Рациональная номенклатура это

Название свое рациональная номенклатура получила от латинского ratio — «разум». Эта система впервые позволила давать логичные названия органическим соединениям, опираясь на их принадлежность к тому или иному классу. Она заменила тривиальные наименования, которые никоим образом не отражали особенностей строения их молекул. Да и запомнить структурные формулы многочисленных органических соединений по силам далеко не каждому.

Новая номенклатура, называемая еще радикальной или функциональной, за основу стала принимать простейшие вещества в гомологическом ряду какого-либо класса. А остальные соединения стали рассматривать как замещенные производные от них. Появились четкие требования к наименованию соединений. В 19 веке эти правила были новаторскими, а их возникновение стало возможным благодаря теории радикалов, теории типов и еще ряду научных трактатов того времени.

Содержание

Общие правила рациональной номенклатуры
Правила составления названий по систематической международной номенклатуре ИЮПАК
Примеры
Алкины
Рациональная номенклатура
Физические свойства насыщеных углеводородов
Циклоалканы
Диены
Карбоновые кислоты
Сложные эфиры
Альдегиды и кетоны
Ароматические соединения
Алкены
Алканы
Спирты
Рациональная номенклатура

Общие правила рациональной номенклатуры

За отправную точку названия берут первый или второй член гомологического ряда рассматриваемого класса органических веществ. Остальную часть углеводородного скелета молекулы записывают как радикалы, присоединенные к нему.

Наименования самих заместителей формируют, основываясь на гомологический ряд алканов, замещая суффиксы -ан
на -ил,
например, метил, этил и т. д. К названию разветвленных радикалов, к предпоследнему атому углерода которых присоединено две группы -СН ₃
, добавляют приставку изо-.
Например, изопропил, изобутил.

Еще одним распространенным способом показать разветвленность заместителей является добавление приставок втор-
и трет-.
Эта запись указывает на то, что свободная валентность имеется у вторичного или третичного атома углерода. Если же свободная валентность находится в конце неразветвленного остатка молекулы, то добавляется буква н
(от слова «нормальный»), но по факту ее записывают редко.

Для того чтобы отразить положение радикалов относительно основного фрагмента молекулы, имеется несколько способов:

цифрами;
буквами греческого алфавита;
приставками симм.
или несимм.,
характеризующими симметричность молекулы;
добавлением букв о-
(орто), м-
(мета) или п-
(пара) при описании циклических соединений;
буквами, соответствующими названию гетероатомов (N — у азота, О — у кислорода, S — у серы и т. д.).

Количество одинаковых заместителей указывают, используя приставки ди-, три-, тетра-, пента-
и т. д.

Примеры рациональной номенклатуры органических соединений:

СΗ ₃
-СΗ ₂
-СΗ ₂
-С(СΗ ₃
) ₂
-СΗ(СΗ ₃
)-СН ₃
— диметилпропилизопропилметан;
СΗ ₃
-СΗ ₂
-СΗ(СΗ ₃
)-СΗ ₂
-СН ₃
— метилэтил-втор-бутилметан;
С ₆
Η ₅
-СΗ(СΗ ₃
)-СН ₃
— изопропилбензол;
Н ₃
С-СΗ ₂
-СΗBr-СΗ ₂
-СН ₂
-СН ₃
— этилпропилброметан;
НО-С ₆
Н ₄
-С ₂
Н ₅
— о-оксиэтилбензол.

Систематическая номенклатура
является научной и отражает состав, химическое и пространственное строение соединения.

В правилах ИЮПАК используется несколько типов номенклатур,наиболее универсальная и распространенная из них – заместительная
.

Для веществ несложного строения часто применяется радикально-функциональный способ
.

В радикально-функциональной номенклатуре
в основе названия лежит название функциональной группы, определяющей химический класс соединения, к которому присоединяют наименование органического радикала, например:

С ₂
Н ₅
ОН – этиловый спирт

С ₂
Н ₅
Cl – этил хлорид

СН ₃
-О-С ₂
Н ₅
– метилэтиловый эфир

В заместительной номенклатуре
основой названия служит один углеводородный фрагмент, а другие рассматриваются как заместители водорода. Рассмотрим правила составления.

Правила составления названий по систематической международной номенклатуре ИЮПАК

В основе правил номенклатуры ИЮПАК лежат принципы заместительной номенклатуры
.

1. Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь ( мет- , эт- , проп- , бут- , пент- , гекс-

и т.д.).

2. К корню добавляют суффикс, характеризующий степень насыщенности:

-ан
(предельный, нет кратных связей);

-ен
(при наличии двойной связи);

-ин
(при наличии тройной связи).

Если кратных связей несколько, то в суффиксе указывается число таких связей ( -диен
, триен
и т.д.), а после суффикса обязательно указывается цифрами положение кратной связи, например:

СН ₃
–СН ₂
–СН=СН ₂
бутен-1

СН ₃
–СН=СН–СН ₃
бутен-2

СН ₂
=СН–СН=СН ₂
бутадиен-1,3

3. Далее в суффикс выносится название самой старшей характеристической
группы
в молекуле с указанием ее положения цифрой.

4. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок в
алфавитном порядке
. Положение заместителей указывается цифрой перед приставкой, например: 3-метил
, 2-хлор
. Если в молекуле имеется несколько одинаковых заместителей, то перед названием этой группы словом указывается их количество (например, диметил- ,
трихлор-
и т.д.).

5. Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом
, а друг от друга запятыми
.

6. Проводят нумерацию главной углеродной цепи так, чтобы старшая характеристическая группа имела наименьший порядковый номер.

Как назвать соединение?

Называем заместители в главной цепи

Нумеруем главную цепь

Строим название соединения

Примеры

1. Выбрать самую длинную цепь (корень слова – пент
). Далее следует суффикс – ен
, указывающий на наличие кратной связи.

2. Порядок нумерации определяет старшая группа (-ОН) – наименьший номер.

3. Полное название соединения заканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (суффикс –ол
указывает на налчие гидроксильной группы). Положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.

Названия характеристических групп (перечислены в порядке убывания старшинства)

Номенклатура органических соединений

За
основу рациональной номенклатуры обычно
берут укоренившиеся тривиальные названия
простейших соединений соответствующих
классов, а более сложные рассматриваются
как продукты замещения атомов водорода
в соединении, принятом за основу,
различными атомами или группами.

Для
наименования многих соединений сложного
строения принципы рациональной
номенклатуры недостаточны.

В
формуле алкана, который требуется
назвать, за основу берут один из атомов
углерода (обычно тот, вокруг которого
сгруппировано наибольшее число наиболее
простых радикалов), принимая его за
углерод молекулы метана. Название
составляют из наименований радикалов,
соединенных с центральным атомом
углерода, добавляя слово «метан».
Количество одинаковых радикалов
обозначают с помощью греческих
числительных «ди-», «три-», «тетра-».
Например, ниже приведены рациональные
названия изомерных гексанов:

Этиленовые
углеводороды рассматривают как
производные простейшего в данном
гомологическом ряду углеводорода
этилена, указывая названия радикалов,
соединённых с этиленовой группировкой
> C
=
C
<
. Количество одинаковых радикалов
обозначают с помощью греческих
числительных «ди-», «три-», «тетра-». При
наличии двух одинаковых или разных
радикалов указывают, симметрично ( симм-
)
или несимметрично ( несимм-
)
они расположены по отношению к этиленовой
группировке.

Если
с этиленовой группировкой связаны три
или четыре неодинаковых радикала,
образующие её атомы углерода можно
обозначить греческими буквами ,
,


и таким
образом обозначить положения радикалов.
Например:

Ацетиленовые
углеводороды рассматривают как
производные простейшего в данном
гомологическом ряду углеводорода
ацетилена, указывая названия радикалов,
соединенных с ацетиленовой группировкой
— C
 C
—
. Одинаковые радикалы обозначают с
помощью греческого числительного «ди-».
Например:

Первичные,
вторичные, третичные спирты можно
рассматривать как производные простейшего
спирта — метилового, или карбинола, в
котором водородные атомы замещены на
один, два или три радикала. Название
составляют из наименований радикалов,
добавляя слово «карбинол». Количество
одинаковых радикалов обозначают с
помощью греческих числительных «ди-»,
«три-». Например:

Все
альдегиды рассматриваются как производные
уксусного альдегида, в котором атомы
водорода замещены на углеводородные
радикалы. Например:

Кетоны
рассматриваются как производные ацетона,
в котором атомы водорода замещены на
углеводородные радикалы. Количество
одинаковых радикалов обозначают с
помощью греческих числительных «ди-»,
«три-», «тетра-» и т.д. При наличии двух
одинаковых или разных радикалов
указывают, симметрично ( симм-
)
или несимметрично ( несимм-
)
они расположены по отношению к кетонной
группировке. Например:

Аналогично
альдегидам карбоновые кислоты
рассматриваются как производные уксусной
кислоты, в которой атомы водорода
замещены на углеводородные радикалы.
Например:

Для
наименования многих соединений сложного
строения принципы рациональной
номенклатуры недостаточны.

Алкины

Рациональная номенклатура рассматривает алкины как замещенные ацетилена. В отличие от этиленовых углеводородов, в молекулах с углеводородов с С≡С связью не может быть двух радикалов, соединенных с одним и тем же атомом углерода при ней. Поэтому и указывать взаимное расположение их нет необходимости. Нужно лишь перечислить названия радикалов в порядке их усложнения.

Если же молекула имеет сложное строение, то при составлении ее названия поступают, как с алкинами. Тройная связь при этом отражается в составе заместителя, например, ацетиленила, а за основу принимают метан или этан. При этом сначала записывают предельные радикалы, а затем непредельные с тем же количеством атомов углерода. Примеры:

Н ₃
С-С≡С-СН ₃
— диметилацетилен;
_Η3
С-СΗ ₂
-С≡С-СΗ ₂
-СΗ ₂
-СΗ ₃
— этилпропилацетилен;
НС≡С-С(СΗ ₃
)(С ₂
Η ₅
)-СΗ(СΗ ₃
)-СН ₃
— метилэтилацетиленилизопропилметан.

Рациональная номенклатура

По рациональной
номенклатуре соединения рассматривают
как производные простейшего члена
данного гомологического ряда; в частности,
насыщенные углеводороды рассматриваются
как производные метана
, водородные
атомы которого заменены углеводородными
остатками (число последних, естественно,
не может быть больше четырех). В формуле
соединения, которое требуется назвать,
за основу берут какой-нибудь углеродный
атом (обычно тот, вокруг которого
сгруппировано наибольшее число наиболее
простых остатков), принимая его за
углерод молекулы метана. Название
составляют из наименований соединенных
с этим углеродным атомом остатков
(радикалов), а в конце ставят слово метан.
При этом количество одинаковых радикалов
обозначают с помощью греческих
числительных. Так, вышеуказанные гексаны
по рациональной номенклатуре называются
следующим образом :
СН ₃

СН ₃
—СН—СН ₂
—СН ₂
—СН ₃

СН ₃
—С—СН ₂
—СН ₃




СН ₃

диметилпропилметан СН ₃

триметилэтилметан

В
таблице 2 сопоставлены заместительные
и рациональные названия всх изомерных
гексанов (С ₆
Н ₁₄
).

Физические свойства насыщеных углеводородов

Насыщенные
углеводороды – бесцветные вещества,
практически не растворимые в воде, с
плотностью меньше 1
. В зависимости от
состава они представляют собой
газообразные, жидкие или твердые
вещества. При этом температура кипения,
температура плавления и плотность

отдельных членов в гомологических рядах
повышается по мере возрастания числа
углеродных атомов в молекулах.

Метан, этан,
пропан и бутан
при обычных условиях
представляют собой газы
; они почти
не имеют запаха. Пентан и следующие за
ним углеводороды (вплоть до С ₁₆
Н ₁₄
)
– жидкости с характерным «бензиновым»
запахом и различной, постепенно
снижающейся летучестью. Высшие
насыщенные углеводороды – твердые
нелетучие вещества, не имеющие запаха.

Эта зависимость в изменении свойств
по мере усложнения количественного
состава в гомологических рядах
углеводородов была открыта К. Шорлеммером.

Температуры кипения
и плавления углеводородов зависят и от
их строения. Нормальные углеводороды
кипят выше, чем углеводороды изостроения.
С другой стороны, самую высокую
температуру плавления имеет тот изомер,
цепь которого наиболее разветвлена.

Зависимость
физических свойств изомерных углеводородов
(пентанов) от строения.

Указанные различия
в свойствах углеводородов разного
состава и строения используют при
разделении их смесей, например, при
перегонке нефти.

Циклоалканы

Предельные циклические углеводороды называют исходя из числа метиленовых групп -СН ₂
-, которые образуют кольцо. Количество их указывают приставками три-,
тетра-,
пента-, гекса-, гепта-
и т. д. Если цикл соединен с одним или несколькими заместителями, то их сначала перечисляют их названия.

В современной химии рациональная номенклатура не имеет столь же широкого распространения, как женевская. Тем не менее в свое время именно ее принципы заложили основу для создания современных систем наименования различных соединений.

Главным недостатком рациональной номенклатуры является неоднозначность требований к выбору вещества, на котором основывается построение название. Это приводит к тому, что соединения с очень сложной разветвленной структурой могут иметь несколько наименований. А в особо сложных случаях их построение и вовсе бывает невозможным. Однако для некоторых классов органических веществ, например,
алканов или спиртов, и сегодня названия, подобранные по ее правилам, употребляются довольно часто.

Диены

Особенности составления названия диеновых углеводородов по рациональной номенклатуре зависят от взаимного размещения кратных связей в молекуле. Если двойные углерод-углеродные связи в соединении являются кумулированными или сопряженными, то вещество считают производным аллена или дивинила соответственно. Если двойные связи изолированные, то есть если между ними расположены две и более одинарных, то вещества именуют как производные метана или этана. А кратные связи при этом находятся в заместителях.

Карбоновые кислоты

Для одноосновных карбоновых кислот с неразветвленной углеводородной цепью используют тривиальные названия (масляная, уксусная и др.). Если же молекула имеет разветвленное строение, то ее название по рациональной номенклатуре составляют из соответствующих радикалов, соединенных с уксусной кислотой или ее гомологами. Таким образом, одна и та же кислота может иметь несколько рациональных названий:

Н ₃
С-СН(СН ₃
)-СООН — диметилуксусная, или метилпропионовая кислота;
Η ₃
С-СΗ ₂
-СΗ(СΗ ₃
)-СООΗ — метилэтилуксусная, или α-метилмасляная кислота.

Если положение заместителей отмечают греческими буквами, то начинают отсчет не с карбонильного углерода, а со следующего за ним. Согласно рациональной номенклатуре, названия непредельных кислот получают, опираясь на молекулу акриловой кислоты, если двойная связь расположена между α и β атомами углерода. В остальных случаях кратная связь указывается в составе заместителей. Примеры:

Н ₂
С=СН-СООН — акриловая кислота;
Н ₃
С-НС=СН-СООН — β-метилакриловая кислота;
Η ₂
С=СΗ-СΗ(СΗ ₃
)-СООΗ — метилвинилуксусная кислота.

Сложные эфиры

Согласно рациональной номенклатуре, названия сложных эфиров строятся из двух остатков: тривиального названия кислоты и спиртового радикала. Например:

СН ₃
-СОО-СН ₃
— уксуснометиловый эфир
СΗ ₃
-СΗ ₂
-СОО-СН ₃
— пропионовометиловый эфир
СΗ ₃
-СΗ ₂
-СΗ ₂
-СОО-СΗ(СΗ ₃
)-СΗ ₃
— масляноизопропиловый эфир
СН ₃
-СОО-С ₅
Н ₁₁
— уксусноизоамиловый эфир.

Альдегиды и кетоны

Названия альдегидов по рациональной номенклатуре составляют, отталкиваясь от структуры этаналя, именуемого в данном случае уксусным альдегидом. Например:

СН ₃
-СОН — уксусный альдегид;
СΗ ₃
-СΗ ₂
-СΗ ₂
-СОΗ — этилуксусный альдегид;
СН ₃
-СΗ(СΗ ₃
)-СОН — диметилуксусный альдегид.

Если в соединении имеется несколько функциональных групп, то группу -СОН обозначают добавлением приставки альдо-:

НОС-СН ₂
-СООН — альдопропионовая кислота.

Кетоны называют, перечисляя заместители, связанные с карбонильной группой >С=О и добавляя слово кетон:

СН ₃
-СО-СН ₃
— диметилкетон;
СΗ ₂
=СΗ-СО-СΗ ₃
— метилвинилкетон.

С помощью букв греческого алфавита обозначают не только взаимное расположение нескольких карбонильных групп, но также и заместителей в главной углеводородной цепи:

Н ₃
С-СО-СО-СН ₃
— α-дикетон;
СΗ ₃
-СО-СΗ ₂
-СО-СΗ ₃
— β-дикетон;
Br-Н ₂
С-СО-СН ₂
-СН ₃
— (α-бромометил)этилкетон.

Ароматические соединения

Одноядерные ароматические углеводороды рассматриваются рациональной номенклатурой как замещенные соединения бензола. Взаимное расположение радикалов обозначают буквами о,
м
или п.

В молекулах со сложным углеводородным скелетом наличие бензольного кольца отражается в виде названия соответствующего радикала. Присутствие гидроксильной группы в составе фенолов указывается приставкой окси-,
например, оксибензол.

Алкены

Углеводороды с двойной С=С связью обычно рассматривают как замещенные этилена. Местонахождение радикалов при этом указывают словами симм. (несимм.) или греческими буквами.
Если однотипные заместители соединены с разными атомами углерода при двойной связи, то такой алкен называют симметричным, а если с одним и тем же, то несимметричным.

В тех случаях, когда заместители имеют сильно разветвленную структуру, и составить название алкена по рациональной номенклатуре весьма проблематично, соединение рассматривают как производные метана. При этом двойная связь входит в состав одного из заместителей, а за основу названия выбирают наименее гидрированный атом углерода.

Алканы

По правилам рациональной номенклатуры алканы
рассматривают как метан или этан, атомы водорода в которых замещены на всевозможные углеводородные радикалы. Причем в сложных молекулах остатком метана считается наименее гидрогенезированный атом углерода, то есть тот, который связан с большим числом заместителей.

Названия радикалов записывают в порядке старшинства, то есть по увеличению сложности их структуры, при этом умножающие приставки на этот порядок не влияют.

Если в молекуле содержатся не углеводородные заместители, например, галогены, то их названия упоминают после остальных радикалов.

Спирты

Рациональная номенклатура спиртов имеет свои особенности для каждого вида соединений
этого класса. Одноатомные спирты принимают производными карбинола (метилового спирта).
При этом названия радикалов записывают в порядке увеличения в них атомов углерода:

СН ₃
-СН ₂
-ОН — метилкарбинол;
СΗ ₃
-СΗ(ОΗ)-С≡СΗ — метилацетиленилкарбинол.

Двухатомные спирты, в чьих молекулах гидроксильные группы -ОΗ расположены у соседних атомов углерода, называют этиленгликолями:

СΗ ₃
-СΗ(ОΗ)-СΗ ₂
(ОΗ) — метилэтиленгликоль.

А если гидроксилы соединены не с соседними атомами углерода, то в названиях записывают число метиленовых групп -СН2-, находящихся между ними:

ОΗ-СΗ ₂
-СΗ ₂
-СΗ ₂
-СΗ ₂
-ОΗ — тетраметиленгликоль;
ОΗ-СΗ ₂
-СΗ ₂
-СΗ ₂
-СΗ ₂
-СΗ ₂
-СΗ ₂
-ОΗ — гексаметиленгликоль.

Рациональная номенклатура

По рациональной номенклатуре
за основу названия органического соединения берется название простейшего члена гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения,
образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами.

По рациональной номенклатуре предельные углеводороды
рассматриваются как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы.

В рациональных названиях углеводородов перед словом «метан» перечисляются в порядке увеличения сложности названия радикалов, связанных с центральным углеродным атомом. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, перед названием их ставится приставка, образованная из греческих числительных (ди–
два, три–
три, тетра–
четыре, пента–
пять, гекса–
шесть).