия

#
Лабораторная работа №1 по физхимии в МатКаде.mcd
#
#
#
#
#
Эта статья — о химических соединениях. О канадской алюминиевой компании см. Rio Tinto Alcan
.
Алка́ны
( парафи́ны
, также насы́щенные
или преде́льные углеводоро́ды
) — ациклические
углеводороды
линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые (одинарные) связи
и образующие гомологический ряд
с общей формулой C _n
H _2n+2

.
Все алканы и алкены относятся к классу алифатических
углеводородов. Алканы являются насыщенными углеводородами, то есть содержат максимально возможное число атомов водорода
для заданного числа атомов углерода. Каждый атом углерода
в молекулах алканов находится в состоянии sp ³
-гибридизации
— все 4 гибридные орбитали атома С идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины тетраэдра
под углами 109°28′. Связи C—C представляют собой σ-связи
, отличающиеся низкой полярностью
и поляризуемостью
. Длина связи C—C составляет 0,154, длина связи C—H — 0,1087.

Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном, и относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3алкил4метан», например:

а
: н
-бутил- втор
-бутилизобутилметан
б
: триизопропилметан
в
: триэтилпропилметан

Alkan03.png
2,6,6-триметил-3-этилгептан (слева направо) / 2,2,6-триметил-5-этилгептан (справа налево)
При сравнении положений заместителей в обеих комбинациях, предпочтение отдается той, в которой первая отличающаяся цифра является наименьшей. Таким образом, правильное название — 2,,6-триметил-5-этилгептан
.
Гомологический ряд и изомерия
Алканы образуют гомологический ряд
.

Температуры плавления
и кипения
увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.
При стандартных условиях, установленных ИЮПАК
( давление
, температура
0 °C), неразветвлённые алканы с CH ₄
до C ₄
H ₁₀
являются газами, с C ₅
H ₁₂
до C ₁₅
H ₃₂
— жидкостями, а начиная с C ₁₆
H ₃₄
и далее — твёрдыми веществами.
Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвлённых к более разветвлённым. Так, например, при 20 °C н
-пентан
— жидкость, а неопентан
— газ.
Газообразные и твердые алканы не пахнут, некоторые жидкие алканы обладают характерным «бензиновым» запахом.
Все алканы бесцветны, легче воды и нерастворимы в ней. Алканы хорошо растворяются в органических растворителях, жидкие алканы ( пентан
, гексан
) используются как растворители.
**Примечание к таблице: * отмечены значения, полученные для переохлаждённой жидкости.

В ИК-спектрах алканов четко проявляются частоты валентных колебаний связи С—Н в области 2850—3000 см ⁻¹
. Частоты валентных колебаний связи С—С переменны и часто малоинтенсивны. Характеристические деформационные колебания в связи С—Н в метильной и метиленовой группах обычно лежат в интервале 1400—1470 см ⁻¹
, однако метильная группа даёт в спектрах слабую полосу при 1380 см ⁻¹
.

Чистые алканы не поглощают излучение в ультрафиолетовой области выше 2000 Å
и по этой причине часто оказываются отличными растворителями для измерения УФ-спектров других соединений.

Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что одинарные связи C—H и C—C относительно прочны, и их сложно разрушить. Поскольку связи С—C неполярны, а связи С—Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму, то есть с образованием радикалов.

Реакции радикального замещения**

Галогенирование алканов протекает по радикальному
механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-излучением
или нагреть.
Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора
и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от хлорметана
до тетрахлорметана
. Хлорирование других алканов приводит к смеси
продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность
атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного, и в 2 раза меньше, чем вторичного. Таким образом, хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.
Галогенирование происходит тем легче, чем длиннее углеродная цепь н
-алкана. В этом же направлении уменьшается энергия ионизации
молекулы вещества, то есть, алкан легче становится донором электрона
.
Галогенирование — это одна из реакций замещения
. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно с последовательным образованием хлорметана
, дихлорметана
, хлороформа
и тетрахлорметана
: за один этап замещается не более одного атома водорода:

Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН ₃
, которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.
Цепной механизм галогенирования:
[{h\nu }]Cl{\text{·}}+{\text{·}}Cl}}}}»>

2) Рост цепи

3) Обрыв цепи

Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.
Иодирование алканов иодом
не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.
С фтором
и хлором реакция может протекать со взрывом, в таких случаях галоген разбавляют азотом
или подходящим растворителем.

При одновременном действии на алканы оксидом серы (IV) и кислородом, при ультрафиолетовом облучении или при участии веществ, являющихся донорами свободных радикалов (диазометан, органические перекиси), протекает реакция сульфирования с образованием алкилсульфокислот
:

Сульфохлорирование (реакция Рида)

При облучении ультрафиолетовым излучением алканы реагируют со смесью SO ₂

и Cl ₂
, После того, как с уходом хлороводорода образуется алкильный радикал, присоединяется диоксид серы. Образовавшийся сложный радикал стабилизируется захватом атома хлора с разрушением очередной молекулы последнего.
Развитие цепного процесса:

Образовавшиеся сульфонилхлориды широко применяются в производстве ПАВ
.

Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты
или оксидом азота
NO ₂
в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных:

Имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный
механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

Автоокисление
Окисление алканов в жидкой фазе протекает по свободно-радикальному механизму и приводит к образованию гидропероксидов
, продуктов их разложения и взаимодействия с исходным алканом. Схема основной реакции автоокисления:

Горение

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения
. Пример:

Значение достигает 46 000 — 50 000.
В случае нехватки кислорода
вместо углекислого газа получается оксид углерода(II)
или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).
Каталитическое окисление
В реакциях каталитического окисления алканов могут образовываться спирты
, альдегиды
, карбоновые кислоты
.
При мягком окислении СН ₄
в присутствии катализатора
кислородом при 200 °C могут образоваться:
Окисление также может осуществляться воздухом. Процесс проводится в жидкой или газообразной фазе. В промышленности так получают высшие жирные спирты
и соответствующие кислоты
.
Реакция окисления алканов диметилдиоксираном
:

Механизм реакций получения кислот путём каталитического окисления и расщепления алканов показан ниже на примере получения из бутана
уксусной кислоты
:

Термические превращения алканов
Разложение
Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов
.
1000 ^oC} C + 2H_2}»>

Крекинг
При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе
происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов.
В 1930—1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции ( углерода в углеродном скелете) и фракции солярового масла ( углерода). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания.
В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — и низком давлении — на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.
1500 ^oC} C_2H_2 + 3H_2}»>

Во время крекинга одна из связей (С-С) разрывается, образуя два радикала. Далее одновременно происходят три процесса, вследствие которых реакция дает множество различных продуктов:

3) β-распад (разрыв связи (C-H)):

Дегидрирование
1) В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода:
Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al ₂
O ₃
, Cr ₂
O ₃
, например, образование этилена из этана:

2) В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан
) атомов углерода — получение алкадиенов, например, бутадиена-1,3 и бутадиена-1,2 из бутана:

3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола и его производных:

В присутствии никелевого
катализатора протекает реакция:

Продукт этой реакции (смесь CO и H ₂
) называется « синтез-газом
».

Реакции электрофильного замещения
Изомеризация:
Под действием катализатора (например, AlCl ₃
) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C ₄
H ₁₀
), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl ₃
), превращается из н
-бутана в 2-метилпропан.
С марганцевокислым калием (KMnO ₄
) и бромной водой (раствор Br ₂
в воде) алканы не взаимодействуют.
Нахождение в природе

Нахождение в космосе

Нахождение на Земле

Добыча нефти
В земной атмосфере метан присутствует в очень небольших количествах (около 0,0001 %), он производится некоторыми археями (архебактериями)
, в частности, находящимися в кишечном тракте крупного рогатого скота
. Промышленное значение имеют месторождения низших алканов в форме природного газа
, нефти
и, вероятно, в будущем — газовых гидратов
(найдены в областях вечной мерзлоты
и под океанами). Также метан содержится в биогазе
.
Высшие алканы содержатся в кутикуле растений
, предохраняя их от высыхания, паразитных грибков и мелких растительноядных организмов. Это обыкновенно цепи с нечётным числом атомов
углерода
, образующиеся при декарбоксилировании
жирных кислот
с чётным количеством углеродных атомов. У животных алканы встречаются в качестве феромонов
у насекомых
, в частности у мухи цеце
(2-метилгептадекан C ₁₈
H ₃₈
, 17,21-диметилгептатриаконтан C ₃₉
H ₈₀
, 15,19-диметилгептатриаконтан C ₃₉
H ₈₀
и 15,19,23-триметилгептатриаконтан C 40
H 82
). Некоторые орхидеи
при помощи алканов-феромонов привлекают опылителей.

Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть
и природный газ
, которые обычно встречаются совместно.
Восстановление галогенпроизводных алканов:

Восстановление иодалканов происходит при нагревании последних с иодоводородной кислотой:

Восстановление карбонильных соединений
Реакция Кижнера — Вольфа

:

Гидрирование непредельных углеводородов

Газификация твёрдого топлива (Процессы Бертло, Шрёдера, Бергиуса
)
Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор — Ni
(для Бертло), Mo
(для Шрёдера) или без катализатора (для Бергиуса):

Синтез Фишера — Тропша

Получением алканов с помощью декарбоксилирования солей карбоновых кислот, при сплавлении со щелочью (обычно NaOH или KOH):

Низшие алканы обладают наркотическим действием
, вызывают асфиксию, раздражают органы дыхания. При хроническом действии алканы нарушают работу нервной системы, что проявляется в виде бессонницы, брадикардии
, повышенной утомляемости и функциональных неврозов. Вследствие раздражающего действия газов при подострых, острых и хронических отравлениях развивается пневмония и отёк лёгких.

Активация и каталитические реакции алканов / Пер. с англ.; под ред. К. Хилла. — М.
: Мир
, 1992.
Общая токсикология / Под ред. Лойта А. О. — СПб.
: ЭЛБИ-СПб., 2006.
Петров Ал. А.
Химия алканов
. — М.
: Наука
, 1974. — 243 с.
Пойа Д.
Комбинаторные вычисления для групп, графов и химических соединений // Перечислительные задачи комбинаторного анализа. — М.
: Мир, 1979. — .
Пэрэушану В.
Производство и использование углеводородов. — М.
: Химия, 1987.
Рудаков Е. С.
Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. — Киев: Наукова думка
, 1985.
Физер Л., Физер М.
Органическая химия. Углубленный курс. — М.
, 1966. — Т. 1. — 680 с.
Хейнс А.
Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены. — М.
: Мир, 1988.
Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.
: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди сульфиды — Полимерные красители. — 640 с. — ISBN 5-85270-039-8
.
Перекалин В. В., Зонис С. А.
Органическая химия. — 4-е изд., переработанное. — М.
: Просвещение
, 1982. — 560 с.
Неотложная помощь при острых отравлениях. Справочник по токсикологии / Под ред. академика АМН СССР С. Н. Голикова. — М.
: Медицина
, 1977.

РАДИКАЛ УГЛЕВОДОРОДА ЭТО

Рациональная номенклатура (р

Международная номенклатура (м

Моновалентные углеводородные радикалы

Поливалентные углеводородные радикалы

Обозначение в формулах

Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода

5 6 7 8 9 10 11

12

14

6

10 11 12

14 15 16 17 18

8

не идет

Введение

Гомологический ряд и изомерия

Реакции радикального замещения

Сульфохлорирование (реакция Рида)

Термические превращения алканов

Реакции электрофильного замещения

Нахождение в природе

Нахождение в космосе

Нахождение на Земле

5

⁶
7

8

9

10

11

10

_{_{11

12}}