Рассмотрим правила составления названий алканов и их производных согласно международной номенклатуре ИЮПАК.
Вспомним, что для четырёх первых алканов используются тривиальные названия:
CH 4
C 2
H 6
C 3
H 8
C 4
H 10
Названия следующих гомологов образуются от греческих числительных, к которым добавляется суффикс «:
C 5
H 12
C 6
H 14
C 7
H 16
C 8
H 18
C 9
H 20
C 10
H 22
C 14
H
30
— тетрадекан и т. д.
В названиях радикалов суффикс «» заменяется на «»:
C H 3
C 2
H 5
По правилам международной номенклатуры ИЮПАК, алканы с разветвлённой цепью атомов углерода рассматриваются как производные неразветвлённых углеводородов, в молекулах которых есть боковые радикалы.
Чтобы назвать такие вещества, выбирают самую длинную цепь углеродных атомов.
Атомы нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе расположено боковое ответвление.
Сначала цифрой указывают положение радикала, а затем его название. Если одинаковых радикалов несколько, то добавляют приставку: «» (два), «» (три), «» (четыре) и т. д. Затем называют главную цепь.
Пример \(1\) . Назовём алкан такого строения.
Самая длинная цепь в этой молекуле содержит шесть атомов углерода. Нумерацию начинаем слева, так как со вторым атомом соединены два радикала. В молекуле три радикала
C H 3
Указываем цифрами через запятую положение каждого радикала (\(2\),\(2\),\(4\)), ставим дефис (), указываем число и название радикалов () и добавляем название главной цепи (): .
Если в молекуле содержатся разные радикалы, то их называют в алфавитном порядке.
Пример \(2\) . Рассмотрим это правило на примере алкана следующего строения.
В реакциях алканов с разными веществами образуются их производные, содержащие заместители (атомы галогенов, нитрогруппы и т. д.). Такие соединения называются по общим правилам.
Пример \(3\) . Назовём производное алкана, в молекуле которого есть атомы хлора и брома, а также радикал метил.
Выбираем и нумеруем самую длинную цепь. Записываем «адрес» и название каждого заместителя в алфавитном порядке:.
Изображая цепь из семи атомов углерода и присоединяя к ней в соответствующих положениях перечисленные группы, получаем формулу вещества: Как видно, принципы номенклатуры ИЮПАК позволяют дать названия алканам достаточно сложного строения и написать формулу вещества по его названию.
Горение Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакциягорения . Пример: Значение достигает 46 000 — 50 000. В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается оксид углерода(II) или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).
Каталитическое окисление В реакциях каталитического окисления алканов могут образовываться спирты , альдегиды , карбоновые кислоты . При мягком окислении СН 4 в присутствии катализатора кислородом при 200 °C могут образоваться: Окисление также может осуществляться воздухом. Процесс проводится в жидкой или газообразной фазе. В промышленности так получают высшие жирные спирты и соответствующие кислоты . Реакция окисления алканов диметилдиоксираном : Механизм реакций получения кислот путём каталитического окисления и расщепления алканов показан ниже на примере получения из бутана уксусной кислоты : Термические превращения алканов
Разложение Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов .
1000 ^oC} C + 2H_2}»> Крекинг При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов. В 1930—1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции ( углерода в углеродном скелете) и фракции солярового масла ( углерода). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания. В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — и низком давлении — на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.
1500 ^oC} C_2H_2 + 3H_2}»> Во время крекинга одна из связей (С-С) разрывается, образуя два радикала. Далее одновременно происходят три процесса, вследствие которых реакция дает множество различных продуктов: 3) β-распад (разрыв связи (C-H)): Дегидрирование 1) В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода: Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al 2 O 3 , Cr 2 O 3 , например, образование этилена из этана: 2) В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан ) атомов углерода — получение алкадиенов, например, бутадиена-1,3 и бутадиена-1,2 из бутана: 3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола и его производных: В присутствии никелевого катализатора протекает реакция: Продукт этой реакции (смесь CO и H 2 ) называется « синтез-газом ».
Реакции электрофильного замещения Изомеризация: Под действием катализатора (например, AlCl 3 ) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C 4 H 10 ), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl 3 ), превращается из н -бутана в 2-метилпропан. С марганцевокислым калием (KMnO 4 ) и бромной водой (раствор Br 2 в воде) алканы не взаимодействуют.
Нахождение в природе
Нахождение в космосе
Нахождение на Земле
Добыча нефти В земной атмосфере метан присутствует в очень небольших количествах (около 0,0001 %), он производится некоторыми археями (архебактериями) , в частности, находящимися в кишечном тракте крупного рогатого скота . Промышленное значение имеют месторождения низших алканов в форме природного газа , нефти и, вероятно, в будущем — газовых гидратов (найдены в областях вечной мерзлоты и под океанами). Также метан содержится в биогазе . Высшие алканы содержатся в кутикуле растений , предохраняя их от высыхания, паразитных грибков и мелких растительноядных организмов. Это обыкновенно цепи с нечётным числом атомов углерода , образующиеся при декарбоксилировании жирных кислот с чётным количеством углеродных атомов. У животных алканы встречаются в качестве феромонов у насекомых , в частности у мухи цеце
(2-метилгептадекан C
18 H 38
, 17,21-диметилгептатриаконтан C 39
H 80 , 15,19-диметилгептатриаконтан C 39 H
80 и 15,19,23-триметилгептатриаконтан C 40 H 82 ). Некоторые орхидеи при помощи алканов-феромонов привлекают опылителей. Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ , которые обычно встречаются совместно. Восстановление галогенпроизводных алканов: Восстановление иодалканов происходит при нагревании последних с иодоводородной кислотой: Восстановление карбонильных соединений Реакция Кижнера — Вольфа : Гидрирование непредельных углеводородов Газификация твёрдого топлива (Процессы Бертло, Шрёдера, Бергиуса ) Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор — Ni (для Бертло), Mo (для Шрёдера) или без катализатора (для Бергиуса): Синтез Фишера — Тропша Получением алканов с помощью декарбоксилирования солей карбоновых кислот, при сплавлении со щелочью (обычно NaOH или KOH): Низшие алканы обладают наркотическим действием , вызывают асфиксию, раздражают органы дыхания. При хроническом действии алканы нарушают работу нервной системы, что проявляется в виде бессонницы, брадикардии , повышенной утомляемости и функциональных неврозов. Вследствие раздражающего действия газов при подострых, острых и хронических отравлениях развивается пневмония и отёк лёгких. Активация и каталитические реакции алканов / Пер. с англ.; под ред. К. Хилла. — М. : Мир , 1992.
Общая токсикология / Под ред. Лойта А. О. — СПб. : ЭЛБИ-СПб., 2006.
Петров Ал. А. Химия алканов . — М. : Наука , 1974. — 243 с.
Пойа Д. Комбинаторные вычисления для групп, графов и химических соединений // Перечислительные задачи комбинаторного анализа. — М. : Мир, 1979. — .
Пэрэушану В. Производство и использование углеводородов. — М. : Химия, 1987.
Рудаков Е. С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. — Киев: Наукова думка , 1985.
Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. — М. , 1966. — Т. 1. — 680 с.
Хейнс А. Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены. — М. : Мир, 1988.
Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди сульфиды — Полимерные красители. — 640 с. — ISBN 5-85270-039-8 .
Перекалин В. В., Зонис С. А. Органическая химия. — 4-е изд., переработанное. — М. : Просвещение , 1982. — 560 с.
Неотложная помощь при острых отравлениях. Справочник по токсикологии / Под ред. академика АМН СССР С. Н. Голикова. — М. : Медицина , 1977. По номенклатуре ИЮПАК названия предельных углеводородов ( алканов ) характеризуются суффиксом -ан . Первые четыре углеводорода носят исторически сложившиеся названия; начиная с пятого, в основе названия углеводорода лежит греческое название соответствующего числа углеродных атомов. Углеводороды, в которых все атомы углерода расположены в одну цепь, называются нормальными. Углеводороды с нормальной цепью углеродных атомов имеют следующие названия:
Названия углеводородов с разветвлёнными цепями 1 . За основу названия данного соединения берут название углеводорода, соответствующее числу углеродных атомов главной цепи:
главной цепью углеродных атомов считают самую длинную;
если в углеводороде можно выделить две или несколько одинаково длинных цепей, то за главную выбирают ту из них, которая имеет наибольшее число разветвлений. 2 . После установления главной цепи необходимо пронумеровать углеродные атомы. Нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе примыкает любой из алкилов. Если разные алкилы находятся на равном удалении от обоих концов цепи, то нумерацию начинают с того конца, к которому ближе радикал с меньшим числом углеродных атомов ( метил , этил , пропил и т. д.).
2,2,4-триметилпентан Если же одинаковые радикалы, определяющие начало нумерации, находятся на равном удалении от обоих концов цепи, но с одной стороны их имеется большее число, чем с другой, то нумерацию начинают с того конца, где число разветвлений больше. Называя соединение, сначала перечисляют заместители в алфавитном порядке (числительные не принимают во внимание), причём перед названием радикала ставят цифру, соответствующую номеру углеродного атома главной цепи, при котором находится данный радикал. После этого называют углеводород, соответствующий главной цепи углеродных атомов, отделяя слово от цифр дефисом. Если углеводород содержит несколько одинаковых радикалов, то число их обозначают греческим числительным (ди, три, тетра и т. д.) и ставят перед названием этих радикалов, а их положение указывают, как обычно, цифрами, причём цифры разделяют запятыми, располагая в порядке их возрастания и ставят перед названием данных радикалов, отделяя их от него дефисом. Для простейших углеводородов изостроения сохраняются их несистематические названия ( изобутан, изопентан, неопентан, изогексан ). Радикалы называют, заменяя суффикс -ан в названии углеводорода на -ил:
метил CH 3 —
этил CH 3 —CH 2 —
пропил CH 3 —CH 2 —CH 2 —
бутил CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —
пентил (ранее — амил) CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 — При построении названия сложных радикалов нумерацию их атомов начинают от углеродного атома со свободной валентностью. Двухвалентные радикалы называют, добавляя к названию углеводорода суффикс -илен (кроме «метилен»).
Ациклические углеводороды называются алканами. Всего насчитывается 390 алканов. Самую длинную структуру имеет нонаконтатриктан (C 390 H 782 ). К атомам углерода могут присоединяться галогены, образуя галогеналканы.
Строение и номенклатура
По определению алканы – предельные или насыщенные углеводороды, имеющие линейную или разветвлённую структуру. Также называются парафинами. Молекулы алканов содержат только одинарные ковалентные связи между атомами углерода. Общая формула –
Чтобы назвать вещество, необходимо соблюсти правила. По международной номенклатуре названия формируются с помощью суффикса -ан. Названия первых четырёх алканов сложились исторически. Начиная с пятого представителя, названия составляются из приставки, обозначающей количество атомов углерода, и суффикса -ан. Например, окта (восемь) образует октан.
Для разветвлённых цепей названия складываются:
из цифр, указывающих номера атомов углерода, около которых стоят радикалы;
из названия радикалов;
из названия главной цепи.
Пример: 4-метилпропан – у четвёртого атома углерода в цепи пропана находится радикал (метил).
Рис. 1. Структурные формулы с названиями алканов.
Каждый десятый алкан даёт называние следующим девяти алканам. После декана идут ундекан, додекан и далее, после эйкозана – генэйкозан, докозан, трикозан и т.д.
Гомологический ряд
Первый представитель – метан, поэтому алканы также называют гомологическим рядом метана. В таблице алканов указаны первые 20 представителей.
Начиная с бутана, все алканы имеют структурные изомеры. К названию прибавляется приставка изо-: изобутан, изопентан, изогексан.
Рис. 2. Примеры изомеров.
Физические свойства
Агрегатное состояние веществ меняется в списке гомологов сверху вниз. Чем больше содержится атомов углерода и, соответственно, чем больше молекулярная масса соединений, тем выше температура кипения и твёрже вещество.
Алканы, содержащие до четырёх атомов углерода (метан, этан, пропан, бутан), являются газообразными веществами. Жидкости содержат от пяти до 15 атомов углерода. К ним относятся все алканы от пентана (C 5 H 12 ) до пентадекана (C 15 H 32 ). Остальные вещества, содержащие больше 15 атомов углерода, находятся в твёрдом состоянии.
Рис. 3. Октадекан – парафин.
Газообразные алканы горят голубым или бесцветным пламенем.
Получение
Алканы, как и другие классы углеводородов, получают из нефти, газа, каменного угля. Для этого используют лабораторные и промышленные методы:
газификация твёрдого топлива:
гидрирование оксида углерода (II):
гидролиз карбида алюминия:
реакция карбида алюминия с сильными кислотами:
восстановление галогеналканов (реакция замещения):
гидрирование галогеналканов:
сплавление солей уксусной кислоты со щелочами (реакция Дюма):
Алканы можно получить гидрированием алкенов и алкинов в присутствии катализатора – платины, никеля, палладия.
Химические свойства
Алканы вступают в реакции с неорганическими веществами:
горение:
галогенирование:
нитрирование (реакция Коновалова):
присоединение:
разложение:
крекинг с образованием алкана и циклоалкана:
Алканы используются в качестве топлива, растворителей, мазей, пропитки.
Что мы узнали?
Из урока химии 9 класса узнали об алканах, относящихся к углеводородам. Это гомологический ряд метана с общей формулой C n H 2n+2 . Агрегатное состояние веществ зависит от количества атомов углерода. Первые четыре алкана в гомологическом ряду – газы. Вещества с 5-15 атомами углерода – жидкости. Твёрдые вещества содержат более 15 атомов углерода. Алканы выделяют из нефти, природного газа, угля с помощью реакций газификации, гидрирования, гидролиза. Алканы – активные вещества, вступающие в реакции с галогенами, неорганическими кислотами, водородом.
Насыщенными они называются потому, что в молекулах алканов все четыре валентности атома углерода полностью, до предела насыщены атомами водорода и углерода. Атомы углерода связаны только одинарными, сигма-связями.
Общая формула алканов:
C n
H 2 n + 2
Гомологический ряд алканов начинается с метана:
Метан CH 4
.
Этан C 2
H 6
.
Пропан C 3
H 8
.
Бутан C 4
H 10
.
Пентан C 5
H 12
.
Гексан C 6
H 14
.
Гептан C 7
H 16
.
Октан C 8
H 18
.
Нонан C 9
H 20
.
Декан C 10
H 22
и т. д.
Молекулярная формула метана —
CH 4
. В молекуле метана содержится один атом углерода и четыре атома водорода. В молекуле этана
C 2
H 6
на один атом углерода и два атома водорода больше.
Каждый последующий член гомологического ряда имеет более длинную углеводородную цепь и отличается от предыдущего на
−
CH 2
−
структурные формулы пропана и его :
В названиях всех предельных углеводородов используется суффикс — .
Первые четыре вещества гомологического ряда алканов имеют исторически сложившиеся (тривиальные) названия.
Начиная с пентана, названия алканов образованы от греческих названий чисел.
Гомологический ряд алканов
Всего получено оценок: 481.
Всего получено оценок: 481.
Алканы – класс углеводородов с общей формулой C n H 2n+2 . Родственные соединения, отличающиеся на одну метиленовую группу -CH 2 -, образуют гомологический ряд алканов. Самым простым веществом ряда является метан с одним атомом углерода (CH 4 ).
Гомологи
Родственные соединения – гомологи – схожи химическими, но различны физическими свойствам. В зависимости от количества атомов углерода выделяют газообразные, жидкие, твёрдые алканы. Первые четыре представителя – газы, гомологи с 5-15 атомами углерода – горючие жидкости. Высшими алканами называют воски и твёрдые вещества с 16-390 атомами углерода.
Рис. 1. Горение метана.
Названия алканов отличаются суффиксом -ан после греческого обозначения числительного:
ун- или ген- – один;
до- – два;
три- – три;
тетра- – четыре;
пент- – пять;
гекс- – шесть;
гепт- – семь;
окт- – восемь;
нон- – девять;
дек- – десять.
Названия первых четырёх гомологов закрепились исторически. Каждое десятое название «переходит» к следующим девяти веществам, сохраняя числительные приставки и классовый суффикс. В таблице гомологического ряда алканов описаны первые 20 гомологов.
Температуры плавления и кипения алканов повышаются с увеличением количества атомов углерода и, соответственно, молекулярной массы. При этом всем алканам свойственна плотность меньше единицы. Алканы плавают на поверхности воды и растворяются только в органических растворителях.
Изомеры
Алканы – нециклические насыщенные углеводороды. Молекулы представляют собой длинные или разветвлённые углеродные цепи. Гомологичные алканы могут образовывать изомеры. Чем больше атомов углерода, тем больше вариантов изомеров. Первые три алкана (метан, этан, пропан) изомеров не образуют. Бутан, пентан, гексан имеют только структурные изомеры. У бутана их два: н-бутан и изобутан. Пентан образует н-пентан, изопентан, неопентан. Гексан имеет пять изомеров: н-гексан, изогексан, 3-метилпентан, диизопропил, неогексан.
Гомологи от гептана и выше помимо структурных изомеров образуют стереоизомеры или пространственные изомеры, отличающиеся положением атомов в пространстве. Две молекулы идентичны по строению и структуре, но выглядят как предмет и его зеркальное отражение.
Рис. 2. Стереоизомеры.
Длинные названия изомеров составляются по международной номенклатуре ИЮПАК. Словесное обозначение состоит из трёх частей:
цифр и приставки, обозначающих количество присоединённых групп;
названия групп;
названия главной (самой длинной) цепи.
Например, название изомера гептана 2,3-диметилпентан, указывает, что молекула состоит из пяти атомов углерода (пентана) и двух метильных групп, присоединённых ко второму и третьему атомам углерода.
Для отображения строения изомеров используются структурные формулы. Метильная группа -CH 3 записывается либо через черту вверх или вниз от атома углерода, либо в скобочках после группы -CH 2 в углеродной цепи. Например, H 3 C-CH 2 -CH(CH 2 CH 3 )-CH 2 -CH 3 .
Рис. 3. Структурная формула.
Количество изомеров для каждого алкана можно рассчитать математически. Поэтому многие изомеры существуют только в теории. Предполагается, что гектан (C 100 H 202 ) может иметь 592 107 ∙ 10 34 изомеров, а это далеко не последний алкан в гомологическом ряду.
Что мы узнали?
Алканы образованы гомологическим рядом метана с общей формулой C n H 2n+2 . Каждый последующий гомолог отличается от предыдущего на одну группу CH 2 . С возрастанием атомов углерода в гомологическом ряду меняется физическое состояние веществ. Высшими алканами считаются соединения, содержащие более 15 атомов углерода. Это твёрдые вещества. Жидкости содержат 5-15 атомов углерода, газы – 1-4. Начиная с четвёртого гомолога, все алканы образуют структурные изомеры. Помимо этого алканы от гептана и выше могут образовывать стереоизомеры.
Тест по теме
Чтобы попасть сюда — пройдите тест.
Оценка доклада
Всего получено оценок: 481.
А какая ваша оценка?
Номенклатура алканов
В молекулах органических веществ атомы углерода, соединённые посредством ковалентных связей, могут образовывать линейные, разветвлённые и циклические структуры. Этим объясняется многообразие органических соединений, число которых намного больше, чем число известных неорганических веществ.
Многие органические вещества имеют одинаковый состав, но разное строение молекул. Вы уже знаете, что такие вещества называются изомерами. В случае алканов явление изомерии проявляется, начиная с четвёртого представителя гомологического ряда — бутана C 4 H 10 , для которого существует два изомера. Пентан C 5 H 12 имеет три изомера:
Понятно, что название пентан является недостаточным, поскольку оно не показывает, о каком изомере ( н -пентане, изопентане или неопентане) идёт речь.
Для алканов с большим числом атомов углерода в молекуле число изомеров огромно. Например, возможно существование 36 797 588 изомерных алканов состава С 25 Н 52 , это почти сорок миллионов веществ! Возникает вопрос: как называть эти вещества? Для решения этой проблемы были разработаны правила составления названий органических соединений (номенклатура). В настоящее время наиболее широко используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC — I nternational U nion of P ure and A pplied C hemistry).
Рассмотрим основные принципы номенклатуры органических соединений на примере алканов.
Углеродная цепь в молекулах алканов может иметь линейное и разветвлённое строение. Сначала рассмотрим названия неразветвлённых (нормальных) алканов (табл. 9.1).
Таблица 9.1. Формулы и названия неразветвлённых алканов
Названия первых четырёх представителей гомологического ряда алканов — метана, этана, пропана, бутана — являются исторически сложившимися ( тривиальными ). Названия последующих алканов состоят из греческого числительного, обозначающего число атомов углерода в молекуле алкана, и суффикса —
ан
. Обратите внимание, что, начиная с бутана, в начале названия ставят букву «
н
». Это объясняется тем, что у бутана и последующих алканов имеются изомеры. Буква «
н » в начале названия обозначает углеводород с неразветвлённой (нормальной) углеродной цепью.
Составить название
разветвлённого
алкана несколько сложнее. Будем руководствоваться очевидным принципом: если объект невозможно назвать целиком, разделим его на части и будем называть по частям. При этом логично представить молекулу разветвлённого строения как подобие дерева, имеющего ствол, к которому в определённых местах прикреплены веточки (рис. 9.2). В роли ствола — выступает самая длинная углеродная цепь, такую цепь называют
главной цепью
. « Веточки», соединённые со «стволом», представляют собой группы атомов
,
и т. д. Такие группы называются алкильными
радикалами,
или алкильными
группами.
Алкильный радикал образуется в результате отрыва от молекулы алкана одного атома водорода. Разветвлённый алкан, представленный на рисунке 9.2, можно рассматривать как продукт замещения атомов водорода в неразветвлённом алкане ( н -пентане) на алкильные радикалы ( и ). Поэтому алкильные радикалы называют заместителями . Название алкильного радикала составляют аналогично названию алкана, заменяя суффикс — ан на -ил (табл. 9.2) .
Таблица 9.2. Формулы и названия алкильных радикалов
Перед построением названия атомы углерода в главной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление:
В названии алкильные заместители перечисляют в алфавитном порядке, указывая цифрами положение каждого заместителя в главной цепи. В соответствии с приведёнными правилами название данного алкана 2-метил3-этилпентан. Рассмотрим подробнее принципы построения названий алканов на конкретных примерах.
Назовём простейший алкан разветвлённого строения:
Главная цепь данной молекулы состоит из трёх атомов углерода. Алкан с таким числом атомов углерода называется пропан. К этой цепи в положении 2 присоединена метильная группа .
Название вещества 2-метилпропан .
Cоставим название одного из изомеров пентана:
Находим в структурной формуле самую длинную углеродную цепь. Атомы углерода этой цепи нумеруем, начиная с того конца, к которому ближе разветвление:
Как видно, главная цепь содержит четыре атома углерода. Алкан с четырьмя атомами углерода в молекуле — бутан. К атому углерода под номером 2 главной цепи присоединена метильная группа . Следовательно, углеводород будет называться 2-метилбутан .
Составим название одного из изомеров гептана:
Главная цепь содержит пять атомов углерода. Алкан с пятью атомами углерода — пентан.
Данный пример интересен тем, что к главной цепи присоединены две метильные группы, они связаны со вторым и третьим атомами углерода. Отметим, что при наличии в молекуле нескольких одинаковых алкильных радикалов, их число обозначается дополнительной приставкой, например: ди этил-, три пропил-, пента метили т. д. Поэтому в названии рассматриваемого алкана, перед названием углеводородного радикала ( метил- ) необходимо поставить приставку ди- . Название соединения 2,3-диметилпентан .
Решим обратную задачу — напишем структурную формулу алкана по его названию. Название алкана: 2,2,3,5,5-пентаметил-3-этилгептан.
Из названия видно, что главная цепь состоит из семи атомов углерода (гептан), к которой в положениях 2, 3 и 5 присоединены пять метильных групп и в положении 3 — одна этильная группа.
Изображая цепь из семи атомов углерода и присоединяя к ней в соответствующих положениях перечисленные группы, получаем формулу вещества:
Как видно, принципы номенклатуры ИЮПАК позволяют дать названия алканам достаточно сложного строения и написать формулу вещества по его названию.
Для построения названий органических веществ используют номенклатуру ИЮПАК.
При построении названия разветвлённый алкан рассматривают как продукт замещения атомов водорода в неразветвлённом алкане на алкильные радикалы.
Название алкана состоит из названия главной цепи и названий заместителей с указанием их положения.
Номенклатура алканов
В молекулах органических веществ атомы углерода, соединённые посредством ковалентных связей, могут образовывать линейные, разветвлённые и циклические структуры. Этим объясняется многообразие органических соединений, число которых намного больше, чем число известных неорганических веществ.
Многие органические вещества имеют одинаковый состав, но разное строение молекул. Вы уже знаете, что такие вещества называются изомерами. В случае алканов явление изомерии проявляется, начиная с четвёртого представителя гомологического ряда — бутана C 4 H 10 , для которого существует два изомера. Пентан C 5 H 12 имеет три изомера:
Понятно, что название пентан является недостаточным, поскольку оно не показывает, о каком изомере ( н -пентане, изопентане или неопентане) идёт речь.
Для алканов с большим числом атомов углерода в молекуле число изомеров огромно. Например, возможно существование 36 797 588 изомерных алканов состава С 25 Н 52 , это почти сорок миллионов веществ! Возникает вопрос: как называть эти вещества? Для решения этой проблемы были разработаны правила составления названий органических соединений (номенклатура). В настоящее время наиболее широко используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC — I nternational U nion of P ure and A pplied C hemistry).
Рассмотрим основные принципы номенклатуры органических соединений на примере алканов.
Углеродная цепь в молекулах алканов может иметь линейное и разветвлённое строение. Сначала рассмотрим названия неразветвлённых (нормальных) алканов (табл. 9.1).
Таблица 9.1. Формулы и названия неразветвлённых алканов
Названия первых четырёх представителей гомологического ряда алканов — метана, этана, пропана, бутана — являются исторически сложившимися ( тривиальными ). Названия последующих алканов состоят из греческого числительного, обозначающего число атомов углерода в молекуле алкана, и суффикса — ан . Обратите внимание, что, начиная с бутана, в начале названия ставят букву « н ». Это объясняется тем, что у бутана и последующих алканов имеются изомеры. Буква « н » в начале названия обозначает углеводород с неразветвлённой (нормальной) углеродной цепью.
Составить название разветвлённого
алкана несколько сложнее. Будем руководствоваться очевидным принципом: если объект невозможно назвать целиком, разделим его на части и будем называть по частям. При этом логично представить молекулу разветвлённого строения как подобие дерева, имеющего ствол, к которому в определённых местах прикреплены веточки (рис. 9.2). В роли ствола — выступает самая длинная углеродная цепь, такую цепь называют главной цепью
. « Веточки», соединённые со «стволом», представляют собой группы атомов , и т. д. Такие группы называются алкильными
радикалами,
или алкильными
группами.
Алкильный радикал образуется в результате отрыва от молекулы алкана одного атома водорода. Разветвлённый алкан, представленный на рисунке 9.2, можно рассматривать как продукт замещения атомов водорода в неразветвлённом алкане ( н -пентане) на алкильные радикалы ( и ). Поэтому алкильные радикалы называют заместителями . Название алкильного радикала составляют аналогично названию алкана, заменяя суффикс — ан на -ил (табл. 9.2) .
Таблица 9.2. Формулы и названия алкильных радикалов
Перед построением названия атомы углерода в главной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление:
В названии алкильные заместители перечисляют в алфавитном порядке, указывая цифрами положение каждого заместителя в главной цепи. В соответствии с приведёнными правилами название данного алкана 2-метил3-этилпентан. Рассмотрим подробнее принципы построения названий алканов на конкретных примерах.
Назовём простейший алкан разветвлённого строения:
Главная цепь данной молекулы состоит из трёх атомов углерода. Алкан с таким числом атомов углерода называется пропан. К этой цепи в положении 2 присоединена метильная группа .
Название вещества 2-метилпропан .
Cоставим название одного из изомеров пентана:
Находим в структурной формуле самую длинную углеродную цепь. Атомы углерода этой цепи нумеруем, начиная с того конца, к которому ближе разветвление:
Как видно, главная цепь содержит четыре атома углерода. Алкан с четырьмя атомами углерода в молекуле — бутан. К атому углерода под номером 2 главной цепи присоединена метильная группа . Следовательно, углеводород будет называться 2-метилбутан .
Составим название одного из изомеров гептана:
Главная цепь содержит пять атомов углерода. Алкан с пятью атомами углерода — пентан.
Данный пример интересен тем, что к главной цепи присоединены две метильные группы, они связаны со вторым и третьим атомами углерода. Отметим, что при наличии в молекуле нескольких одинаковых алкильных радикалов, их число обозначается дополнительной приставкой, например: ди этил-, три пропил-, пента метили т. д. Поэтому в названии рассматриваемого алкана, перед названием углеводородного радикала ( метил- ) необходимо поставить приставку ди- . Название соединения 2,3-диметилпентан .
Решим обратную задачу — напишем структурную формулу алкана по его названию. Название алкана: 2,2,3,5,5-пентаметил-3-этилгептан.
Из названия видно, что главная цепь состоит из семи атомов углерода (гептан), к которой в положениях 2, 3 и 5 присоединены пять метильных групп и в положении 3 — одна этильная группа.
Изображая цепь из семи атомов углерода и присоединяя к ней в соответствующих положениях перечисленные группы, получаем формулу вещества:
Как видно, принципы номенклатуры ИЮПАК позволяют дать названия алканам достаточно сложного строения и написать формулу вещества по его названию.
Для построения названий органических веществ используют номенклатуру ИЮПАК.
При построении названия разветвлённый алкан рассматривают как продукт замещения атомов водорода в неразветвлённом алкане на алкильные радикалы.
Название алкана состоит из названия главной цепи и названий заместителей с указанием их положения.
Вопросы и задания
1. Приведите структурные формулы углеводородных радикалов метила, этила и пропила.
2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК вещества, формулы которых:
3. Составьте структурные формулы всех изомеров н -гексана. Назовите эти вещества по номенклатуре ИЮПАК.
4. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:
5. Какие из приведённых названий алканов составлены правильно:
Исправьте допущенные ошибки.
Номенклатура алканов
Всего получено оценок: 405.
Всего получено оценок: 405.
Всего известно 390 веществ, относящихся к классу алканов. Международный союз теоретической и прикладной химии – ИЮПАК или IUPAC – разработал номенклатуру алканов, чтобы легко называть каждое соединение, зная только его формулу.
Общие правила
Название алканов характеризуется суффиксом -ан. Первые четыре представителя гомологического ряда – метан, этан, пропан, бутан – имеют исторически сложившиеся названия. Приставка в названиях остальных алканов указывает на количество атомов углерода в веществе:
пент- – пять;
гекс- – шесть;
гепт- – семь;
окт- – восемь;
нон- – девять;
дек- – десять.
Рис. 1. Гомологический ряд алканов.
Единица – ун- или ген-, два – до-, три – три-, четыре – тетра-.
Приставки и суффиксы сохраняются у всех веществ. Начиная с декана, к названиям прибавляется корень. Он меняется в каждой десятке веществ, на что указывает приставка. Например, эйкозан содержит 20 углеродов, триаконтан – 30, тетраконтан – 40, пентаконтан – 50. Названия этих веществ переходят в следующую десятку с прибавлением приставок и суффиксов. Например, за эйкозаном следуют генэйкозан, докозан, трикозан, за триаконтаном – гентриаконтан, дотриаконтан, тритриаконтан, тетратриаконтан и т.д.
Названия разветвлённых цепей
Алканы содержат не только линейные, но и разветвлённые молекулы. К любому атому цепи может примыкать алкил с общей формулой C n H m или любой другой радикал (галогены, металлы).
Вещества с одинаковым количеством атомов, но с разным их расположением, называются изомерами. Сравните бутан и изобутан. В обоих случаях формула C 4 H 10 , но атомы расположены по-разному. В первом случае цепь длиннее, во втором – короче на одно звено. Названия изомеров соответствуют названиям алканов с приставкой изо-.
Рис. 2. Бутан и изобутан.
Для более точного названия и указания местоположения радикала используется отдельная номенклатура. Правила определения названия разветвлённой цепи:
принять за главную цепь наиболее длинную или с наибольшим количеством разветвлений – это будет основное название вещества (в изобутане самая длинная цепь содержит три углерода – это пропан);
пронумеровать атомы углерода, начиная с того конца, к которому примыкает радикал (в изопентане алкил смещён к правому концу);
если алкилы находятся с двух концов, выбрать конец с радикалом, содержащим меньшее количество атомов углерода;
если число атомов углерода в равноудалённых алкилах одинаково, выбрать конец с наибольшим количеством разветвлений;
назвать соединение, указав через запятую номера атомов, у которых находятся радикалы (2,2,3-, 1,4-);
указать приставку, соответствую количеству алкилов (ди-, три-);
перечислить радикалы (метил-, хлорметил-);
завершить названием главной цепи (-пропан, -бутан, -пентан).
В структурных формулах алкилы пишутся через вертикальную черту сверху и снизу атома углерода. Допустимо написание радикалов в скобках после атома углерода. Например, 2-метилбутан – CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 3 .
Примеры
Несколько примеров номенклатуры алканов с разветвлённой структурой представлено в таблице.
Рис. 3. Примеры структурных формул с названиями.
Что мы узнали?
Названия алканов в соответствии с номенклатурой ИЮПАК складываются из суффикса -ан, приставки, указывающей на количество атомов углерода, и корня названия каждого десятого гомолога. Названия четырёх первых алканов следует запомнить. Разветвлённые молекулы включают перечисление номеров атомов, у которых находятся радикалы, приставку, указывающую их количество, перечисления радикалов и название главной цепи.
Тест по теме
Чтобы попасть сюда — пройдите тест.
Оценка доклада
Всего получено оценок: 405.
А какая ваша оценка?
Эта статья — о химических соединениях. О канадской алюминиевой компании см. Rio Tinto Alcan .
Алка́ны ( парафи́ны , также насы́щенные или преде́льные углеводоро́ды ) — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые (одинарные) связи и образующие гомологический ряд с общей формулой C n H 2n+2
.
Все алканы и алкены относятся к классу алифатических углеводородов. Алканы являются насыщенными углеводородами, то есть содержат максимально возможное число атомов водорода для заданного числа атомов углерода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp 3 -гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28′. Связи C—C представляют собой σ-связи , отличающиеся низкой полярностью и поляризуемостью . Длина связи C—C составляет 0,154, длина связи C—H — 0,1087.
Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном, и относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3алкил4метан», например:
При сравнении положений заместителей в обеих комбинациях, предпочтение отдается той, в которой первая отличающаяся цифра является наименьшей. Таким образом, правильное название — 2,,6-триметил-5-этилгептан .
Гомологический ряд и изомерия
Алканы образуют гомологический ряд .
Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.
При стандартных условиях, установленных ИЮПАК ( давление , температура 0 °C), неразветвлённые алканы с CH 4 до C 4 H 10 являются газами, с C 5 H 12 до C 15 H 32 — жидкостями, а начиная с C 16 H 34 и далее — твёрдыми веществами.
Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвлённых к более разветвлённым. Так, например, при 20 °C н -пентан — жидкость, а неопентан — газ.
Газообразные и твердые алканы не пахнут, некоторые жидкие алканы обладают характерным «бензиновым» запахом.
Все алканы бесцветны, легче воды и нерастворимы в ней. Алканы хорошо растворяются в органических растворителях, жидкие алканы ( пентан , гексан ) используются как растворители.
Примечание к таблице: * отмечены значения, полученные для переохлаждённой жидкости.
В ИК-спектрах алканов четко проявляются частоты валентных колебаний связи С—Н в области 2850—3000 см −1 . Частоты валентных колебаний связи С—С переменны и часто малоинтенсивны. Характеристические деформационные колебания в связи С—Н в метильной и метиленовой группах обычно лежат в интервале 1400—1470 см −1 , однако метильная группа даёт в спектрах слабую полосу при 1380 см −1 .
Чистые алканы не поглощают излучение в ультрафиолетовой области выше 2000 Å и по этой причине часто оказываются отличными растворителями для измерения УФ-спектров других соединений.
Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что одинарные связи C—H и C—C относительно прочны, и их сложно разрушить. Поскольку связи С—C неполярны, а связи С—Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму, то есть с образованием радикалов.
Реакции радикального замещения
Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-излучением или нагреть.
Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от хлорметана до тетрахлорметана . Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного, и в 2 раза меньше, чем вторичного. Таким образом, хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.
Галогенирование происходит тем легче, чем длиннее углеродная цепь н -алкана. В этом же направлении уменьшается энергия ионизации молекулы вещества, то есть, алкан легче становится донором электрона .
Галогенирование — это одна из реакций замещения . В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно с последовательным образованием хлорметана , дихлорметана , хлороформа и тетрахлорметана : за один этап замещается не более одного атома водорода:
Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН 3 , которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.
Цепной механизм галогенирования:
[{h\nu }]Cl{\text{·}}+{\text{·}}Cl}}}}»>
2) Рост цепи
3) Обрыв цепи
Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.
С фтором и хлором реакция может протекать со взрывом, в таких случаях галоген разбавляют азотом или подходящим растворителем.
При одновременном действии на алканы оксидом серы (IV) и кислородом, при ультрафиолетовом облучении или при участии веществ, являющихся донорами свободных радикалов (диазометан, органические перекиси), протекает реакция сульфирования с образованием алкилсульфокислот :
Сульфохлорирование (реакция Рида)
При облучении ультрафиолетовым излучением алканы реагируют со смесью SO 2
и Cl 2 , После того, как с уходом хлороводорода образуется алкильный радикал, присоединяется диоксид серы. Образовавшийся сложный радикал стабилизируется захватом атома хлора с разрушением очередной молекулы последнего.
Развитие цепного процесса:
Образовавшиеся сульфонилхлориды широко применяются в производстве ПАВ .
Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота NO 2 в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных:
Имеющиеся данные указывают на свободнорадикальныймеханизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.
Автоокисление
Окисление алканов в жидкой фазе протекает по свободно-радикальному механизму и приводит к образованию
гидропероксидов
, продуктов их разложения и взаимодействия с исходным алканом. Схема основной реакции автоокисления:
Горение
Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция
горения
. Пример:
Значение достигает 46 000 — 50 000.
В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается оксид углерода(II) или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).
Каталитическое окисление
В реакциях каталитического окисления алканов могут образовываться спирты , альдегиды , карбоновые кислоты .
При мягком окислении СН 4 в присутствии катализатора кислородом при 200 °C могут образоваться:
Окисление также может осуществляться воздухом. Процесс проводится в жидкой или газообразной фазе. В промышленности так получают высшие жирные спирты и соответствующие кислоты .
Реакция окисления алканов диметилдиоксираном :
Механизм реакций получения кислот путём каталитического окисления и расщепления алканов показан ниже на примере получения из бутана уксусной кислоты :
Термические превращения алканов
Разложение
Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов .
1000 ^oC} C + 2H_2}»>
Крекинг
При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов.
В 1930—1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции ( углерода в углеродном скелете) и фракции солярового масла ( углерода). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания.
В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — и низком давлении — на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.
1500 ^oC} C_2H_2 + 3H_2}»>
Во время крекинга одна из связей (С-С) разрывается, образуя два радикала. Далее одновременно происходят три процесса, вследствие которых реакция дает множество различных продуктов:
3) β-распад (разрыв связи (C-H)):
Дегидрирование
1) В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода:
Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al 2 O 3 , Cr 2 O 3 , например, образование этилена из этана:
2) В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан ) атомов углерода — получение алкадиенов, например, бутадиена-1,3 и бутадиена-1,2 из бутана:
3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола и его производных:
В присутствии никелевого катализатора протекает реакция:
Продукт этой реакции (смесь CO и H 2 ) называется « синтез-газом ».
Реакции электрофильного замещения
Изомеризация:
Под действием катализатора (например, AlCl 3 ) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C 4 H 10 ), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl 3 ), превращается из н -бутана в 2-метилпропан.
С марганцевокислым калием (KMnO 4 ) и бромной водой (раствор Br 2 в воде) алканы не взаимодействуют.
Нахождение в природе
Нахождение в космосе
Нахождение на Земле
Добыча нефти
В земной атмосфере метан присутствует в очень небольших количествах (около 0,0001 %), он производится некоторыми археями (архебактериями) , в частности, находящимися в кишечном тракте крупного рогатого скота . Промышленное значение имеют месторождения низших алканов в форме природного газа , нефти и, вероятно, в будущем — газовых гидратов (найдены в областях вечной мерзлоты и под океанами). Также метан содержится в биогазе .
Высшие алканы содержатся в кутикуле растений , предохраняя их от высыхания, паразитных грибков и мелких растительноядных организмов. Это обыкновенно цепи с нечётным числом атомов углерода , образующиеся при декарбоксилировании жирных кислот с чётным количеством углеродных атомов. У животных алканы встречаются в качестве феромонов у насекомых , в частности у мухи цеце
(2-метилгептадекан C
18
H
38
, 17,21-диметилгептатриаконтан C
39
H
80
, 15,19-диметилгептатриаконтан C 39 H
80
и 15,19,23-триметилгептатриаконтан C
40
H
82
). Некоторые орхидеи при помощи алканов-феромонов привлекают опылителей.
Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ , которые обычно встречаются совместно.
Восстановление галогенпроизводных алканов:
Восстановление иодалканов происходит при нагревании последних с иодоводородной кислотой:
Восстановление карбонильных соединений
Реакция Кижнера — Вольфа
:
Гидрирование непредельных углеводородов
Газификация твёрдого топлива (Процессы Бертло, Шрёдера, Бергиуса )
Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор — Ni (для Бертло), Mo (для Шрёдера) или без катализатора (для Бергиуса):
Синтез Фишера — Тропша
Получением алканов с помощью декарбоксилирования солей карбоновых кислот, при сплавлении со щелочью (обычно NaOH или KOH):
Низшие алканы обладают наркотическим действием , вызывают асфиксию, раздражают органы дыхания. При хроническом действии алканы нарушают работу нервной системы, что проявляется в виде бессонницы, брадикардии , повышенной утомляемости и функциональных неврозов. Вследствие раздражающего действия газов при подострых, острых и хронических отравлениях развивается пневмония и отёк лёгких.
Активация и каталитические реакции алканов / Пер. с англ.; под ред. К. Хилла. — М. : Мир , 1992.
Общая токсикология / Под ред. Лойта А. О. — СПб. : ЭЛБИ-СПб., 2006.
Петров Ал. А. Химия алканов . — М. : Наука , 1974. — 243 с.
Пойа Д. Комбинаторные вычисления для групп, графов и химических соединений // Перечислительные задачи комбинаторного анализа. — М. : Мир, 1979. — .
Пэрэушану В. Производство и использование углеводородов. — М. : Химия, 1987.
Рудаков Е. С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. — Киев: Наукова думка , 1985.
Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. — М. , 1966. — Т. 1. — 680 с.
Хейнс А. Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены. — М. : Мир, 1988.
Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. —
М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди сульфиды — Полимерные красители. — 640 с. — ISBN 5-85270-039-8 .
Перекалин В. В., Зонис С. А. Органическая химия. — 4-е изд., переработанное. — М. : Просвещение , 1982. — 560 с.
Неотложная помощь при острых отравлениях. Справочник по токсикологии / Под ред. академика АМН СССР С. Н. Голикова. — М. : Медицина , 1977.
По номенклатуре ИЮПАК названия предельных углеводородов ( алканов ) характеризуются суффиксом -ан . Первые четыре углеводорода носят исторически сложившиеся названия; начиная с пятого, в основе названия углеводорода лежит греческое название соответствующего числа углеродных атомов. Углеводороды, в которых все атомы углерода расположены в одну цепь, называются нормальными. Углеводороды с нормальной цепью углеродных атомов имеют следующие названия:
Названия углеводородов с разветвлёнными цепями
1 . За основу названия данного соединения берут название углеводорода, соответствующее числу углеродных атомов главной цепи:
главной цепью углеродных атомов считают самую длинную;
если в углеводороде можно выделить две или несколько одинаково длинных цепей, то за главную выбирают ту из них, которая имеет наибольшее число разветвлений.
2 . После установления главной цепи необходимо пронумеровать углеродные атомы. Нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе примыкает любой из алкилов. Если разные алкилы находятся на равном удалении от обоих концов цепи, то нумерацию начинают с того конца, к которому ближе радикал с меньшим числом углеродных атомов ( метил , этил , пропил и т. д.).
2,2,4-триметилпентан
Если же одинаковые радикалы, определяющие начало нумерации, находятся на равном удалении от обоих концов цепи, но с одной стороны их имеется большее число, чем с другой, то нумерацию начинают с того конца, где число разветвлений больше.
Называя соединение, сначала перечисляют заместители в алфавитном порядке (числительные не принимают во внимание), причём перед названием радикала ставят цифру, соответствующую номеру углеродного атома главной цепи, при котором находится данный радикал. После этого называют углеводород, соответствующий главной цепи углеродных атомов, отделяя слово от цифр дефисом.
Если углеводород содержит несколько одинаковых радикалов, то число их обозначают греческим числительным (ди, три, тетра и т. д.) и ставят перед названием этих радикалов, а их положение указывают, как обычно, цифрами, причём цифры разделяют запятыми, располагая в порядке их возрастания и ставят перед названием данных радикалов, отделяя их от него дефисом. Для простейших углеводородов изостроения сохраняются их несистематические названия ( изобутан, изопентан, неопентан, изогексан ).
Радикалы называют, заменяя суффикс -ан в названии углеводорода на -ил:
[{h\nu }]Cl{\text{·}}+{\text{·}}Cl}}}}»>
1000 ^oC} C + 2H_2}»>
1500 ^oC} C_2H_2 + 3H_2}»>
![\mathsf{CH_3CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow[]{LiAlH_4} CH_3CH_2CH_2CH_3 + H_2O}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/710e85520863ccedbc9aec5cba5aef8754924ca6)
