КАК НАЗВАТЬ ВЕЩЕСТВО ПО РАЦИОНАЛЬНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ

Алканы
(предельные
углеводороды) 
соединения, состоящие из атомов углерода
и водорода, соединенных между собой
только -связями.
Молекулярная формула СnH2n+2.

наталия Богдановна врецена

Эксперт по предмету «Химия»

Алканами называют такие углеводороды, атомы углерода, в молекулах которых соединены между собой простыми (одинарными) $sigma $- связями. Все остальные единицы валентности атомов углерода в этих соединениях заняты (насыщенны) атомами водорода.

Атомы углерода в молекулах насыщенных углеводородов находятся в первом валентном состоянии, то есть в состоянии $sp3$-гибридизации. Такие насыщенные углеводороды еще называют парафинами.

Происхождение названий алканов

Алканы — это органические вещества, которые состоят из атомов углерода и водорода, связанных между собой одинарными связями.

Также ряды таких соединений называют рядом метановых углеводородов.

Гомологические ряды

Ряды соединений метана, представители которых имеют близкие химические свойства и характеристику закономерности смены физических свойств, однотипную структуру и отличаются между собой на одну или несколько

групп, будут являться гомологичным рядом.

Правила систематической номенклатуры

Физические свойства

Разветвленные алканы они представляют собой насыщенные углеводороды, структура которых не состоит из прямой цепи. Алканы с прямой цепью отличаются от их разветвленных изомеров добавлением буквы п перед именем. Таким образом, н-гексан означает, что структура состоит из шести атомов углерода, выстроенных в цепочку.

Для разветвления указанного н-гептана необходимо перегруппировать его атомы углерода и водорода. Механизмы могут быть очень сложными и включают миграцию атомов и образование положительных частиц, известных как карбокатионы (–C+).

Образование разветвленных алканов происходит по международной номенклатуре, так же как и линейных алканов.

Рациональная номенклатура

В рациональной номенклатуре все алканы рассматриваются как производные метана.

Для составления названия по рациональной номенклатуре следует:

Систематическая номенклатура является научной и отражает состав, химическое и пространственное строение соединения.

В правилах ИЮПАК используется несколько типов номенклатур,наиболее универсальная и распространенная из них – заместительная. Для веществ несложного строения часто применяется радикально-функциональный способ.

В радикально-функциональной номенклатуре в основе названия лежит название функциональной группы, определяющей химический класс соединения, к которому присоединяют наименование органического радикала, например:

С2Н5ОН – этиловый спирт

С2Н5Cl – этилхлорид

СН3-О-С2Н5 – метилэтиловый эфир

В заместительной номенклатуре основой названия служит один углеводородный фрагмент, а другие рассматриваются как заместители водорода. Рассмотрим правила составления.

Правила составления названий по систематической международной номенклатуре ИЮПАК

В основе правил номенклатуры ИЮПАК лежат принципы заместительной номенклатуры.

1. Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь (мет- , эт- , проп- , бут- , пент- , гекс- и т.д.).

2. К корню добавляют суффикс, характеризующий степень насыщенности:

-ан (предельный, нет кратных связей);

­-ен (при наличии двойной связи); ­

-ин (при наличии тройной связи).

Если кратных связей несколько, то в суффиксе указывается число таких связей (­ -диен, ­триен и т.д.), а после суффикса обязательно указывается цифрами положение кратной связи, например:

СН3 –СН2 –СН=СН2   бутен-1

СН3 –СН=СН–СН3     бутен-­2

СН2 =СН–СН=СН2     бутадиен-1,3

3. Далее в суффикс выносится название самой старшей характеристической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой.

4. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок в алфавитном порядке. Положение заместителей указывается цифрой перед приставкой, например: 3-метил, 2-хлор. Если в молекуле имеется несколько одинаковых заместителей, то перед названием этой группы словом указывается их количество (например, диметил- , трихлор- и т.д.).

5. Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми.

6. Проводят нумерацию главной углеродной цепи так, чтобы старшая характеристическая группа имела наименьший порядковый номер.

Как назвать соединение?

Называем заместители в главной цепи

Нумеруем главную цепь

Строим название соединения

Примеры

1. Выбрать самую длинную цепь (корень слова – пент). Далее следует суффикс –ен, указывающий на наличие кратной связи.

2. Порядок нумерации определяет старшая группа (-ОН) – наименьший номер.

3. Полное название соединения заканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (суффикс –ол указывает на налчие гидроксильной группы). Положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.

Названия характеристических групп (перечислены в порядке убывания старшинства)

Номенклатура органических соединений

За
основу рациональной номенклатуры обычно
берут укоренившиеся тривиальные названия
простейших соединений соответствующих
классов, а более сложные рассматриваются
как продукты замещения атомов водорода
в соединении, принятом за основу,
различными атомами или группами.

Для
наименования многих соединений сложного
строения принципы рациональной
номенклатуры недостаточны.

В
формуле алкана, который требуется
назвать, за основу берут один из атомов
углерода (обычно тот, вокруг которого
сгруппировано наибольшее число наиболее
простых радикалов), принимая его за
углерод молекулы метана. Название
составляют из наименований радикалов,
соединенных с центральным атомом
углерода, добавляя слово «метан».
Количество одинаковых радикалов
обозначают с помощью греческих
числительных «ди-», «три-», «тетра-».
Например, ниже приведены рациональные
названия изомерных гексанов:

Если
с этиленовой группировкой связаны три
или четыре неодинаковых радикала,
образующие её атомы углерода можно
обозначить греческими буквами ,
,

и таким
образом обозначить положения радикалов.
Например:

Ацетиленовые
углеводороды рассматривают как
производные простейшего в данном
гомологическом ряду углеводорода
ацетилена, указывая названия радикалов,
соединенных с ацетиленовой группировкой
-CC-
. Одинаковые радикалы обозначают с
помощью греческого числительного «ди-».
Например:

Первичные,
вторичные, третичные спирты можно
рассматривать как производные простейшего
спирта — метилового, или карбинола, в
котором водородные атомы замещены на
один, два или три радикала. Название
составляют из наименований радикалов,
добавляя слово «карбинол». Количество
одинаковых радикалов обозначают с
помощью греческих числительных «ди-»,
«три-». Например:

Все
альдегиды рассматриваются как производные
уксусного альдегида, в котором атомы
водорода замещены на углеводородные
радикалы. Например:

Кетоны
рассматриваются как производные ацетона,
в котором атомы водорода замещены на
углеводородные радикалы. Количество
одинаковых радикалов обозначают с
помощью греческих числительных «ди-»,
«три-», «тетра-» и т.д. При наличии двух
одинаковых или разных радикалов
указывают, симметрично (симм-)
или несимметрично (несимм-)
они расположены по отношению к кетонной
группировке. Например:

Аналогично
альдегидам карбоновые кислоты
рассматриваются как производные уксусной
кислоты, в которой атомы водорода
замещены на углеводородные радикалы.
Например:

В основу научной
классификации и номенклатуры органических
соединений положены принципы химического
строения А. М. Бутлерова. Существование
огромного числа изомерных углеводородов
требует точной и ясной номенклатуры
для того, чтобы по структурной формуле
можно было назвать, а по названию написать
структурную формулу соединения. Для
названия изомеров в органической химии
используются следующие номенклатуры:
эмпирическая (тривиальная), рациональная
и систематическая.

Эмпирические
(тривиальные) названия не дают
представления о химической природе
соединения, не расшифровывают его
строения. Происхождение их связано с
природными источниками, из которых
данные вещества были выделены (винный
спирт, уксусная кислота, мочевина,
молочная кислота, винная кислота), с
наиболее характерными свойствами
(индиго, какодил, гремучая кислота) или
со способами получения (серный эфир,
пировиноградная кислота). Отдельные
соединения названы по имени исследовавших
их ученых (кетон Михлера).

В ряду алканов
первые четыре представителя с
неразветвленной цепью имеют тривиальные
названия.

Все названия
углеводородов, начиная с С5,
являются систематическими.

Рациональная
номенклатура
возникла в середине XIX
века и основана на принципе научной
систематики соединений: название
соединений должно отражать их химическое
строение.

По рациональной
номенклатуре за основу наименования
органического соединения обычно
принимают название наиболее простого
(чаще всего первого) члена гомологического
ряда. Все остальные соединения
рассматривают как его производные,
образованные замещением в нем атомов
водорода углеводородными радикалами,
атомами или функциональными группами.

Углеводородный
радикал –
это остаток молекулы углеводорода после
удаления одного атома водорода. Все
радикалы алканов называют алкилами,
их названия
образуются из названий соответствующих
предельных углеводородов заменой
окончания ан
на ил:

Начиная с пропана,
появляются изомерные радикалы:

В рациональной
номенклатуре алканы рассматривают как
замещенные метана, остатком которого
считают атом углерода, наиболее замещенный
радикалами. Перед словом метан
перечисляют по старшинству (в порядке
увеличения числа углеродных атомов)
названия радикалов, связанных с
центральным углеродным атомом. Если в
молекуле имеется несколько одинаковых
радикалов, перед их названием ставится
приставка, образованная от греческих
числительных (ди -два, три — три, тетра –
четыре).

Систематическая
номенклатура (ИЮПАК).
В 1892 г. в г.
Женеве на Международном конгрессе
представителей химических обществ была
утверждена новая номенклатура органических
соединений, которая стала называться
женевской. После внесения в эту
номенклатуру некоторых изменений и
дополнений на международных форумах
Международного союза чистой и прикладной
химии «ИЮПАК» она стала называться
систематической номенклатурой.

Предельным
углеводородам было присвоено название
алканы.
Были приняты следующие правила
номенклатуры:

Номенклатура алканов. Рациональная номенклатура

Первые четыре алкана названы метан, этан, пропан и бутан. Эти названия наряду с названиями изобутан, неопентан считаются случайными или тривиальными. Начиная с пятого члена ряда названия алканов происходят от названия греческих числительных, обозначающих число атомов углерода в молекуле с добавлением общего для всего гомологического ряда алканов окончания –ан, например: С5 – пентан, С8 – октан и т. д.

Приставка н- (н-пентан) используется для обозначения неразветвленных алканов независимо от величины; приставка изо- для алканов с шестью или менее атомами углерода, имеющих только одну метильную группу у второго по счету атома углерода (СН3)2СН–, например изогексан:

Приставка нео- используется, если в составе молекулы присутствует группировка (СН3)3С– на конце неразветвленной прямой цепи, например неогексан:

Существует два способа составления названий алканов: по рациональной номенклатуре и систематической (IUPAC) номенклатуре.

Исторически первой возникла рациональная номенклатура. Для алканов её называют метановой. За основу названия любого алкана принимают метан, в котором один или несколько атомов углерода замещены алкильными группами. (названия алкильных групп см.в разд.1.2)

Название алкана начинается с перечисления алкильных групп в порядке в порядке усложнения структуры, если имеется несколько одинаковых радикалов, то число их указывается с помощью приставок- числительных: ди (две)-, три (три)-, тетра (четыре)-; заканчивается название словом «метан». Например:

Кроме систематической для названия насыщенных углеводородов используют еще рациональную номенклатуру. По этой номенклатуре насыщенные углеводороды рассматривают как производные метана, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. Название насыщенного углеводорода по рациональной номенклатуре образуют таким образом: называют по степени сложности все радикалы, которые находятся у атома углерода с наибольшим количеством заместителей (отмечая их количество, если они одинаковые), а затем добавляют основу названия углеводорода по этой номенклатуре — слово «метан». К примеру:

Рациональную номенклатуру пользуются для названия сравнительно простых углеводородов. Эта номенклатура не так усовершенствована и гораздо менее удобна в пользовании по сравнению с систематической номенклатурой. По рациональной номенклатуре одно и то же вещество может иметь разные названия, что очень неудобно. Кроме того, по данной номенклатуре можно назвать далеко не все насыщенные углеводороды.

Находи статьи и создавай свой список литературы по ГОСТу

Поиск по теме

Индивидуальные задания Задача 7

Напишите
реакции получения
соединений А
и Б (табл.
15) из
соответствующего алкена, соли карбоновой
кислоты и галогенопроизводного
углеводорода.

Соседние файлы в предмете Органическая химия

Для названия органических веществ комиссией Международного союза теоретической и прикладной химии (IUPAC) были разработаны правила систематической (научной) номенклатуры. Согласно этим правилам, названия углеводородам дают таким образом:

Приведенный ниже пример поможет уяснить эти правила:

Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре

1)
определить главную
цепь – самую
длинную цепь углеродных атомов, которая
должна содержать наибольшее число
разветвлений;

2)
пронумеровать атомы углерода главной
цепи, начиная нумерацию с той стороны,
к которой ближе примыкает любой
углеводородный радикал (алкил).

Если
разные алкилы находятся на равном
расстоянии от обоих концов цепи, то
нумерацию начинают со стороны нахождения
радикала с меньшим числом углеродных
атомов (метил, этил и т. д.).

Если
одинаковые радикалы, определяющие
начало нумерации, находятся на равном
расстоянии от обоих концов цепи, но с
одной стороны их имеется большее число,
чем с другой, то нумерация начинается
с той стороны, где число разветвлений
больше;

3)
перечислить алкилы в алфавитном порядке
(умножающие приставки ди-,
три-
и т. д. не учитываются), указывая цифрами
соответствующие атомы углерода, при
которых они находятся (см. примеры в
табл. 14).

«Алканы, номенклатура алканов» 👇

Соединения ряда метана имеют подобные строение и свойства. Такой ряд соединений, представители которого имеют близкие химические свойства и характеризуются закономерной сменой физических свойств, имеют однотипную структуру и отличаются друг от друга на одну или несколько $-CH_2$-групп, называют гомологичным рядом (от греч. «гомос» — сходство). Каждый последующий углеводород данного ряда отличается от предыдущего на группу $-CH_2$. Эта группа называется гомологичной разницей, а отдельные члены этого ряда — гомологами.

Примеры названий алканов по систематической номенклатуре

По  рациональной номенклатуре за основу названия органического соединения берется название простейшего члена гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами.

По рациональной номенклатуре предельные углеводороды рассматриваются как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы.

В рациональных названиях углеводородов перед словом «метан» перечисляются в порядке увеличения сложности названия радикалов, связанных с центральным углеродным атомом. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, перед названием их ставится приставка, образованная из греческих числительных (ди–  два, три–  три, тетра– четыре, пента– пять, гекса– шесть).

Производные предельных углеводородов, содержащие атомы галогенов и нитрогруппы, получают названия точно также.

Непредельные углеводороды с двойной (тройной) связью рассматриваются как замещенные этилена (ацетилена).

Одноатомные предельные спирты рассматривают как производные первого члена ряда спиртов – метилового спирта, который называют карбинолом.

Алкильные радикалы боковых цепей

Иногда алкильные радикалы боковых цепей разветвленные. В этом случае их называют так, как соответствующие насыщенные углеводороды, только вместо суффикса -ан принимают суффикс -ил.

Углеродную цепь разветвленного радикала нумеруют. Атом углерода этого радикала, соединенный с основным цепью, получает номер $1$. Для удобства углеродную цепь разветвленного радикала нумеруют цифрами со штрихами и полное название такого радикала берут в скобки:

1)
выделить основу
названия 
наиболее разветвленный и симметричный
атом углерода в молекуле;

2)
назвать окружающие основу заместители,
начиная от более простых к более сложным;
одинаковые заместители обозначить
приставками: ди-,
три-
и т. д. (табл.
2);

3)
к названию заместителей добавить
название основы – метан
(см. примеры
в табл. 13).