— соединения углерода с водородом, в молекулах которых все связи одинарные.
Такие углеводороды содержат максимально возможное число атомов водорода, поэтому их ещё называют . Международное название насыщенных углеводородов — .
Наиболее простое строение среди алканов имеет Его формула —
. Структурная формула метана:
Если от молекулы метана отнять один атом водорода, то образуется радикал
Этан имеет состав
. Его структурную формулу можно изобразить следующим образом:
Этану соответствует радикал
Из молекулы пропана образуется радикал
Соседние углеводороды отличаются друг от друга на группу атомов
, называемую .
Такие вещества являются , а ряд гомологов — .
Для алканов состав любого члена гомологического ряда можно вывести из общей формулы
, где — число атомов углерода в молекуле.
Составим формулы следующих гомологов метана и радикалов, которые они образуют:
Структурные формулы показывают порядок соединения атомов, но не совсем правильно отражают строение молекул алканов. Молекулы алканов объёмные.
Установлено, что молекула метана имеет строение: атом углерода находится в центре тетраэдра, а атомы водорода — в вершинах тетраэдра.
Углы между всеми связями одинаковые и равны .
В молекулах гомологов метана все связи тоже располагаются под углом (109)°, поэтому атомы углерода располагаются .
Рис.
. Модель молекулы пентана
алканов, начиная с бутана, атомы углерода могут образовывать боковые ответвления. Один и тот же состав может иметь не одно вещество, а несколько. Такие вещества —
Для составления названий изомеров используются специальные правила — .
Цифра в начале названия показывает, у какого по счёту атома углерода находится боковой радикал, затем записывают название радикала, а потом — название цепи.
Рис. 1. Молекула метана
Рис. 2. Модель молекулы метана
Рис. 3. Модель молекулы пентана
1. В ответе перечисляем через знак «+» только продукты реакции с коэффициентами. Левую часть реакции писать не нужно. Например:
10 уксусная кислота + 4 K2SO4 + 8 MnSO4 + 12 вода
2. Ответ должен учитывать только те реагенты, которые указаны в задаче, нельзя «брать» дополнительные реагенты. Например, если уравнение в задаче «CH3CHO + KMnO4», требуется дописать уравнение окисления именно в нейтральной среде, а не в кислой. Если без дополнительного реагента реакция не идет, пишем в ответ «не идет».
Исключение: если в задаче один из реагентов дан в растворе (индекс «p-р»), в уравнении реакции может дополнительно участвовать вода.
3. Ответ должен учитывать условия реакции и формы реагента, если они есть. Если при данных условиях реакция не идет, в ответ пишем «не идет».
4. Если у реагентов нет коэффициентов, вы должны сами выбрать, в каком молярном соотношении могут вступить друг с другом эти реагенты в данных условиях, и в соответствии с этим уравнять реакцию. Например, в задаче «C6H5OH + Cl2» допустимо как моно-хлорпроизводное, так и конечный продукт. Если один из реагентов имеет коэффициент, его необходимо учесть, задача «C6H5OH + 1Cl2» означает, что требуется именно моно-хлорпроизводное. Если в уравнении коэффициент одного из реагентов указан, а у другого реагента нет — значит у него подразумевается коэффициент 1.
5. Вещества можно записывать систематическими или тривиальными названиями, а также формулой. Но название должно быть однозначным, например, ответ «хлорид железа» не будет засчитан, т.к. неясно, это FeCl2 или FeCl3. Метилгексан тоже не будет засчитан, т.к. неоднозначен локант, а вот метилбутан — ок.
6. Если реакция дает нестехиометрическую смесь продуктов, в ответе следует писать преобладающий продукт. Если при данных условиях преобладающий продукт неоднозначен (или это выходит за рамки школы) система примет любой допустимый вариант ответа.
7. Коэффициенты и знаки «+» можно отделять пробелами или не отделять, как вам удобнее. Но если название содержит радикал, стоит отделять коэффициент пробелом, чтобы система не спутала коэффициент с локантом и забытым дефисом.
8. Коэффициенты в уравнении должны быть сокращены, но сокращать нужно лишь на общий множитель во всем уравнении. Нельзя сокращать общий множитель коэффициентов в правой части уравнения, если левая при этом окажется дробной. Коэффициент 1 писать не надо.
9. Порядок перечисления продуктов на ваше усмотрение.
10. Во время решения задачи можно пользоваться только химическими таблицами, справочником и графическим редактором. Если во время решения задачи вы сделаете запрос на любое вещество или реакцию, а потом отправите ответ, ваш рейтинг участника не будет повышен.
метанпропан2-метилпропан-бутан2,2-диметилпропан2-метилбутан-пентан2,2-диметилбутан2,3-диметилбутан2-метилпентан3-метилпентан-гексан2,2,3-триметилбутан2,2-диметилпентан2,3-диметилпентан2,4-диметилпентан2- метилгексан3,3-диметилпентан3-метилгексан3-этилпентан-гептан2,2,3,3-тетраметилбутан2,2,3-триметилпентан2,2,4-триметилпентан2,2-диметилгексан2,3,3-триметилпентан2,3,4-триметилпентан2,3- диметилгексан2,4-диметилгексан2,5-диметилгексан2-метил-3-этилпентан2-метилгептан3,3-диметилгексан3,4-диметилгексан3-метил-3-этилпентан3-метилгептан3-этилгексан4-метилгептан2,2,3,3-тетраметилпентан2,2,2 3 ,4-тетраметилпентан2,2,3-триметилгексан2,2,4,4-тетраметилпентан2,2,4-триметилгексан2,2,5-триметилгексан2,2-диметил-3-этилпентан2,2-диметилгептан2,3,3,4-тетраметилпентан2 ,3,3-триметилгексан2,3,4-триметилгексан2,3,5-триметилгексан2,3-диметил-3-этилпентан2,3-диметилгептан2,4,4-триметилгексан2,4-диметил-3-этилпентан2,4-диметилгептан2,4 5-диметилгептан2,6-диметилгептан2-метил-3-этилгексан2-метил-4-этилгексан2-метилоктан3,3,4-триметилгексан3,3-диметилгептан3,3-диэтилпентан3,4-диметилгептан3,5-диметилгептан3-метил-3-этилгексан3- метил-4-этилгексан3-метилоктан3-этилгептан4,4-диметилгептан4-метилоктан4-этилгептан-нонан2,2,3,3,4-пентаметилпентан2,2,3,3-тетраметилгексан2,2,3,4,4-пентаметилпентан2,2, 2 3,4-тетраметилгексан2,2,3,5-тетраметилгексан2,2,3-триметил-3-этилпентан2,2,3-триметилгептан2,2,4,4-тетраметилгексан2,2,4,5-тетраметилгексан2,2,4 — триметил-3-этилпентан2,2,4-триметилгептан2,2,5,5-тетраметилгексан2,2,5-триметилгептан2,2,6-триметилгептан2,2-диметил-3-этилгексан2,2-диметил-4-этилгексан2,2 — диметилоктан2,3,3,4-тетраметилгексан2,3,3,5-тетраметилгексан2,3,3-триметилгептан2,3,4,4-тетраметилгексан2,3,4,5-тетраметилгексан2,3,4-триметил-3-этилпентан2 , 3,4-триметилгептан2,3,5-триметилгептан2,3,6-триметилгептан2,3-диметил-3-этилгексан2,3-диметил-4-этилгексан2,3-диметилоктан2,4,4-триметилгептан2,4,5-триметилгептан 2 4,6-триметилгептан2,4-диметил-3-этилгексан2,4-диметил-4-этилгексан2,4-диметилоктан2,5,5-триметилгептан2,5-диметил-3-этилгексан2,5-диметилоктан2,6-диметилоктан2,7 — Диметилоктан2-метил-3,3-диэтилпентан2-метил-3-этилгептан2-метил-4-этилгептан2-метил-5-этилгептан2-метилнонан3,3,4,4-тетраметилгексан3,3,4-триметилгептан3,3,5-триметилгептан3 3-диметил-4-этилгексан3,3-диметилоктан3,3-диэтилгексан3,4,4-триметилгептан3,4,5-триметилгептан3,4-диметил-3-этилгексан3,4-диметилоктан3,4-диэтилгексан3,5-диметилоктан3,6 — диметилоктан3-изопропил-2,4-диметилпентан3-изопропил-2-метилгексан3-метил-3-этилгептан3-метил-4-этилгептан3-метил-5-этилгептан3-метилнонан3-этилоктан4,4-диметилоктан4,5-диметилоктан4-изопропилгептан3-метил -5-этилгептан 3-этилгептан4-метил-4-этилгептан4-метилнонан4-пропилгептан4-этилоктан5-метилнонан-деканциклопропанциклобутанметилциклопропанциклопентан1,1-диметилциклопропан1,2-диметилциклопропанэтилциклопропанметилциклобутанциклогексан1,1,2-триметилциклопропан1,2,3-триметилциклопропан1,2,3-триметилцикло пропан1 — метил-2-этилциклопропанпропилциклопропанизопропилциклопропан1,1-диметилциклобутан1,2-диметилциклобутан1,3-диметилциклобутанэтилциклобутанметилциклопентанциклогептан1,1,2,2-тетраметилциклопропан1,1,2,3-тетраметилциклопропан1,2-диметил-1-этилциклопропан1,2-диметил-3-этилциклопропан1, 1-диэтилциклопропан1.2-диэтилциклопропан1-метил-1-пропилциклопропан1-метил-2-пропилциклопропан1-изопропил-1-метилциклопропан1-изопропил-2-метилциклопропан1,1,2-триметилциклобутан1,1,3-триметилциклобутан1,2,3-триметилциклобутан1- метилциклопропан этилциклобутан1-метил-2-этилциклобутан1-метил-3-этилциклобутанпропилциклобутанизопропилциклобутан1,1-диметилциклопентан1,2-диметилциклопентан1,3-диметилциклопентанэтилциклопентанметилциклогексанциклооктан1,1,2,2,3-пентаметилциклопропан1,1,2-триметил-2-этилциклопропан1,1,2 — триметил-3-этилциклопропан1,2-диметил-1-пропилциклопропан1,1-диметил-2-пропилциклопропан1,2-диметил-3-пропилциклопропан1-изопропил-1,2-диметилциклопропан1-изопропил-2,2-диметилциклопропан1-изопропил-2 ,2-диметилциклопропан. -изопропил-2-этилциклопропан1,1,2,2-тетраметилциклобутан1,1,3,3-тетраметилциклобутан1,1,2,3-тетраметилциклобутан1,1,2,4-тетраметилциклобутан1,2,3,4-тетраметилциклобутан1,2-диметил- 1-этилциклобутан1,3-диметил-1-этилциклобутан1,1-диметил-2-этилциклобутан1,1-диметил-3-этилциклобутан1,3-диметил-2-этилциклобутан1,2-диметил-3-этилциклобутан1-метил-1-пропилциклобутан1- метил-2-пропилциклобутан1-метил-3-пропилциклобутан1-изопропил-1-метилциклобутан1-изопропил-2-метилциклобутан1-изопропил-3-метилциклобутанбутилциклобутан1,1,2-триметилциклопентан1,1,3-триметилциклопентан1,2,3-триметилциклопентан1,2, 4-триметилциклопентан1-метил-1-этилциклопентан1-метил-2-этилциклопентан1-метил-3-этилциклопентанпропилциклопентанизопропилциклопентан1,1-диметилциклогексан1,2-диметилциклогексан1,3-диметилциклогексан1,4-диметилциклогексанэтилциклогептанметилциклогептанпропенбутен-12-метилпропенбутен-12-метилциклопентан бутен-1пентен- 22 -метилбутен-2-гексен-12-метилпентен-13-метилпентен-14-метилпентен-12,3-диметилбутен-13,3-диметилбутен-12-этилбутен-1-гексен-22-метилпентен-23-метилпентен-24-метилпентен-22.3 -диметилбутен-2гексен-3гептен-12-метилгексен-13-метилгексен-14-метилгексен-15-метилгексен-12,3-диметилпентен-12,4-диметилпентен-13,3-диметилпентен-13,4-диметилпентен-14.4 -диметилпентен-12,3,3-триметилбутен-12-этилпентен-13-метил-2-этилбутен-13-этилпентен-1гептен-22-метилгексен-23-метилгексен-24-метилгексен-25-метилгексен-22,3-диметилпентен -22,4-диметилпентен-23,4-диметилпентен-24,4-диметилпентен-23-этилпентен-2гептен-32-метилгексен-33-метилгексен-3октен-12-метилгептен-13-метилгептен-14-метилгептен-15-метилгептен -15-метилгептен-16-метилгептен-12,3-диметилгексен-12,4-диметилгексен-12,5-диметилгексен-13,3-диметилгексен-13,4-диметилгексен-13,5-диметилгексен-14,4-диметилгексен -14,5-диметилгексен-15,5-диметилгексен-12,3,3-триметилпентен-12,3,4-триметилпентен-12,4,4-триметилпентен-13,3,4-триметилпентен-13,4,4 -триметилпентен-12-этилгексен-13-этилгексен-14-этилгексен-12-метил-3-этилпентен-13-метил-2-этилпентен-14-метил-2-этилпентен-13-метил-3-этилпентен-14-метил -3-этилпентен-12-пропилпентен-12-изопропилпентен-12-изопропил-3-метилбутен-1октен-22-метилгептен-23-метилгептен-24-метилгептен-25-метилгептен-26-метилгептен-22,3-диметилгексен-22 ,4-диметилгексен-22,5-диметилгексен-23,4-диметилгексен-23,5-диметилгексен-24,4-диметилгексен-24,5-диметилгексен-25,5-диметилгексен-22,3,4-триметилпентен-22 ,4,4-триметилпентен-23,4,4-триметилпентен-23-этилгексен-24-этилгексен-22-метил-3-этилпентен-24-метил-3-этилпентен-2октен-32-метилгептен-33-метилгептен 34- метилгептен-35-метилгептен-36-метилгептен-32,2-диметилгексен-32,3-диметилгексен-32,4-диметилгексен-32,5-диметилгексен-33,4-диметилгексен-33-этилгексен-3октен-4пропадиен-бутадиен- 3. 1,2бутадиен-1,3пентадиен-1,23-метилбутадиен-1,2пентадиен-1,32-метилбутадиен-1,3пентадиен-1,4пентадиен-2,3гексадиен-1,23-метилпентадиен-1,24-метилпентадиен- 1,2 2гексадиен-1,32-метилпентадиен-1,33-метилпентадиен-1,34-метилпентадиен-1,32,3-диметилбутадиен-1,32-этилбутадиен-1,3гексадиен-1,42-метилпентадиен-1,43 -метилпентадиен-1,4гексадиен-1,5гексадиен-2,32-метилпентадиен-2,3гексадиен-2,4гептадиен-1,23-метилгексадиен-1,24-метилгексадиен-1,25-метилгексадиен-1,23,4-диметилпентадиен -1,2 24,4-диметилпентадиен-1,23-этилпентадиен-1,2гептадиен-1,32-метилгексадиен-1,33-метилгексадиен-1,34-метилгексадиен-1,35-метилгексадиен-1,32,3- диметилпентадиен-1,32 32,4-диметилпентадиен-1,33,4-диметилпентадиен-1,32-этилпентадиен-1,33-этилпентадиен-1,32-пропилбутадиен-1,32-изопропилбутадиен-1,3гептадиен-1,42 -метилгексадиен-1,43-метилгексадиен-1,44-метилгексадиен-1,45-метилгексадиен-1,42,3-диметилпентадиен-1,42,4-диметилпентадиен-1,42-этилпентадиен-1,43-этилпентадиен-1 ,4гептадиен-1, 52-метилгексадиен-1,53-метилгексадиен-1,5гептадиен-1,6гептадиен-2,32-метилгексадиен-2,34-метилгексадиен-2,35-метилгексадиен-2,32,4-диметилпентадиен-2, 3гептадиен-2,34 42-метилгексадиен-2,43-метилгексадиен-2,4гептадиен-2,5гептадиен-3,4октадиен-1,23-метилгептадиен-1,24-метилгептадиен-1,25-метилгептадиен-1,26-метилгептадиен -1,23 4-диметилгексадиен-1,23,5-диметилгексадиен-1,24,5-диметилгексадиен-1,23-этилгексадиен-1,24-этилгексадиен-1,24-метил-3-этилпентадиен-1,2октадиен- 1,32-метилгептадиен-1,33-метилгептадиен-1,34-метилгептадиен-1,35-метилгептадиен-1,36-метилгептадиен-1,32,3-диметилгексадиен-1,32,4-диметилгексадиен-1,32, 5-диметилгексадиен-1,33,4-диметилгексадиен-1,33,5-диметилгексадиен-1,34,5-диметилгексадиен-1,35,5-диметилгексадиен-1,32-этилгексадиен-1,33-этилгексадиен-1, 34-этилгексадиен-1,33-метил-2-этилпентадиен-1,34-метил-2-этилпентадиен-1,32-метил-3-этилпентадиен-1,34-метил-3-этилпентадиен-1,32,3- диэтилбутадиен-1,32-метил-3-пропилбутадиен-1,32-изопропил-3-метилбутадиен-1,32-бутилбутадиен-1,32-изобутилбутадиен-1,32-трет-бутилбутадиен-1,32-трет-пропилбутадиен- 1,3октадиен-1,42-метилгептадиен-1,43-метилгептадиен-1,44-метилгептадиен-1,45-метилгептадиен-1,46-метилгептадиен-1,42,3-диметилгексадиен-1,42,4-диметилгексадиен- 1,42,5-диметилгексадиен-1,43,3-диметилгексадиен-1,43,4-диметилгексадиен-1,43,5-диметилгексадиен-1,44,5-диметилгексадиен-1,42,3,3-триметилпентадиен- 1,42,3,4-триметилпентадиен-1,42-этилгексадиен-1,43-этилгексадиен-1,44-этилгексадиен-1,43-метил-2-этилпентадиен-1,44-метил-2-этилпентадиен-1, 43-метил-3-этилпентадиен-1,42-метил-3-этилпентадиен-1,42-пропилпентадиен-1,43-пропилпентадиен-1,42-изопропилпентадиен-1,43-изопропилпентадиен-1,4октадиен-1,52- метилгептадиен-1,4 53-метилгептадиен-1,54-метилгептадиен-1,55-метилгептадиен-1,56-метилгептадиен-1,52,3-диметилгексадиен-1,52,4-диметилгексадиен-1,52,5-диметилгексадиен -1,53,3-диметилгексадиен-1,53,4-диметилгексадиен-1,54,4-диметилгексадиен-1,52-этилгексадиен-1,53-этилгексадиен-1,5октадиен-1,62-метилгептадиен-1,63 -метилгептадиен-1, 64-метилгептадиен-1,6октадиен-1,7октадиен-2,32-метилгептадиен-2,34-метилгептадиен-2,35-метилгептадиен-2,36-метилгептадиен-2,32,4-диметилгексадиен-2, 32,5-диметилгексадиен-2,34,5-диметилгексадиен-2,35,5-диметилгексадиен-2,34-этилгексадиен-2,3октадиен-2,42-метилгептадиен-2,43-метилгептадиен-2,44-метилгептадиен- 2,45-метилгептадиен-2,46-метилгептадиен-2,42,3-диметилгексадиен-2,42,4-диметилгексадиен-2,42,5-диметилгексадиен-2,43,4-диметилгексадиен-2,43-этилгексадиен- 2,4октадиен-2,52-метилгептадиен-2,53-метилгептадиен-2,54-метилгептадиен-2,5октадиен-2,6октадиен-3,43-метилгептадиен-3,4октадиен-3,5этинпропинобутин-1бутин-2пентин-13- метилбутин-1пентин-1.2гексин-13-метилпентин-14-метилпентин-13,3-диметилбутин-1гексин-24-метилпентин-2гексин-3гептин-13-метилгексин-14-метилгексин-15-метилгексин-13,3-диметилпентин- 13,4-диметилпентин-14,4-диметилпентин-13-этилпентин-1гептин-24-метилгексин-25-метилгексин-24,4-диметилпентин-2гептин-32-метилгексин-3октин-13-метилгептин-14-метилгептин-15- метилгептин-15-метилгептин-3.16-метилгептин-13,3-диметилгексин-13,4-диметилгексин-13,5-диметилгексин-14,4-диметилгексин-14,5-диметилгексин-15,5-диметилгексин-13, 3,4-триметилпентин-13,4,4-триметилпентин-13-этилгексин-14-этилгексин-13-метил-3-этилпентин-14-метил-3-этилпентин-1октин-24-метилгептин-25-метилгептин-26- метилгептин-24,4-диметилгексин- 24,5-диметилгексин-25,5-диметилгексин-24-этилгексин-2октин-32-метилгептин-35-метилгептин-36-метилгептин-32,2-диметилгексин-32,5-диметилгексин- 3-октин-4-метанолпропанол-1-пропанол-2-бутанол 12-метилпропанол-1-бутанол-22-метилпропанол-2-пентанол-12-метилбутанол-13-метилбутанол-12,2-диметилпропанол-1-пентанол-22-метилбутанол-23-метилбутанол-2-пентанол-3гексанол-12- метилпентанол-13-метилпентанол-14-метилпентанол-12,2-диметилбутанол-12,3-диметилбутанол-13,3-диметилбутанол-12-этилбутанол-1гексанол-22-метилпентанол-23-метилпентанол-24-метилпентанол-22,3- диметилбутанол-23,3-диметилбутанол- 2гексанол-33-метилпентанол-3гептанол-12-метилгексанол-13-метилгексанол-14-метилгексанол-15-метилгексанол-12,2-диметилпентанол-12,3-диметилпентанол-12,4-диметилпентанол- 13,3-диметилпентанол-13.4-диметилпентанол-14,4-диметилпентанол-12,2,3-триметилбутанол-12,3,3-триметилбутанол-12,3,3-триметилбутанол-12-этилпентанол-13-этилпентанол- 12-метил-2-этилбутанол-13-метил-2-этилбутанол-1гептанол-22-метилгексанол-23-метилгексанол-24-метилгексанол-25-метилгексанол-22,3-диметилпентанол-22,4-диметилпентанол-23,3- диметилпентанол-23,4-диметилпентанол 24,4-диметилпентанол-22,3,3-триметилбутанол-23-этилпентанол-2гептанол-32-метилгексанол-33-метилгексанол-34-метилгексанол-35-метилгексанол-32,2-диметилпентанол-32 ,3-диметилпентанол-32.4-диметилпентанол-3гептанол-4октанол-12-метилгептанол-13-метилгептанол-14-метилгептанол-15-метилгептанол-16-метилгептанол-12,2-диметилгексанол-12,3-диметилгексанол-12,4 -диметилгексанол-12,5-диметилгексанол-13,3-диметилгексанол-13,4-диметилгексанол-13,5-диметилгексанол-14,4-диметилгексанол-14,5-диметилгексанол-15,5-диметилгексанол-12,2,3 -триметилпентанол-12,2,4-триметилпентанол-12,3,4-триметилпентанол-12,3,3-триметилпентанол-13,3,4-триметилпентанол-12,4,4-триметилпентанол-13,4,4-триметилпентанол -12,2,3,3-тетраметилбутанол-12-этилгексанол-13-этилгексанол-14-этилгексанол-12-метил-2-этилпентанол-13-метил-2-этилпентанол-14-метил-2-этилпентанол-12-метил -3-этилпентанол-13-метил-3-этилпентанол-14-метил-3-этилпентанол-12,3-диметил-2-этилбутанол-13,3-диметил-2-этилбутанол-12,2-диэтилбутанол-12-пропилпентанол -12-изопропилпентанол-12-изопропил-3-метилбутанол-1октанол-22-метилгептанол-23-метилгептанол-24-метилгептанол-25-метилгептанол-26-метилгептанол-22,3-диметилгексанол-22,4-диметилгексанол-22,5 -диметилгексанол-23,3-Диметилгексанол-23,4-диметилгексанол-23,5-диметилгексанол-24,4-диметилгексанол-24,5-диметилгексанол-25,5-диметилгексанол-22,3,3-триметилпентанол-22,3 ,4-триметилпентанол-22 4,4-триметилпентанол-23,3,4-триметилпентанол-23,4,4-триметилпентанол-23-этилгексанол-24-этилгексанол-22-метил-3-этилпентанол-23-метил-3- этилпентанол-24-метил-3-этилпентанол-2-октанол-32-метилгептанол-33-метилгептанол-34-метилгептанол-35-метилгептанол-36-метилгептанол-32,2-диметилгексанол-32,3-диметилгексанол-32,4-диметилгексанол- 32,5-диметилгексанол-33,4-диметилгексанол-33,5-диметилгексанол-34,4-диметилгексанол-34,5-диметилгексанол-35,5-диметилгексанол-32,2,3-триметилпентанол-32,2,4- триметилпентанол-32,3,4-триметилпентанол-33-этилгексанол-34-этилгексанол-32-метил-3-этилпентанол-3октанол-42-метилгептанол-43-метилгептанол-44-метилгептанол-4бензолметилбензол1,2-диметилбензол1,3-диметилбензол1, 2-диметилбензол1,2 3-триметилбензол1,2,4-триметилбензол1,3,5-триметилбензол1-метил-2-этилбензол1-метил-3-этилбензол1-метил-4-этилбензолпропилбензолизопропилбензол1,2,3,4-тетраметилбензол1,2,3 ,5-тетраметилбензол1 2,4,5-тетраметилбензол1,2-диметил-3-этилбензол1,2-диметил-4-этилбензол1,3-диметил-2-этилбензол1,3-диметил-5-этилбензол1,4-диметил-2- этилбензол1,2-диэтилбензол1,3-диэтилбензол1,4-диэтилбензол1-метил-2-пропилбензол1-метил-3-пропилбензол1-метил-4-пропилбензол1-изопропил-2-метилбензол1-изопропил-3-метилбензол1-изопропил-4-метилбензолбутилбензолдиол- 1,2-пропандиол 1,2-пропандиол-1,3-пропантриол-1,2,3-бутандиол-1,22-метилпропандиол-1,2-бутандиол-1,32-метилпропандиол-1,3бутандиол-1,4бутандиол-2,3бутантриол-1,2 ,3бутантриол-1,2,2,42-метилпропантриол-1,2,3бутантетраол-1,2,3,4пентандиол-1,22-метилбутандиол-1,23-метилбутандиол-1,2пентандиол-1,32-метилбутандиол-1 ,33-метилбутандиол-1.32,2-диметилпропандиол-1,32-этилпропандиол-1,3пентандиол-1,42-метилбутандиол-1,43-метилбутандиол-1,4пентандиол-1,5пентандиол-2,32-метилбутандиол-2 ,3пентандиол-2,4пентантриол-1,2,32-метилбутантриол-1,2,32-этилпропантриол-1,2,3-пентантриол-1,2,42-метилбутантриол-1,2,43-метилбутантриол-1,2,4пентантриол -1,2,5пентантриол- 1,3,4пентантриол-1,3,5пентантриол-2,3,4пентантетраол-1,2,3,42-метилбутантетраол-1,2,3,4пентантетраол-1,2,3,5пентантетраол -1,2,4,5пентанпентаол-1,2,3,4,5гександиол-1,22-метилпентандиол-1,23-метилпентандиол-1,24-метилпентандиол-1,22,3-диметилбутандиол-1,23,3 -диметилбутандиол-1,22-этилбутандиол-1,2гександиол-1,32-метилпентандиол-1,33-метилпентандиол-1,34-метилпентандиол-1,32,2-диметилбутандиол-1,32,3-диметилбутандиол-1,32 -этилбутандиол-1,32-метил-2-этилпропандиол-1,32-пропилпропандиол-1,32-изопропилпропандиол-1,3-гександиол-1,43-метилпентандиол-1,44-метилпентандиол-1,42,2-диметилбутандиол-1 ,42,3-диметилбутандиол-1,42-этилбутандиол-1,4гександиол-1,52-метилпентандиол-1,53-метилпентандиол-1,5гександиол-1,6гександиол-2,32-метилпентандиол-2,33-метилпентандиол-2, 34-Метилпентандиол-2,34-Метилпентандиол 32,3-диметилбутандиол-2,3гександиол-2,42-метилпентандиол-2,43-метилпентандиол-2,4гександиол-2,5гексантриол-1,2,32-метилпентантриол-1, 2,33-метилпентантриол-1,2,34-метилпентантриол-1,2,32,3-диметилбутантриол-1,2,32-этилбутантриол-1,2,32-пропилпропантриол-1,2,32-изопропилпропантриол-1, 2,3гексантриол-1,2,42-метилпентантриол-1,2,43-метилпентантриол-1,2,44-метилпентантриол-1,2,42,3-диметилбутантриол-1,2,43,3-диметилбутантриол-1, 2,42-этилбутантриол-1,2,43-этилбутантриол-1,2,4гексантриол-1,2,52-метилпентантриол-1,2,53-метилпентантриол-1,2,54-метилпентантриол-1,2,5гексантриол- 1,2,6гексантриол-1,3,42-метилпентантриол-1,3,43-метилпентантриол-1,3,44-метилпентантриол-1,3,4гексантриол-1,3,52-метилпентантриол-1,3,53- метилпентантриол-1,3,5гексантриол-1,3,5 3,6гексантриол-1,4,5гексантриол-2,3,42-метилпентантриол-2,3,43-метилпентантриол-2,3,4гексантриол-2,3,5гексантетраол -1,2,3,42-метилпентантетраол-1,2,3,43-метилпентантетраол-1,2,3,44-метилпентантетраол-1,2,3,42,3-диметилбутантетраол-1,2,3,42 -этилбутантетраол-1,2,3,4-гексантетраол-1,2,3,5гексантетраол-1,2,3,6гексантетраол-1,2,4,52-метилпентантетраол-1,2,4,53-метилпентантетраол-1 ,2,4,5Гексантетраол-1,2,4,6Гексантетраол- 1,2,5,6гексантетраол-1,3,4,5гексантетраол-1,3,4,6гексантетраол-2,3,4,5гексантетраол-1,2 ,3,4,52-метилпентанпентаол-1,2,3,4,53-метилпентанпентаол-1,2,3,4,5гексанпентаол-1,2,3,4,6гексанпентаол-1,2,3,5,6гексангексан -1,2,3,4,5,6метанализобутилбензолет-бутилбензолет-Ботилбензолфенол2-метилфенол3-метилфенол4-метилфенол2,3-диметилфенол2,4-диметилфенол2,5-диметилфенол2,6-диметилфенол3,4-диметилфенол3,5-диметилфенол2-енилфенолфенолфенолфенилфеттилф метатильф энфенфенолфенфенфенфенфенфенфенфенфенилфенилфетенилфетт н , 5-триметилфенол2, 3,6-триметилфенол2,4,5-триметилфенол2,4,6-триметилфенол2-метил-3-актилфенол2-метил-4-антилфенол2-метил-5-антилфенол2-метил-6-антилфенол3-метил-2-ен-ен -ен-метилфенол-4-этилфенол3-метил-5-антилфенол4-метил-2-антилфенол4-метил-3-антилфенол2-пропилфенол3-пропилфенол4-пропилпеноланоланталфеналбутал2-метилпропеналпенталпентал2-метилбуталбалтальталталтетальбалталтетальэтилтилпенталь 3-метилпентал4-метилпенталx2,2 -диметилбуталx2,3- Диметилбутал ь3,3-диметилбуталубаль2-энтальбуталгелирование2-метилгезексалан3-метилгезексалан4-метилгегексал 5-метилгексексал2,2-диметилпенталкспенталь2,3-диметилпентал эхэтилпенталпенталпенталпенталпенталпенталпенталпенталпенталпентал метилпенталуб2,2,3-триметилбутал ь3,3-3- триметилбуталксуб2 -энпентал3-энтилпентал2-метил-2-ен- метил-2-энтальбуталокталр2-метилгепталх3-метилгепталх4-метилгептал 5-метилгептал6-метилгепталг метилгекексаланх2,5-диметилгексал3 Диметилгексал3,5-диметилгегексал4,4-диметилгексалан4,5-диметилгекексалан5,5-диметилгекексалан2,2,3-триметил пентальjпенталj2,2,4- триметилпенталхпентал2,3,3-триметилпенталь ь3,4-4-триметилпенталь. -2-этилпентал-метилпентал- метилпентал- метилпентал- метилпентал- метил 3-энатилпентал ь метил-3-энтилпенталь2,3-диметил-2-ен-диметил-2-ентилбутал2,2-диттилбутаналь2-пропенталал2-изопропентал шопропил-3-метилбутанно Гексанон-23-Метилпентано-24-метилпентано-23,3-диметилбутанон-2гексанон-32-метилпентано-3 гептанон-23-метилгело-24-метилгекексанон-25-метилгегекесанон-23,3-диметилпентано-23,4-диметилпентон-23,4-диметилпентон—диметилпентано- 23,4-диметилпентон-23-этттенанон-2-гептанон-32-метилгезексанон-34-метилгегекесанон-35-метилгезексанон-32,2-диметилпентан-32,4-диметилпентанон-3 гептанон-4октанон-23-метилгептанон-24-метилгепотано-25-метилгегептанон-24 23. 3- Диметилгекесанон-23,4-Диметилгезексанон-23,5-Диметилгезексанон-24,4-Диметилгезексанон-24,5-Диметилгексанон-25,5-Диметилгезексанон-23,3,4-Триметилпентано-23.4.4-4-Триметилпентанон-23-энтегексанон-24-акттегексанон-23 -метил-3- ен-ен-24-метил-3-ентилпентано-2октанон-32-метилгептанон-34-метилгептанон-35-метилгептанон-36-метилгептанон-2-диметилгекилон-32,4-диметилгексанон-32,5-диметилгекексанон-34,4-диметилгело-34,5-диметилгезексанон- 35,5-диметилгезексанон-32,2,4-триметилпентано-34-энтегексанон-3октанон-42-метилгептанон-43-43-43-43-43-43-43-43-43-43-43-43-43-43- Метилгептанон-4метановая Окситанова Оксиксапропановая Оксотабутанова Оксидат2-Метилпропановая Оксатапентанова Оксотация2-Метилбутанова Окситик 2 Метилбутанова Окситано2.2-Диметилпропановая Пентановая Оксит2.2-Диметилбутанова Оксидат2.3-Диметилбутанова Окситик3.3- Диметилбутанова Курт Окситик2-Метилгезановая Оксит3-Метилгезанованая Оксит4-Метилгегексанова Окситик5-Метилгезкановаяни Оксит2.2-Диметилпентанова Окситан2.3-Диметилпентанова Окситано Тилпентанова оксикс2,2,3-триметилбутанова оксикс2, 3,3-триметилбутаная окситик2-энпентанова оксикс3-ентилпентанова окситик2-метил-2-этилбутанова оксито3-метил-2-ентилбуттанова окситокторова оксил ing2-метилгептанова кловетанова -Матилгептанова окси2,2-диметилгексаная оксито2,3 -Диметилгексаная оксит2,4-диметилгексаная окси2,5-диметилгекеки оксито3,3-диметилгексанова оксито3,4-диметилгексаная оксито3,5-диметилгексановаяни 4.4.4-диметилгексанова 4 .5-3,5 3-триметилпентанова оксит2 , 2,4-триметилпентанова окси2,3,3-триметилпентанова оксито3,3,4-триметилпентанова оксито3,4,4-триметилпентанова оксито3,4,4-триметилпентанова оксит2,3,4-триметилпентано 2,3.3.3.3.3.3.3.3.3.3.3.3 .3.3.3.3.3.3.3.3.3.3.3.3.3.3.3.3.3.3.3.3.3.3.3.3.3.3 Oxytic2-en ‘s oxyx3-en’ s oxyx4-en ‘s oxyx2-methyl-2-en-en -метил-2-ен-ен-метилпентани-метил-2-ен-аилпентанова 2-метил-метилпентан-метилпентано-метил-метил Октттпентанова окси2,3-диметил-2-ентилбутанова окси3,3-диметил-2-енбуттанова окситан2. 2-диттилбутанова оксикс2-пропилпентаная оксикс2-изопропилпентанова оксиксопропилла-зопил L4-Озопропилфенолдиметиловые эфирметилэтиловые эфирметилпропиловые эфириТиловый эфирметилбутиловый эфирбутил это эфидипропиловы эфирметилгезиловый эфирамилктиловый эфирбутилпропил овый эфирметилгептиловый вентаметилпропионоталфилформатпропилацетат этот пропионапропионметилбутатионпентилформатиллатилацетатпропилпропионанатбилботтилталвалетилформатилактрат бутилпропионпропилбутрипилвалвалеталветилфтилнатилнатилетилветилветилветилветилэтилетилветилветилветилветилветиливакрифонтопионроптопиопталволетиллет некоторые тилнантат
Номенклатура Алканов
. Этим объясняется многообразие органических соединений, число которых намного больше, чем число известных неорганических веществ.
Многие органические вещества имеют одинаковый состав, но разное строение молекул. Вы уже знаете, что такие вещества называются изомерами. В случае алканов явление изомерии проявляется, начиная с четвёртого представителя гомологического ряда — бутана C4H10, для которого существует два изомера. Пентан C5H12 имеет три изомера: Понятно, что название пентан является недостаточным, поскольку оно не показывает, о каком изомере (н-пентане, изопентане или неопентане) идёт речь.
Для алканов с большим числом атомов углерода в молекуле число изомеров огромно. Например, возможно существование 36 797 588 изомерных алканов состава С25Н52, это почти сорок миллионов веществ! Возникает вопрос: как называть эти вещества? Для решения этой проблемы были разработаны правила составления названий органических соединений (номенклатура). В настоящее время наиболее широко используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC — International Union of Pure and Applied Chemistry).
Рассмотрим основные принципы номенклатуры органических соединений на примере алканов.
Углеродная цепь в молекулах алканов может иметь линейное и разветвлённое строение. Сначала рассмотрим названия неразветвлённых (нормальных) алканов (табл. 9.1).
Таблица 9.1. Формулы и названия неразветвлённых алканов
Названия первых четырёх представителей гомологического ряда алканов — метана, этана, пропана, бутана — являются исторически сложившимися (тривиальными). Названия последующих алканов состоят из греческого числительного, обозначающего число атомов углерода в молекуле алкана, и суффикса -ан. Обратите внимание, что, начиная с бутана, в начале названия ставят букву «н». Это объясняется тем, что у бутана и последующих алканов имеются изомеры. Буква «н» в начале названия обозначает углеводород с неразветвлённой (нормальной) углеродной цепью.
Составить название разветвлённого алкана несколько сложнее. Будем руководствоваться очевидным принципом: если объект невозможно назвать целиком, разделим его на части и будем называть по частям. При этом логично представить молекулу разветвлённого строения как подобие дерева, имеющего ствол, к которому в определённых местах прикреплены веточки (рис. 9.2). В роли ствола — выступает самая длинная углеродная цепь, такую цепь называют главной цепью. « Веточки», соединённые со «стволом», представляют собой группы атомов
Алкильный радикал образуется в результате отрыва от молекулы алкана одного атома водорода. Разветвлённый алкан, представленный на рисунке 9.2, можно рассматривать как продукт замещения атомов водорода в неразветвлённом алкане (н-пентане) на алкильные радикалы (
). Поэтому алкильные радикалы называют заместителями. Название алкильного радикала составляют аналогично названию алкана, заменяя суффикс -ан на -ил (табл. 9.2).
Таблица 9.2. Формулы и названия алкильных радикалов
Перед построением названия атомы углерода в главной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление:
В названии алкильные заместители перечисляют в алфавитном порядке, указывая цифрами положение каждого заместителя в главной цепи. В соответствии с приведёнными правилами название данного алкана 2-метил3-этилпентан. Рассмотрим подробнее принципы построения названий алканов на конкретных примерах.
Назовём простейший алкан разветвлённого строения:
Главная цепь данной молекулы состоит из трёх атомов углерода. Алкан с таким числом атомов углерода называется пропан. К этой цепи в положении 2 присоединена метильная группа
Название вещества 2-метилпропан.
Cоставим название одного из изомеров пентана:
Находим в структурной формуле самую длинную углеродную цепь. Атомы углерода этой цепи нумеруем, начиная с того конца, к которому ближе разветвление:
Как видно, главная цепь содержит четыре атома углерода. Алкан с четырьмя атомами углерода в молекуле — бутан. К атому углерода под номером 2 главной цепи присоединена метильная группа
. Следовательно, углеводород будет называться 2-метилбутан.
Составим название одного из изомеров гептана:
Главная цепь содержит пять атомов углерода. Алкан с пятью атомами углерода — пентан.
Данный пример интересен тем, что к главной цепи присоединены две метильные группы, они связаны со вторым и третьим атомами углерода. Отметим, что при наличии в молекуле нескольких одинаковых алкильных радикалов, их число обозначается дополнительной приставкой, например: диэтил-, трипропил-, пентаметили т. д. Поэтому в названии рассматриваемого алкана, перед названием углеводородного радикала (метил-) необходимо поставить приставку ди-. Название соединения 2,3-диметилпентан.
Решим обратную задачу — напишем структурную формулу алкана по его названию. Название алкана: 2,2,3,5,5-пентаметил-3-этилгептан.
Из названия видно, что главная цепь состоит из семи атомов углерода (гептан), к которой в положениях 2, 3 и 5 присоединены пять метильных групп и в положении 3 — одна этильная группа.
Изображая цепь из семи атомов углерода и присоединяя к ней в соответствующих положениях перечисленные группы, получаем формулу вещества:
Как видно, принципы номенклатуры ИЮПАК позволяют дать названия алканам достаточно сложного строения и написать формулу вещества по его названию.
Для построения названий органических веществ используют номенклатуру ИЮПАК.
При построении названия разветвлённый алкан рассматривают как продукт замещения атомов водорода в неразветвлённом алкане на алкильные радикалы.
Название алкана состоит из названия главной цепи и названий заместителей с указанием их положения.
Вопросы и задания
1. Приведите структурные формулы углеводородных радикалов метила, этила и пропила.
2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК вещества, формулы которых:
3. Составьте структурные формулы всех изомеров н-гексана. Назовите эти вещества по номенклатуре ИЮПАК.
4. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:
5. Какие из приведённых названий алканов составлены правильно:
Исправьте допущенные ошибки.
Система описания химических формул для WEB.
Алканы — предельные (насыщенные) алифатические (нециклические) углеводороды.
Насыщенными они называются потому, что в молекулах алканов все четыре валентности атома углерода полностью, до предела насыщены атомами водорода и углерода. Атомы углерода связаны только одинарными, сигма-связями.
Общая формула алканов:
Гомологический ряд алканов начинается с метана:
Молекулярная формула метана —
. В молекуле метана содержится один атом углерода и четыре атома водорода. В молекуле этана
на один атом углерода и два атома водорода больше.
Каждый последующий член гомологического ряда имеет более длинную углеводородную цепь и отличается от предыдущего на
структурные формулы пропана и его :
В названиях всех предельных углеводородов используется суффикс -.
Первые четыре вещества гомологического ряда алканов имеют исторически сложившиеся (тривиальные) названия.
Начиная с пентана, названия алканов образованы от греческих названий чисел.
Гомологический ряд алканов
Всего получено оценок: 481.
Алканы – класс углеводородов с общей формулой CnH2n+2. Родственные соединения, отличающиеся на одну метиленовую группу -CH2-, образуют гомологический ряд алканов. Самым простым веществом ряда является метан с одним атомом углерода (CH4).
Родственные соединения – гомологи – схожи химическими, но различны физическими свойствам. В зависимости от количества атомов углерода выделяют газообразные, жидкие, твёрдые алканы. Первые четыре представителя – газы, гомологи с 5-15 атомами углерода – горючие жидкости. Высшими алканами называют воски и твёрдые вещества с 16-390 атомами углерода.
Рис. 1. Горение метана.
Названия алканов отличаются суффиксом -ан после греческого обозначения числительного:
Названия первых четырёх гомологов закрепились исторически. Каждое десятое название «переходит» к следующим девяти веществам, сохраняя числительные приставки и классовый суффикс. В таблице гомологического ряда алканов описаны первые 20 гомологов.
Температуры плавления и кипения алканов повышаются с увеличением количества атомов углерода и, соответственно, молекулярной массы. При этом всем алканам свойственна плотность меньше единицы. Алканы плавают на поверхности воды и растворяются только в органических растворителях.
Изомеры
Алканы – нециклические насыщенные углеводороды. Молекулы представляют собой длинные или разветвлённые углеродные цепи. Гомологичные алканы могут образовывать изомеры. Чем больше атомов углерода, тем больше вариантов изомеров. Первые три алкана (метан, этан, пропан) изомеров не образуют. Бутан, пентан, гексан имеют только структурные изомеры. У бутана их два: н-бутан и изобутан. Пентан образует н-пентан, изопентан, неопентан. Гексан имеет пять изомеров: н-гексан, изогексан, 3-метилпентан, диизопропил, неогексан.
Гомологи от гептана и выше помимо структурных изомеров образуют стереоизомеры или пространственные изомеры, отличающиеся положением атомов в пространстве. Две молекулы идентичны по строению и структуре, но выглядят как предмет и его зеркальное отражение.
Рис. 2. Стереоизомеры.
Длинные названия изомеров составляются по международной номенклатуре ИЮПАК. Словесное обозначение состоит из трёх частей:
Например, название изомера гептана 2,3-диметилпентан, указывает, что молекула состоит из пяти атомов углерода (пентана) и двух метильных групп, присоединённых ко второму и третьему атомам углерода.
Для отображения строения изомеров используются структурные формулы. Метильная группа -CH3 записывается либо через черту вверх или вниз от атома углерода, либо в скобочках после группы -CH2 в углеродной цепи. Например, H3C-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH3.
Рис. 3. Структурная формула.
Количество изомеров для каждого алкана можно рассчитать математически. Поэтому многие изомеры существуют только в теории. Предполагается, что гектан (C100H202) может иметь 592 107 ∙ 1034 изомеров, а это далеко не последний алкан в гомологическом ряду.
Что мы узнали?
Алканы образованы гомологическим рядом метана с общей формулой CnH2n+2. Каждый последующий гомолог отличается от предыдущего на одну группу CH2. С возрастанием атомов углерода в гомологическом ряду меняется физическое состояние веществ. Высшими алканами считаются соединения, содержащие более 15 атомов углерода. Это твёрдые вещества. Жидкости содержат 5-15 атомов углерода, газы – 1-4. Начиная с четвёртого гомолога, все алканы образуют структурные изомеры. Помимо этого алканы от гептана и выше могут образовывать стереоизомеры.
Тест по теме
Чтобы попасть сюда — пройдите тест.
Оценка доклада
А какая ваша оценка?