- Алканы
- Строение и номенклатура
- Гомологический ряд
- Физические свойства
- Получение
- Химические свойства
- Что мы узнали?
- Тест по теме
- Оценка доклада
- Номенклатура алканов
- Общие правила
- Названия разветвлённых цепей
- Примеры
- Что мы узнали?
- Тест по теме
- Оценка доклада
- Номенклатура алканов
- Вопросы и задания
- Гомологический ряд алканов
- Гомологи
- Изомеры
- 202
- Что мы узнали?
- Тест по теме
- Оценка доклада
- Номенклатура алканов
- Об этой статье
Алканы
Всего получено оценок: 2233.
Всего получено оценок: 2233.
Ациклические углеводороды называются алканами. Всего насчитывается 390 алканов. Самую длинную структуру имеет нонаконтатриктан (C 390
H 782
). К атомам углерода могут присоединяться галогены, образуя галогеналканы.
Строение и номенклатура
По определению алканы – предельные или насыщенные углеводороды, имеющие линейную или разветвлённую структуру. Также называются парафинами. Молекулы алканов содержат только одинарные ковалентные связи между атомами углерода. Общая формула –
Чтобы назвать вещество, необходимо соблюсти правила. По международной номенклатуре названия формируются с помощью суффикса -ан. Названия первых четырёх алканов сложились исторически. Начиная с пятого представителя, названия составляются из приставки, обозначающей количество атомов углерода, и суффикса -ан. Например, окта (восемь) образует октан.
Для разветвлённых цепей названия складываются:
- из цифр, указывающих номера атомов углерода, около которых стоят радикалы;
- из названия радикалов;
- из названия главной цепи.
Пример: 4-метилпропан – у четвёртого атома углерода в цепи пропана находится радикал (метил).
Каждый десятый алкан даёт называние следующим девяти алканам. После декана идут ундекан, додекан и далее, после эйкозана – генэйкозан, докозан, трикозан и т.д.
Гомологический ряд
Первый представитель – метан, поэтому алканы также называют гомологическим рядом метана. В таблице алканов указаны первые 20 представителей.
Начиная с бутана, все алканы имеют структурные изомеры. К названию прибавляется приставка изо-: изобутан, изопентан, изогексан.
Физические свойства
Агрегатное состояние веществ меняется в списке гомологов сверху вниз. Чем больше содержится атомов углерода и, соответственно, чем больше молекулярная масса соединений, тем выше температура кипения и твёрже вещество.
Алканы, содержащие до четырёх атомов углерода (метан, этан, пропан, бутан), являются газообразными веществами. Жидкости содержат от пяти до 15 атомов углерода. К ним относятся все алканы от пентана (C 5
H 12
) до пентадекана (C 15
H 32
). Остальные вещества, содержащие больше 15 атомов углерода, находятся в твёрдом состоянии.
Газообразные алканы горят голубым или бесцветным пламенем.
Получение
Алканы, как и другие классы углеводородов, получают из нефти, газа, каменного угля. Для этого используют лабораторные и промышленные методы:
- газификация твёрдого топлива:
- гидрирование оксида углерода (II):
- гидролиз карбида алюминия:
- реакция карбида алюминия с сильными кислотами:
- восстановление галогеналканов (реакция замещения):
- гидрирование галогеналканов:
- сплавление солей уксусной кислоты со щелочами (реакция Дюма):
Алканы можно получить гидрированием алкенов и алкинов в присутствии катализатора – платины, никеля, палладия.
Химические свойства
Алканы вступают в реакции с неорганическими веществами:
- горение:
- галогенирование:
- нитрирование (реакция Коновалова):
- присоединение:
- разложение:
- крекинг с образованием алкана и циклоалкана:
Алканы используются в качестве топлива, растворителей, мазей, пропитки.
Что мы узнали?
Из урока химии 9 класса узнали об алканах, относящихся к углеводородам. Это гомологический ряд метана с общей формулой C n
H 2n+2
. Агрегатное состояние веществ зависит от количества атомов углерода. Первые четыре алкана в гомологическом ряду – газы. Вещества с 5-15 атомами углерода – жидкости. Твёрдые вещества содержат более 15 атомов углерода. Алканы выделяют из нефти, природного газа, угля с помощью реакций газификации, гидрирования, гидролиза. Алканы – активные вещества, вступающие в реакции с галогенами, неорганическими кислотами, водородом.
Тест по теме
Чтобы попасть сюда — пройдите тест.
Оценка доклада
Всего получено оценок: 2233.
А какая ваша оценка?
Номенклатура алканов
Всего получено оценок: 405.
Всего получено оценок: 405.
Всего известно 390 веществ, относящихся к классу алканов. Международный союз теоретической и прикладной химии – ИЮПАК или IUPAC – разработал номенклатуру алканов, чтобы легко называть каждое соединение, зная только его формулу.
Общие правила
Название алканов характеризуется суффиксом -ан. Первые четыре представителя гомологического ряда – метан, этан, пропан, бутан – имеют исторически сложившиеся названия. Приставка в названиях остальных алканов указывает на количество атомов углерода в веществе:
- пент- – пять;
- гекс- – шесть;
- гепт- – семь;
- окт- – восемь;
- нон- – девять;
- дек- – десять.
Единица – ун- или ген-, два – до-, три – три-, четыре – тетра-.
Приставки и суффиксы сохраняются у всех веществ. Начиная с декана, к названиям прибавляется корень. Он меняется в каждой десятке веществ, на что указывает приставка. Например, эйкозан содержит 20 углеродов, триаконтан – 30, тетраконтан – 40, пентаконтан – 50. Названия этих веществ переходят в следующую десятку с прибавлением приставок и суффиксов. Например, за эйкозаном следуют генэйкозан, докозан, трикозан, за триаконтаном – гентриаконтан, дотриаконтан, тритриаконтан, тетратриаконтан и т.д.
Названия разветвлённых цепей
Алканы содержат не только линейные, но и разветвлённые молекулы. К любому атому цепи может примыкать алкил с общей формулой C n
H m
или любой другой радикал (галогены, металлы).
Вещества с одинаковым количеством атомов, но с разным их расположением, называются изомерами. Сравните бутан и изобутан. В обоих случаях формула C 4
H 10
, но атомы расположены по-разному. В первом случае цепь длиннее, во втором – короче на одно звено. Названия изомеров соответствуют названиям алканов с приставкой изо-.
Для более точного названия и указания местоположения радикала используется отдельная номенклатура. Правила определения названия разветвлённой цепи:
- принять за главную цепь наиболее длинную или с наибольшим количеством разветвлений – это будет основное название вещества (в изобутане самая длинная цепь содержит три углерода – это пропан);
- пронумеровать атомы углерода, начиная с того конца, к которому примыкает радикал (в изопентане алкил смещён к правому концу);
- если алкилы находятся с двух концов, выбрать конец с радикалом, содержащим меньшее количество атомов углерода;
- если число атомов углерода в равноудалённых алкилах одинаково, выбрать конец с наибольшим количеством разветвлений;
- назвать соединение, указав через запятую номера атомов, у которых находятся радикалы (2,2,3-, 1,4-);
- указать приставку, соответствую количеству алкилов (ди-, три-);
- перечислить радикалы (метил-, хлорметил-);
- завершить названием главной цепи (-пропан, -бутан, -пентан).
В структурных формулах алкилы пишутся через вертикальную черту сверху и снизу атома углерода. Допустимо написание радикалов в скобках после атома углерода. Например, 2-метилбутан – CH 3
-CH(CH 3
)-CH 2
-CH 3
.
Примеры
Несколько примеров номенклатуры алканов с разветвлённой структурой представлено в таблице.
Что мы узнали?
Названия алканов в соответствии с номенклатурой ИЮПАК складываются из суффикса -ан, приставки, указывающей на количество атомов углерода, и корня названия каждого десятого гомолога. Названия четырёх первых алканов следует запомнить. Разветвлённые молекулы включают перечисление номеров атомов, у которых находятся радикалы, приставку, указывающую их количество, перечисления радикалов и название главной цепи.
Тест по теме
Чтобы попасть сюда — пройдите тест.
Оценка доклада
Всего получено оценок: 405.
А какая ваша оценка?
Алканы — предельные (насыщенные) алифатические (нециклические) углеводороды.
Насыщенными они называются потому, что в молекулах алканов все четыре валентности атома углерода полностью, до предела насыщены атомами водорода и углерода. Атомы углерода связаны только одинарными, сигма-связями.
Общая формула алканов:
C
n
H
2
n
+
2
Гомологический ряд алканов начинается с метана:
- Метан CH
4.
- Этан C
2H
6.
- Пропан C
3H
8.
- Бутан C
4H
10.
- Пентан C
5H
12.
- Гексан C
6H
14.
- Гептан C
7H
16.
- Октан C
8H
18.
- Нонан C
9H
20.
- Декан C
10H
22и т. д.
Молекулярная формула метана —
CH
4
. В молекуле метана содержится один атом углерода и четыре атома водорода. В молекуле этана
C
2
H
6
на один атом углерода и два атома водорода больше.
Каждый последующий член гомологического ряда имеет более длинную углеводородную цепь и отличается от предыдущего на
−
CH
2
−
структурные формулы пропана и его :
В названиях всех предельных углеводородов используется суффикс —
.
Первые четыре вещества гомологического ряда алканов имеют исторически сложившиеся (тривиальные) названия.
Начиная с пентана, названия алканов образованы от греческих названий чисел.
Номенклатура алканов
В молекулах органических веществ атомы углерода, соединённые посредством ковалентных связей, могут образовывать линейные, разветвлённые и циклические структуры. Этим объясняется многообразие органических соединений, число которых намного больше, чем число известных неорганических веществ.
Многие органические вещества имеют одинаковый состав, но разное строение молекул. Вы уже знаете, что такие вещества называются изомерами. В случае алканов явление изомерии проявляется, начиная с четвёртого представителя гомологического ряда — бутана C 4
H 10
, для которого существует два изомера. Пентан C 5
H 12
имеет три изомера: 
Понятно, что название пентан является недостаточным, поскольку оно не показывает, о каком изомере ( н
-пентане, изопентане или неопентане) идёт речь.
Для алканов с большим числом атомов углерода в молекуле число изомеров огромно. Например, возможно существование 36 797 588 изомерных алканов состава С 25
Н 52
, это почти сорок миллионов веществ! Возникает вопрос: как называть эти вещества? Для решения этой проблемы были разработаны правила составления названий органических соединений (номенклатура). В настоящее время наиболее широко используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC — I
nternational U
nion of P
ure and A
pplied C
hemistry).
Рассмотрим основные принципы номенклатуры органических соединений на примере алканов.
Углеродная цепь в молекулах алканов может иметь линейное и разветвлённое строение. Сначала рассмотрим названия неразветвлённых (нормальных) алканов (табл. 9.1).
Таблица 9.1.
Формулы и названия неразветвлённых алканов
Названия первых четырёх представителей гомологического ряда алканов — метана, этана, пропана, бутана — являются исторически сложившимися ( тривиальными
). Названия последующих алканов состоят из греческого числительного, обозначающего число атомов углерода в молекуле алкана, и суффикса — ан
. Обратите внимание, что, начиная с бутана, в начале названия ставят букву « н
». Это объясняется тем, что у бутана и последующих алканов имеются изомеры. Буква « н
» в начале названия обозначает углеводород с неразветвлённой (нормальной) углеродной цепью.
Составить название разветвлённого
алкана несколько сложнее. Будем руководствоваться очевидным принципом: если объект невозможно назвать целиком, разделим его на части и будем называть по частям. При этом логично представить молекулу разветвлённого строения как подобие дерева, имеющего ствол, к которому в определённых местах прикреплены веточки (рис. 9.2). В роли ствола — выступает самая длинная углеродная цепь, такую цепь называют главной цепью
. « Веточки», соединённые со «стволом», представляют собой группы атомов 
, 
и т. д. Такие группы называются алкильными
радикалами,
или алкильными
группами.
Алкильный радикал образуется в результате отрыва от молекулы алкана одного атома водорода. Разветвлённый алкан, представленный на рисунке 9.2, можно рассматривать как продукт замещения атомов водорода в неразветвлённом алкане ( н
-пентане) на алкильные радикалы (
и
). Поэтому алкильные радикалы называют заместителями
. Название алкильного радикала составляют аналогично названию алкана, заменяя суффикс — ан
на -ил
(табл. 9.2) .
Таблица
9.2.
Формулы и названия алкильных радикалов
Перед построением названия атомы углерода в главной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление:
В названии алкильные заместители перечисляют в алфавитном порядке, указывая цифрами положение каждого заместителя в главной цепи. В соответствии с приведёнными правилами название данного алкана 2-метил3-этилпентан. Рассмотрим подробнее принципы построения названий алканов на конкретных примерах.
Назовём простейший алкан разветвлённого строения:
Главная цепь данной молекулы состоит из трёх атомов углерода. Алкан с таким числом атомов углерода называется пропан. К этой цепи в положении 2 присоединена метильная группа
.
Название вещества 2-метилпропан
.
Cоставим название одного из изомеров пентана:
Находим в структурной формуле самую длинную углеродную цепь. Атомы углерода этой цепи нумеруем, начиная с того конца, к которому ближе разветвление:
Как видно, главная цепь содержит четыре атома углерода. Алкан с четырьмя атомами углерода в молекуле — бутан. К атому углерода под номером 2 главной цепи присоединена метильная группа
. Следовательно, углеводород будет называться 2-метилбутан
.
Составим название одного из изомеров гептана:
Главная цепь содержит пять атомов углерода. Алкан с пятью атомами углерода — пентан.
Данный пример интересен тем, что к главной цепи присоединены две метильные группы, они связаны со вторым и третьим атомами углерода. Отметим, что при наличии в молекуле нескольких одинаковых алкильных радикалов, их число обозначается дополнительной приставкой, например: ди
этил-, три
пропил-, пента
метили т. д. Поэтому в названии рассматриваемого алкана, перед названием углеводородного радикала ( метил-
) необходимо поставить приставку ди-
. Название соединения 2,3-диметилпентан
.
Решим обратную задачу — напишем структурную формулу алкана по его названию. Название алкана: 2,2,3,5,5-пентаметил-3-этилгептан.
Из названия видно, что главная цепь состоит из семи атомов углерода (гептан), к которой в положениях 2, 3 и 5 присоединены пять метильных групп и в положении 3 — одна этильная группа.
Изображая цепь из семи атомов углерода и присоединяя к ней в соответствующих положениях перечисленные группы, получаем формулу вещества: 
Как видно, принципы номенклатуры ИЮПАК позволяют дать названия алканам достаточно сложного строения и написать формулу вещества по его названию.
Для построения названий органических веществ используют номенклатуру ИЮПАК.
При построении названия разветвлённый алкан рассматривают как продукт замещения атомов водорода в неразветвлённом алкане на алкильные радикалы.
Название алкана состоит из названия главной цепи и названий заместителей с указанием их положения.
Вопросы и задания
1.
Приведите структурные формулы углеводородных радикалов метила, этила и пропила.
2.
Назовите по номенклатуре ИЮПАК вещества, формулы которых:
3.
Составьте структурные формулы всех изомеров н
-гексана. Назовите эти вещества по номенклатуре ИЮПАК.
4.
Напишите структурные формулы следующих углеводородов:
5.
Какие из приведённых названий алканов составлены правильно:
Исправьте допущенные ошибки.
Гомологический ряд алканов
Всего получено оценок: 481.
Всего получено оценок: 481.
Алканы – класс углеводородов с общей формулой C n
H 2n+2
. Родственные соединения, отличающиеся на одну метиленовую группу -CH 2
-, образуют гомологический ряд алканов. Самым простым веществом ряда является метан с одним атомом углерода (CH 4
).
Гомологи
Родственные соединения – гомологи – схожи химическими, но различны физическими свойствам. В зависимости от количества атомов углерода выделяют газообразные, жидкие, твёрдые алканы. Первые четыре представителя – газы, гомологи с 5-15 атомами углерода – горючие жидкости. Высшими алканами называют воски и твёрдые вещества с 16-390 атомами углерода.
Названия алканов отличаются суффиксом -ан после греческого обозначения числительного:
- ун- или ген- – один;
- до- – два;
- три- – три;
- тетра- – четыре;
- пент- – пять;
- гекс- – шесть;
- гепт- – семь;
- окт- – восемь;
- нон- – девять;
- дек- – десять.
Названия первых четырёх гомологов закрепились исторически. Каждое десятое название «переходит» к следующим девяти веществам, сохраняя числительные приставки и классовый суффикс. В таблице гомологического ряда алканов описаны первые 20 гомологов.
Температуры плавления и кипения алканов повышаются с увеличением количества атомов углерода и, соответственно, молекулярной массы. При этом всем алканам свойственна плотность меньше единицы. Алканы плавают на поверхности воды и растворяются только в органических растворителях.
Изомеры
Алканы – нециклические насыщенные углеводороды. Молекулы представляют собой длинные или разветвлённые углеродные цепи. Гомологичные алканы могут образовывать изомеры. Чем больше атомов углерода, тем больше вариантов изомеров. Первые три алкана (метан, этан, пропан) изомеров не образуют. Бутан, пентан, гексан имеют только структурные изомеры. У бутана их два: н-бутан и изобутан. Пентан образует н-пентан, изопентан, неопентан. Гексан имеет пять изомеров: н-гексан, изогексан, 3-метилпентан, диизопропил, неогексан.
Гомологи от гептана и выше помимо структурных изомеров образуют стереоизомеры или пространственные изомеры, отличающиеся положением атомов в пространстве. Две молекулы идентичны по строению и структуре, но выглядят как предмет и его зеркальное отражение.
Длинные названия изомеров составляются по международной номенклатуре ИЮПАК. Словесное обозначение состоит из трёх частей:
- цифр и приставки, обозначающих количество присоединённых групп;
- названия групп;
- названия главной (самой длинной) цепи.
Например, название изомера гептана 2,3-диметилпентан, указывает, что молекула состоит из пяти атомов углерода (пентана) и двух метильных групп, присоединённых ко второму и третьему атомам углерода.
Для отображения строения изомеров используются структурные формулы. Метильная группа -CH 3
записывается либо через черту вверх или вниз от атома углерода, либо в скобочках после группы -CH 2
в углеродной цепи. Например, H 3
C-CH 2
-CH(CH 2
CH 3
)-CH 2
-CH
3
.
Рис. 3. Структурная формула.
Количество изомеров для каждого алкана можно рассчитать математически. Поэтому многие изомеры существуют только в теории. Предполагается, что гектан (C 100
H
202
) может иметь 592 107 ∙ 10
34
изомеров, а это далеко не последний алкан в гомологическом ряду.
