НАЗВАТЬ ВЕЩЕСТВО ПО СИСТЕМАТИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ

Систематическая номенклатура является научной и отражает состав, химическое и пространственное строение соединения.

В правилах ИЮПАК используется несколько типов номенклатур,наиболее универсальная и распространенная из них – заместительная. Для веществ несложного строения часто применяется радикально-функциональный способ.

В радикально-функциональной номенклатуре в основе названия лежит название функциональной группы, определяющей химический класс соединения, к которому присоединяют наименование органического радикала, например:

С2Н5ОН – этиловый спирт

С2Н5Cl – этилхлорид

СН3-О-С2Н5 – метилэтиловый эфир

В заместительной номенклатуре основой названия служит один углеводородный фрагмент, а другие рассматриваются как заместители водорода. Рассмотрим правила составления.

Правила составления названий по систематической международной номенклатуре ИЮПАК

В основе правил номенклатуры ИЮПАК лежат принципы заместительной номенклатуры.

1. Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь (мет- , эт- , проп- , бут- , пент- , гекс- и т.д.).

2. К корню добавляют суффикс, характеризующий степень насыщенности:

-ан (предельный, нет кратных связей);

­-ен (при наличии двойной связи); ­

-ин (при наличии тройной связи).

Если кратных связей несколько, то в суффиксе указывается число таких связей (­ -диен, ­триен и т.д.), а после суффикса обязательно указывается цифрами положение кратной связи, например:

СН3 –СН2 –СН=СН2   бутен-1

СН3 –СН=СН–СН3     бутен-­2

СН2 =СН–СН=СН2     бутадиен-1,3

3. Далее в суффикс выносится название самой старшей характеристической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой.

4. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок в алфавитном порядке. Положение заместителей указывается цифрой перед приставкой, например: 3-метил, 2-хлор. Если в молекуле имеется несколько одинаковых заместителей, то перед названием этой группы словом указывается их количество (например, диметил- , трихлор- и т.д.).

5. Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми.

6. Проводят нумерацию главной углеродной цепи так, чтобы старшая характеристическая группа имела наименьший порядковый номер.

Как назвать соединение?

Называем заместители в главной цепи

Нумеруем главную цепь

Строим название соединения

Примеры

1. Выбрать самую длинную цепь (корень слова – пент). Далее следует суффикс –ен, указывающий на наличие кратной связи.

2. Порядок нумерации определяет старшая группа (-ОН) – наименьший номер.

3. Полное название соединения заканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (суффикс –ол указывает на налчие гидроксильной группы). Положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.

Названия характеристических групп (перечислены в порядке убывания старшинства)

Номенклатура органических соединений

Здесь представлены типовые задачи к разделу изомерия и номенклатура органических соединений.

Для вещества, имеющего строение CH3 – CH (СН3) – CH3, составьте формулы одного изомера и двух гомологов. Дайте всем веществам названия по систематической номенклатуре.

Показать решение »

Изомеры – вещества, обладающие одинаковой молекулярной формулой, но имеющие различное строение и, вследствие этого, различные химические и физические свойства.

Гомологи – вещества, принадлежащие одному гомологическому ряду. Имеют схожее однотипное строение, и каждый последующий член гомологического ряда отличается от предыдущего на – СН2 группу.

Для вещества, имеющего строение CH3 – CH(СН3)– CH2 – CH(СН3) – CH3, составьте формулы одного изомера и двух гомологов. Дайте всем веществам названия по систематической номенклатуре.

1,2-дибромпропана; 3,4-дибром-3,4-диметилгексана; 2,4-дибромпентана; 2-бром-З-хлорбутана.

А)окислить в соответствующую карбоновую кислоту; б) превратить в эфир уксусной кислоты; в) превратить в йодистый алкил и последний восстановить до углеводорода?

Среди органических соединений есть оптически активные вещества, обладающие способностью вращать плоскость поляризации света. Такие вещества существуют в виде двух изомеров (оптических антиподов), вращающих плоскость поляризации в противоположные стороны. Пространственные формы оптических антиподов не совпадают и их совмещение невозможно. Оптическая изомерия возможно только для молекул, имеющих асимметрический атом углерода (т.е. атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями).

Все продукты реакций, кроме, 2-метилбутана, будут проявлять оптическую активность, связанную с наличием в молекуле асимметрического атома углерода (*С)

Напишите графические формул пяти изомерных аминов, содержащих бензольное ядро, состава C7H9N. Назовите их.

Напишите графические формулы изомерных ароматических кислот состава С8Н8О2. Назовите эти соединения.

Напишите графические формулы первичных, вторичных и третичных спиртов состава C6H13OH. Назовите их по номенклату­ре ИЮПАК.

Сколько изомерных гомологов бензола может отвечать формуле C9H12? Напишите структурные формулы изомеров и назовите их.

Номенклатура карбоновых кислот

По систематической (заместительной) номенклатуре IUPAC названия карбоновых кислот образуют из названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса -и слова .

Правила составления названий карбоновых кислот по систематической (заместительной) номенклатуре ИЮПАК

По систематической номенклатуре названия непредельных кислот образуются от названия соответствующего алкена (алкина, диена), добавляя к нему суффикса –и цифрой указывают положение двойной связи. Нумерацию углеродной цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы.

Названия многоосновных кислот производят от названия соответствующего углеводорода с добавлением суффиксов «», — и т.д. и слова «»:

Часто карбоксильную группу рассматривают как заместитель в молекуле углеводорода. При этом в названии употребляют словосочетание «» и в нумерацию атомов углерода цепи атом углерода карбоксильной группы не включают.

Данный способ чаще применяют в случаях, когда карбоксильная группа связана с циклической структурой.

Для органических кислот широко используют тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения (H-COOH — муравьиная кислота, CH3-COOH — уксусная кислота, CH3-CH2-CH2-COOH – масляная).

Положение заместителей по отношению к карбоксильной группе в тривиальных названиях обозначают греческими буквами, начиная с атома углерода, соседнего с карбоксильной группой: α, β, γ и др.:

Формулы и названия важнейших карбоновых кислот по тривиальной и международной номенклатуре

По рациональной номенклатуре насыщенные монокарбоновые кислоты рассматривают как производные , ароматические – :

Примеры названия карбоновых кислот

С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. номенклатуры. Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.

В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.

С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:

Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

В данном случае, называя соединения,  следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.

А также названия функциональных групп:

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

Далее приведены наименования радикалов:

Предельные углеводородные радикалы

Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство

Определить наличие кратных связей

Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.

— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.

— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.

— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.

— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.

Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.

В качестве примера дадим название следующему соединению:

1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.

Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH2.

Кратных связей нет.

2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.

3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.

Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:

10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.

Еще несколько заданий по номенклатуре органических соединений приведены в разделе Задачи к разделу изомерия и номенклатура органических соединений

Номенклатура оптических изомеров

В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:

Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу:

Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е.  D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.

Так, например, ниже представлена D-глюкоза.

2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)

В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.

Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:

В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:

Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.

Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой Классификация органических соединений.

В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:

Наличие двойных или тройных связей в молекулах органических соединений обозначают, добавляя в конце слова суффикс -ен или -ин:

Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:

Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:

Название углеводородных радикалов:

Правила составления названий алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь

Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь,  являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.

Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а

2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.

Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:

3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.

Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

Например, правильная нумерация  в главной углеродной цепи

Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.

Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.

Тривиальные названия неорганических веществ (тривиальная номенклатура) — это названия неорганических веществ, которые присвоили тем или иным веществам, и которые не относятся ни к какой системе названия веществ (систематической номенклатуре и др.).

Тривиальные названия органических веществ (тривиальная номенклатура)

Тривиальные названия органических веществ (тривиальная номенклатура) — это названия органических веществ, которые присвоили тем или иным веществам, и которые не относятся ни к какой системе названия веществ (систематической номенклатуре и др.).