Происхождение названий алканов
Алканы — это органические вещества, которые состоят из атомов углерода и водорода, связанных между собой одинарными связями.
Также ряды таких соединений называют рядом метановых углеводородов.
Гомологические ряды
Ряды соединений метана, представители которых имеют близкие химические свойства и характеристику закономерности смены физических свойств, однотипную структуру и отличаются между собой на одну или несколько
групп, будут являться гомологичным рядом.
Правила систематической номенклатуры
- В молекуле углеводорода выбирают самую длинную и сложную углеродную цепь.
- Нумеруют атомы углерода только основной цепи. Нумерация осуществляется последовательно, с того конца цепи, который дает радикалу меньший номер. При наличии нескольких радикалов алканов, то сравнивается величина цифр двух возможных последовательных нумераций.
- Называют углеродные радикалы, которые образуют боковые цепи. Перед названием каждого радикала ставят цифру, указывающую номер углеродного атома главной цепи, у которого находится данный радикал. Названия радикалов перечисляется в алфавитном порядке. Цифры обязательно отделяют запятыми. В случае, если два одинаковых радикала находятся у одного углеродного атома, то они ставятся в названии два раза.
- Количество радикалов в формуле равно количеству цифр в названии.
<img src="https://bonica.pro/task/image/602651/i%3Fid%3De9d805ebcd65bb179c928e675915eaca-sr%26n%3D13" alt="i_id=e9d805ebcd65bb179c928e675915eaca-sr&n=13
«>
Физические свойства
Названия с разветвленными цепями
Разветвленные алканы они представляют собой насыщенные углеводороды, структура которых не состоит из прямой цепи. Алканы с прямой цепью отличаются от их разветвленных изомеров добавлением буквы п
перед именем. Таким образом, н-гексан означает, что структура состоит из шести атомов углерода, выстроенных в цепочку.
Для разветвления указанного н-гептана необходимо перегруппировать его атомы углерода и водорода. Механизмы могут быть очень сложными и включают миграцию атомов и образование положительных частиц, известных как карбокатионы (–C+).
Образование разветвленных алканов происходит по международной номенклатуре, так же как и линейных алканов.
Рациональная номенклатура
В рациональной номенклатуре все алканы рассматриваются как производные метана.
Для составления названия по рациональной номенклатуре следует:
- Выбрать центральный атом, связанный с наибольшим количеством заместителей (радикалами), которые можно однозначно назвать.
- Перечислить эти радикалы по старшинству.
- Назвать центральный атом — метан.
Алканы — что это такое в химии
Алканы
— являются предельными углеводородами, которые содержат только одинарные связи между атомами С-С в молекуле, то есть содержат максимально возможное количество атомов водорода в молекуле.
Молекулы алканов характеризуются наличием следующих химических связей:
- С-Н;
- С-С.
Связь С-Н является ковалентной слабополярной, связь С-С — ковалентной неполярной. Данные связи относят к типу одинарных
связей. В алканах атомами углерода сформировано по четыре
-связи. Таким образом, тип гибридизации атомов углерода в молекулах алканов —
Когда образуются связи С-С, перекрываются
-гибридные орбитали атомов углерода:
Процесс формирования связи С-Н сопровождается перекрыванием
-гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Данное строение молекулы называется тетраэдрическим. В качестве примера можно привести молекулу метана
. В ней расположение атомов водорода совпадает с вершинами тетраэдра, центр которого соответствует атому углерода.
В молекулах линейных алканов атомы углерода расположены зигзагообразно. К примеру, н-бутан характеризуется зигзагообразным пространственным строением.
Гомологический ряд, общая формула и изомерия
Углеводороды ряда алканов обладают сходными физическими и химическими свойствами, но отличаются друг от друга одной или несколькими группами
. Такие соединения называют гомологами, а ряд, которому они соответствуют, — гомологическим рядом. Первый в гомологическом ряду алканов расположен метан
. , или
Продолжение гомологического ряда связано с последовательным добавлением группы
в углеводородную цепь алкана.
С помощью простой памятки упрощается процесс запоминания названий алканов:
Общая формула гомологического ряда алканов:
С 1 по 4 члены в гомологическом ряде алканов являются газами, с 5 по 17 — вещества-жидкости, а с 18 — соединения в твердом агрегатном состоянии. Любой алкан обладает меньшей полностью, чем вода. Все соединения данного типа не растворяются в воде и не смешиваются с ней.
Структурная изомерия, характерная для алканов
— изомерия углеродного скелета.
Структурные изомеры
— соединения, которые обладают идентичным составом, но отличаются порядком связывания атомов в молекуле, то есть молекулы имеют различное химическое строение.
Отличие изомеров заключается в разном строении углеродного скелета. К примеру, у н-бутана, то есть алкана с линейной углеводородной цепью, есть изомер — изобутан, который имеет разветвленный углеродный скелет.
Когда количество атомов углерода в молекуле возрастает, число изомеров, соответствующих данной формуле, увеличивается. В таблице представлено количество изомеров в ряду алканов.
При наличии связи между атомом углерода в молекуле и четырьмя разными заместителями в виде атомов или атомных групп, существует два соединения с идентичной структурой, отличающиеся пространственным расположением атомов. Молекулы подобных соединений являются зеркальным отражением друг друга. При этом невозможно получить одну молекулу из другой путем вращения. Такой вид пространственной изомерии называется оптической изомерией, или энантиомерией.
В наименовании алканов используют суффикс «–ан».
Алкан с названием 2-метилпропан:
Простейшие алканы такие, как метан, этан, пропан, бутан и изобутан носят тривиальные названия. Начиная с пятиатомного углероводорода, при формулировке названия неразветвленных (нормальных) алканов используют корень греческого числительного, демонстрирующий количество атомов углерода в молекуле, и прибавляют соответствующий суффикс (для алканов — ан, для алкенов — ен). Правила построения названий разветвленных алканов:
- Выбор главной углеродной цепи с учетом заместителей в виде углеводородных радикалов. При этом для главной цепи характерна наибольшая длина, как на рисунке под буквой «а»:
Главная цепь — самая разветвленная (с наибольшим количеством заместителей), как на рисунке под буквой «а»:
- Нумерация атомов углерода в главной цепи выполняется так, чтобы атомы углерода, обладающие связью с заместителями, имели минимально возможные номера.
- Названия радикалов начинаются с цифры, обозначающей их положение относительно главной цепи. К примеру, 2-метилпропан:
В том случае, когда заместители идентичны, данные цифры отделяют запятыми. Число аналогичных заместителей обозначают приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять). - Наименования заместителей, включая приставки и цифры, записывают по алфавиту. К примеру, 2,2-диметил-3-этилпентан.
- Называют главную углеродную цепь, то есть соответствующий нормальный алкан. Например, 2,2,4-триметил-4-этилгексан:
Физические и химические свойства
Молекулы алканов содержат малополярные связи. По этой причине атомы в молекулах не имеют каких-либо значительных зарядов, в результате молекулы слабо притягиваются к друг другу. Данная особенность объясняет тот факт, что алканы могут иметь следующие агрегатные состояния:
- газ;
- летучая жидкость;
- твердое легкоплавкое вещество.
Газообразные углеводороды при смешивании образуют природный газ. Начиная с n = 16, алканы представляют собой твердые вещества. Очищенные твердые предельные углеводороды получили название «парафин».
Неполярные углеводороды практически не растворяются в полярых растворителях таких, как вода, однако, хорошо растворяются в неполярных растворителях. В качестве примера такого растворителя можно привести смесь жидких алканов в виде бензина и керосина. В природе материал в виде смеси углеводородов представляет собой нефть. В состав этого соединения входят алканы и циклоалканы. В результате переработки нефти путем нефтеперегонки при температурном воздействии получают:
- сопутствующий нефтяной газ;
- смесь жидких алканов в виде бензина и керосина;
- твердые алканы (асфальт, парафин);
- другие нефтепродукты.
Алканы являются предельными углеводородами. По этой причине соединения не вступают в химические реакции присоединения.
Химические свойства алканов заключаются в их возможности вступать в следующие реакции:
- разложение;
- замещение;
- окисление.
Разрыв слабо-полярных связей С – Н реализуется лишь по гомолитическому механизму. В итоге образуются свободные радикалы. Поэтому алканы вступают только в радикальные реакции. Вещества устойчивы к действию сильных окислителей, включая
,
, не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой (раствором брома в воде).
Какие реакции характерны
Молекулы алканов обладают связями С–Н, которые больше всего подвержены атакам со стороны других частиц по сравнению с менее прочными связями С–С. Реакция алканов с хлором и бромом протекает при облучении светом или повышенной температуре.
Хлорметан взаимодействует с хлором. Далее реакция приводит к синтезу дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
Высокая скорость и неизбирательность хлорирования объясняется тем, что хлор обладает большей химической активностью по сравнению с бромом. Если хлорированию подвергают алканы с углеродным скелетом, который содержит больше трех атомов углерода, то продукт реакции представляет собой смесь хлорпроизводных.
Процесс бромирования протекает с меньшей скоростью и избирательно. Избирательность реакции заключается в том, что в первую очередь происходит замещение атома водорода у третичных атомов углерода. Затем замещается атом водорода у вторичных атомов углерода, в самую последнюю очередь — у первичных атомов.
Свободные радикалы
— являются атомами иди группами атомов, которые содержат неспаренные электроны.
Реакции замещения в алканах можно описать с помощью свободнорадикального механизма (реакции радикального замещения):
- Инициирование цепи. Когда на молекулу галогена воздействует свет или высокая температура, она распадается на два радикала (прочность связи в молекулах галогенов ниже, чем в алканах):
- Развитие цепи. Взаимодействие радикала галогена с молекулой алкана приводит к отрыву от него атома водорода. Стадия сопровождается образованием промежуточной частицы в виде алкидного радикала, взаимодействующего с нераспавшейся молекулой хлора:
- Обрыв цепи. При столкновении радикалов образуются молекулы, и процесс обрывается.
Алканы вступают в реакции разложения. В процессе дегидрирования используют катализаторы:
- никель Ni;
- платина Pt;
- палладий Pd;
- оксид хрома (III);
- оксид железа (III);
- оксид цинка.
Общая формула дегидрирования алканов:
В результате дегидрирования алканов, которые содержат от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, происходит разрыв связи С–Н у соседних атомов углерода, что приводит к образованию двойных и тройных связей.
Алканы, обладающие более длинным углеродным скелетом, которые включают от пяти атомов углерода в главной цепи, в процессе дегидрирования могут образовывать циклические углеводороды.
Дегидрирование алканов с углеродной цепью, которая включает шесть и более атомов углерода в главной цепи, приводит к формированию устойчивых шестиатомных циклов. При этом образуются циклогексан и его гомологи, которые в дальнейшем трансформируются в ароматические углеводороды.
Реакция крекинга представляет собой разложение алкана, который обладает длинной углеродной цепью. В результате образуются алканы с более короткой углеродной цепью и алкены. Если температура сильно повышается, отсутствует воздух, реакция представляет собой термический крекинг. В итоге образуется смесь из алканов и алкенов с неодинаковой углеродной цепью и разной молекулярной массой.
Реализация процесса каталитического крекинга возможна при более низкой температуре и наличии катализаторов в виде цеолитов таких, как алюмосиликаты кальция и натрия. При этом можно наблюдать реакции изомеризации и дегидрирования.
Алканы представляют собой малополярные соединения, что объясняет отсутствие реакций окисления при стандартных условиях с использованием сильных окислителей, в том числе, перманганата калия, хромата или дихромата калия.
Горение алканов сопровождается выделением углекислого газа и воды, а также большого количества теплоты.
Общий вид уравнения сгорания алканов:
В результате горения алканов при нехватке кислорода образуется угарный газ СО или сажа С.
Алканы вступают в химические реакции каталитического окисления. Данный процесс активно применяется в промышленности.
В присутствии катализатора и при повышенной температуре неразветвленные алканы с четырьмя и более атомами углерода в основной цепи трансформируются в более разветвленные алканы.
Нахождение в природе, получение в лабораторных условиях
Наиболее простым примером предельных углеводородов является метан. Вещество природного происхождения представляет собой результат разложения остатков растений и животных при отсутствии воздуха. В заболоченных водоемах по этой причине можно наблюдать образование пузырьков газа. В некоторых случаях метан формируется в шахтах и выделяется из пластов каменного угля. Из метана состоит основная масса природного газа на 80-97%. Вещество входит в состав газов, которые высвобождаются в процессе нефтедобычи. Природный и нефтяной газы также включают в себя этан, пропан, бутан. Предельные углеводороды в газообразном, жидком и твердом агрегатных состояниях содержатся в нефти.
Существуют разные способы получения алканов. К примеру, к ним относится взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием, то есть реакция Вюрца. Процесс сопровождается удвоением углеродного скелета.
При синтезе Фишера-Тропша из смеси угарного газа и водорода при определенных условиях, то есть при наличии катализатора, определенной температуры и давлении, в промышленности получают различные углеводороды:
В промышленных масштабах для получения алканов используют нефть, каменный уголь, природный и попутный газ. При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие методы.
– это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна двойная связь между атомами углерода С=С.
Наличие двойной связи между атомами углерода очень сильно меняет свойства углеводородов. В этой статье мы подробно остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкенов.
Строение, изомерия и гомологический ряд алкенов
Химические свойства алкенов
Гомологический ряд алкенов
Все алкены имеют некоторые общие или похожие физические и химические свойства. Схожие по строению алкены, которые отличаются на одну или несколько групп –СН 2
–, называют гомологами
. Такие алкены образуют гомологический ряд.
Самый первый представитель гомологического ряда алкенов – этен (этилен) C 2
H 4
, или СH 2
=СH 2
.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН 2
– в углеводородную цепь.
Общая формула гомологического ряда алкенов C n
H 2n
.
Первые четыре члена гомологического ряда алкенов – газы, начиная с C 5
– жидкости.
Алкены легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.
Рассмотрим особенности строения алкенов на примере этилена.
В молекуле этилена присутствуют химические связи C–H и С=С.
Связь C–H ковалентная слабополярная одинарная σ-связь. Связь С=С – двойная, ковалентная неполярная, одна из связей σ, вторая π-связь. Атомы углерода при двойной связи образуют по три σ-связи и одну π-связь. Следовательно, гибридизация атомов углерода при двойной связи в молекулах алкенов – sp 2
:
При образовании связи σ-связи между атомами углерода происходит перекрывание sp 2
-гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании π-связи между атомами углерода происходит перекрывание негибридных орбиталей атомов углерода:
Три sp 2
-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому три гибридные орбитали атомов углерода при двойной связи в алкенах направлены в пространстве под углом 120 о
друг к другу:
Изображение с сайта orgchem.ru
Это соответствует плоско-треугольному строению молекулы.
молекуле этилена C 2
H 4
соответствует плоское строение.
Изображение с сайта orgchem.ru
Молекулам линейных алкенов с большим числом атомов углерода соответствует пространственное строение
.
в молекуле пропилена присутствует атом углерода в sp 3
-гибридном состоянии, в составе метильного фрагмента СН 3
. Такой фрагмент имеет тетраэдрическое строение и располагается вне плоскости двойной связи.
Изображение с сайта orgchem.ru
Для алкенов характерна структурная и пространственная изомерия
.
Структурная изомерия
Для алкенов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия
.
Структурные изомеры
— это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета
отличаются строением углеродного скелета.
Изомеры с различным углеродным скелетом и с формулой С 4
Н 8
— бутен-1 и метилпропен
Межклассовые изомеры —
это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Алкены являются межклассовыми изомерами с циклоалканами. Общая формула и алкенов, и циклоалканов — C n
H 2n
.
Межклассовые изомеры с общей формулой С 3
Н 6
— пропилен и циклопропан
Изомеры с различным положением двойной связи
отличаются положением двойной связи в углеродном скелете.
Изомеры положения двойной связи, которые соответствуют формуле С 4
Н 8
— бутен-1 и бутен-2
Для алкенов характерна пространственная изомерия:
цис-транс
-изомерия
и оптическая
.
Алкены, которые обладают достаточно большим углеродным скелетом, могут существовать в виде оптических изомеров
. В молекуле алкена должен присутствовать асимметрический
атом углерод
а (атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями).
Цис-транс
-изомерия
обусловлена отсутствием вращения по двойной связи у алкенов.
Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители
, могут существовать в виде двух изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи.
Алкены, в которых одинаковые заместители располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи, это цис
-изомеры
. Алкены, в которых одинаковые заместители располагаются по разные стороны от плоскости двойной связи, это транс
-изомеры.
Для бутена-2 характерна цис- и транс-изомерия. В цис-изомере м
етильные радикалы
CH
3
располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи, в транс-изомере — по разные стороны.
Цис-транс
-изомерия не характерна
для тех алкенов, у которых хотя бы один из атомов углерода при двойной связи имеет два одинаковых
соседних атома.
Для пентена-1 цис-транс-изомерия не характерна, так как у одного из атомов углерода при двойной связи есть два одинаковых заместителя (два атома водорода)
В названиях алкенов для обозначения двойной связи используется суффикс -ЕН.
Например,
алкен имеет название 2-метилпропен.
При этом правила составления названий (номенклатура) для алкенов в целом такие же, как и для алканов, но дополняются некоторыми пунктами:
Углеродная цепь, в составе которой есть двойная связь, считается главной.
Нумеруют атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы углерода при двойной связи получили наименьший номер. Нумерацию следует начинать с более близкого к двойной связи
конца цепи.
В конце молекулы вместо суффикса АН добавляют суффикс ЕН и указывают наименьший номер атома углерода при двойной связи в углеродной цепи.
Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся (тривиальные) названия:
Радикалы, содержащие двойную связь, также носят тривиальные названия:
Химические свойства алкенов
– непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь. Строение и свойства двойной связи определяют характерные химические свойства алкенов.
Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. Рассмотрим характеристики одинарной связи С-С и двойной связи С=С:
Можно примерно оценить энергию π-связи в составе двойной связи С=С:
Е π
= Е (С=С)
— Е (С-С)
= 620 — 348 = 272 кДж/моль
Таким образом, π-связь — менее прочная, чем σ-связь. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам.
Для алкенов также характерны реакции окисления и изомеризации. Окисление алкенов протекает преимущественно по двойной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).
Реакции присоединения
Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С=С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле алкена.
Алкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).
Например,
при гидрировании бутена-2 образуется бутан.
Реакция протекает обратимо. Для смещения равновесия в сторону образования бутана используют повышенное давление.
1.2. Галогенирование алкенов
Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl 4
).
При взаимодействии с алкенами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь.
Например,
при бромировании пропилена образуется 1,2-дибромпропан, а при хлорировании — 1,2-дихлорпропан.
Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.
1.3. Гидрогалогенирование алкенов
Алкены присоединяют галогеноводороды. Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.
Например,
при взаимодействии этилена с бромоводородом образуется бромэтан.
При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.
Правило Марковникова:
при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода
при двойной связи.
Например,
при присоединении хлороводорода HCl к пропилену атом водорода преимущественно присоединяется к атому углерода группы СН 2
=, поэтому преимущественно образуется 2-хлорпропан.
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
Например,
при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.
Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.
Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.
Например,
при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2.
Полимеризация
— это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).
Например,
при полимеризации этилена образуется полиэтилен, а при полимеризации пропилена — полипропилен.
Окисление алкенов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
2.1. Каталитическое окисление
Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.
Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии солей палладия протекает с образованием этаналя (уксусного альдегида)
Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии серебра протекает с образованием эпоксида
2.2. Мягкое окисление
Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.
В молекуле алкена разрывается
только π-связь
и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.
При этом образуются двухатомные спирты (диолы).
Например
, этилен реагирует с водным раствором перманганата калия при низкой температуре с образованием этиленгликоля (этандиол-1,2)
2.2. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи
. При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом.
Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО 2
.
Поэтому можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:
При окислении бутена-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется уксусная кислота:
При окислении метилпропена перманганатом калия в присутствии серной кислоты окислению подвергаются фрагменты >C= и CH 2
=, поэтому образуются углекислый газ и кетон:
При жестком окислении алкенов в нейтральной среде образующаяся щелочь реагирует с продуктами реакции окисления алкена, поэтому образуются соли
(кроме реакций, где получается кетон
— кетон со щелочью не реагирует).
ри окислении бутена-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия:
Например
, при окислении метилпропена перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются фрагменты >C= и CH 2
=, поэтому образуются карбонат калия и кетон:
Взаимодействие алкенов с хроматами или дихроматами протекает с образованием аналогичных продуктов окисления.
2.3. Горение алкенов
Алкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.
В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так:
Например
, уравнение сгорания пропилена:
3. Замещение в боковой цепи
Алкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы.
При взаимодействии алкенов с хлором или бромом при нагревании до 500 о
С или на свету происходит не присоединение, а радикальное замещение атомов водорода в боковой цепи. При этом хлорируется атом углерода, ближайший к двойной связи.
Например
, при хлорировании пропилена на свету образуется 3-хлорпропен-1
4. Изомеризация алкенов
При нагревании в присутствии катализаторов (Al 2
O 3
) алкены вступают в реакцию изомеризации. При этом происходит либо перемещение двойной связи, либо изменение углеродного скелета. При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы.
Например
, при изомеризации бутена-1 может образоваться бутен-2 или 2-метилпропен
Дегидрирование алканов
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.
Например
, при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен:
При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:
Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:
Крекинг алканов
Крекинг –
это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.
Крекинг бывает
термический и каталитический
.
Термический крекинг
протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.
При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.
Например,
при крекинге н-пентана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.
Каталитический крекинг
проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования.
Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).
Дегидрогалогенирование галогеналканов
Галогеналканы взаимодействуют с щелочами
в спиртовом растворе. При этом происходит дегидрогалогенирование – отщепление (элиминирование) атомов водорода и галогена от галогеналкана.
Например
, при взаимодействии хлорэтана с спиртовым раствором гидроксида натрия образуется этилен.
//chemege. ru/wp-content/uploads/2019/11/%D1%85%D0%BB%D0%BE%D1%80%D1%8D%D1%82%D0%B0%D0%BD-%D1%81%D0%BE-%D1%81%D0%BF%D0%B8%D1%80%D1%82%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%BC-%D1%80%D0%B0%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%BC-%D1%89%D0%B5%D0%BB%D0%BE%D1%87%D0%B8-300×25. jpg 300w» sizes=»(max-width
При отщеплении галогена и водорода от некоторых галогеналканов могут образоваться различные органические продукты. В таком случае выполняется правило Зайцева
.
Правило Зайцева:
отщепление атома водорода при дегидрогалогенировании и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного
атома углерода.
Например,
при взаимодействии 2-хлорбутана со спиртовым раствором гидроксида натрия преимущественно образуется бутен-2. Бутен-1 образуется в небольшом количестве (примерно 20%). В реакции мы указываем основной продукт.
Дегидратация спиртов
При нагревании спиртов (выше 140 о
С) в присутствии водоотнимающих веществ (концентрированная серная кислота, фосфорная кислота) или катализаторов (оксид алюминия) протекает дегидратация. Дегидратация — это отщепление молекул воды.
При дегидратации спиртов образуются алкены.
Например,
при дегидратации этанола при высокой температуре образуется этилен .
Дегидратация более сложных молекул также протекает по правилу Зайцева.
Например,
при дегидратации бутанола-2 преимущественно образуется бутен-2 .
Дегалогенирование дигалогеналканов
Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у соседних атомов углерода, реагируют с активными металлами с образованием алкенов.
Как правило, для отщепления используют двухвалентные активные металлы — цинк или магний.
Например,
1,2-дихлорпропан реагирует с цинком с образованием пропилена
Гидрирование алкинов
Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.
При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO 3
, Pb(CH 3
COO) 2
) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.
Например,
при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1.
Гидрирование алкадиенов
Гидрирование алкадиенов протекает в присутствии металлических катализаторов, при нагревании и под давлением.
При присоединении одной молекулы водорода к дивинилу образуется смесь продуктов (бутен-1 и бутен-2):
Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции.
При комнатной и повышенной температуре основным продуктом реакции является 1,4-продукт (бутен-2).
При полном гидрировании дивинила образуется бутан:
Алканы
Всего получено оценок: 2233.
