ОПРЕДЕЛИТЬ НАЗВАНИЕ ОРГАНИЧЕСКОГО СОЕДИНЕНИЯ

Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная).

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения — химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как CnH2n+2, где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов CnH2n,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов CnH2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов CnH2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу CnH2n.

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу CnHm, тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид CnHm-XHalX. Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу CnH2n+1Cl, дихлорпроизводные CnH2nCl2 и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными, с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов CnH2n+1OH или CnH2n+2O. Общая формула предельных многоатомных спиртов CnH2n+2Ox , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов CnH2n-6O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы. Например,  это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам,  кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу CnH2n-6O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH2, называют первичными аминами.

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами. Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами. В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид CnH2n+3N.

Ароматические амины с только одним  непредельным заместителем имеют общую формулу CnH2n-5N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как  R-CH=O. Например:

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид CnH2nO

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой.

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой  -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида CnH2nO2

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу CnH2n-8O2

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. CnH2n+1OH или CnH2n+2О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO2.

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой  имеют общую молекулярную формулу CnH2n+1NO2

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH2 и карбоксильную – COOH. Например,

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу CnH2n+1NO2

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме.

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная.

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH2—, поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH3—). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.

Основная структура названий соединений в номенклатуре ИЮПАК

Номенклату́ра ИЮПА́К — система наименований химических соединений и описания науки химии в целом. Она развивается и поддерживается в актуальном состоянии Международным союзом теоретической и прикладной химии — ИЮПАК (IUPAC).

Правила номенклатуры органических и неорганических соединений содержатся в официальных изданиях ИЮПАК, среди которых основными сводами правил являются:

Изменения в этих документах публикуются в журнале «Pure and Applied Chemistry».

Использование номенклатуры ИЮПАК для органических соединений, содержащих функциональные группы, можно также рассмотреть на примере циклогексанола (cyclohexanol):

Примером номенклатуры неорганической химии ИЮПАК является хлорат калия (KClO3):

ГОУ
ВПО Тюм ГМА Росздрава

А. И.
Сичко, Г. Д. Кадочникова, З. М. Деева

(Учебное пособие) Тюмень-2006

Сичко А. И. Номенклатурные правила ИЮПАК
органических соединений (учебное
пособие) / А. И. Сичко, Г. Д. Кадочникова,
З. М. Деева. / ГОУ ВПО Тюменская
государственная медицинская академия.
– Тюмень.

Учебное пособие по номенклатуре ИЮПАК
органических соединений написано
заведующим кафедрой аналитической и
органической химии доктором фармацевтических
наук, профессором Сичко А. И., доктором
биологических наук Кадочниковой Г. Д.,
кандидатом химических наук Деевой З.
М.

Учебное пособие подготовлено в
соответствии с существующими
номенклатурными правилами ИЮПАК по
химии и действующей программой по
органической химии, предназначено для
самостоятельной работы студентов очного
и заочного обучения в аудиторное и
внеаудиторное время, а также может быть
использовано как справочное пособие
для аспирантов и преподавателей.

Учебное пособие включает номенклатурные
правила ИЮПАК основных классов
органических соединений, учебные
упражнения, задания для самопроверки
знаний и вариант проверочной контрольной
работы.

«Номенклатурные правила ИЮПАК органических
соединений», рекомендовано к изданию
ЦКМС академии 26 мая 2006, протокол №35

Рецензент: кандидат фармацевтических
наук, доцент кафедры фармацевтической
химии Л. И. Котлова.

Классификацию органических веществ определяют строение углеродной цепи (углеродного скелета) и наличие и особенности строения функциональных групп.

Углеродный скелет – это последовательность соединенных между собой атомов углерода в органической молекуле.

Функциональная группа – это атом или группа атомов, которая определяет принадлежность молекулы к определенному классу органических веществ и химические свойства, соответствующие данному классу веществ.

Углеводороды– это вещества, состав которых отражается формулой СхНу, то есть в их составе только атомы углерода и водорода.

В зависимости от типа связей между атомами С, они делятся на предельные или насыщенные (все связи одинарные) и непредельные (ненасыщенные)  — в молекуле присутствуют двойные и тройные связи.

Кроме того, углеводороды делятся на циклические (углеродная цепь образует кольцо) и ациклические или алифатические (углеродная цепь не замкнута в кольцо).

Кислородсодержащие органические вещества

Так как кислород имеет валентность II, он может образовать либо 2 одинарные связи, либо одну двойную. Соответственно, в органической молекуле он соединяется с водородом и углеродом.

Основные функциональные группы, содержащие кислород:

Еще один класс кислородсодержащих органических веществом — это . В простых эфирах углеводородные радикалы соединены с атомов кислорода.

, диметиловый эфир:

Азотсодержащие органические вещества

Азотсодержащие вещества можно также разделить на классы по наличию определенных функциональных групп.

Некоторые органические вещества содержат и азот, и кислород.

К ним относятся:

Другие органические вещества

Органические соединения очень многочисленны и разнообразны.

К важным классам органических соединений также относятся галогенопроизводные органические вещества R–Hal ,которые содержат также атомы галогенов (хлора, фтора, брома и др.).

В состав органических соединений также могут входить несколько одинаковых или различных функциональных групп.

Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.

Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой Классификация органических соединений.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:

Наличие двойных или тройных связей в молекулах органических соединений обозначают, добавляя в конце слова суффикс -ен или -ин:

Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:

Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:

Название углеводородных радикалов:

Правила составления названий алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь

Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь,  являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.

Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а

2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.

Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:

3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.

Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

Например, правильная нумерация  в главной углеродной цепи

Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.

Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.

1. В ответе перечисляем через знак «+» только продукты реакции с коэффициентами. Левую часть реакции писать не нужно. Например:

10 уксусная кислота + 4 K2SO4 + 8 MnSO4 + 12 вода

2. Ответ должен учитывать только те реагенты, которые указаны в задаче, нельзя «брать» дополнительные реагенты. Например, если уравнение в задаче «CH3CHO + KMnO4», требуется дописать уравнение окисления именно в нейтральной среде, а не в кислой. Если без дополнительного реагента реакция не идет, пишем в ответ «не идет».

Исключение: если в задаче один из реагентов дан в растворе (индекс «p-р»), в уравнении реакции может дополнительно участвовать вода.

3. Ответ должен учитывать условия реакции и формы реагента, если они есть. Если при данных условиях реакция не идет, в ответ пишем «не идет».

4. Если у реагентов нет коэффициентов, вы должны сами выбрать, в каком молярном соотношении могут вступить друг с другом эти реагенты в данных условиях, и в соответствии с этим уравнять реакцию. Например, в задаче «C6H5OH + Cl2» допустимо как моно-хлорпроизводное, так и конечный продукт. Если один из реагентов имеет коэффициент, его необходимо учесть, задача «C6H5OH + 1Cl2» означает, что требуется именно моно-хлорпроизводное. Если в уравнении коэффициент одного из реагентов указан, а у другого реагента нет — значит у него подразумевается коэффициент 1.

5. Вещества можно записывать систематическими или тривиальными названиями, а также формулой. Но название должно быть однозначным, например, ответ «хлорид железа» не будет засчитан, т.к. неясно, это FeCl2 или FeCl3. Метилгексан тоже не будет засчитан, т.к. неоднозначен локант, а вот метилбутан — ок.

6. Если реакция дает нестехиометрическую смесь продуктов, в ответе следует писать преобладающий продукт. Если при данных условиях преобладающий продукт неоднозначен (или это выходит за рамки школы) система примет любой допустимый вариант ответа.

7. Коэффициенты и знаки «+» можно отделять пробелами или не отделять, как вам удобнее. Но если название содержит радикал, стоит отделять коэффициент пробелом, чтобы система не спутала коэффициент с локантом и забытым дефисом.

8. Коэффициенты в уравнении должны быть сокращены, но сокращать нужно лишь на общий множитель во всем уравнении. Нельзя сокращать общий множитель коэффициентов в правой части уравнения, если левая при этом окажется дробной. Коэффициент 1 писать не надо.

9. Порядок перечисления продуктов на ваше усмотрение.

10. Во время решения задачи можно пользоваться только химическими таблицами, справочником и графическим редактором. Если во время решения задачи вы сделаете запрос на любое вещество или реакцию, а потом отправите ответ, ваш рейтинг участника не будет повышен.

Составление
названия органического соединения по
номенклатуре ИЮПАК производят в описанной
ниже последовательности.

Основу названия
молекулы составляет главная цепь. Ее
находят по следующим признакам:

1 В ней должны
содержаться функциональные
группы (–ОН,
–СООН, и т.д.).

2 Из функциональных
групп выбирают старшую. Правилами ИЮПАК
принят определенный порядок старшинства
групп (табл.1). Функциональные группы
могут обозначаться приставками
(префиксами) или суффиксами. Эта старшая
группа (и только она) будет обозначаться
суффиксом. Остальные группы обозначаются
приставками (префиксами).

3 Старшая группа
определяет порядок нумерации атомов
углеродной цепи — атом углерода главной
цепи, несущий старшую функциональную
группу, получает наименьший возможный
номер, т.е. нумерация начинается от того
конца цепи, к которому ближе старшая
группа.

4 Если возможен
выбор между равноправными цепями,
предпочтение отдается более ненасыщенной,
а при возможности выбора между цепями,
преимущество будет за более длинной
углеродной цепью.

5 Главную цепь
нумеруют от конца, к которому ближе
старшая группа, если функциональных
групп нет – от кратной связи; если цепь
насыщенная – от конца, где ближе
расположены алкильные группы.

6 Главную цепь
называют (корень – название нормального
углеводорода с самой длинной цепью
углеродных атомов), добавляя окончание
(суффикс) для старшей группы, а остальные
заместители обозначают приставками в
алфавитном порядке с указанием
соответствующего номера атома углерода
главной цепи к которому присоединен
заместитель. Наконец, соответствующими
суффиксами (перед суффиксом старшей
группы) обозначают кратные связи –
сначала двойные (–ен), затем тройные
(–ин) – с соответствующей нумерацией.
При необходимости используют префиксы,
указывающие на кратность заместителей
(групп): моно–, ди–, три–, тетра–, пента–,
гекса–, гепта–, окта– и т.д.

1. 3,7-
диметилоктадиен-2, 6-аль (цитраль)

— входит в
состав препарата, применяемого

для лечения
заболевания глаз.

участник
обменных процессов в организме.

Старшая
харак-теристическая гру-ппа: – овая
кислота

Родоначальная
структура – глав-ная углеродная цепь:
бутан

3.
2–амино–3–меркапто–3–метилбутановая
кислота (пеницилламин)
– антидот, применяемый при отравлениях
соединениями тяжелых металлов.

Старшая
характе–ристическая группа: –овая
кислота

Родоначальная
стру–ктура – главная углеродная цепь:
бутан

4. 2-изопропил-
5-метилциклогексанол-1 (ментол)
— компонент препарата валидол.

Родоначальная
структура: карбо-цикл – циклогек-сан

Старшая
характе-ристическая групп-па : ОЛ

1 Предельные, насыщенные углеводороды (алканы)

Для громадного
числа соединений, названия которых
построены по номенклатуре ИЮПАК,
родоначальными являются углеводороды
(таблица 3). Первые четыре соединения
этого ряда имеют полусистематические
названия: метан, этан, пропан, бутан,
названия последующих соединений этого
ряда построены из корня, числительного
суффикса «–ан», который свидетельствует
о том, что все связи насыщены.

Такие углеводороды
называются нормальными или неразветвленными.

Названия ацикличных,
насыщенных (предельных) углеводородов
с прямой цепью и число их возможных
изомеров

Разветвленные
насыщенные углеводороды называют по
имеющейся в формуле углеводорода самой
длинной углеродной цепи, добавляя в
качестве приставки название боковой
цепи. Самую длинную углеродную цепь
нумеруют, причем направление нумерации
выбирают так, чтобы цифры, указывающие
положение боковых цепей, были наименьшими:

Наличие нескольких
одинаковых радикалов обозначается
соответствующей умножающей приставкой:
ди-, три-, тетра-, пента-, и т.д.

Если в алкане
имеется несколько различающихся по
сложности боковых цепей, то в названии
их перечисляют в алфавитном порядке.
Приставки ди–, три– и т.д. при определении
алфавитного порядка во внимание не
принимаются.

Допускается
перечисление названия боковых цепей в
порядке возрастания их сложности.
Вышеназванное соединение можно назвать:
2,5-диметил-4-этил-5-изопропилнонан.

Если в насыщенном
разветвленном ациклическом углеводороде
имеются цепи равной длины, то в качестве
главной цепи выбирают наиболее
разветвлённую.