ПОРЯДОК НАЗВАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Составление
названия органического соединения по
номенклатуре ИЮПАК производят в описанной
ниже последовательности.

Основу названия
молекулы составляет главная цепь. Ее
находят по следующим признакам:

1 В ней должны
содержаться функциональные
группы (–ОН,
–СООН, и т.д.).

2 Из функциональных
групп выбирают старшую. Правилами ИЮПАК
принят определенный порядок старшинства
групп (табл.1). Функциональные группы
могут обозначаться приставками
(префиксами) или суффиксами. Эта старшая
группа (и только она) будет обозначаться
суффиксом. Остальные группы обозначаются
приставками (префиксами).

3 Старшая группа
определяет порядок нумерации атомов
углеродной цепи — атом углерода главной
цепи, несущий старшую функциональную
группу, получает наименьший возможный
номер, т.е. нумерация начинается от того
конца цепи, к которому ближе старшая
группа.

4 Если возможен
выбор между равноправными цепями,
предпочтение отдается более ненасыщенной,
а при возможности выбора между цепями,
преимущество будет за более длинной
углеродной цепью.

5 Главную цепь
нумеруют от конца, к которому ближе
старшая группа, если функциональных
групп нет – от кратной связи; если цепь
насыщенная – от конца, где ближе
расположены алкильные группы.

6 Главную цепь
называют (корень – название нормального
углеводорода с самой длинной цепью
углеродных атомов), добавляя окончание
(суффикс) для старшей группы, а остальные
заместители обозначают приставками в
алфавитном порядке с указанием
соответствующего номера атома углерода
главной цепи к которому присоединен
заместитель. Наконец, соответствующими
суффиксами (перед суффиксом старшей
группы) обозначают кратные связи –
сначала двойные (–ен), затем тройные
(–ин) – с соответствующей нумерацией.
При необходимости используют префиксы,
указывающие на кратность заместителей
(групп): моно–, ди–, три–, тетра–, пента–,
гекса–, гепта–, окта– и т.д.

1. 3,7-
диметилоктадиен-2, 6-аль (цитраль)

— входит в
состав препарата, применяемого

для лечения
заболевания глаз.

участник
обменных процессов в организме.

Старшая
харак-теристическая гру-ппа: – овая
кислота

Родоначальная
структура – глав-ная углеродная цепь:
бутан

3.
2–амино–3–меркапто–3–метилбутановая
кислота (пеницилламин)
– антидот, применяемый при отравлениях
соединениями тяжелых металлов.

Старшая
характе–ристическая группа: –овая
кислота

Родоначальная
стру–ктура – главная углеродная цепь:
бутан

4. 2-изопропил-
5-метилциклогексанол-1 (ментол)
— компонент препарата валидол.

Родоначальная
структура: карбо-цикл – циклогек-сан

Старшая
характе-ристическая групп-па : ОЛ

1 Предельные, насыщенные углеводороды (алканы)

Для громадного
числа соединений, названия которых
построены по номенклатуре ИЮПАК,
родоначальными являются углеводороды
(таблица 3). Первые четыре соединения
этого ряда имеют полусистематические
названия: метан, этан, пропан, бутан,
названия последующих соединений этого
ряда построены из корня, числительного
суффикса «–ан», который свидетельствует
о том, что все связи насыщены.

Такие углеводороды
называются нормальными или неразветвленными.

Названия ацикличных,
насыщенных (предельных) углеводородов
с прямой цепью и число их возможных
изомеров

Разветвленные
насыщенные углеводороды называют по
имеющейся в формуле углеводорода самой
длинной углеродной цепи, добавляя в
качестве приставки название боковой
цепи. Самую длинную углеродную цепь
нумеруют, причем направление нумерации
выбирают так, чтобы цифры, указывающие
положение боковых цепей, были наименьшими:

Наличие нескольких
одинаковых радикалов обозначается
соответствующей умножающей приставкой:
ди-, три-, тетра-, пента-, и т.д.

Если в алкане
имеется несколько различающихся по
сложности боковых цепей, то в названии
их перечисляют в алфавитном порядке.
Приставки ди–, три– и т.д. при определении
алфавитного порядка во внимание не
принимаются.

Допускается
перечисление названия боковых цепей в
порядке возрастания их сложности.
Вышеназванное соединение можно назвать:
2,5-диметил-4-этил-5-изопропилнонан.

Если в насыщенном
разветвленном ациклическом углеводороде
имеются цепи равной длины, то в качестве
главной цепи выбирают наиболее
разветвлённую.

Классы органических соединений

Всего получено оценок: 783.

Органическая химия – это химия углеводородов и их производных. Какие классы органических соединений существуют, и каковы их характеристики – об этом говорим в этой статье.

Органические соединения по классам

По составу органические соединения можно разделить на классы – углеводороды и функциональные производные углеводородов. В состав углеводородов входят только атомы углерода и водорода. А функциональные производные углеводородов имеют одну или несколько функциональных групп, которые содержат атомы и других элементов.

Рис. 1. Таблица классов органических соединений.

Предельные и непредельные углеводороды

По типу химической связи между атомами углерода органические соединения делятся на насыщенные и ненасыщенные (предельные и непредельные).

Предельные углеводороды (алифатические углеводороды, алканы) – углеводороды, не присоединяющие водород и другие элементы. Общая формула предельных углеводородов или алканов (парафинов) – CnH2 n+2, где n- число атомов углерода в молекуле.

Предельные углеводороды образуют гомологический ряд метана. Названия этих гомологов оканчиваются на -ан: метан, этан, бутан, пропан и т.д. Типичным представителем углеводородов является метан CH4.

Рис. 2. Газ метан.

Кроме понятия класс в органической химии существует понятие гемологический ряд. Это соединения одного класса, имеющие близкие химические свойства, закономерно изменяющиеся физические свойства. Друг от друга они отличаются по составу на одну или несколько групп CH2 (гомологическая разность). Все члены ряда называют гомологами.

Непредельные углеводороды – углеводороды имеющие ненасыщенные связи между атомами углерода. В зависимости от ненасыщенности молекул непредельных углеводородов атомами водорода различают:

Функциональные производные углеводородов

В отличие от углеводородов, в состав которых входят только атомы углерода и водорода, производные углеводородов содержат атомы других элементов – кислорода, азота, серы, а также галогенов.

Основные классы функциональных производных углеводородов характеризуются наличием кислородосодержащей или азотосодержащей функциональной группы, по виду которой соединение и относят к определенному классу.

Иногда в соединениях имеется не одна, а две и более функциональные группы разного характера. Такие соединения называются гетерофункциональными, или соединениями со смешанными функциями. Как правило, это природные соединения. К ним, например, относятся гидроксикислоты, аминокислоты, углеводы.

Рис. 3. Производные основных классов органических соединений.

Что мы узнали?

В данной статье рассматриваются основные классы органических соединений. также дается определение углеводородам, функциональным производным углеводорода, предельным и непредельным углеводородам.

Тест по теме

Чтобы попасть сюда — пройдите тест.

Оценка доклада

А какая ваша оценка?

Органическая химия – это химия углерода и его соединений с другими элементами.

В молекулах органических веществ могут присутствовать также атомы: водорода Н, кислорода О, азота N, серы S, фосфора P, галогенов, металлов и других элементов.

Количество известных органических соединений в настоящее время превышает 20 миллионов.

Углерод в органических веществах

Атомы углерода могут соединяться друг с другом с образованием цепей различного строения (разветвленные, неразветвленные, замкнутые) и длины (от двух до сотен тысяч атомов углерода).

В органических веществах углерод имеет валентность IV (образует 4 связи).

CH3-CH3               CH2=CH2               CH≡CH

В основе современной органической химии лежит теория строения органических соединений.

Основные положения теории строения органических соединений

Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям.  Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается структурной формулой (формулой строения).

Это приводит к тому, что вещества одного и того же состава могут иметь разное строение, т. е. к появлению изомерии.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

При этом температура кипения н-бутана -0,5оС, а изобутана -11,4оС.

Формулы строения органических веществ

Состав органического вещества можно описать химическими формулами.

Химические формулы органических веществ бывают следующих типов:

Простейшая формула – может быть получена опытным путем через определение соотношения количества атомов химических элементов в веществе.

Например, простейшая формула метана CH4, а вот бензола – СН.

Истинная формула (брутто-формула) – показывает истинный состав молекулы, но не показывает ее структуру. Истинная формула показывает точное количество атомов каждого элемента в одной молекуле.

Например, истинная формула бензола C6H6.

Полная (развернутая) структурная формула однозначно описывает порядок соединения атомов в молекуле.

Например, полная структурная формула бутана:

Сокращенная структурная формула – это структурная формула, в которой не указываются связи между углеродом и водородом.

Например, сокращенная структурная формула бутана:

Типы углеродных атомов в составе органических молекул

Типы углеродных атомов в составе органических молекул

Типы связей в молекулах органических веществ

Одна из характеристик химических связей — тип перекрывания орбиталей атомов в молекуле.
По характеру перекрывания различают σ-(сигма) и π‑(пи) связи.

σ-Связь — это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит вдоль оси, соединяющей ядра атомов.

σ-Связь может быть образована любыми типами орбиталей (s, p, d, гибридизованными).

σ-Связь — это основная связь в молекуле, которая преимущественно образуется между атомами.

Между двумя атомами возможна только одна σ-связь.

π-Связь — это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит в плоскости, перпендикулярной оси, соединяющей ядра атомов, сверху и снизу от оси связи.

π-Связь образуется при перекрывании только р- (или d) орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу.

π-Связь является дополнительной к σ-связи, она менее прочная и легче разрывается при химических реакциях.

Гибридизация атомных орбиталей углерода

Электронная формула атома углерода в основном состоянии:

+6С  1s   2s   2p

В возбужденном состоянии: один электрон переходит с 2s-подуровня на 2р-подуровень.

+6С* 1s2   2s1  2p3

Таким образом, в возбужденном состоянии углерод содержит четыре неспаренных электрона, может образовать четыре химические связи и проявляет валентность IV в соединениях.

При образовании четырех химических связей атомом углерода происходит гибридизация атомных орбиталей.

Гибридизация атомных орбиталей — это выравнивание электронной плотности атомных орбиталей разного типа с образованием новых, молекулярных орбиталей, форма и энергия которых одинаковы.

В гибридизацию вступают атомные орбитали с небольшой разницей в энергии (как правило, орбитали одного энергетического уровня). В зависимости от числа и типа орбиталей, участвующих в гибридизации, для атома углерода возможны sp3, sp2 и sp-гибридизация.

В sp3-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и три p-орбитали. При этом образуются четыре sp3-гибридные орбитали:

Изображение с портала orgchem.ru

Четыре sp3-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в состоянии sp3-гибридизации направлены в пространстве под углом 109о 28’  друг к другу, что соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода. Валентный угол Н–С–Н в метане равен 109о 28’

Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода.

Например, пространственное строение н-бутана

В sp2-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и две p-орбитали. Одна p-орбиталь не гибридизуется:

Три sp2-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому три sp2-гибридные орбитали атома углерода направлены в пространстве под углом 120о друг к другу, что соответствует плоскому строению (треугольник).

При этом негибридная р-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости, в которой расположены три гибридные sp2— орбитали.

Например, молекула этилена C2H4 имеет плоское строение. Сигма-связь между атомами углерода образуется за счет перекрывания sp2-гибридных орбиталей. Пи-связь между атомами углерода образуется за счет перекрывания негибридных р-орбиталей.

Модель молекулы этилена:

В sp-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и одна p-орбиталь. Две p-орбитали не  вступают в гибридизацию:

Две sp-гибридные орбитали атома углерода направлены в пространстве под углом 180о друг к другу, что соответствует линейному строению.

При этом две р-орбитали располагаются перпендикулярно друг другу и перпендикулярно линии, на которой расположены гибридные орбитали.

Например, молекула ацетилена имеет линейное строение.

– это явление существования веществ с одинаковым составом, но различным строением.

Например, формуле C4H10 соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом:

При этом температура кипения н-бутана –0,5оС, а изобутана –11,4оС.

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию)

Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле;  стереоизомеры — расположением атомов в пространстве.

– соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается.

1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Например, молекулярной формуле С5Н12 соответствуют три изомера:

обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул.

2.1. Изомерия положения функциональной группы. Например, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С3Н8О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт):

2.2. Изомерия положения кратной связи может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной)  связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2:

2.3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

Например, формуле С2Н6О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир):

– это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая (цис—транс) и оптическая изомерия.

Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия)

Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла.

Например, для алкенов и циклоалканов.

Двойная связь не имеет свободного вращения вокруг своей оси.

Поэтому заместители у атомов углерода при двойной связи могут быть расположены либо по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные стороны от плоскости двойной связи (транс-изомер). При этом никаким вращением нельзя получить из цис-изомера транс-изомер, и наоборот.

Например, бутен-2 существует в виде цис— и транс-изомеров

1,2-Диметилпропан также образует цис-транс-изомеры:

Геометрические изомеры различаются по физическим свойствам (температура кипения и плавления, растворимость, дипольный момент и др.). Например, температура кипения цис-бутена-2 составляет 3,73 оС, а транс-бутена-2 0,88оС.

При этом цис—транс-изомерия характерна для соединений, в которых каждый атом углерода при двойной связи С=С (или в цикле) имеет два различных заместителя.

Например, в молекуле бутена-1 CH2=CH-CH2-CH3 заместители у первого атома углерода при двойной связи (два атома водорода) одинаковые, и цис—транс-изомеры бутен-1 не образует. А вот в молекуле бутена-2 CH3—CH=CH-CH3 заместители у каждого атома углерода при двойной связи разные (атом водорода и метильная группа CH3), поэтому бутен-2 образует цис— и транс-изомеры.

Таким образом, для соединений вида СH2=СHR и СR2=СHR’ цис—транс-изомерия не характерна.

Оптическая изомерия

– это пространственные изомеры, молекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптическая изомерия свойственна молекулам веществ, имеющих асимметрический атом углерода.

Асимметрический атом углерода — это атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

Такие молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через раствор вещества.

Например, оптические изомеры образует 3-метилгексан:

Классификация органических соединений

Классификацию органических веществ определяют строение углеродной цепи (углеродного скелета) и наличие и особенности строения функциональных групп.

Углеродный скелет – это последовательность соединенных между собой атомов углерода в органической молекуле.

Функциональная группа – это атом или группа атомов, которая определяет принадлежность молекулы к определенному классу органических веществ и химические свойства, соответствующие данному классу веществ.

Углеводороды– это вещества, состав которых отражается формулой СхНу, то есть в их составе только атомы углерода и водорода.

В зависимости от типа связей между атомами С, они делятся на предельные или насыщенные (все связи одинарные) и непредельные (ненасыщенные)  — в молекуле присутствуют двойные и тройные связи.

Кроме того, углеводороды делятся на циклические (углеродная цепь образует кольцо) и ациклические или алифатические (углеродная цепь не замкнута в кольцо).

Кислородсодержащие органические вещества

Так как кислород имеет валентность II, он может образовать либо 2 одинарные связи, либо одну двойную. Соответственно, в органической молекуле он соединяется с водородом и углеродом.

Основные функциональные группы, содержащие кислород:

Азотсодержащие органические вещества

Азотсодержащие вещества можно также разделить на классы по наличию определенных функциональных групп.

Некоторые органические вещества содержат и азот, и кислород.

К ним относятся:

Другие органические вещества

Органические соединения очень многочисленны и разнообразны.

К важным классам органических соединений также относятся галогенопроизводные органические вещества R–Hal ,которые содержат также атомы галогенов (хлора, фтора, брома и др.).

В состав органических соединений также могут входить несколько одинаковых или различных функциональных групп.

Гомологи. Гомологический ряд

Органические вещества разных классов тесно взаимосвязаны.

Соединения, содержащие одинаковые функциональные свойства, проявляют схожие химические и физические свойства.

Вещества, которые содержат одинаковые функциональные группы, имеют сходное строение, но отличаются друг от друга на одну или несколько групп –СH2–, образуют гомологический ряд.

Гомологи – это вещества, которые входят в один и тот же гомологический ряд.

Группу  –СH2– называют гомологической разностью.

Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная).

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения — химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как CnH2n+2, где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов CnH2n,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов CnH2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов CnH2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу CnH2n.

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу CnHm, тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид CnHm-XHalX. Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу CnH2n+1Cl, дихлорпроизводные CnH2nCl2 и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными, с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов CnH2n+1OH или CnH2n+2O. Общая формула предельных многоатомных спиртов CnH2n+2Ox , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов CnH2n-6O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы. Например,  это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам,  кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу CnH2n-6O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH2, называют первичными аминами.

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами. Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами. В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид CnH2n+3N.

Ароматические амины с только одним  непредельным заместителем имеют общую формулу CnH2n-5N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как  R-CH=O. Например:

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид CnH2nO

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой.

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой  -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида CnH2nO2

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу CnH2n-8O2

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. CnH2n+1OH или CnH2n+2О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO2.

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой  имеют общую молекулярную формулу CnH2n+1NO2

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH2 и карбоксильную – COOH. Например,

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу CnH2n+1NO2

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме.

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная.

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH2—, поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH3—). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.

(Совокупность
названий органических веществ и правил,
по которым эти названия составляются).

Тривиальное
название
— исторически сложившееся название
соединения, обычно не связанное с его
химическим строением.

Родоначальная
структура —
органическое соединение, соответствующее
родоначальному названию.

Заместитель
— атом или группа атомов, замещающие
атомы водорода в родоначальной структуре.

Характеристическая
группа
— термин в правилах номенклатуры,
соответствующий понятию заместитель
(углеводородные заместители часто не
считают характеристическими группами).

Локант
— цифра или буква, указывающая положение
заместителя в родоначальной структуре.

Умножающий
префикс
— приставки ди-,
три-,
тетра-
и т.д., указывающие число одинаковых
заместителей.

Названия некоторых органических соединений и радикалов

1) Использует
названия органических радикалов,
функциональных групп, классов соединений,
тривиальные названия.

2) В
качестве локантов использует греческие
буквы (α, β, γ, δ, ε, ω) или префиксы орто-,
мета-,
пара-.

3) При
наличии нескольких разных заместителей,
они приводятся в алфавитном порядке.

4) Локанты
ставятся, начиная с атома углерода,
ближайшего к функциональной группе.

Построение
названия возможно по следующим схемам.

1) Для симметричных
углеводородов — как удвоенный радикал:

2) Для
соединений с одной функциональной
группой (галогенопроизводные, спирты,
тиолы, амины, кетоны, простые эфиры,
сульфиды, дисульфиды) название радикала
соединяют с названием класса:

изопропилхлорид
этиловый метилэтилкетон винилизобутиловый

3) Для
более сложных соединений, например,
включающих две функциональные группы,
за основу берут вещество, имеющее
тривиальное название (родоначальную
структуру), положение заместителей
указывают либо греческими буквами, либо
префиксами орто-,
мета-,
пара-:

1. Выявить
все
имеющиеся в нем характеристические
группы.

Названия и
старшинство заместителей и характеристических
групп:

2. Установить,
какая группа является старшей.
Название этой группы отражается в виде
суффикса и ставится в конце названия
соединения с указанием соответствующего
(соответствующих) локанта (локантов).
Если одинаковых характеристических
групп несколько, перед суффиксом ставится
умножающий префикс (ди-, три- тетра- и
т.д). Все остальные группы войдут в
название соединения в виде префиксов.

Для
нециклических соединений — углеводород,
соответствующий самой длинной углеродной
цепи, обязательно включающей старшую
характеристическую группу (группы). При
наличии нескольких характеристических
групп, имеющих порядок старшинства,
максимальное число их должно входить
в главную цепь.

Для
циклических и гетероциклических
соединений за родоначальную структуру
обычно принимают цикл или гетероцикл.

В ряде
случаев за родоначальную структуру
принимают соединение, имеющее
распространенное тривиальное название
(например: фенол, пенициллин и т.п.).

4. Пронумеровать
главную цепь, чтобы старшая характеристическая
группа получила наименьший номер. Если
этот критерий не позволяет выбрать
нумерацию, то нумерацию производят так,
чтобы сумма всех локантов была минимальной.

В
гетероциклических соединениях нумерацию
атомов в цикле всегда начинают с
гетероатома.

5. Перечислить
префиксы
в алфавитном порядке с указанием локантов
и использованием умножающих префиксов,
причем умножающие префиксы не влияют
на алфавитную последовательность.

Для
сложных заместителей, в которых уже
использованы умножающие префиксы,
применяются дополнительные умножающие
префиксы (бис-, трис-, тетракис- и т.д.).

6. Составить
полное
название
соединения (локанты перечисляются через
запятую, между локантами и префиксами
и суффиксами ставится дефис. Локанты
ставятся перед префиксами и после
суффиксов.

Примеры названий
по заместительной номенклатуре:

Соседние файлы в предмете Органическая химия

Всего получено оценок: 959.

Органическая химия – это химия соединений углерода, или, иначе, химия углеводородов и их производных. Какова же классификация и номенклатура органических соединений?

Что такое органические соединения?

По составу органические соединения делятся на классы – углеводороды и функциональные производные углеводородов.

Углеводороды – это органические соединения, в состав которых входят только атомы углерода и водорода (и в основе которых лежит цепь, построенная из углеродных атомов).

Рис. 1. Таблица углеводородов.

Функциональные производные углеводородов имеют одну или несколько функциональных (действующих) групп, которые содержат атомы других элементов (кроме углерода и водорода) и определяют свойства данного класса соединений. В состав функциональных групп входят атомы таких элементов, как кислород, азот, сера. Основные классы органических соединений характеризуются видом функциональных групп.

По форме углеродной цепи органические соединения делятся на соединения нормального и изостроения, а также на соединения с открытой углеродной цепью (ациклические) и с замкнутой углеродной цепью (циклические).

Соединения нормального строения имеют углеродную цепь без разветвлений, а соединения изостроения имеют разветвления в углеродной цепи

Рис. 2. Виды углеродных цепей.

По типу химической связи между атомами углерода органические соединения делятся на насыщенные (предельные) и ненасыщенные (непредельные). Насыщенные содержат только простые углерод-углеродные связи, а ненасыщенные – хотя бы одну кратную связь.

Соединения с открытой цепью – насыщенные и ненасыщенные – называют соединениями жирного ряда., или алифатическими.

Циклические соединения (насыщенные и ненасыщенные) называют алициклическими.

Существуют соединения с особым видом связи, которые называют ароматическими

В настоящее время органические соединения называют согласно правилам Международной систематической номенклатуры. Для распространенных в быту и промышленности соединений, особенно природных, используется тривиальная номенклатура, включающая исторически сложившиеся названия. Для некоторых, особенно монофункциональных, соединений применяется разновидность МСН – радикально-функциональная номенклатура.

Основные принципы составления названия соединения по МСН:

Рис. 3. Номенклатура классов органических соединений.

Все органические соединения можно разделить на два больших класса углеводородов и их функциональных производных. Также для классификации органических соединений существует специальная номенклатура, с помощью которой даются названию тем или иным соединениям.

Всего получено оценок: 624.

Вещества, содержащие углерод, за исключением угольной кислоты и её солей, карбидов и оксидов углерода, называются органическими соединениями. Они входят в состав живых организмов, нефти и имеют сложную структуру. Изучением органических веществ занимается органическая химия.

Структура

Краткая характеристика структуры органических соединений:

Рис. 1. Примеры изомеров.

Помимо атомов углерода органические вещества могут содержать:

Дополнительные элементы образуют функциональную группу, которая определяет принадлежность вещества к определённому классу, обуславливает физические и химические свойства соединения. Циклические соединения, содержащие функциональную группу, называются гетероциклическими.

Рис. 2. Примеры гетероциклических соединений.

Основные названия и формулы групп представлены в таблице.

Молекулы, содержащие несколько функциональных групп, называются полифункциональными.

В соответствии с качественным составом (наличием функциональной группы) или количеством связей между атомами углерода органические вещества классифицируются на несколько классов. Основные виды веществ представлены в таблице.

Рис. 3. Классификация органических соединений.

Углеводороды могут присоединять галогены, образуя галогенпроизводные углеводороды. Они называются в соответствии с присоединённым галогеном: бромэтан, фторэтан, бутилхлорид, йодоформ.

Реакции

Химические реакции, характерные для органических веществ, классифицируются по двум признакам:

К первому признаку относится шесть типов реакций:

Разрыв ковалентной связи может происходить двумя способами:

Органические вещества – самая обширная группа химических соединений. Современной органической химии известно 141 миллион веществ, хотя в конце XIX века было известно всего 12 тысяч веществ.

Органические вещества содержат углеродный скелет и функциональную группу, определяющую свойства соединений. Функциональную группу могут составлять азот, кислород, сера, фосфор. От наличия в структуре конкретного атома зависит классификация веществ. Органические соединения включают группы углеводородов, азот-, кислородсодержащих, сераорганических веществ. Для органических соединений характерно шесть видов реакций по признаку превращения веществ и два вида – по разрыву ковалентной связи.