ЧТО ТАКОЕ СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ НОМЕНКЛАТУРА В ХИМИИ

С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. номенклатуры. Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.

В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.

С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:

Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

В данном случае, называя соединения,  следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.

А также названия функциональных групп:

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

Далее приведены наименования радикалов:

Предельные углеводородные радикалы

Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство

Определить наличие кратных связей

Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.

— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.

— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.

— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.

— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.

Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.

В качестве примера дадим название следующему соединению:

1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.

Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH2.

Кратных связей нет.

2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.

3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.

Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:

10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.

Еще несколько заданий по номенклатуре органических соединений приведены в разделе Задачи к разделу изомерия и номенклатура органических соединений

Номенклатура оптических изомеров

В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:

Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу:

Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е.  D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.

Так, например, ниже представлена D-глюкоза.

2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)

В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.

Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:

В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:

Система наименований химических соединений длительное время развивалась хаотично, наименования давались в основном первооткрывателями каких-либо соединений. Многие вещества известны настолько давно, что происхождение их наименований носит легендарный характер. Исторически сложившиеся «собственные имена» выделяют как тривиальные названия. Они не вытекают из каких-либо единых систематических принципов, не выражают строения соединения и чрезвычайно разнообразны. Например: рудничный газ, винный спирт, ванилин, сода.

Создание систематической номенклатуры

В конце XVII-начале XIX века химикам удалось выделить из растений и животных большую группу соединений, названных органическими веществами. Однако их ограниченный элементный состав (углерод, водород, а также кислород и, реже, азот и фосфор), отсутствие данных о структуре молекул, а также трудности в установлении количественного состава органических соединений не позволяли использовать для конструирования их названий систематические подходы, достаточно успешно применяемые в то время для неорганических веществ. Поэтому до середины XIX века для органических веществ использовались лишь тривиальные названия по источнику их происхождения (муравьиная, винная, лимонная кислоты), первооткрывателю (кетон Михлера, основание Трёгера), а также являющиеся сокращениями слов и других названий (альдегид — Alcohol dehydrohenatus или ацеталь — продукт реакции ацетона и спирта (alcohol)).

Систематическая номенклатура органических соединений в полной мере возникла после разработки научных основ органической химии, сформированной в 1861 году Бутлеровым в виде теории строения молекул органических веществ, согласно которой идентичность органических соединений определяется не только элементным составом молекул, но и порядком соединения в них атомов и их пространственным расположением.

Можно выделить четыре основных этапа развития систематической номенклатуры:

Совершенствование номенклатуры неорганических и координационных соединений

Современная химическая номенклатура ИЮПАК содержит сведения по трем основным направлениям:

Успешность создания химической  номенклатуры, общепринятой в мировом масштабе, зачастую, определяется возможностью нахождения компромиссов в случае неоднозначных вопросов. В номенклатуре ИЮПАК яркими примерами таких компромиссных решений являются:

Тривиальные названия соединений

Тривиальные названия — названия, исторически закрепившиеся за какими-либо соединениями, и не соответствующие никакой номенклатуре.

Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.

Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой Классификация органических соединений.

В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:

Наличие двойных или тройных связей в молекулах органических соединений обозначают, добавляя в конце слова суффикс -ен или -ин:

Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:

Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:

Название углеводородных радикалов:

Правила составления названий алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь

Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь,  являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.

Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а

2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.

Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:

3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.

Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

Например, правильная нумерация  в главной углеродной цепи

Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.

Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.

1. Классификация
органических соединений:

а) по строению
углеродного скелета;

б) по природе
функциональных групп.

2. Номенклатура
органических соединений.

В
органической химии особенно актуальны
вопросы классификации и номенклатуры,
т.к. объектами изучения являются миллионы
соединений. Классифицировать органические
соединения можно по разным признакам,
например по составу, строению, свойствам,
применению. Однако важнейшими признаками
классификации органических соединений
являются строение углеродного скелета
молекулы и наличие в ее составе
функциональных групп.

Родоначальными
соединениями в органической химии
являются углеводороды.

По
природе функциональных групп органические
соединения делят на классы. Все
классы органических соединений
взаимосвязаны. Переход от одних классов
соединений к другим осуществляется в
основном за счет превращения функциональных
групп без изменения углеродного скелета.

Соединения
близкого строения, но отличающиеся по
составу на гомологическую разность
(СН2),
называются
гомологами. Гомологи, расположенные в
порядке возрастания их молекулярной
массы, образуют
гомологический ряд. Состав
молекул всех членов гомологического
ряда может быть выражен одной общей
формулой. Формула любого последующего
гомолога может быть получена прибавлением
к формуле предыдущего соединения
гомологической разности. Гомологические
ряды могут быть построены для всех
классов органических соединений. Зная
свойства одного из членов гомологического
ряда, можно сделать выводы о свойствах
других представителей того же ряда.

Классификация органических соединений

1. по строению
углеродного скелета

и другие
атомы:S,N,O и т.д.)

2.
по природе функциональных групп.

В молекулах
производных углеводородов содержатся
функциональные группы, т.е. атомы или
группы атомов, определяющие свойства
соединения и принадлежность его к
определенному классу. Важнейшие
функциональные группы и классы
органических соединений представлены
в таблице 2.

Основные
классы органических соединений

Основные химические
превращения с участием органических
соединений протекают по связи С-ФГ.

Соединения,
в состав которых входит одна функциональная
группа, называются монофункциональными,
если несколько-
полифункциональми (поли —
означает
«много») соединениями. Соединения, в
состав которых входят разные функциональные
группы, называются гетерофункциональными
(«гетеро»
—
по-латыни означает «разный»).

В
настоящее время в органической химии
общепринятой является систематическая
номенклатура (заместительная и
радикально-функциональная),
разработанная
Международным
союзом чистой и прикладной химии (IUPAC).
Наряду с ней сохранились и используются
тривиальная и рациональная номенклатуры.

Тривиальная
номенклатура
состоит из исторически сложившихся
названий, которые не отражают состава
и строения вещества. Они являются
случайными и отражают природный источник
вещества (молочная кислота, лимонная
кислота), характерные свойства (глицерин),
способ получения (пировиноградная
кислота, пиррол), имя первооткрывателя
(кетон Михлера, реактив Гриньяра), область
применения (аскорбиновая кислота) и
т.д.
Преимуществом тривиальных названий
является их лаконичность, поэтому
употребление некоторых из них разрешено
правилами IUPAC.

Рациональная
номенклатура учитывает строение
называемого соединения. Названия
образуются от первых членов гомологического
ряда (метан, этилен, ацетилен, метиловый
спирт — карбинол и т.д.), у которых один
или несколько атомов водорода замещены
на другие атомы или группы атомов:

СН3
– СН
– СН2 –
СН3
СН3
– СН=СН-С2Н5

диметилэтилметан
метилэтилэтилен

Номенклатура
IUPAC
является научной и отражает состав,
химическое и пространственное строение
соединения. Название соединения
выражается при помощи сложного слова,
составные части которого отражают
определенные элементы строения молекулы
вещества.

Название
соединения представляет собой составное
слово, корень которого включает название
родоначальной структуры или основы
(систематические – метан, этан и т.д.,
тривиальные – бензол, фенол и т.д.),
префиксы и суффиксы, характеризующих
число и характер заместителей, степень
ненасыщенности.

В
молекулах углеводородов и их функциональных
производных принято различать первичные,
вторичные, третичные и четвертичные
атомы углерода. Первичный атом углерода
связан только с одним атомом углерода,
вторичный – с двумя, третичный – с
тремя, а четвертичный – с четырьмя
другими атомами углерода.

Основная структура названий соединений в номенклатуре ИЮПАК

Номенклату́ра ИЮПА́К — система наименований химических соединений и описания науки химии в целом. Она развивается и поддерживается в актуальном состоянии Международным союзом теоретической и прикладной химии — ИЮПАК (IUPAC).

Правила номенклатуры органических и неорганических соединений содержатся в официальных изданиях ИЮПАК, среди которых основными сводами правил являются:

Изменения в этих документах публикуются в журнале «Pure and Applied Chemistry».

Использование номенклатуры ИЮПАК для органических соединений, содержащих функциональные группы, можно также рассмотреть на примере циклогексанола (cyclohexanol):

Примером номенклатуры неорганической химии ИЮПАК является хлорат калия (KClO3):

Органическая
номенклатура — это система классификации
и наименований органических веществ.
В настоящее время для органических
соединений применяют три типа номенклатуры:
тривиальная, рациональная и систематическая
номенклатура – номенклатура IUPAC
(ЮПАК) — International
Union
of
Pure
and
Applied
Chemistry
(Международного союза теоретической и
прикладной химии).

Тривиальная
(историческая) номенклатура – первая
номенклатура, возникшая вначале развития
органической химии, когда не существовало
классификации и теории строения
органических соединений. Органическим
соединениям давали случайные названия
по источнику их получения (щавелевая
кислота, яблочная кислота, ванилин), по
цвету или запаху (ароматические
соединения) реже по химическим свойствам
(парафины). Многие из этих названий
применяются до сих пор. Например:
мочевина, индиго, фуксин, масляная,
винная и валериановая кислота.

Рациональная
номенклатура – по этой номенклатуре
за основу наименования органического
соединения обычно принимают название
наиболее простого (чаще всего первого)
члена данного гомологического ряда.
Все остальные соединения рассматриваются
как производные этого соединения,
образованные замещением в нем атомов
водорода углеводородными или иными
радикалами (например: триметилуксусный
альдегид, метиламин, хлоруксусная
кислота, метиловый спирт).

В
настоящее время такая номенклатура
применяется только в тех случаях, когда
она дает особенно наглядное представление
о соединении.

Систематическая
номенклатура — номенклатура IUPAC –
международная единая химическая
номенклатура. Систематическая номенклатура
основывается на современной теории
строения и классификации органических
соединений и пытается решить главную
проблему номенклатуры: название каждого
органического соединения должно
содержать правильные названия функций
(заместителей) и основного скелета
углеводорода и должно быть таким, чтобы
по названию можно было написать правильную
структурную формулу.

Классификация органических соединений по номенклатуре июпак

Классификация
органических соединений построена на
важном принципе, согласно которому
физические и химические свойства
органического соединения в первом
приближении определяются двумя основными
критериями — строением углеродного
скелетасоединения и егофункциональными
группами. В соответствии со строениемуглеродного
скелетавсе органические соединения
могут быть разделены на две большие
группы:

1. Ациклические
соединения —
углеводороды и их производные с открытыми
цепями углеродных атомов, не содержащие
в молекулах колец и циклов. Их называют
также алифатическими соединениями.
Ациклические соединения, в свою очередь,
подразделяются на:

В
предельных углеводородах атомы углерода
соединены друг с другом простыми (С─­­­­
С) связями, у непредельных в цепи
углеродных атомов имеется одна или
несколько двойных (С=С) или тройных (С≡С)
связей.

Ациклические
соединения могут быть нормальными
(неразветвленными) или разветвленными
в зависимости от того, имеет ли углеродная
цепь линейное строение (все атомы
углерода, кроме концевых, имеют по две
связи с атомами водорода) или атомы эти
водорода заменены на различные
углеводородные заместители или
функциональные группы.

2.
Циклические
соединения
– это соединения, содержащие замкнутые
цепи атомов. Их можно разделить на
следующие подгруппы:

2.1.
Карбоциклические
соединения, в циклическую систему
которых входят только углеродные атомы.
В свою очередь они подразделяются на:

а)
алициклические
(предельные и непредельные);

2.2.
Гетероциклические
соединения,
у которых в циклической системе, кроме
атомов углерода, присутствуют и атомы
других элементов – гетероатомы (O, N, S,
P
и др.). Подобно карбоциклическим
соединениям гетероциклические делятся
на алициклические (тетрагидрофуран,
дигидропиран, морфолин) и ароматические
(фуран, пиридин, тиазол).

Алканы
(также насыщенные
углеводороды,
парафины,
алифатические
соединения)
–
ациклические
углеводороды
линейного или разветвлённого строения,
содержащие только простые связи и
образующие гомологический
ряд
с

общей
формулой CnH2n+2.
Алканы являются насыщенными углеводородами
и содержат максимально возможное число
атомов водорода.
Каждый атом углерода
в молекулах алканов находится в состоянии
sp3-гибридизации —
все 4 гибридные орбитали атома углерода
равны по форме и энергии, 4 электронных
облака направлены в вершины тетраэдра
под углами 109°28′. За счёт одинарных связей
между атомами углерода возможно свободное
вращение частей молекулы вокруг
углеродной связи. Тип углеродной связи —
σ-связи,
связи малополярны и плохо поляризуемы.
Длина углеродной связи — 0,154 нм.
Простейшим представителем класса
является метан
(CH4).

Циклоалканы,
циклопарафины, цикланы, насыщенные
циклические углеводороды общей формулы
CnH2n
.
Кольцо простейшего циклоалкана –
циклопропана состоит из трёх метиленовых
СН2-групп,
его ближайшего гомолога –
циклобутана — из четырёх и т.д.,
вследствие чего незамещённые циклоалканы
часто называются полиметиленовыми
углеводородами, или полиметиленами.

Так,
циклопентан
C5H­10
называется пентаметиленом, циклогексан
C6H12
–
гексаметиленом. Последние два циклоалкана
содержатся в нефтях, поэтому их нередко
называют также нафтенами.
По физическим и химическим свойствам
циклоалканы аналогичны насыщенным
ациклическим углеводородам ряда метана.

По
номенклатуре ИЮПАКназвания алканов образуются при помощи
суффикса-
ан путём
добавления к соответствующему корню
от названия

углеводорода.
Если алкан является разветвленным, то
выбирается наиболее длинная неразветвлённая
углеводородная цепь так, чтобы у
наибольшего числа заместителей был
минимальный номер в цепи. В названии
соединения цифрой указывают номер
углеродного атома, при котором находится
замещающий радикал, затем название
радикала и название главной цепи.

Если
радикалы повторяются, то перечисляют
цифры, указывающие их положение, а число
одинаковых радикалов указывают
приставками ди-, три-, тетра-. Если радикалы
неодинаковые, то их названия перечисляются
в алфавитном порядке. В циклоалканах
различные заместители также перечисляются
в алфавитном порядке, а нумерация цепи
идет от первого заместителя. Например:

Непредельные
углеводороды —
углеводороды
с открытой цепью или циклические, в
молекулах которых между атомами
углерода
имеются двойные или

тройные
связи. Названия отдельных гомологов
этиленовых углеводородов производят
от названий предельных углеводородов
с тем же числом углеродных атомов путем
замены родового окончания –
ан
на окончание –
ен (или
— илен).
Например, этан – этилен, пропан –
пропилен, изобутан – изобутилен, и т.д.

Алкины
— алифатические
непредельные углеводороды, в молекулах
которых между углеродными атомами
имеется одна тройная связь. Углеводороды
ряда ацетилена являются еще более
непредельными соединениями, чем
соответствующие им алкены (с тем же
числом углеродных атомов).

По
систематической номенклатуре ацетиленовые
углеводороды называют заменяя в алканах
суффикс -ан
на суффикс -ин.

Алкены
и алкины, число атомов углерода в которых
больше трёх, имеют изомеры.
Для непредельных соединений характерна
изомерия углеродного скелета, положения
двойной связи, межклассовая и
пространственная.

В
состав главной цепи обязательно включают
двойную или тройную связь, которая
определяет начало нумерации. Если
молекула содержит одновременно и
двойную, и тройную связи, то предпочтение
в нумерации отдают двойной связи:

Ароматические
соединения (арены) —
циклические
органические соединения,
которые имеют в своём составе ароматическую
систему связей.
Они могут иметь насыщенные или ненасыщенные
боковые цепи. К наиболее важным
ароматическим
углеводородам
относятся бензол
С6Н6
и его гомологи: толуол
С6Н5СНз,
ксилол
С6Н4(СНз)2
и др.; нафталин
C10H8,
антрацен
С14Н10
и их производные.

Отличительные
химические свойства — повышенная
устойчивость ароматического ядра и
склонность к реакциям
замещения.
Основными источниками получения
ароматических углеводородов служат
каменноугольная
смола,
нефть
и нефтепродукты.
Большое значение имеют синтетические
методы получения. Ароматические
углеводороды — исходные продукты для
получения кетонов,
альдегидов
и кислот ароматического ряда, а также
многих других веществ.

Основными
классами кислородсодержащих органических
соединений являются спирты,
карбонильные соединения
и карбоновые
кислоты.
1.
Спирты.
Спиртами называют органические
соединения, содержащие в своем составе
функциональную группу ОН
(гидроксильную
группу), связанную с углеводородным
радикалом. Таким образом, молекулу
спирта можно представить как молекулу
воды, в которой один атом водорода
замещен на углеводородный заместитель.
В соответствии с номенклатурой ИЮПАК
название спирта образуется из названия
углеводородного радикала + окончание
-ол.
Если число атомов углерода в молекуле
больше двух, указывается, у какого атома
находится гидроксильная группа (-ол-1,
-ол-4). Если
гидроксильных групп несколько, то
указывается их количество (этандиол,
пропантриол). Изомерами спиртов являются
простые
эфиры. В
молекуле простого эфира атом кислорода
с обоих сторон связан с углеводородными
радикалами. Подобно молекулам воды,
молекулы спиртов могут образовывать
водородные связи друг с другом и с
молекулами воды. Это обуславливает
хорошую растворимость многих спиртов
в воде и высокую температуру их кипения.
В отличие от спиртов эфиры летучи, имеют
значительно более низкие, по сравнению
со спиртами, температуры кипения и плохо
растворимы в воде.

Органические
соединения, молекулы которых содержат
карбонильную группу С=О,
называются карбонильными.
В зависимости от характера связанных
с карбонильной группой заместителей
различают альдегиды,
кетоны,
и их функциональные производные.

2.
Альдегиды. Альдегидами
называются органические соединения,
содержащие карбонильную группу, в
которой карбонильный атом углерода
связан с одним углеводородным радикалом
и одним атомом водорода. Исключение
составляет только муравьиный альдегид,
в котором оба заместителя – атомы
водорода.

3.
Кетоны. Кетонами
называются органические соединения,
которые содержат карбонильную группу,
связанную с двумя углеводородными
радикалами. В молекуле кетона радикалы
могут быть одинаковыми или разными.

Для
альдегидов часто используют тривиальные
названия, соответствующие названиям
кислот (с тем же числом углеродных
атомов), в которые альдегиды переходят
при окислении. По систематической
номенклатуре названия альдегидов
образуют прибавляя окончание -аль
к названию родоначального углеводорода
с самой длинной углеродной цепью,
включающей карбонильную группу, от
которой и начинают нумерацию цепи.
Названия ароматических альдегидов
производят от родоначальной структуры
ряда — бензальдегида С6Н5—СН=0.
Кетоны называют по наименованию
радикалов, связанных с карбонильной
группой, или по систематической
номенклатуре: к названию предельного
углеводорода добавляют суффикс
-он
и указывают номер атома углерода,
связанного с карбонильным кислородом.
Нумерацию начинают с ближайшего к
кетонной группе конца цепи.

Изомерия
альдегидов связана только со строением
радикалов, которые могут иметь как
нормальную (неразветвленную), так и
разветвленную цепь. 
Изомерия
кетонов связана со строением радикалов
и с положением карбонильной группы в
углеродной цепи. Альдегиды и кетоны,
имеющие одинаковую брутто-формулу, по
отношению друг к другу являются
межклассовыми изомерами.

4.
Карбо́новые кислоты —
класс органических соединений, молекулы
которых содержат одну или несколько
функциональных групп –COOH,
которые называются карбоксильными.
Карбоксильная группа сочетает в себе
две функциональные
группы
— карбонильную
C=O
и гидроксильную
O-H,
взаимно влияющие друг на друга. Кислотные
свойства карбоновых кислот обусловлены
смещением электронной плотности к
карбонильному кислороду и вызванной
этим явлением дополнительной (по
сравнению со спиртами)
поляризации связи О-Н.
Вследствие этого карбоксильная группа
может сравнительно легко отщеплять
протон.
Анион R-COO−

называется
ацильным
остатком.

R-COOH
= R-COO−
+ H+

В
зависимости от радикала, связанного с
карбоксилом, различают алифатические
(предельные и непредельные), алициклические,
ароматические и

гетероциклические
карбоновые кислоты. По числу карбоксильных
групп кислоты могут быть одно-, двух- и
многоосновными. При введении в молекулы
кислоты других функциональных групп
(например, -ОН, =CO, -NH2
и др.) образуются окси-,
кето-,
аминокислоты
и другие классы соединений.

За
редкими исключениями карбоновые кислоты
являются слабыми. Например, у
уксусной
кислоты
CH3COOH
константа
кислотности
равна 1,75×10−5.
Ди- и трикарбоновые кислоты более
сильные, чем монокарбоновые.

Растворимость
в воде и высокие температуры кипения
карбоновых кислот обусловлены образованием
межмолекулярных водородных
связей.
С увеличением
молекулярной
массы
растворимость
кислот в воде уменьшается.

Гидроксильная
группа в карбоновых кислотах может быть
замещена на различные функциональные
группы (O-R – сложные эфиры, NH2
– амиды, галогены – галогенангидриды).

Амины —
органические соединения, являющиеся
производными аммиака,
в молекуле
которого один, два или три атома
водорода
замещены на
углеводородные
радикалы.
По числу замещённых атомов водорода
различают соответственно первичные
(замещен один
атом водорода), вторичные
(замещены два атома водорода из трех) и
третичные
(замещены три атома водорода из трех)
амины. По характеру органической
группы, связанной с атомом азота,
различают алифатические
CH3-N<
, ароматические
С6H5-N<
 и жирно-ароматические (содержат
ароматический и алифатический радикалы)
амины. По числу NH2-групп
в молекуле амины делят на моноамины,
диамины,
триамины
и т. д. К названию органических
остатков, связанных с азотом, добавляют
слово «амин», при этом группы упоминают
в алфавитном порядке: CH3NHC3Н7 —
метилпропиламин, CH3N(С6Н5)2 —
метилдифениламин. Для высших аминов
название составляется путем принятия
за основу углеводорода, прибавлением
приставки «амино», «диамино», «триамино»,
и указанием числового индекса атома
углерода.

Для
некоторых аминов используются тривиальные
названия: С6Н5NH2 —
анилин (систематическое название —
фениламин).

Амины,
являясь производными аммиака, имеют
сходное с ним строение и проявляют
подобные ему химические свойства.
Практически все амины являются основаниями
различной силы. Водные растворы
алифатических аминов проявляют щелочную
реакцию, так как при их взаимодействии
с водой образуются гидроксиды алкиламмония,
аналогичные гидроксиду аммония:

Важнейшую
роль в живых организмах играют
аминокислоты, являющиеся структурными
единицами белков, и так называемые
азотистые основания (аденин, гуанин,
тимин, цитозин и урацил), с помощью
которых в нуклеиновых кислотах (ДНК и
РНК) кодируется и передается информация.

Галогенорганические
соединения —
органические
вещества, содержащие хотя бы однусвязьC-Hal —
углерод-галоген.
Галогенорганические соединения, в
зависимости от природы галогена,
подразделяют на:

Галогенорганические
соединения можно рассматривать как
органические соединения, в которых
водород, имеющий прямую связь с углеродом,
замещен на соответствующий галоген.
Исходя из этого подхода, выделяют
галогенуглеводороды(галогеналканы, галогеналкены,
галогеналкины и т. п.), галогензамещенные
спирты, галогенкарбоновые кислоты и
пр. Атомы галогенов могут быть замещены
на различные функциональные группы
(ОН, NH2,
CN,
SH),
поэтому галогенорганические соединения
широко применяются как реагенты в
органическом синтезе.

Многие
галогенуглеводородышироко применяются в технике как
растворители (дихлорэтан, метиленхлорид,
хлорбензол), хладагенты (фреоны, хлористый
этил), мономеры (винилхлорид, тетрафторэтилен)
средства пожаротушения (четыреххлористый
углерод), а также в медицине (хлороформ,
йодоформ, хлористый этил) и сельском
хозяйстве для защиты растений (ДДТ,
гексахлоран).

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 14 августа 2020 года; проверки требуют 4 правки.

Правила, предложенные комиссией ИЮПАК, допускают некоторые разночтения, так как они сформулированы исходя из звучания названий на английском языке. Поэтому каждой стране было предоставлено право менять и приспосабливать правила к особенностям своего языка. Отчасти это сделано и в России. Поэтому при чтении научной литературы могут встречаться несколько различающиеся по форме названия одного и того же вещества, например при пользовании алфавитным признаком, который существенно отличает русский текст от английского, или при расстановке цифр.

Правила ИЮПАК опубликованы в дополнительном (шестом) томе «Справочника химика» (М., Химия, 1968), в книгах «Номенклатурные правила ИЮПАК по химии» (Органическая химия. М., ВИНИТИ, 1979. Т. 2), «Nomenclature of organic chemistry» (Sect. A. — H., Oxford, Pergamon Press, 1979), Кан Р., Дермер О. « Введение в химическую номенклатуру» (М., Химия, 1983).

М.: Наука, 2004. 158 с. (на русском языке) и Nomenclature of Organic Chemistry. I UPAC Recommendations and Preffered Names 2013. — International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014 (на английском языке).

В 1892 году на
международном конгрессе химиков была
принята Женевская номенклатура. Она в
1930 году в Льеже была расширена и дополнена,
после чего ее стали называть Льежской.
В 1957 году на конгрессе ИЮПАК были приняты
основные правила современной
систематической номенклатуры органических
соединений ИЮПАК. Они были дополнены в
1965, 1969, 1976 и 1993 годах. Эта номенклатура
вобрала в себя опыт всех предыдущих
номенклатур, она позволяет применять
ряд тривиальных и полутривиальных
названий радикалов или функциональных
групп. Она допускает несколько вариантов
образования названий органических
соединений, среди которых заслуживают
внимания заместительный и, до некоторой
степени, радикально функциональный
варианты.

Заместительная номенклатура июпак

В
качестве корня названия выбирается
корень названия насыщенного углеводорода
с длиной цепочки, соответствующей длине
главной цепи соединения. Ниже приведены
номера в гомологическом ряду и примеры
названий предельных углеводородов:

1 – СН4,
метан 8 – октан 20 – эйкозан

2 – С2Н6,
этан 9 – нонан 21 – генэйкозан

3 – С3Н8,
пропан 10 – декан 25 – пентакозан

4 –
С4Н10, бутан 11 – ундекан
30 – триаконтан

5 –
пентан 12 – додекан 31 –
унтриаконтан

6 –
гексан 13 – тридекан 40 – тетраконтан

7 –
гептан 14 – тетрадекан 100 – гектан

Названия боковых цепей (углеводородных
радикалов) образуются путем замены
окончания «ан» в названии предельного
углеводорода на «ил»: метил СН3,
бутил СН3СН2СН2СН2,
децил С10Н21
(от декана). При этом обычно перед
названием радикала буква «н»,
обозначающая, что радикал нормальный,
т.е. линейный, не ставится. Для разветвленных
радикалов приставки «изо» и «нео»,
которые пишут вместе с корнем, применяется
для следующих радикалов:

изопропил
изобутил изогексил неопентил

Приставки «втор-» и «трет-» (вторичный
и третичный) пишутся через дефис:

Разрешается использование тривиальных
названий таких радикалов:

СН2=СН винил
(этенил) ; С6Н5­СН2 бензил

СН2=СНСН2 аллил
; С6Н5­ фенил

НСССН2
пропаргил ; НСС ацетиленил
(этинил).